ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

Definiciones:

Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos.

Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono.
Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono.

Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de
otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos
tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los
ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del
plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos

Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación.

3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que
indica el numero de veces que esta presente el radical

di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por
comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

 ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de
compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.

ALCANOS

Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados porque
se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno
para un número dado de átomos de carbono.

Metano: Es el más simple. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Cada enlace tiene 109°
281.

Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1), propano (C3H8) (grafica anterior 2) y
butano (C4H10); . Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos
numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano,
pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas
para la fórmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural
se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el
metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de
fórmula molecular CH4 N2O.

La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se
descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su
puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas
ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.

En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los
números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de
la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales
estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o
cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los
nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

TABLA DE LOS ALCANOS

# de carbonos nombre
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Exano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentedecano
20 Eicosano
21 heneicosano
22 Docosano
23 Tricosano
30 Triacontano
31 hentriacontano
32 Dotriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
60 Hexacontano
70 heptacontano
80 Octacontano
90 Nonacontano
100 hactano

ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Esta familia de
hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el
propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición
del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos
cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos.
Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de
carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente,
con otros átomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del á-
pineno.

Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general
CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es
el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC.

Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se
nombra utilizando el sufijo -eno.

Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.

La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble
enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno,
-trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se
numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.

Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno.

Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes
a la palabra benceno.

En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos
posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético.

Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se
nombra utilizando el sufijo -ino.

Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.

La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple
enlace. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno,
-trieno, -tetraeno, etc.

Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. Al nombrarlos
se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el
localizador más bajo al doble enlace.

Isómeros ópticos y geométricos

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que
sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están
unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el
ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros
ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja
la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano
derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Véase Estereoquímica.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que
cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha,
y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido
levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.

Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la
isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-
hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace
está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los
átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la
misma parte, el isómero se llama cis.

Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos
compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples
enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en
saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la
misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles
enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta
estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visión.

La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia
estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y la
familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos
compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la
figura 13, y no los otros dos. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres
dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del
hexágono. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos.

Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman heteroátomos, y los
más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y el selenio.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman
parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)

EL BENCENO:

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se
derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis
atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces
feno.

FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:

El benceno suele representarse de las siguientes formas:

como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones

deslocalizados)

Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.

REGLA DE HUCKEL:

Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el
número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:

Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones
orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.

SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:

Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el
ataque de electrofilo al citado anillo.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero
de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.

Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de
sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y
añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio
especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama
tradicionalmente estireno.

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS:

Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos
clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a
largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.

El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene gran
importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado
como disolvente.

Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en
disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto físico como químico
con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución.

LA GASOLINA

OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA:

El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad, es un recurso natural no renovable que
aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.

El petróleo es un líquido negro, espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. de profundidad. Es una mezcla de
diferentes sustancias denominadas hidrocarburos.

Una vez se extrae petróleo, ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas, se
transporta a las refinerías. Allí, el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades
parecidas. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. En
este proceso, el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. Los compuestos se
enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al
final, los más volátiles. Como hemos dicho, los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades
parecidas. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser
utilizadas. Una de las fracciones obtenida es la gasolina, llamada gasolina de destilación.

La gasolina se puede obtener de más maneras, los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina
natural que se puede obtener mediante condensación. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie
de torres que contienen aceite de paja, un aceite ligero. El aceite de paja absorbe la gasolina, que se destila
después.
Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado, es decir, la
hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador, como por ejemplo el óxido de molibdeno. Este
proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor, también purifica químicamente el
producto eliminando elementos no deseados, como el azufre. También se puede obtener gasolina mediante la
hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla.

Así pues, la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de
combustión interna, como por ejemplo, en los motores de los automóviles. Las gasolinas obtenidas de estas maneras
no se pueden emplear como combustible así como están, ya que se deben mezclar con otros compuestos que
mejorarán el rendimiento

Prof. Angélica Hernández Amador