Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
1Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
support-03 mésomerie

support-03 mésomerie

Ratings: (0)|Views: 20 |Likes:
Published by Assan Sanogo
mésomérie: explications
mésomérie: explications

More info:

Published by: Assan Sanogo on Mar 10, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/10/2011

pdf

text

original

 
MESOMERIE
 Mésomérie de quelques fonctions
Carboxylate
R COOR COOR COO
Aldéhyde et cétone
R CROR COR CORR
-
δ
Anion en
α
d'uncarbonyl (énolates)
R COR CORR
Enamine
NN
 Délocalisation des électrons à travers des liaisons
π
 
Lorsqu’une molécule contient deux ou plus doubles liaisons conjuguées, on peut avoir unedélocalisation des électrons
π
qui peut être décrite par différentes structures de résonance.
H
2
C CH CH CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH CH CH
2
 
 
 Systèmes conjugués cycliques : AROMATICITE
 Pour qu’un système cyclique soit aromatique, il doit remplir deux conditions :1) Il doit être conjugué : alternance de simples et doubles liaisons.2) Le nombre total d’e
-
 
π
doit être égal à 4n + 2 avec n = 0,1,2,... (règle de Hückel).
 
Ex. Benzène- alternance de simples et doubles liaisons.- 6 e
-
 
π
= 4n + 2 avec n = 1
 
Aromatique
Aromaticité dans les systèmes
π
conjugués polycycliques
 Conditions d’aromaticité : 1) système
π
conjugué OK !2) 4n + 2 = 10 e
-
 
π
avec n = 2 OK !
AROMATIQUENaphtalène
Aromaticité dans des molécules chargées
La règle de Hückel s’applique aussi aux molécules chargées pour autant qu’il y ait toujoursune délocalisation possible.
- H
+
Système nonaromatique6 e
-
 
π
délocalisésHybride derésonance
 
 
Aromaticité des hétérocycles
 Ex.
NH
 
N H
Pyrrole
 
NHNHNHNHNH
 
6 e
-
 
π
délocalisésAromatiqueIl y a 4 structures dipolaires dans lesquelles une charge positive est placée sur l’hétéroatome ;tandis que la charge négative apparaît successivement sur chacun des carbones. Ceci suggèreque l’hétéroatome est pauvre en densité électronique et que les carbones du cycle sont richesen densité électronique.
Activation et désactivation du cycle benzénique
 Dans le cas d’une substitution électrophile, certains substituants présents sur le cyclebenzénique peuvent donner lieu soit à un effet activant (augmentation de la densitéélectronique) soit à un effet désactivant (diminution de la densité électronique)

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->