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relatorio sintese acetanilida

relatorio sintese acetanilida

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12/05/2013

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I.Objetivo
Síntese da acetanilida, posterior purificação por recristalização e determinação da pureza pelo pontode fusão.
II.
Introdução
a.
 Acetanilida (fig.1)- propriedades e aplicações
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em águaquente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºCe de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C
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NO.
Fig. 1 – Acetanilida
A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp,por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados de morfina, no entantoem 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (éuma forma dehemoglobinaque não liga-se aooxigênioe em altas concentraçoes nashemáciaspode ocorrer umaanemiafuncional ehipoxiaem tecido) e danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.
b.
Síntese da acetanilida (fig.2)
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação daanilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. (Chemicalland21, 2010)
Fig. 2 - Síntese da Acetanilida
c.Recristalizão
Compostos orgânicos sólidos provenientes de reações raramente são puros, pois eles normalmentesão contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos juntocom o produto desejado. A purificão de compostos cristalinos impuros é geralmente feita porecristalização, baseada na diferença de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes.De maneira simplificada, o processo de recristalização consiste em:
Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição dosolvente previamente selecionado;Filtração da solução quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impurezainsolúvel. Esta operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização dasubstância no filtro ou no funil;Recristalização por resfriamento gradual do filtrado. O resfriamento rápido resulta naformação de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade;Separação dos cristais formados por filtração a vácuo, drenando bem as águas-mães decristalização por sucção.
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No sólido resultante, após a secagem, é verificada a pureza pela determinação do ponto de fusão,caso ainda esteja impuro, é novamente recristalizado em novo solvente ou mistura de solventes. Oprocesso é repetido até que o composto puro seja obtido ou até que o ponto de fusão não se altere. (Vogel,1989)
d.Determinão do ponto de fusão
O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólidase transforma na líquida. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição, o ponto de fusãopode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio, mas a uma temperatura de transição de sólidopara líquido. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350°C. Quando o ensaio de pirólise (testede ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300°C), o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar.Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. Na prática,entretanto, equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido, devido a fatores como quantidade daamostra, tamanho do cristal, razão de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc. Em geral, podemosdizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramentedentro da faixa de 1 a 2°C), enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto,funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. Por isso, o procedimento de determinação doponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação, normalmente, arecristalização.Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra, economiza-se bastante tempo, fazendo umadeterminação preliminar do ponto de fusão, elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de seconhecer aproximadamente o ponto de fusão, efetua-se uma segunda determinação elevando-se atemperatura rapidamente até uns 10°C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto). (Vsites, 2010)
e.Destilação
O processo de recristalização envolve rias etapas onde ocorre a perda do material econseqüentemente um baixo rendimento da reação. Portanto, quando se tem reagentes no estado líquido àtemperatura ambiente, pode ser feita a destilação para purificação antes de proceder com a síntese, o que éfavorável a um maior rendimento da reação.A destilação é o modo de separação baseado no fenômeno de equilíbrio líquido-vapor de misturas.Em termos práticos, quando temos duas ou mais substâncias formando uma mistura líquida, a destilaçãopode ser um método adequado para purificá-las: basta que tenham volatilidades razoavelmente diferentesentre si.A destilação simples (fig.3) é o todo mais simples para separar misturas de quidos comdiferenças de pontos de ebulição maior de 80ºC, além de ser um método rápido de destilação.
 
Fig. 3 - Aparelhagem destilação simples Fig. 4 Aparelhagem destilação fracionada
2
 
 
Quando os compostos que desejam separar possuem diferenças depontos de ebulição menor que 80ºC, usa-se a destilação fracionada (fig.4) onde se adiciona a aparelhagemde destilação simples uma coluna de fracionamento. Estas colunas são feitas de modo a produzir umamaior superfície de contato e aumentar, assim, o número de destilações que ocorrem dentro da coluna. Noentanto, muitas substâncias orgânicas não podem ser destiladas satisfatoriamente sob pressão ambienteporque tem ponto de ebulição muito alto (> 150
o
C) ou porque sofrem alteração (decomposição, oxidação,etc.) antes que seu ponto de ebulição seja atingido.Reduzindo-se a pressão externa, sobre o líquido, o ponto de ebulição é reduzido consideravelmentede modo que a destilação pode ser feita sem perigo de decomposição. Além disso, substâncias de altoponto de ebulição podem ser mais facilmente destiladas desta maneira. (Qcm, 2010)
III.Parte Experimental
a.Material utilizado
i.Destilação a vácuo- 01 Bomba de vácuo;- 01 Conexão de borracha;- 01 Manta de aquecimento;- Pérolas de vidro;- 01 Termômetro;- 03 Suportes universal com garra;- 01 Condensador;- 01 Balão de fundo redondo com bocaesmerilhada;- 01 Proveta de 100 mL;- 01 Coluna de fracionamento;- 01 Rolha;- 01 Balão com boca esmerilhada;- 01 Cabeça de destilação;
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