UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

“OBTENCION DE AMARILLO MARTIUS”

REACCIONES DE SUSTITUTICION ELECTROFILICA AROMATICA

NOMBRE: MIGUEL ANGEL FERRARI GOMEZ

PROFERSOR: MARIA DE LOS ANGELES LEON OLVERA

LABORATORIO: L2-E

HORARIO: MARTES 8.00 – 11.00

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

La reacción más importante de los

compuestos aromáticos es la sustitución
electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo
(E+) reacciona con un anillo aromático y
sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible Nitración del benceno

anexar distintos sustituyentes al anillo
aromático. Se le puede halogenar (sustituir
con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO 2), sulfonar La sulfonación aromática del benceno con
(sustituir por un grupo ácido sulfonico ácido sulfúrico fumante produce ácido
-SO3H), alquilar (sustituir por un grupo bencenosulfónico.
alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a
cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.

Los grupos activadores y desactivadores

juegan un papel fundamental en las
reacciones de sustitución aromática
electrofílica, siendo éstos los que permiten la Sulfonación del benceno
reacción de uno u otro anillo del compuesto
tratado, además de las posiciones a las
cuales van orientados los grupos
sustituyentes.

La nitración aromática para formar

compuestos nitro aromáticos tiene lugar
mediante la generación de un ion nitronio
(NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido
sulfúrico.
MECANISMO DE REACCION DEL SUSTRATO
RESULTADOS EXPERIMENTALES

Masa de reactivo pesada= 0.2560g

Masa obtenida de producto obtenida= 0.2285g

0.2285 g
Rendimiento= x 100 %=89.25%
0.2560 g

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol?

Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente sensible a
la oxidación, este último podría quedar destruido parcialmente por la oxidación directa.

2. ¿Para que agrego agua fría después de realizar la reacción de sulfonación y antes de la
nitración?
Se agrego agua fría debido a que de esta forma se favorece la desulfonación y también la
nitración.

3. ¿Para que adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de amonio del 2,4-
dinitro-1-naftol?
Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una solución amortiguadora.
4. ¿Cuáles son las variables más importantes en cada una de las reacciones efectuadas y por
qué?

La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o enfriando

dependiendo de la reacción ya sea porque una reacción era demasiado exotérmica o simplemente
porque era necesario para llevar a cabo la reacción. La concentración fue otra variable que jugó un
papel importante ya que podía favorecer o desfavorecer una reacción como fue el caso de la
sulfonación, desulfonación y nitración.

5. ¿Como comprobó que obtuvo el amarillo Martius?

Calculando el rendimiento del producto, además de pudo haber determinado su punto de fusión
pero no fue posible debido a que es a una temperatura muy alta

6. ¿Qué tipo de colorante obtuvo y para que se usa?

Es un colorante con grupos cromóforos, es decir, una sustancia que tiene muchos electrones
capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo
de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los
electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal.

Se utiliza para teñir tejidos, clasificándose como colorante directo debido a que es un colorante
que se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente. Si el tejido a teñir posee
grupos polares la incorporación de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente ácido
facilitará la fijación del mismo.

7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.

Con el colorante obtenido podríamos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo sobre un
pedazo blanco de tela, una vez aplicado lavar y verificar que el colorante queda permanente.

ANALISIS DE RESULTADOS

El sólido que se obtuvo presentó un color trasvaso la disolución que contenía el

naranja opaco, provocado por la absorción
de una determinada longitud de onda que
oscila aproximadamente entre 630-670 nm,
debido a que su estructura es un cromóforo.
El rendimiento de la reacción fue del
89.25%, de producto que aun no estaba
seco, el rendimiento posiblemente seria
menor cercano a 85%. .Aun así existe un
error que pudo haber afectado el
rendimiento de la reacción causado por la
manipulación del material, ya que se
compuesto para realizar la filtración, o
quedaron residuos en la varilla de agitación o
en las paredes del matraz.
Se descarta la destrucción del reactivo por la
oxidación producida por la nitración directa,
porque primero se realizo la sulfonación y
posteriormente la nitración.
CONCLUSIONES
La reacción de sulfonación y nitración de un
anillo aromático ocurre a través de una
sustitución electrofílica aromática. Debido a
que el HNO3 es un fuerte oxidante es
recomendable hacer primero una
sulfonación para evitar la destrucción del
compuesto, además de que el cambio de
grupo sulfónico a nitro ocurre con gran
facilidad por medio de una sustitución ipso.
El grupo hidroxilo actúa como activador del
anillo bencénico en que está ubicado y, por
su parte los grupos nitro ejercen una fuerza
desactivante de la reacción. El 2,4-dinitro-α-
naftol (amarillo de Martius) es obtenido
mediante la sulfonación del α-naftol
empleando ácido sulfúrico para ello y
posteriormente nitrado.
BIBLIOGRAFIA
 Fieser Luis F., Fieser Mary; Quimica
Orgánica; 1981; Editorial Reverté, S.A
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química
Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México,
S.A. de C.V., 1998
 Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª.
Edición, México, Ed. McGraw-Hill,
1999