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Cadeias Carbônicas - Questões Objetivas e Subjetivas
1. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como
"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem
a fórmula geral
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é
um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e
como são denominados os isômeros?
2. (Unesp) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano.
Escreva sua fórmula estrutural.
b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula:
Escreva o nome do composto, segundo
nomenclatura oficial.
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3. (Unesp) Considere os compostos de fórmula:
a) Classifique cada um deles como saturado ou
insaturado, alifático ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.
4. (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de
cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CŠH‚Š
e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do
segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de
cadeias lineares não ramificadas.
5. (Ufes) 172,0g de um ácido monocarboxílico R-
COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal
saturada e homogênea) sofrem neutralização total,
reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a
fórmula estrutural condensada do ácido?
Justifique por meio de cálculos.
Dados:
Massas atômicas
C = 12 u
H=1u
O = 16 u
a K = 39 u
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Unb) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento
relativo a princípios fundamentais relacionados à
natureza das ligações químicas e à estrutura das
moléculas, propiciando explicações em torno das
propriedades da matéria. A partir de 1936, juntamente
com assistentes e colegas, dedicou-se ao estudo das
propriedades de sistemas vivos. Em 1960, introduziu
a Medicina Ortomolecular, termo utilizado por Pauling
para denominar uma nova área do conhecimento, que
consiste no estudo do só racional de nutrientes, que
inclui a administração de megadoses de minerais e
vitaminas. Pauling assegurou, em 1972, que a
vitamina C poderia aliviar, prevenir e, em certos
casos, curar o câncer, o que gerou uma polêmica que
dura até hoje. Tanto as vitaminas quanto os sais
minerais agem nos diferentes ciclos metabólicos do
organismo, ajudando na produção de trifosfato de
adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos
sistemas biológicos.
6. Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que
participam da conversão do ATP, cuja fórmula
estrutural é apresentada a seguir, foram realizados
por três cientistas laureados com o Prêmio Nobel de
química, em 1997 - Boyer (EUA), Walker (Inglaterra)
e Skou (Dinamarca).
Esse Prêmio Nobel, pela natureza das pesquisas
envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos
processos de produção de conhecimento, pois está
interrelacionado com bioquímica, biologia, etc. O
conhecimento da linguagem química e da simbologia,
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em seus enunciados fundamentais, é imprescindível
para a compreensão das explicações propostas para
os fenômenos estudados. A esse respeito, julgue os
seguintes itens.
(1) Na fórmula estrutural do ATP, é possível identificar
a presença de três anéis.
(2) A partir da fórmula apresentada, conclui-se que o
ATP é uma substância composta.
(3) Em cinco mols de moléculas de ATP, existirão
vinte e cinco mols de átomos de nitrogênio e quinze
mols de átomos de fósforo.
(4) Em sua atividade no laboratório, um químico pode
medir diretamente, por meio de balanças ou frascos
volumétricos, massas ou volumes, mas não existe
maneira de se medir diretamente a quantidade de
matéria de uma amostra de ATP ou de qualquer outra
substância estudada.
7. (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta,
com relação ao composto que apresenta a estrutura a
seguir:
O composto:
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
e) apresenta 2 radicais etila.
8. (Cesgranrio) Considere os compostos I, II, III, IV e
V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas.
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I) CHƒCH‚CHƒ 10. (Cesgranrio) Há muitos anos, pesquisadores vêm

II) CHƒCH‚COOH extraindo substâncias de plantas com a finalidade de
III) CHƒCCH obter misturas de compostos conhecidos como óleos
IV) CHƒCHƒ essenciais que apresentam grande variedade de
V) CH‚CHCHƒ usos, particularmente na medicina e na indústria de
Assinale a opção que indica SOMENTE compostos perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos
que possuem ligação ™: como terpenos, e compostos contendo oxigênio,
a) I e V chamados de terpenóides, são os constituintes mais
b) I, II e V comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o
c) I, IV e V mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo
d) II, III e V de limão e do óleo de menta, respectivamente:
e) III e IV

9. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide

sintético de potente ação anti-reumática,
antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de
qualquer outro derivado da cortisona, requer uma
série de precauções em função dos efeitos colaterais
que pode causar. Os pacientes submetidos a esse
tratamento devem ser periodicamente monitorados, e
a relação entre o benefício e reações adversas deve
ser um fator preponderante na sua indicação.

Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar

que o:
a) mentol pertence à função química fenol.
b) mentol apresenta à função cadeia carbônica
heterogênea.
c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada.
d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia
carbônica aromática.
e) limoneno e o mentol são isômeros planos de
função.

Com base na fórmula estrutural apresentada 11. (Cesgranrio)

anteriormente, qual o número de átomos de carbono
terciários que ocorrem em cada molécula da
prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

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Com base na rota sintética apresentada na figura
anterior e nos compostos representados pelas letras
X, Y e Z, é correto afirmar que:
a) X é isólogo de Z.
b) X pode reagir com CØ‚ formando 2,3-dicloro-
butano.
c) Y pode reagir com potassa alcoólica (KOH/Etanol)
produzindo exclusivamente 2-propanol, brometo de
potássio e água.
d) Y é homólogo do produto orgânico observado em I.
e) Z apresenta cadeia carbônica insaturada.
12. (Fei) Indique o composto orgânico que em sua
estrutura apresenta a seguinte relação:
n¡. átomos H / n¡. átomos C = n¡. átomos H / n¡.
átomos O
Com relação a essa reação, considere as seguintes
afirmações:
I) É preservado a anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-
OH) fenólico.
Dessas afirmações
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
14. (Fuvest) Os três compostos abaixo têm uso
farmacológico

a) etanol
b) etanal
c) ácido etanóico
d) etanoato de metila
e) dimetil cetona

13. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da

morfina (A) por reação de esterificação:

Considere as afirmações:
I Nas moléculas dos três compostos, há ligações
peptídicas.
II A porcentagem em massa de oxigênio na
dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem

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do mesmo elemento na lidocaína. c) por combustão total, forma unicamente gás

III A procaína é um isômero da dropropizina. carbônico.
d) é um hidrocarboneto alquênico.
Está correto somente o que se afirma em e) possui cadeia carbônica alifática, saturada e
a) I normal.
b) II.
c) III. 17. (Mackenzie) As afirmações a seguir referem-se à
d) I e II. substância de fórmula estrutural mostrada na figura
e) II e III. adiante.

15. (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula

estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:

I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si,
ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular CH‚‚, não é um
hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome

oficial (I.U.P.A.C.).
II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada,
homogênea e ramificada.
III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp¤-sp¤
e sigma s-sp¤.
IV) É um alcino (ou alquino).

Das afirmações feitas, são corretas apenas:

a) I e II.
São corretas: b) II e III.
a) I e IV, somente. c) I e III.
b) I, II, III e IV. d) II e IV.
c) II e III, somente. e) I, II e III.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente. 18. (Mackenzie) A borracha natural é um líquido
branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido
16. (Mackenzie) Dentre os diversos componentes da como látex. O monômero que origina a borracha
gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado natural é o metil-1, 3-butadieno
de 2,2,4 - trimetilpentano, que:
a) apresenta dois carbonos secundários em sua
estrutura.
b) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.

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e) são isomeros entre si.

20. (Puccamp) Preocupações com a melhoria da

qualidade de vida levaram a propor a substituição do
uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com os compostos:

, do qual é correto afirmar que:

a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e
ramificada.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C„H….
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono
secundário e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula
molecular C…Hˆ.
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,
19. (Puccamp) A fenolftaleína, industrialmente cadeia carbônica
empregada na fabricação de laxantes e o amido, a) alicíclica e acíclica.
indicado para certos distúrbios intestinais, têm b) saturada e insaturada.
fórmulas: c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.

21. (Puccamp) No cérebro, a cocaína, cuja estrutura é

mostrada na figura I adiante provoca aumento na
quantidade livre de dopamina, mostrada na figura II

As fórmulas estruturais indicam que os dois

compostos
a) são formados pelos mesmos elementos químicos.
b) têm cadeias cíclicas aromáticas.
c) pertencem à mesma função orgânica.
d) não apresentam carbono primário. que produz a sensação de euforia. Nas duas

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estruturas há em comum igual número de

a) grupos carbonila.
b) radicais hidroxila.
c) radicais metila.
d) carbonos insaturados.
e) núcleos aromáticos.

22. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e

isobutano apresentam o seguinte número de
carbonos, respectivamente:
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5
e) 6, 6, 5
23. (Pucmg) O benzopireno é um composto aromático
formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou
peças defumadas. Experiências em animais
comprovaram sua potente ação cancerígena.
Apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Os radicais ligados ao grupo funcional do composto
são:
a) etil e butil
b) metil e isobutil
c) metil e sec-butil
d) etil e isobutil
e) metil e terc-butil
25. (Uece) De acordo com recente pesquisa realizada
pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros
brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a
200% superiores ao limite que os padrões
internacionais estabelecem como o patamar, a partir
do qual se cria a dependência. A sua fórmula
estrutural é

Sua fórmula molecular é:

a) C‚‚H„
b) C‚³H‚³
c) C‚‚Hˆ
d) C‚³H„ Daí, podemos afirmar que a nicotina:
e) C‚³H‚ a) apresenta a seguinte fórmula: CH„N‚
b) três ligações "pi"
24. (Pucmg) A essência de morango tem fórmula: c) dois carbonos terciários
d) possui uma cadeia carbônica homocíclica

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26. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, e) C†H†

enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes
dois radicais apresentam as seguintes estruturas:
29. (Uel) "O toluol e a naftalina são .....(x).....
aromáticos, enquanto que o propeno e o 2-butino são
hidrocarbonetos acíclicos .....(y)..... de cadeia
normal."

Completa-se corretamente o texto anterior

substituindo-se x e y, respectivamente, por
a) álcoois - saturados
b) álcoois - insaturados
c) ácidos carboxílicos - insaturados
d) hidrocarbonetos - insaturados
e) hidrocarbonetos - saturados

30. (Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar

27. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante
função na proteção dos epitélios, tem a seguinte
fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a
alternativa correta:
pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura
de substâncias aromáticas, entre elas benzeno,
naftaleno e antraceno.

a) é um álcool secundário As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos

b) é um composto hidrossolúvel citados são, respectivamente:
c) apresenta isômeros
d) não possui carbono quaternário a) C†H‚ , C‚H‚ , CˆH‚³
b) C†H‚ , C‚H³ , CˆHˆ
28. (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa c) C†H† , C³H³ , C„H„
um ciclano? d) C†H† , C³Hˆ , C„H
a) C†H„
b) C†H‚
c) C†H³ 31. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
d) C†Hˆ compõe o combustível denominado gasolina. Estudos

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revelaram que quanto maior o número de
hidrocarbonetos ramificados, melhor é a
"performance" da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
32. (Uerj) O tingimento na cor azul de tecidos de
algodão com o corante índigo, feito com o produto
natural ou com o obtido sinteticamente, foi o
responsável pelo sucesso do "jeans" em vários
países.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substância, encontramos um número de
ligações pi (™) correspondente a:
a) 3
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b) 6
c) 9
d) 12
33. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a
adição de compostos do tipo N-haloamina confere a
eles propriedades biocidas, matando até bactérias
que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente
nesses compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima
representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
34. (Ufes) O lanosterol é um intermediário na
biossíntese do colesterol, um importante precursor de
hormônios humanos e constituinte vital de
membranas celulares.
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Assinale a opção que indica as cadeias laterais

ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4
e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil

37. (Ufg) A dioxina é um contaminante altamente

tóxico, obtido como subproduto na produção de
Os números de carbono terciários e quaternários com alguns herbicidas. Sua fórmula estrutural plana é
hibridização sp¤ e o número de elétrons ™ existentes Dados
na molécula do lanosterol são, respectivamente, Massas molares (g/mol): C=12,0; O=16,0; H=1,0;
a) 2, 4 e 2. CØ=35,5
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 3, 4 e 2.
e) 3, 4 e 4.

35. (Uff) Um composto orgânico X apresenta os

quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A fórmula molecular de X é:
a) C‚H†O‚
b) CH†O
c) C‚HˆO
d) CH„O‚
e) CH„O ( ) e sua fórmula molecular é C‚H„CØ„O‚.
( ) e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas.
36. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as ( ) e apresenta, na sua composição centesimal,
regras de nomenclatura da IUPAC. teores de carbono e oxigênio superiores a 40% e
15%, respectivamente.
( ) e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na
proporção de uma parte de dioxina para seis partes
de oxigênio.

38. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano.

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Em relação a essa estrutura, todas as alternativas
estão corretas, EXCETO
a) Contém átomos de carbono secundário.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de hidrogênio primário.
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.
e) Tem fórmula molecular C³H†.
39. (Ufmg) A talidomida, substância causadora de
deformações fetais, tem sido empregada no
tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível
utilização para combater as causas de um tipo de
cegueira.
Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa
FALSA é
a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio.
b) ela apresenta grupos carbonila.
c) ela apresenta um anel aromático.
d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico.
e) ela é tricíclica.
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40. (Ufmg) Com relação ao benzeno, a afirmativa
FALSA é
a) ele é insolúvel em água.
b) ele é um hidrocarboneto aromático.
c) ele sofre reação de combustão.
d) Suas moléculas são insaturadas.
e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
41. (Ufpr) As denúncias de falsificação de
medicamentos têm sido embasadas em diferenças na
rotulagem e aspectos físicos dos produtos, mas
somente uma análise química pode identificar e
quantificar a presença dos princípios ativos.
Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princípio
ativo do Viagra. A análise preliminar de um
comprimido desse medicamento, comprado em uma
farmácia qualquer, revela:
"A amostra apresenta, dentre outras possíveis, as
funções orgânicas éter e amina e átomos de carbono,
hidrogênio, nitrogênio, enxofre e oxigênio."
Com base nas informações apresentadas, é correto
afirmar:
(01) O resultado da análise preliminar indica a
presença de todos os elementos químicos que
compõem a molécula do princípio ativo do Viagra.
(02) A análise identifica duas funções orgânicas
presentes na molécula do princípio ativo do Viagra.
(04) O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo três
heterocíclicos e um aromático.
(08) Na estrutura ilustrada acima há onze carbonos
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com hibridização sp£.
(16) O principio ativo do Viagra apresenta caráter
ácido devido aos pares de elétrons livres nos átomos
de nitrogênio.
(32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete elétrons
que participam de ligações ™ no anel aromático.
Soma ( ) (16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra
42. (Ufpr) Dioxinas são substâncias que estão
presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos.
Há mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais
venenoso conhecido para o homem e para o meio
ambiente. Aparecem como subprodutos nos
processos de degradação e síntese de muitas
substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e a
de papel e celulose. Estudos têm mostrado que as
dioxinas causam câncer, reduzem as defesas
imunológicas e perturbam o equilíbrio genético e
hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é tão
devastador que os Estados Unidos da América
estabeleceram como concentração máxima
permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água
(fento=1x10− ¢¦).
A molécula mais simples de dioxina, representada
adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá
o nome a esta classe de compostos.
Com base nas informações acima, é correto afirmar:
(01) A fórmula molecular da dioxina é C‚O‚Hˆ.
(02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6
átomos de carbono com hibridização do tipo sp£.
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(04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma
densidade de carga eletrônica superior à dos átomos
de carbono adjacentes.
(08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa,
não modificando a estrutura conformacional de
proteínas e DNA.
de água de volume igual a 1 m¤ seria considerada
imprópria para o consumo se nela estivesse
dissolvido 1 fentograma de dioxina.
Soma ( )
43. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor de um
aromatizante com odor de rosas, está colocada a
seguir.
Em relação à molécula, pode-se afirmar que
a) apresenta 30 ligações sigmas (œ) e 2 pi (™).
b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal
apresentam hibridações sp¤ e sp£, respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são
tetraédricos.
e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea
e insaturada.
44. (Ufrs) Um alceno possui cinco átomos de carbono
na cadeia principal, uma ligação dupla entre os
carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com
um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este
alceno é INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primários.
b) dois carbonos terciários.
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c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário.
e) um carbono quaternário.

45. (Ufsm) Considere, a seguir, o conjunto de

representações de moléculas de algumas substâncias
químicas com fundamental importância na fisiologia
humana.

A estrutura apresentada contém

(1) um anel aromático trissubstituído.

(2) um anel ciclopropânico.
(3) apenas três grupos metila.

47. (Unb) Entre os inseticidas de uso doméstico,

Então, qual a afirmação correta a respeito das
ligações químicas existentes nas moléculas
representadas?
a) Todas as moléculas contêm ligações ™ entre
carbono sp¤ e nitrogênio.
b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações ™
entre carbono sp£ e oxigênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma
ligação entre carbono sp e oxigênio.
d) Todas as moléculas contêm ligações ™ em um
sistema com deslocalização de elétrons.
e) Somente na serotonia, existem ligações œ e ™
entre átomos de carbono e nitrogênio.
encontram-se aqueles à base de compostos
orgânicos extraídos de flores de crisântemo. Esses
inseticidas são muito pouco tóxicos para os
mamíferos, tendo, portanto, amplo uso em
residências. Eles são identificados por uma tarja azul
na embalagem. Hoje em dia, esses compostos
idênticos aos produtos naturais são sintetizados em
laboratório por preços muito inferiores. Alguns
produtos comercializados nos supermercados contêm
ésteres do ácido crisantêmico. A partir da estrutura
desse ácido, representada na figura I, julgue os itens
a seguir.

46. (Unb) As piretrinas constituem uma classe de

inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em
vista que não são tóxicas para os mamíferos. Essas
substâncias são extraídas das flores de crisântemo. A
estrutura que se segue mostra um exemplo de
piretrina.

(1) A fórmula mínima do ácido crisantêmico é

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C³HƒO‚.
(2) O ácido crisantêmico possui um anel ciclopropano.
(3) O ácido crisantêmico possui quatro grupos metila
em sua estrutura.
(4) A substância representada na figura II é um éster
do ácido crisantêmico.
48. (Unesp) A molécula orgânica de fórmula
tem a seguinte característica:
a) possui uma única ligação pi.
b) só possui ligações sigma.
c) possui dois átomos de carbono terciário.
d) apresenta isomeria cis-trans.
e) é saturada.
49. (Unesp) O sildenafil, princípio ativo
medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural
Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta
a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os
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anéis.
b) átomo de carbono assimétrico.
c) somente anéis aromáticos.
d) isomeria cis-trans.
e) função éter.
50. (Unioeste) O composto abaixo é responsável pelo
sabor de banana nos alimentos.
Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):
01. Possui quatro carbonos secundários e dois
terciários.
02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são
sigma.
04. Possui funções cetona e éter.
do 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e
saturada.
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea
e insaturada.
32. Possui função éster.
64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações sigma.
51. (Unirio) Os detergentes biodegradáveis se
diferenciam dos detergentes não biodegradáveis pela
natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em
ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é de
12 átomos de carbono, porém, enquanto os
detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear,
os detergentes não biodegradáveis apresentam
cadeias ramificadas.
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e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.

53. (Mackenzie) Os compostos mostrados na figura

adiante

Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de

cadeia presente em um detergente não
biodegradável.
a) Dodecano.
b) Butano. :
c) Etano. a) possuem a mesma fórmula estrutural.
d) Benzeno. b) possuem a mesma fórmula molecular.
e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. c) pertencem à mesma função orgânica.
d) possuem cadeia carbônica ramificada.
52. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de e) possuem diferentes fórmulas mínimas.
arma química utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se 54. (Unirio)
escondessem sob as árvores durante os
bombardeios.

Com relação à fórmula estrutural da vitamina C,

Na estrutura do agente laranja, anterior, estão
presentes:
a) 4 ligações ™ e 1 cadeia aromática.
b) 3 ligações ™ e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
apresentada anteriormente, podemos afirmar que:
a) estão presentes as funções álcool, ácido e amida.
b) é uma substância oticamente ativa.
c) é um composto saturado.
d) se trata de um composto aromático.
e) não reage com ácido sulfúrico concentrado.
55. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do átomo

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de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos
A alternativa que apresenta o arranjo e o número de
isômeros possíveis para a substância CH‚CØ‚ é
a) I, dois isômeros.
b) II, três isômeros.
c) III, três isômeros.
d) IV, dois isômeros.
e) V, dois isômeros.
56. (Uepg) A vitamina A vem sendo utilizada na
medicina ortomolecular como agente anticâncer e
antienvelhecimento. No organismo humano, a
vitamina A (retinol, um álcool primário) é
biotransformada em compostos que são importantes
no crescimento, na reprodução e na manutenção de
tecidos epiteliais.
Sobre as estruturas abaixo, que representam
compostos biotransformados do retinol, assinale o
que for correto.
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01) Os dois compostos apresentam sistema
conjugado com elétrons em ressonância.
02) Os dois compostos apresentam cadeias
alicíclicas, insaturadas, ramificadas e homogêneas.
04) Os dois compostos são solúveis em água.
08) Os dois compostos são isômeros de função.
16) Os dois compostos podem ser obtidos a partir da
redução do retinol.
57. (Ufrs) O hidrocarboneto que apresenta todos os
átomos de carbono com orientação espacial
tetraédrica é o
58. (Ufpr) O colesterol desempenha funções
importantes nos processos biológicos, mas sua
concentração no sangue deve ser controlada, para
prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil,
recomenda-se manter a concentração de colesterol
abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de
sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por
litro de sangue. A figura a seguir contém algumas
informações sobre o colesterol.
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a) Ácido carboxílico
b) Álcool
c) Fenol
d) Aldeído
e) Éster

60. (Pucsp) Sabendo-se que 2,46L de um

hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1atm e
27°C, têm massa igual a 5,6 gramas e que esse
hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria
de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que
se trata de
Dados: a) 1-buteno.
massas molares: C = 12g; H = 1g; O = 16g b) 2-buteno.
c) propeno.
Sobre as informações acima, é correto afirmar: d) ciclo-butano.
e) metil-ciclobutano.
(01) O colesterol apresenta a função fenol.
(02) A massa molar do colesterol dada (386g) é
diferente da massa calculada com base na fórmula GABARITO
molecular (C‚‡H„†O).
(04) A molécula do colesterol contém 2 átomos de
1. Observe a figura a seguir:
carbono hibridados sp£.
(08) Na fórmula estrutural apresentada acima, está
faltando uma ligação no átomo de carbono da
hidroxila.
(16) No Brasil e na Europa recomenda-se manter a
concentração abaixo de 3,5×10£¢ moléculas de
colesterol por litro de sangue.
(32) A concentração máxima de colesterol
recomendada na Europa é maior que a recomendada
no Brasil.

Soma ( )

59. (Pucsp) Assinale a função a que pertence o

composto aromático constituído por C, H e O, que
apresenta as seguintes propriedades: 2. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:

I. massa molar igual a 108 g/mol

II. 14,81% de oxigênio em massa
III. tem isômeros de posição
IV. é neutralizado por NaOH
V. conduz corrente elétrica em solução aquosa

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b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-

2propanamina (IUPAC) 5. F. molecular:
C³H‚³O‚
3. a) A substância aromática apresenta ligações
duplas (insaturações) em ressonância eletrônica. F. estrutural:
O composto 1 butino é insaturado e alifático. CHƒ-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-COOH
b) Observe a figura a seguir:
56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol
do ácido (172g)

6. V V V V

7. [E]

8. [D]

9. [C]

10. [D]

11. [D]
4. a) H‚C = CH - CHƒ propeno
b) Observe a figura a seguir: 12. [C]

13. [E]

14. [E]

15. [A]

16. [B]

17. [A]

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40. [E]
18. [E]
41. 01 + 02 + 04 + 08 = 15
19. [A]
42. 01 + 04 = 05
20. [D]
43. [D]
21. [E]
44. [E]
22. [A]
45. [D]
23. [E]
46. V V F
24. [B]
47. F V V V
25. [B]
48. [A]
26. [D]
49. [E]
27. [C]
50. F V F F F V V
28. [B]
51. [E]
29. [D]
52. [A]
30. [D]
53. [B]
31. [D]
54. [B]
32. [C]
55. [B]
33. [C]
56. 03
34. [E]
57. [E]
35. [C]
58. 04 = 04
36. [A]
59. [C]
37. V F F F
60. [B]
38. [C]

39. [A]

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