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GRUPOS

FUNCIONALES

BIOQUIMICA 1
 Un“grupo funcional” es un átomo
o conjunto de átomos que le
confieren a la molécula
características específicas.

 Todas las moléculas que presenten


un mismo “grupo funcional”,
actuarán químicamente de manera
similar.

BIOQUIMICA 2
Se entiende por grupo funcional un
conjunto de átomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto y
que por sus características de
reactividad define el comportamiento
químico de la molécula.
Cada grupo funcional definirá, por tanto,
un tipo distinto de compuesto orgánico.
El conjunto de compuestos orgánicos
que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestos.
compuestos
BIOQUIMICA 3
El grupo funcional principal
determina:
 el nombre del compuesto

 la cadena carbonada principal, que


debe ser la más larga posible que
contenga la función principal

 La localización de los sustituyentes


y funciones secundarias
BIOQUIMICA 4
GRUPOS FUNCIONALES
 Alcohol
 Aldehído

FUNCIONES  Cetona

OXIGENADAS  Ácidos Carboxílicos

 Éter

 Éster

 Anhídrido

BIOQUIMICA 5
Amina
FUNCIONES
Amida
NITROGENADAS
Nitrilo

BIOQUIMICA 6
O
Ac. CARBOXÍLICOS
O O R C O-H
R C O C R ANHIDRIDOS de Ac.
O
ÉSTERES R C O-R
O
R C X HALUROS DE ÁCIDO
O R
1

AMIDAS R C N 2
R
R CN
NITRILOS
O
ALDEHÍDOS R C H
O
R C R
1 CETONAS
ALCOHOLES R O H

Ar O H FENOLES

TIOLES R S H
1
R
R N
R
2
AMINAS
1
ÉTERES R O R
1
R S R
SULFUROS
R X DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS R NO2
ALCOHOLES
 Se obtienen por oxidación de
hidrocarburos alifáticos.
 Nomenclatura: se cambia el sufijo
“ANO” por “OL”

Ejemplos

CH3 OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol
BIOQUIMICA 8
Según la posición del Según la
grupo alcohol se cantidad de
clasifican en: grupos
alcoholes se
clasifican en:
 Alcoholes primarios
 Alcoholes
secundarios
 Monoles
 Dioles
 Alcoholes terciarios
 Polioles

BIOQUIMICA 9
PROPIEDADES FÍSICAS
 Los alcoholes de hasta 11 átomos de C
son líquidos a temperatura ambiente
(desde los butanoles y hasta los
decanoles, son mas viscosos).

 Los alcoholes forman puente de hidrogeno


con el agua. Los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en ella. A medida
que crece la cadena alifática, decrece la
solubilidad de los alcoholes en agua y
aumenta en solventes orgánicos
(apolares)

BIOQUIMICA 10
REACCIONES MAS COMUNES
OXIDACIÓN:

 Alcohol 1º aldehído
 Alcohol 2º cetona
 Alcohol 3º gral. no se oxidan

BIOQUIMICA 11
 Fenoles:
 Alcoholes
aromáticos:
Son aquellos en
que un átomo
de hidrogeno
del anillo
bencénico fue
Presentan un grupo reemplazado
benceno en su por un grupo
molécula “OH”

BIOQUIMICA 12
EJEMPLOS
ALCOHOL BENCILICO FENOL

BIOQUIMICA 13
ALDEHIDOS Y CETONAS
 Son moléculas que presentan en su
estructura al “Grupo Carbonilo”

C O

BIOQUIMICA 14
Aldehídos:  Cetonas:
Contienen un Tienen 2 grupos
grupo alquilo y alquilo unido al
un H unidos al grupo carbonilo
grupo carbonilo
R C R
R C O
H O

BIOQUIMICA 15
 ACETONA  ACETALDEHIDO

BIOQUIMICA 16
NOMENCLATURA
ALDEHIDOS: CETONAS:
Se reemplaza la “O” Se reemplaza la “O”
final del alcano por final del alcano por
la terminación “al” “ONA”, y se indica
con un número la
Ejemplos: etanal ubicación de la
función cetona.
Ejemplo: 2-butanona
CH3C O
H
CH3 C CH2CH3
O

BIOQUIMICA 17
Reacciones químicas
 Losaldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicos

 Las cetonas no se oxidan con


facilidad

BIOQUIMICA 18
PROPIEDAES FISICAS
 Con los pares de electrones no
compartidos, forman puentes de
hidrogeno con compuestos que
tengan enlaces OH o NH, y debido a
esto, los aldehídos y las cetonas son
buenos solventes de sustancias
polares como los alcoholes. También
son muy solubles en agua

BIOQUIMICA 19
ACIDOS CARBOXILICOS
 Sonaquellos que contienen el grupo
funcional “Carboxilo”

C O
OH

BIOQUIMICA 20
Nomenclatura:
 Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga
que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
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 Tambiénpresentan nombres
comunes.

Fórmico HCOOH (Metanoico)


Acético CH3COOH (Etanoico)
Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico)
Acrílico H2C CH COOH
Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH
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BIOQUIMICA 23
PROPIEDADES

 Los ácidos carboxílicos forman


puentes de hidrogeno con el agua y
los de muy bajo peso molecular
(hasta 4 átomos de C) son solubles
en ella.
 A medida que aumenta la longitud de
la cadena, disminuye la solubilidad
en agua
 Son clasificados como ácidos débiles

BIOQUIMICA 24
ÉSTERES
 Son derivados de ácidos carboxílicos

R C O R

El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del


ácido

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BIOQUIMICA 26
NOMENCLATURA
 Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1º deriva del acido
carboxílico, en donde la terminación “ico”
se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la
3º deriva del grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo


O Acetato de etilo

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ANHÍDRIDOS
 Son derivados de Ácidos
Carboxílicos, formados por la unión
de dos moléculas de acido carboxílico
que al reaccionar pierden una
molécula de agua

R C O C R
O O

BIOQUIMICA 28
NOMENCLATURA
 Secambia la palabra “ácido” por
“anhídrido”

Ejemplo: CH3 C O C CH3


O O

Anhídrido Acético o Anhídrido


Etanoico
BIOQUIMICA 29
ANHIDRIDOS MEZCLADOS
Se emplean los nombres de los ácidos de
los cuales provienen
Ejemplo:

CH3 C O C H

O O
Anhídrido etanoico metanoico
Anhídrido acético fórmico

BIOQUIMICA 30
ÉTERES
• Son compuestos de fórmula :
R O R^

• Provienen de la reacción de un
alcohol con agua

• Son solventes muy polares

BIOQUIMICA 31
NOMENCLATURA :
 Se emplea el grupo alquilo mas
complejo como el compuesto base y
el resto como grupo alcoxhido, o
bien , con el nombre de los 2 grupos
alquilo enlazados, seguidos de la
palabra “éter”
 Ejemplo:

CH3 O CH2 CH3


Metoxietano o Etil metil éter
BIOQUIMICA 32
FUNCIONES NITROGENADAS

 AMIDAS  R C NH2
O

 NITRILOS  R C N

 AMINAS  R NH2

BIOQUIMICA 33
 Amidas: provienen de la reacción de
un ácido carboxílico con NH3

 Aminas: provienen de la reacción de


alcoholes con NH3

 Nitrilos
: se obtienen de la
deshidratación de aminas primarias

BIOQUIMICA 34
BIOQUIMICA 35
AMINAS
 Seobtienen por condensación de
alcoholes con amoniaco

 Seclasifican según la cantidad de


grupos alquilo que reemplazan a los
H del NH3: en aminas primarias,
secundarias y terciarias.

BIOQUIMICA 36
 Aminas Primarias  R NH2

 Aminas  R N H
Secundarias R

 Aminas Terciarias R N R
R

BIOQUIMICA 37
PROPIEDADES FISICAS
 Forman puentes de hidrogeno con
alcoholes, por lo tanto son muy
solubles en ellos.
 Las aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 Carbonos) son bastante
solubles en agua, al formar puentes
de hidrogeno también.

BIOQUIMICA 38
Nomenclatura
 Se mencionan primero los grupos
alquilo (por orden alfabético),
seguidos del sufijo “amina”
 Ejemplo:

CH3 CH2 NH2


Etil amina
Existen también nombres comunes
como “anilina”, “piridina”, etc.
BIOQUIMICA 39
HETEROCICLOS

 Son compuestos orgánicos cíclicos


que contienen átomos de Nitrógeno
incorporados al ciclo

BIOQUIMICA 40
INDOL

PIRIDINA FURANO
BIOQUIMICA 41
PIRIMIDINA PURINA

BIOQUIMICA 42
COMPUESTOS
POLIFUNCIONALES
 Son compuestos orgánicos que poseen
mas de un grupo funcional
 EJEMPLOS:

 Acido láctico. Posee una función alcohol


y una función ácida
 Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos
(hidratos de carbono)
 Aminoacidos

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BIOQUIMICA 44
BIOQUIMICA 45
BIOQUIMICA 46
NOMENCLATURA
 Elorden de prioridad de mayor a
menor es:
ácido – Anhídrido- éster – amida –
nitrilo – aldehído - cetona – alcohol
– amina – éter – alqueno – alquino
– halógeno – alquilo (ramificación)

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