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Tomo 1. Cap 06. Aminoácidos

Tomo 1. Cap 06. Aminoácidos

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Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas. Éstasson las macromoléculas con mayor grado de variabilidad estmctural, que desempeñanlas funciones más diversas; muchas son enzimas, otras intervienen en el transporte dediferentes sustancias y constituyen los receptores de diversos ligandos; algunas for-man los anticuerpos, varias son hormonas. Estos hiopolímeros cumplen, además, mu-chas otras funciones disímiles.La diversidad estmctnral y funcional viene dada por la variabilidad en la compo-sición y disposición de sus monómeros constituyentes o precursores: los aminoácidos.Son 20 los aminoácidos que conforman las unidades estmcturales de los péptidos y lasproteínas; ellos poseen algunas regularidades estructurales que son comunes a la in-mensa mayoría, pero presentan otras que diferencian a un aminoácido de otro.En este capítulo trataremos el estudio de los aminoácidos, tanto desde el punto devista estructural como funcional y estudiaremos algunas de las principales propieda-des de estas hiomoléculas; también conoceremos cómo
se
unen para formar los péptidos
y
las proteínas, haciendo énfasis en las características de dicho enlace.
Concepto
y
características
generales
Los aminoácidos pueden existir libres en los tejidos animales y vegetales; pero ensu mayoría se encuentran formando parte de lospéptidos y de las proteínas. Estoscompuestos constituyen ácidos orgánicos en los cuales, al menos un hidrógeno, hasido sustituido por un grupo amino. De acuerdo con el Cal cual se une dicho grupoamino, estos aminoácidos se clasifican como
a,
b,
y,
6,
E,
etc.
CH, CH CH, C COOH CH, CH, COOH
B
alanina
a
leucina
m,
CH, CH, CH, COOH
Ácido
y
amino butúico
 
Los aniinoácidos cumplen diversas funciones:
1.
Son precursores de las proteiiias.
2.
Forman parte de vitaniiiias, ejemplo la
P
alanina forma parte del ácido pantoténico,vitamina del complejo
B.
3.
Constituyen, por descarhoxilación, las aminas biógenas; compuestos que cumplenfunciones importantes y que a su vez pueden formar parte de otras hiomoléculas;ejemplo la etalnolamina que se fornia por descarboxilacibn de la serine
y
formaparte de algunos Iípidos, la serotonina -producto de descarboxilación de underivado del triptúfano- que es un poderoso vasoconstrictor.4. Son precursoresen la síntesis de algunas hormonas; ejemplo la tiroxina, hormonasecretada por la glándula tiroides. que se fonna a partir del aminoácido tirosina; laadrenalina y noradrenalina se forman también a partir de la tirosina.
5.
Constituyen neurotrasmisores muchos de ellos, como la glicina, la histidina y elglutámico.6. Son aminoácidos, algunos aiitibióticos; un ejemplo es el cloramfenicol.
7.
Algunos son inetabolitos intermediarios de importantes vías metabólicas, ejemplo:la ornitioa y la citrulina en el ciclo de la urea.
A
pesar de las nunierosas y variadas funciones que desempeñan los aminoácidos,la más importante de todas es,sin duda alguna, constituir los precunores de los péptidosy las proteínas.Los aminoácidos que
se
encuentran formando las proteínas son todos alfaaminoácidos, con la excepciún de la prolina y su derivado, la hidroxiprolina. Laestructura general de los alfa aminoácidos es la siguiente:
coo-
H,N+
c
H
donde R representa un residuo que diferencia a un aminoácido de otro, que presentanaturaleza quíniica variada.
R
puede ser una cadena alifática, puede presentar anillosaron~áticos,heterociclos o tener distintos gmpos químicos como OH, SH,
NH,,
COOHy
CONH,.El
grupo carhoxilo suele representarse disociado (con carga negativa)
y
elamino sin disociar (con carga positiva), ya que esta forma es la que predomina a pHfisiolúgico.
Estructura de
los
aminoácidos
que
constituyen
las
proteínas
Para proceder al estudio de estos aminoácidos los ordenaremos de acuerdo con lascaracterísticas estructurales de la cadena lateral en R:
1.
Aminoácidos con cadena alifática en su cadena lateral en R. En este grupo seincluyen aquéllos que poseen sólo una cadena hidrocarbonada en R
y
aquéllos quepresentan además, un grupo OH o que contienen azufre.
 
a) Aminoácidos con cadena hidrocatboiiada en
R
coo- coo-
coo-
coo-
coo-
1
I
H>N-C-H H,N-C-H
l
H,N-C-
H
l
H,N+-c-H
1
H,N~C-H
I
H
l
CH,
l
H
-C -CH,
l
I
cH2 CH CH,Alanina
I
GlicinaCH,
I
CH CH,
1
l
CH,ValinaCH,
I
CH,Leucina Isoleucinab) Aminoácidos con grupos hidroxilos (OH) en R
coo-
coo-
H,N+
c
H
H,N+
c
H
CH, OH H C OHSerinaCH3Treoninac) Aminoácidos que contienen átomos de azufre
(S)
en
R
coo
-
coo-
H,N+
c
H
H,N+
C H CH,CH$H CH,
m:-.-:--
0
0.6
L..,LC,U'.
*
.AL3
Metionina

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