Los Compuestos Aromáticos y Su Uso Industrial

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Instituto Profesional INACAP

Area Prevención de Riesgos
Los compuestos aromáticos y su

uso industriaL
Integrante : Daniel Lucabeche M.

Asignatura : Química Orgánica
Profesor : Hector Soto R.
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Indice
Portada--------------------------------------------------------------------------- 1
Indice----------------------------------------------------------------------------- 3
Introducción----------------------------------------------- ---------------------- 4
Fuentes de hidrocarburos aromáticos---------------------------------------- 6
Nomenclatura de compuestos aromáticos----------------------------------- 7
Estructuras de Kekule------------------------------------------------------ ----8
Teoría de Resonancia---------------------------- ------------------------------- 9
Estabilidad del benceno-------------------------------------------------------- 10
Aromaticidad y regla de Hückel---------------------------------------------- 10
Naftaleno y Policíclos aromáticos-------------------------------------------- 11
Sustitución electrolifica aromática------------------------------------------- 11
Uso industrial de hidrocarburos aromáticos-------------------------------- 16
Conclusión---------------------------------------------------------------------- 52
Bibliografía--------------------------------------------------------------------- 53
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Introducción
En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas

sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras),
el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo
pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban
químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.
Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos

relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma
exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.
Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente

aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados,
además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina
llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)
Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la

actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia
(disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto
directo y exposiciones prolongadas al benceno.
"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en

Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado
obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de
hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio
de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos
fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la
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fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que
la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo
en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este
liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno."
(Curso de química orgánica, B Paulov y A. Tebentiev, paginas 405 y 406).
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Fuentes de hidrocarburos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la

elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón
(o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo
benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre
desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles
denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno,
Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos.
El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos

aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos,
cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El
heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y
ciclación.
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Nomenclatura de compuestos aromáticos
Las sustancias aromáticas han adquirido gran numero de nombres comunes, no

sistemáticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos nombres, aunque en
general se desalienta su uso. Es así como el metilbenceno es llamado tolueno, el
hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, anilina; etc.
Los derivados del benceno monosustituidos se nombran de la misma forma que
otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. Así el C6H5NO2
es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno.
Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de más de seis carbonos, el
compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que por lo general se
abrevia con la letra griega mayúscula Fi, o -Ph.
A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los
prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relación 1,2 en el anillo, es decir, están en
carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando están en relación 1,3 en el anillo, es decir,
separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando se encuentran en relación
1,4, es decir, en extremos opuestos de la molécula.
Cuando un benceno posee más de dos sustituyentes, se debe nombrar
enumerando la posición de cada uno de ellos en el anillo. La numeración debe asignarse de
manera que se asignen los números más pequeños posibles partiendo por el más importante.
Los sustituyentes se nombran alfabéticamente cuando se establece el nombre.
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Estructura del benceno de Kekulé
A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una
formula C6H6, la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas
cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como
por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se
formara un producto de sustitución C6H5Br, en vez del grupo C6H4Br2, que es el de
adición, y no se producían otros isómeros distintos.
Basándose en estos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno
consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5 -ciclohexatrieno, y
esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.
El problema partía en el dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2 -
dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-
dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los d obles enlaces se mueven
con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.
El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.
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Teoría de resonancia
Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en

la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el
doble y el sencillo.
A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del
benceno y de los hidrocarburos aromáticos:
"1- Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un
híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.
2- Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la

posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En
el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los
electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono -
carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.
3- Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras
más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con
dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.
4- Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula."
(Química Orgánica McMurray, Paginas 508-509).
Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es única y no oscila entre dos
estructuras de Kekulé; pero por convención se dice que el benceno toma una de las
estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita.
Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekulé que se tomen serán en
consecuencia equivalentes.
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Estabilidad del benceno
El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por

ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni
con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir
halogenuros de alquilo. Además no experimente reacciones de adición electrofílica.
Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores
de hidrogenación. El ciclo hexeno tiene una variación de 28 Kcal/mol; el 1,3-ciclo
hexadieno, alcanza una variación de 55,4 Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el
valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.
Continuando con la analogía, se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno),
debiera ser de tres veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo
hexatrieno es de 49,8 kcal/mol, casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra.
Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de
sus enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una longitud de 1,54 Aº , y los
de los dobles normales, es de 1,34 Aº , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39 Aº.
Aromaticidad y regla 4n + 2 de Hückel
Según el científico Alemán Erich Hückel, una molécula será aromática si tiene
un sistema monociclo planar, con un orbital P en cada átomo y solo si el sistema de
orbitales P contiene 4n + 2 electrones Pi donde n es un numero entero (0,1,2,3,4...), es decir
las moléculas que contienen 2,6,14,18,... Electrones Pi pueden ser aromáticas. Las
moléculas que contienen 4n electrones Pi (4,8,12,16...) no pueden ser aromáticas aunque
sean cíclicas y conjugadas.
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Naftaleno y policiclos aromáticos
Aunque la regla de Hückel se aplica solo a los compuestos aromáticos

monociclos; el concepto de aromaticidad puede extenderse más allá formando los llamados
compuestos aromáticos policíclicos. El más simple de estos es el Naftaleno, con dos anillos
bencenoides unidos lado a lado. Posee tres estructuras de Kekulé, es decir, tres formas de
resonancia. Así como el benceno es una forma intermedia entre sus fases de resonancia, el
naftaleno y todos los compuestos aromáticos policíclicos también son un punto intermedio
entre sus fases de resonancia.
Entre los compuestos aromáticos policíclicos se encuentran: el Naftaleno,
Antraceno, Fenantreno, Benzo(a)pireno, Coroneno, etc.
Sustitución electrofílica aromática
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y
sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -
SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.
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Halogenacion: a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos

aromáticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno
como producto de sustitución.
b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático
mediante una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromáticos
reaccionan en presencia de FeCl3como catalizador, para producir clorobencenos.
El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un
promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son los
oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos
promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndola en una empresa electrófila más potente
que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático ataca el I+, con lo que forma
un producto de sustitución normal.
Nitración Aromática: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera
del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión
intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de
sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos,
pigmentos y farmacia.
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Sulfonacion aromática: Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo
de las condiciones de reacción.
Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la
característica de que es reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y
productos farmacéuticos.
Alquilación de anillos aromáticos: Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución

electrofilica aromática en la cual el anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión
se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La
reacción finaliza con la perdida de un protón.
Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:
Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.
La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran unidos a grupos
fuertemente desactivadores.
Es difícil controlar él numero de alquilaciones que se desea producir.
Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo. (pueden anexarse un
n-propil o un i-propil).
Fenoles y alcoholes aromáticos. Quinonas: Los fenoles son compuestos aromáticos que
contienen un grupo hidroxilo unido directamente al núcleo. El más simple de los fenoles es
el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido carboxilico.
Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por
descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados
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halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con soluciones de álcalis a altas

temperaturas.
Cresoles: Son los homólogos más cercanos al fenol, también se les conoce como
hidrixitoluenos, se obtienen del alquitrán de hulla. El p-cresol es uno de los compuestos de
putrefacción de las proteínas y posee al igual que los fenoles un gran poder bactericida por
lo que se le usa en medicina y veterinaria.
Fenoles dihidroxilicos: Los más simples son los derivados del benceno y se conocen tres
isómeros de este p-dihidroxibenceno (hidroquinona), m-dihidroxibenceno(resorcina) y o-
dihidroxibenceno(pirocatequina).
La hidroquinona se emplea como revelador fotográfico; la resorcina se
emplea para fabricar plásticos, colorantes y sustancias medicinales.
Quinonas: Al oxidarse la hidroquinona, se forma la quinona. Esta molécula posee la

estructura de un hexadieno unido a 2 oxigenos en forma para -.
Se utiliza para la fabricación de muchos colorantes.
Fenoles trihidroxilicos: Existen tres trihidroxibencenos posibles: 1,2,3-

trihidroxibenceno(pirogalol);1,3,5-trihidroxibenceno(floroglucina) y 1,2,4-
trihidroxibenceno (hidroxihidroquinona); todas son sustancias cristalinas. El pirogalol se
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obtiene calentando ácido galico y despresiandose el dióxido de carbono y el contenido de

oxigeno en mezclas gaseosas.
La floroglucina (floroglucinol), se obtiene al fundir potasa cáustica con
resinas vegetales.
Eteres aromáticos: Estos se pueden dividir en dos grupos: a) del tipo Ar-o-Ar.
b) Eteres del tipo Ar-o-R, es decir, uno de sus radicales pertenece a la serie alifatica y el
otro a la aromática y se pueden obtener de dos maneras: El primero es tratando los
derivados halogenados de los hidrocarburos con fenatos. El segundo es más fácil y menos
costoso, se logra tratando el dimetilsulfato con fenoles en un medio alcalino.
Aldehídos aromáticos: El más simple es el benzaldehído C6H5-CHO. Se conoce también

como esencia de almendras amargas, pues en la naturaleza se encuentra en dichos frutos.
Industrialmente el benzaldehido se obtiene a partir del tolueno, el cual debe haber sido
clorado con anterioridad. El primer producto de la cloración es el cloruro de bencilo
C6H5CH2Cl, el que en la cloración posterior pasa a cloruro de bencilidenoC6H5CHCl2. Al
calentarlo en agua con pequeñas cantidades de hidróxido calsico o ácido sulfúrico, se forma
benzaldehído.
Otro método de obtención es la oxidación directa de tolueno, haciéndose
pasar a altas temperaturas sus vapores mezclados con aire, a través de un tubo catalizador
(oxido férrico).
Cetonas aromáticas: Pueden ser de dos formas: diaril - cetonas o aril - alquil cetonas, es
decir parte de la cetona puede contener un radical alifático o alquílico.
Pueden ser sintetizadas por método de Friedel-Crafts, tratando con cloruros
de ácidos los hidrocarburos aromáticos en presencia de cloruro de al uminio.
Aminas aromáticas: La más simple es la fenilamina o aminobenceno, C6H5-NH2 llamada

anilina.
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Existen muchos derivados de aminas aromáticas y son de gran uso

industrial, entre ellos tenemos los tres isómeros de la toluidina(o-, m-, p-). Los de la
nitroanilina (o-, m-, p-), las aminas secundarias etc.
Uso industrial de hidrocarburos aromáticos
Benceno
Descripción : El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor
característico.
El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.
Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
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Bruñidores.
Fabricantes de ácido carbólico.
Fabricantes de ácido maleico.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de baterías secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de linóleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Químicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
trabajadores de la industria petroquímica
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción
cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.
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Efectos nocivos:
Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos,
la piel y las vías respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar
edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se
puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.
Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso

central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma
y muerte.
Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El
benceno es un agente mielotóxico
Precaución.
Limites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de

8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración
máxima de 15 minutos.
Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa

mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En áreas en las cuales la exposición es
constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del
cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de
protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de
máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.
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Difenilo
Descripción : El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte

olor característico.
Usos.
Exposición ocupacional: El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las

cajas de empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor y es
intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por la deshidratación térmica del benceno.
Una lista parcial de riesgo de exposición incluye:
Empacadores de naranjas.
Manipuladores de fungicidas.
Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas.
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación del vapor o del polvo y absorción cutánea.
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Efectos nocivos:
Locales. La exposición reiterada al polvo puede producir irritación al tracto respiratorio. El

vapor puede causar irritación moderada de los ojos. El contacto repetido con la piel produce
dermatitis por sensibilización.
Sistémicos. En la exposición aguda el difenilo ejerce una acción tóxica sobre el sistema
nervioso central y el sistema nervioso periférico, así como también el hígado. Los síntomas
de intoxicación son cefalea, dolor gastrointestinal difuso, náuseas, indigestión, dolor de las
extremidades y fatiga general.
Precaución.
Limites de exposición permisibles: El estándar federal es 0,2 ppm (1mg/m 3)
Medidas de protección personal: debido al baja presión del vapor y su bajo índice de
toxicidad no suele presentar mayores problemas en la industria. Basta con el uso de cremas
protectoras, guantes y máscaras con filtro para vapores orgánicos en las áreas donde hay
concentraciones elevadas de vapor. Las altas temperaturas pueden aumentar la necesidad de
emplear métodos protectores o ventilación.
Naftaleno
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Descripción : El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a

desinfectante de polillas.
Usos.
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos,
antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la manufactura de
varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas,
negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente
de polillas.
Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición inclu ye:
Fabricantes de anhídrido ftálico.

Fabricantes de beta naftol.
Fabricantes de celuloide.
Fabricantes de fungicidas.
Fabricantes de hidronaftaleno.
Fabricantes de negro de humo.
Fabricantes de pólvora sin humo.
Fabricantes de textiles químicos.
Fabricantes de tinturas químicas.
Manipuladores de alquitrán de carbón.
Manipuladores de repelentes de polillas.
Tintoreros.
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Riesgo.
Vía de entrada: Inhalación de polvo o vapor.
Efectos nocivos:
Locales. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto

reiterado. También es un alergeno y puede producir dermatitis en individuos hipersensibles.
El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.
Sistemicos. La inhalación de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su ingestión puede

producir hemolisis intravascular con las consecuencias correspondientes. Los síntomas
iniciales incluyen irritación de los ojos, cefalea, confusión, excitación, malestar. sudoración
profusa, náuseas, vómitos, dolor abdominal e irritación de la vejiga.
Precaución.
Limites de exposición : El estandarte federal es 10 ppm (50 mg/m3)
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Medidas de protección personal: En su uso industrial son escasamente necesarias. En las

áreas donde hay polvo y alta concentración de vapor deben usarse máscaras contra el polvo
o depósito de vapor orgánico. La piel debe protegerse con cremas, guantes o ropa especial.
Estiren/Etilbenceno
Descripción : El estireno es un líquido oleoso, amarillento o incoloro muy refractario y

de olor penetrante.
El Etilbenceno es un líquido incoloro inflamable de olor acre.
Usos.
Calentado a 200·C el estireno se polimeriza para formar poliestireno, un plástico. También

para formar elastómeros copolímeros. Se emplea además en la manufactura de resinas,
poliésteres y aisladores.
El etilbenceno se utiliza de acetato de celulosa, estireno y hule sintético.
También se emplea como disolvente o diluyente y como componente de gasolina para
automóviles y aviones.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de agentes emulsionantes.
Fabricantes de aisladores.
Fabricantes de barniz.
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Fabricantes de caucho.
Fabricantes de poliéster.
Fabricantes de resinas.
Laminadores de resinas de poliéster.
Manipuladores de lacas.
Mezcladores de combustibles para aviones.
Moldeadores de fibra de vidrio.
Sintetizadores de químicas orgánicas.
Trabajadores con disolventes.
Trabajadores de compuestos de cerámica.
Trabajadores de refinerías de petróleo.
Trabajadores de revestimientos protectores.
Riesgo.
Vías de entrada: Inhalación de vapor y absorción cutánea.
Efectos nocivos:
Locales. El líquido y el vapor son irritantes para los ojos, la nariz, la garganta y la piel. Los
líquidos son irritantes cutáneos de bajo grado y el contacto reiterado puede provocar
dermatitis fisurada, seca y descamatoria.
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Sistémicos. La exposición aguda a altas concentraciones puede producir irritación de las

mucosas de las vías respiratorias superiores, la nariz y la boca seguida de síntomas de
narcosis, calambres y muerte a causa de parálisis respiratoria.
Los efectos a la exposición al estireno durante un corto tiempo bajo condiciones de
laboratorio incluyen tiempo de reacción prolongado y habilidad manual disminuida.
Precaución.
Limites de exposición permisibles: El estándar federal para el estireno es de 100 ppm, (420
mg/m3) para un promedio ponderado de 8 horas. La concentración máxima aceptable es de
200 ppm con un máximo de 600 ppm durante 5 minutos cada 3 horas. El estándar federal
para el etilbenceno es 100 ppm ( 435mg/m3).
Medidas de protección: Mientras las concentraciones de vapor no excedan los límites

aceptables, solo es necesario el uso de cremas, ropa de protección y guantes. Donde existen
concentraciones de vapor que superan los límites permisibles se debe necesita usar
máscaras con depósito de vapor orgánico o respiradores con línea de aire. La ropa saturada
de estireno o de etilbenceno debe desecharse de inmediato. Se recomienda cambiar con
frecuencia la ropa de trabajo.
Tolueno
Descripción : Es tolueno es un líquido no corrosivo, claro e incoloro con un olor suave y

punzante semejante al del benceno.
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Usos.
El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno también se usa como sustrato
químico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus derivados, el ácido
benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el veniltolueno y la sacarina, así
como disolventes par pinturas y revestimientos o como componente de combustibles para
automóviles y aviones.
Fabricantes de adelgazadores de pintura.

Fabricantes de benceno.
Fabricantes de cementos de hule.
Fabricantes de disocianato de tolueno.
Fabricantes de perfumes.
Fabricantes de sacarina.
Fabricantes de viniltolueno.
Mezcladores de combustibles para aviones.
Mezcladores de gasolina.
Trabajadores con disolventes.
Trabajadores de hornos de coke.
Trabajadores de la industria petroquímica.
Trabajadores de laboratorios químicos.
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Riesgo.
Vías de entrada: Inhalación de vapor y absorción cutánea del líquido.
Efectos nocivos:
Locales. El tolueno puede causar irritación de los ojos, del tracto res piratorio y de la piel. El
contacto prolongado o repetido con el líquido puede provocar remoción de los lípidos
naturales de la piel y producir dermatitis seca y fisurada. El líquido salpicado puede causar
irritación y daño reversible.
Sistémicos. La exposición aguda al tolueno produce de manera predominante depresión del

sistema nervioso central. Los síntomas y signos incluyen cefalea, mareo, fatiga, debilidad
muscular, falta de coordinación, somnolencia, parestesias cutáneas, colapso y coma.
Precaución.
Limites de exposición permisibles: El estándar federal es de 200 ppm para un promedio

ponderado en un tiempo de 8 horas con una concentración máxima aceptable de 300 ppm.
Se aceptan picos máximos por encima de 500 ppm para una duración de 10 minutos.
El NIOSH ha recomendado un límite de 100 ppm con un máximo de 200 ppm durante un
período de 10 minutos.
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Medidas de protección personal: Donde existe una concentración de vapor por encima de
los límites permisibles, los empleados deben usar respiradores(con aire suplementario) o
máscaras antigas con filtro para vapor orgánico, que cubran todo el rostro. En donde la
exposición al tolueno es permanente la ropa a usar es impermeable(guantes y otro tipo de
protección). La ropa mojada con tolueno debe desecharse de inmediato, a menos que sea
impermeable, y es necesario cambiarse por lo menos dos veces por semana la ropa de
trabajo. En áreas donde hay salpicaduras se usarán anteojos.
Xileno
Descripción : El xileno comercial es una mezcla de tres isómeros (orto, meta y para xileno)
también puede contener etilbenceno así como pequeñas cantidades de tolueno y otros. El
meta xileno predomina en el xileno comercial.
Es un líquido muy fluido, incoloro e inflamable.
Usos.
Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y derivados), líquidos de limpieza y

combustibles para aviones. También se emplea en la manufactura de osciladores de cristal
de cuarzo, peróxido de hidrógeno, perfumes, repelentes de insectos, resinas exposídicas,
productos farmacéuticos, y ella industria del cuero.
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Fabricantes de ácido benzoico.

Fabricantes de ácido tereftálico.
Fabricantes anhídrido de ftálico.
Fabricantes de barnices.
Fabricantes de líquidos limpiadores.
Fabricantes de película de tereftalatode polietileno.
Fabricantes de osciladores de cristal de cuarzo.
Fabricantes de textiles sintéticos.
Manipuladores de adhesivos.
Manipuladores de disolventes.
Pintores.
Técnicos en histología
Trabajadores con cuero.
Trabajadores con gasolina para aviones.
Riesgo.
Vías de entrada: Inhalación del vapor y, en menor extensión, absorción cutánea del líquido.
Efectos nocivos:
Locales. El vapor de xileno puede producir irritación de los ojos, la nariz y la garganta. El
contacto cutáneo prolongado con xileno provoca sequedad y remoción de los lípidos de la
piel lo que lleva a la dermatitis.
29
El xileno líquido es irritante de los ojos y de las mucosas y la aspiración de unos cuantos
ml produce neumonitis química, edema pulmonar y hemorragia. La exposición repetida a
altas concentraciones puede provocar lesión ocular reversible.
Sistémicos. La exposición aguda al vapor de xileno produce depresión del sistema nervioso
central y efectos menores reversibles en el hígado y los riñones. En altas concentraciones
provoca mareos, tambaleo, somnolencia y pérdida del conocimiento. A concentraciones
muy altas causa edema pulmonar, anorexia, náuseas, vómitos y dolor abdominal.
Precaución.
Límites de exposición permisibles: El estándar federal es de 100 ppm (435 mg/m 3).
Medidas de protección personal: Cuando se exceden los limites permisibles se deben usar
máscaras que cubran todo el rostro, con filtro para vapor orgánico o respiradores con línea
de aire. Loa empleados expuestos a líquidos deben usar ropa impermeable y guantes. La
ropa mojada con xileno de cambiarse de inmediato. Es necesario tener buena higiene y
cambiarse a menudo de ropa de trabajo. Donde hay riesgo de salpicaduras se recomienda
usar anteojos. Las cremas pueden ser útiles.
Fenoles y compuestos fenólicos
30
Estas sustancias, penetran al organismo por inhalación y absorción cutánea. Su toxicidad,

pero por algunas son muy irritantes para la piel, las membranas mucosas de las vías
respiratorias superiores y los ojos.
La creosota puede producir cáncer de la piel, los efectos sistemicos por lo general afectan al
sistema nervioso central y el sistema cardiovascular y pueden ir acompañados de lesiones
renal y hepática.
Deben utilizarse controles apropiados con objeto de prevenir la absorción tanto respiratoria
como cutánea; también se sugiere usar anteojos.
Cresol
Descripción : Es un líquido rosáceo, amarillento, marrón o incoloro, con olor a fenol.

También pueden ser combustibles.
Uso.
Se usa como desinfectante, como agente de flotación mineral y como intermediario en la

manufactura de productos químicos, colorantes, plásticos y antioxidantes.
Una lista de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:
Fabricantes de agentes de flotación.

Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de plásticos.
31
Fabricantes de resinas.
Hiladores de lana.
Manipuladores de brea.
Manipuladores de desinfectantes químicos.
Manipuladores de esmaltes de aislación.
Manipuladores de estaño.
Manipuladores de removedores de pintura.
Trabajadores de fundiciones.
Riesgo.
Vías de entrada: Inhalación o absorción cutánea del líquido o vapor.
Efectos nocivos: Es muy corrosivo, puede producir quemaduras si no se limpia de

inmediato y por completo y, en caso de exposición aguda, si no se retira inmediatamente,
puede ocasionar la muerte. En contacto con la piel no produce sensación inmediata, pero al
corto tiempo, produce quemadura intensa y escozor, seguidos de pérdida de la sensibilidad.
La piel afectada se arruga y se ablanda y muestra una decoloración blanca. Mas tarde se
puede presentar gangrena. Si entra en contacto con los ojos causa lesión intensa y ceguera.
Con concentraciones bajas y repetida y prolongada produce erupción cutánea y
decoloración de la piel.
Sistémicos. Cuando se absorbe a través de los pulmones, la piel, las membranas mucosas o
por ingestión puede producir intoxicación sistémica, cuyos síntomas son; debilidad
muscular, cefalea, mareos, disminución de la visión, silbidos en los oídos, respiración
agitada, confusión mental, perdida del conocimiento y a veces la muerte.
32
La absorción repetida o prolongada de bajas concentraciones, tiene los siguientes síntomas,

vómitos, dificultad para tragar, salivación, diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad,
mareos, trastornos mentales y erupción cutánea. Si se produce lesión grave en el hígado o
los riñones puede sobrevenir la muerte.
Medidas de protección personal: Para prevenir el contacto directo deben usarse guantes y
anteojos. En donde hay concentración de vapor se usara máscaras con filtro para vapor
orgánico.
Creosota
Descripción : Es un líquido oleoso, inflamable, pesado, con una textura característica, olor
a humo y sabor cáustico. En su forma pura es incolora, pero el producto industrial es de
color marrón. Se produce por destilación destructiva de la madera o del alquitrán de carbón
a temperaturas por encima de los 200 ·C.
Usos.
Se usa como preservador de la madera, también se usa como agente impermeable al agua,
etc. En la industria farmacéutica se usa como antiséptico desinfectante, antipirético,
astringente, germicida y expectorante.
33
Fabricantes de negro de humo.

Impermeabilizadores.
Mezcladores de aceite de combustibles.
Manipuladores de alquitrán de carbón.
Manipuladores de brea.
Preservadores de madera.
Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas.
Riesgo.
Vías de entrada: absorción cutánea.
Efectos nocivos.
Locales. El líquido y los vapores son irritantes fuertes que producen eritema local,
quemaduras, picazón, pigmentación, vesiculación, ulceración, gangrena. La lesión a los
ojos produce queratitis, conjuntivitis, y escaras córneas permanentes. Puede producirse
cáncer de la piel.
Sistémicos. Los síntomas de la enfermedad sistemica son; salivación, vómitos, vértigo,

cefalea, falta de reflejos pupilares, hipotermia, cianosis, convulsiones, pulso débil,
dificultades respiratorias y muerte.
Hidroquinona
34
Descripción : Existe bajo la forma de prisma hexagonales e incoloros.
Usos.
Se usa como revelador fotográfico y como un antioxidante. También se considera un

antimicóticos e inhibidores de tumores.
Canteros.
Fabricantes de agentes bacteriostáticos.
Fabricantes de antioxidantes.
Fabricantes de medicamentos.
Fabricantes de pintura.
Fabricantes de reveladores fotográficos.
Manipuladores de estabilizadores plásticos.
Manipuladores de monómeros de estireno.
Mezcladores de combustibles para motores.
Procesadores de pieles.
Sintetizadores de productos químicos.
Riesgo.
35
Vías de entrada: Inhalación del polvo.
Efectos nocivos:
Locales. El polvo es un irritante primario suave. Con aplicaciones de pasta hidroquinona

produce decoloración de la piel, tras la exposición prolongada a elevados niveles del polvo
pueden aparecer manchas cafés en la conjuntiva. Esto puede conducir a la falta de agudeza
visual, las manchas pigmentarias son reversibles.
Sistémicos. La ingestión de grandes cantidades provoca confusión en el lenguaje,

temblores, sensación de sofocación, vómitos calambres, cefaleas, disnea y cianosis así
como coma y colapso por insuficiencia respiratoria. La orina por lo general se torna verde o
café verdosa.
Precaución.
Limites de exposición permisibles: El estándar federal es de 2 mg/m 3.
Medidas de protección personal: Los deben protegerse con anteojos o máscaras contra el
polvo que cubran todo el rostro. Se recomienda el uso de vestimenta de protección, así
como buena higiene personal, y cambio de ropa después de cada jornada, además del baño
antes de usar ropa de calle. La oxidación de la hidroquinona puede producir vapor de
quinona muy irritante.
36
Fenol
Descripción: C6 H5 OH, el fenol es una sustancia blanca, cristalina, con un olor distintivo,
acre y aromático.
Usos: El fenol se usa en la producción o manufactura de explosivos, fertilizantes, coke, gas

de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de
asbesto, preservadores de madera, resinas sintéticas, textiles, medicamentos, preparados
farmacéuticos, perfumes, baquelitas y otros plásticos (resinas de fenol-formaldehído). El
fenol se usa también como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabón, juguetes y
productos agrícolas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo parcial, incluye:
Fabricantes de desinfectantes
Fabricantes de fertilizantes
Fabricantes de negro de humo
Fabricantes de papel
Manipuladores de alquitrán de hulla
Manipuladores de colorantes
Manipuladores de explosivos
Manipuladores de herbicidas
Manipuladores de jabón
Preservadores de madera
Recuperadores de caucho
Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
Trabajadores con pintura y removedores de pintura
Trabajadores de curtidurías
Trabajadores de gas de alumbrado.
37
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de neblina o vapor; absorción cutánea de neblina, vapor o

líquido.
Efectos nocivos:
Locales. El fenol tiene un efecto marcadamente corrosivo en cualquier tejido. Cuando entra
en contacto con los ojos puede producir lesión grave y ceguera. En contacto con la piel no
causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona expuesta. Si el producto químico no se
limpia rápidamente puede provocar quemaduras graves o intoxicación sistémica.
Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de cualquier vía
de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoración, cefalea, silbido en los oídos,
choque, cianosis, excitación, enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y
muerte. Si no sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal.
La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar intoxicación crónica.
Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación crónica
incluyen vómitos, disfagia [dificultad al tragar], diarrea, pérdida del apetito, cefalea,
debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y, posiblemente, urticaria cutánea.
También se puede producir lesión renal y decoloración de la piel.
Precaución: El estándar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3) ???????????

Medidas de protección personal. En áreas donde pueden producirse salpicaduras del líquido
deben usarse anteojos y ropa de protección. En zonas donde hay alta concentración de
vapor deben utilizarse máscaras que cubran todo el rostro, con toma de aire suplementario,
así como ropa de protección, guantes, botas de goma y delantal de hule.
38
Quinona
Descripción: C6 H4 O2, la quinona existe bajo la forma de prismas monoclínicos grandes y

amarillentos. Los vapores tienen un olor acre e irritante.
Usos: Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos nitrogenados formando
sustancias coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teñido, textil,
química y cosméticos. De utiliza como intermediario en la síntesis química para la
hidroquinona y otros productos químico.
Fabricantes de colorantes
Fabricantes de cosméticos
Fabricantes de fibra proteica
Fabricantes de gelatinas
Fabricantes de peróxido de hidrógeno
Manipuladores de colorantes
Reveladores de película fotográfica
Trabajadores de laboratorios químicos
Trabajadores textiles.
Riesgos.
Vía de entrada: Inhalación de vapor.
Efectos nocivos:
39
Locales. La quinona sólida en contacto con la piel, la mucosa nasal o faringea, puede
producir decoloración, irritación grave, hinchazón y formación de pápulas y vesículas. El
contacto prolongado con la piel puede producir ulceración. El vapor de quinona es muy
irritante para los ojos. Tras una exposición prolongada al vapor puede aparecer
pigmentación café en la conjuntiva, que puede ir seguida de opacidades y cambios
estructurales en la córnea, así como pérdida de agudeza visual. Las manchas pigmentarias
incipientes son reversibles, en tanto la distrofia de la córnea tiende a ser progresiva.
Sistémicos. No se han observado efectos sistémicos entre los trabajadores expuestos
durante varios años a los vapores de quinona.
Precaución: El estándar nacional es de 0.1 ppm (0.4 mg/m3). ?????????
Medidas de protección personal. En áreas donde hay altas concentraciones de vapor debe
protegerse el tracto respiratorio y los ojos mediante máscaras que cubran toda la cara y que
posean filtros para vapor orgánico o respiradores.
También se debe usar ropa protectora, guantes y botas debido a que la piel puede ser
dañada al ponerse en contacto con la quinona sólida, soluciones o vapores condensados. La
higiene personal debe ser cuidadosa y la ropa debe cambiarse si se moja con el líquido. Los
trabajadores deben ducharse antes de ponerse ropa de vestir.
Cloruro de bencilo
Descripción: C6 H5 CH2 Cl, es un líquido incoloro con un desagradable olor irritante.
Usos: El cloruro de bencilo se usa en la producción de cloruro de benzal, alcohol bencílico

y benzaldehído. Su uso industrial incluye la manufactura de plásticos, colorantes, tanino
sintético, perfumes, resinas y productos farmacéuticos.
Fabricantes de aditivos para gasolina
40
Fabricantes de agentes humectantes

Fabricantes de perfumes
Fabricantes de plásticos
Fabricantes de germicidas
Fabricantes de hule
Fabricantes de medicamentos
Fabricantes de resinas
Fabricantes de reveladores fotográficos
Fabricantes de tanino.
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de vapor.
Efectos nocivos:
Locales. El cloruro de bencilo es un fuerte irritante de los ojos y el tracto respiratorio. A

una concentración de 160 mg/m3 es un irritante de los ojos y la nariz. El contacto del
líquido con los ojos produce irritación aguda y puede causar lesión de la córnea. El contacto
cutáneo puede producir dermatitis.
Sistémicos. Se considera que el cloruro de bencilo puede causar edema pulmonar.
Precaución: El estándar nacional es de 1 ppm (5 mg/m3).

Medidas de protección personal. El equipo de protección personal debe incluir filtros
respiradores industriales con anteojos y ropa de protección para la cara, las manos y los
brazos.
Difenilos policlorados y sus compuestos
41
Descripción: C12 H10-x Clx, Los difenilos policlorados son anillos de difenilo en los que
uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por un átomo de cloro. Los que se usan
más son el difenilo policlorado (42% de cloro) que contiene tres átomos de cloro en
posiciones no asignadas, y el difenilo policlorado (54% de cloro) que contiene Cinco
átomos de cloro en posiciones no asignadas. Estos compuestos son líquidos ligeros, de
color paja, con típico olor aromático a cloro. El difenilo policlorado 42% es un líquido muy
fluido, en tanto que el difenilo policlorado 54% es un líquido viscoso.
Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o en combinaciones con naftalenos clorados.
Son estables, termoplásticos y no inflamables y su uso principal está en los cables y
alambres eléctricos, en la producción de condensadores eléctricos, como aditivos para
lubricantes de presión extrema y como revestimientos en fundiciones.
Fabricantes de equipo eléctrico
Fabricantes de lacas
Fabricantes de plastificadores
Fabricantes de textiles no inflamables
Manipuladores de caucho
Manipuladores de hervicidas
Recubridores de cable
Trabajadores de transformadores
Tratantes de papel.
Riesgos.
42
Vías de entrada: Inhalación de humo o vapor y absorción cutánea del líquido.
Efectos nocivos:
Locales. El contacto prolongado con los humos o la cera fría puede producir la formación
de comedones [grano con un puntito negro], quistes sebáceos y pústulas, conocidas como
cloroacné. También puede producirse irritación de los ojos, la nariz y la garganta.
Sistémicos. En general, los efectos tóxicos dependen del grado de cloración; mientras más
alto es el grado de sustitución más agudos son los efectos. La exposición crónica y aguda
puede producir lesión hepática. Los signos y síntomas incluyen edema, ictericia, vómitos,
anorexia, náuseas, dolores abdominales y fatiga.
Estudios realizados sobre la ingestión accidental del producto indican que los
difenilos policlorados son embriotóxicos y pueden ocasionar muerte fetal, una piel marrón
grisácea característica y descarga ocular aumentada en niños nacidos de madres expuestas
durante el embarazo.
Precaución: El estándar nacional permitido para el difenilo policlorado (42%) y el difenilo

policlorado (54%) es 1 mg/m3 y 0.5 mg/m3, respectivamente.????????
Medidas de protección personal. Debe fomentarse la protección a la piel. Buenas medidas

de protección son las cremas, ropa de protección y la buena higiene personal. En áreas
donde hay altas concentraciones de vapor debe usarse respirador.
Bencenos clorados
Descripción: Los bencenos clorados son anillos aromáticos con uno o más átomos de cloro
sustituidos por un hidrógeno.
Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las tinturas y como disolvente.
43
Desinfectantes de semillas
Fabricantes de desodorantes
Fabricantes y manipuladores de insecticidas
Fumigadores
Manipuladores de acetato de celulosa
Manipuladores de lacas
Pintores
Tintoreros.
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de vapor, absorción cutánea del líquido.
Efectos nocivos:
Locales. Los clorobencenos son irritantes de la piel, la conjuntiva y las membranas de las
mucosas de las vías respiratorias superiores. El contacto prolongado o repetido de los
clorobencenos líquidos puede provocar quemaduras en la piel.
Sistémicos. En contraste con los hidrocarburos alifáticos halogenados, la toxicidad de los
bencenos clorados, por lo general, disminuye a medida que aumenta el número de átomos
de cloro sustituyentes. Básicamente, la exposición aguda a estos compuestos puede causar
somnolencia, falta de coordinación y pérdida del conocimiento.
La exposición crónica puede producir lesiones hepática, renal y pulmonar, según se
ha demostrado experimentalmente.
44
Precaución: La exposición máxima permisible para el clorobenceno es de 75 ppm o 350

mg/m3.
Medidas de protección personal. Buenas medidas son el uso de cremas, ropa protectora y
una buena higiene personal. Se recomienda el uso de respiradores en áreas donde hay altas
concentraciones de vapor.
Naftalenos clorados
Descripción: C10 H8-x Cl, los naftalenos clorados son naftalenos en los que uno o más
átomos de hidrógeno han sido reemplazados por cloro para formar sustancias semejantes a
la cera, desde el monocloronaftaleno hasta los compuestos octoclorados. Su resistencia
física varía desde líquidos móviles hasta sólidos cerosos, según su grado de cloración.
Usos: Rara vez se encuentra exposición industrial a un naftaleno clorado aislado, sino que
por lo general esta se produce ante mezclas de dos o más naftalenos clorados. Se usan en la
manufactura de condensadores eléctricos, en la aislación de cables y alambres eléctricos,
como aditivos de lubricantes extremadamente presurizados, como soportes de baterías y
como revestidores en fundición.
Fabricantes de equipo electrónico

Fabricantes de plastificantes
Impregnadores de condensadores
Manipuladores de transformadores
Manipuladores de insecticidas
Manipuladores de solventes
45
Recubridores de alambre
Revestidores de cables
Trabajadores de refinerías de petróleo.
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de humos y absorción cutánea del líquido.
Efectos nocivos:
Locales. La exposición crónica a los naftalenos clorados puede producir cloroacné, que
consiste en simples erupciones eritematosas con pústulas, pápulas y comedones. Pueden
desarrollarse quistes debido a la obstrucción de los orificios de las glándulas sebáceas.
Sistémicos. Los casos de intoxicación sistémica son escasos y pueden producirse sin el
desarrollo del cloroacné.
Se cree que el cloroacné se produce por contacto cutáneo y la inhalación de humos,
en tanto que los efectos sitémicos se deben sobre todo a la inhalación de humos. Los
síntomas de intoxicación pueden incluir cefalea, fatiga, vértigo y anorexia. También puede
producirse ictericia como consecuencia de lesión hepática. Los naftalenos altamente
clorados parecen ser más tóxicos que aquellos con bajo grado de sustitución.
Precaución: Los estándares nacionales son ...??????????
Medidas de protección personal. Debe evitarse el contacto cutáneo. Se recomienda el uso

de cremas, ropa protectora y una buena higiene personal. En áreas donde hay altas
concentraciones de vapor se recomienda el uso de respiradores.
2-acetilaminofluoreno
46
Descripción: CCH2C6H4C6H3NHCOCH3, el 2-acetilaminofluoreno es un sólido oscuro y

cristalino.
Usos: Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza principalmente en la

investigación sobre el cáncer. Fue patentado como plaguicida, pero nunca se utilizó con ese
propósito. Por ello, las ocupaciones en que se puede producir exposición son las
relacionadas con el área de la investigación.
Riesgos.
Vías de entrada: Probablemente por inhalación y absorción cutánea.
Efectos nocivos:
Locales. Desconocidos.
Sistémicos. La actividad carcinógena del 2-acetilaminofluoreno se descubrió por primera

vez en ratas, en las que produjo hiperplasia nodular y cáncer de la vejiga, los riñones, la
pelvis, el hígado y el páncreas, por ingestión. No se han informado casos en seres humanos.
Precaución: Los límites de exposición permisibles para el 2-acetilaminofluoreno está

incluido en el estándar para los carcinógenos y todo contacto con él debe evitarse.
Medidas de protección personal. Los métodos de protección personal deben complementar
los controles de ingeniería y ayudar a prevenir toda exposición cutánea o respiratoria.
Se requiere vestimenta protectora de todo el cuerpo y guantes. Las personas que se
dedican a operaciones de manipulación deben usar respiradores de aire suplementario que
protejan todo el rostro, o que sean del tipo de flujo continuo. Al salir de un área
contaminada el empleado debe bañarse y cambiarse de ropa y dejar su equipo a la salida en
47
recipientes impermeables para su descontaminación o desecho. Se deben utilizar medidas

efectivas de descontaminación y cambio de ropa y guantes.
Aminodifenilo
Descripción: C6H5C6H4NH2, la 4-aminodifenilo es un cristal café amarillento.
Usos: Solo se utiliza con fines de investigación. Anteriormente, la 4-aminodifenilo se

utilizaba como antioxidante del hule y como intermediario de colorantes.
Una lista parcial de ocupaciones en las que puede haber exposición incluye:
Investigadores
Manipuladores de aminodifenilo
Riegos.
Vías de entrada: Inhalación y absorción cutánea.
Efectos nocivos:
Locales. No se ha informado ninguno.
Sistémicos. La 4-aminodifenilo es un conocido carcinógeno de la vejiga humana. Se ha

informado que una exposición de solo 133 días produjo un tumor de la vejiga. El periodo
de latencia es por lo general de 15 a 35 años. La exposición aguda produce cefalea, letargo,
cianosis, escozor al orinar y hematuria.
Precaución: Los límites permisibles están incluidos en los estándares para carcinógenos y
todo contacto con ellos debe evitarse.
Medidas de protección personal. Están diseñadas para complementar los controles de

ingeniería y prevenir todo contacto cutáneo y respiratorio. Debe ser obligatorio que los
empleados encargados de la manipulación del producto use ropa y guantes protectores, así
también como respiradores de flujo continuo o de presión que cubran toda la cara. Al
48
abandonar un área contaminada el trabajador debe dejar el equipo en recipientes

impermeables para su descontaminación o desecho y antes de salir del trabajo debe
ducharse. Es preciso utilizar métodos efectivos de descontaminación del equipo de
protección.
Anilina
Descripción: C6H5NH2, la anilina es un líquido oleoso, incoloro y con un olor

característico.
Usos: La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de colorantes.

También se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos
farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en óptica, reveladores
fotográficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos
químicos orgánicos.
Fabricantes de bromuro
Fabricantes de combustibles para cohetes
Fabricantes de perfumes
Fabricantes de sustancias químicas para fotografía
Fabricantes de tetril
Fabricantes de tintas
Litógrafos
Manipuladores de acetanilida
Manipuladores de alquitrán de hulla
Manipuladores de barnices
49
Manipuladores de nitranilina
Manipuladores de plásticos
Tipógrafos
Trabajadores del cuero
Manipuladores de colorantes.
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación del vapor, absorción cutánea del líquido y vapor.
Efectos nocivos:
Locales. La anilina líquida es un irritante suave de los ojos y puede producir lesión a la
córnea.
Sistémicos. La absorción de la anilina, ya sea por inhalación del vapor o por absorción
cutánea del líquido, produce anoxia debido a la formación de metahemoglobina. La
exposición moderada solo puede causar cianosis. A medida que aumenta la deficiencia de
oxígeno, la cianosis puede asociarse con cefalea, debilidad, irritabilidad, somnolencia,
disnea y pérdida del conocimiento. Si no se administra tratamiento inmediato puede
producirse la muerte. A pesar de cuidadosos estudios no se ha observado en la práctica
industrial la posibilidad de hemólisis [destrucción de glóbulos rojos] y anemia debido a
metahemoglobina producida por la anilina.
Precaución: Los límites de exposición permisibles es de 5 ppm (19 mg/m3) ???????
Medidas de protección personal. En áreas de altas concentraciones deben usase

respiradores, además de protegerse la piel con vestimenta especial, incluso si no existe
contacto cutáneo con la anilina líquida. Se considera que la ropa confeccionada con hule
butílico es la más eficaz. En situaciones de exposición aguda se ha utilizado protección para
todo el cuerpo, consistente en traje con aire acondicionado y casco proveedor de aire. Es
50
esencial la higiene personal, la remoción inmediata de los equipos que han absorbido
anilina y la ducha antes de salir del trabajo, así como el cambio diario de ropa de trabajo.
51
Conclusión
Los hidrocarburos aromáticos son de gran uso industrial y por lo general muy
tóxicos y dañinos para la salud, pero a la vez muy útiles para las actividades productoras de
Chile y el Mundo. Tómese como ejemplo el tolueno, el cual es muy importante para las
actividades mineras como base para formar el TNT.
Un compuesto es aromático cuando cumple las siguientes condiciones:
La molécula debe ser cíclica.
Debe cumplir la regla de Hückel, es decir, que para que un compuesto sea aromático debe
tener 4n + 2 orbitales Pi.
Se sabe que los compuestos aromáticos poseen una gran estabilidad, no realizan
reacción de adicción electrofilica, sí sustitución electrofilica y en base a esto pueden anexar
cadenas alifáticas, funciones orgánicas, formar aglomeraciones y muchas otras reacciones
que se han conseguido con el fin de aumentar el uso industrial de estos productos.
La industria farmacéutica a sido fuertemente golpeada por estos productos, ya
que poseen grandes capacidades activadoras, baso dilatadoras, además de narcóticas.
Mucho de las drogas que se trafican en la actualidad provienen de hidrocarburos
aromáticos, entre ellas se tiene el Extasis, la Mezcalina, etc.
En la industria los riesgos inherentes de uso de estos compuestos y sus derivados
son variados y pueden provocar de simples dermatitis a un cáncer pulmonar o daño cerebral
irreversible. En general las medidas de seguridad tienden a realizar ventilación localizada y
proteger al trabajador contra el riesgo de inhalación, con respiradores de tipo autónomo o
mascarilla con filtro químico para vapores orgánicos.
Los constantes estudios que se realizan en laboratorios para determinar los
efectos que producen al organismo y al medio ambiente el uso de los hidrocarburos
aromáticos modifican constantemente los limites de exposición y se conocen nuevas
complicaciones y puntos a favor de su uso, es aquí cuando cabe preguntar: ¿hasta donde se
quiere llegar con la evolución química?
BENCENO FENOL
52
Bibliografía:
"Química Orgánica, John McMurry, editorial Iberoamericana, páginas 499 a 544".
"Curso de Química Orgánica, B. Pavlov y A. Terentiev, editorial MIR, paginas 405 a 517".
"Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo, editorial Centro de publicaciones

ministerio del trabajo y seguridad social, Volúmenes 1 a 3, paginas:
238,255,256,379,380,381,382,750,1029 a 1035,1634,1635,1637 a 1640, 2397,2398,2399".
"Enfermedades ocupacionales - guía para su diagnostico; organización panamericana de la

salud, paginas 144 a 160".
"Manual de toxicología ocupacional, Ministerio de Salud Chile,1985, Paginas 30 a 45".
"Manual de prevención de accidentes para operaciones industriales, editorial MAFFRE,

paginas 1230,1231,1233,1244,1246,1247,1251,1252,1257,1272,1277,1279".
53

Los Compuestos Aromáticos y Su Uso Industrial

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Los compuestos aromáticos y su

Integrante : Daniel Lucabeche M.

Fuentes de hidrocarburos aromáticos---------------------------------------- 6

Nomenclatura de compuestos aromáticos----------------------------------- 7

Estructuras de Kekule------------------------------------------------------ ----8

Teoría de Resonancia---------------------------- ------------------------------- 9

Estabilidad del benceno-------------------------------------------------------- 10

Aromaticidad y regla de Hückel---------------------------------------------- 10

Naftaleno y Policíclos aromáticos-------------------------------------------- 11

Sustitución electrolifica aromática------------------------------------------- 11

Uso industrial de hidrocarburos aromáticos-------------------------------- 16

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas

Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos

Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente

Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la

"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en

Fuentes de hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la

El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos

Nomenclatura de compuestos aromáticos

Las sustancias aromáticas han adquirido gran numero de nombres comunes, no

Estructura del benceno de Kekulé

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en

2- Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la

Estabilidad del benceno

El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por

Aromaticidad y regla 4n + 2 de Hückel

Naftaleno y policiclos aromáticos

Aunque la regla de Hückel se aplica solo a los compuestos aromáticos

Sustitución electrofílica aromática

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

Halogenacion: a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos

Alquilación de anillos aromáticos: Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución

halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con soluciones de álcalis a altas

Quinonas: Al oxidarse la hidroquinona, se forma la quinona. Esta molécula posee la

Se utiliza para la fabricación de muchos colorantes.

Fenoles trihidroxilicos: Existen tres trihidroxibencenos posibles: 1,2,3-

obtiene calentando ácido galico y despresiandose el dióxido de carbono y el contenido de

Aldehídos aromáticos: El más simple es el benzaldehído C6H5-CHO. Se conoce también

Aminas aromáticas: La más simple es la fenilamina o aminobenceno, C6H5-NH2 llamada

Existen muchos derivados de aminas aromáticas y son de gran uso

Uso industrial de hidrocarburos aromáticos

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso

Limites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa

Descripción : El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte

Exposición ocupacional: El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las

Una lista parcial de riesgo de exposición incluye:

Vías de entrada: Inhalación del vapor o del polvo y absorción cutánea.

Locales. La exposición reiterada al polvo puede producir irritación al tracto respiratorio. El

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es 0,2 ppm (1mg/m 3)

Descripción : El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a

Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición inclu ye:

Fabricantes de anhídrido ftálico.

Vía de entrada: Inhalación de polvo o vapor.

Locales. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto

Sistemicos. La inhalación de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su ingestión puede