Fenoles

Clasificación y Propiedades

Extracción y análisis de
Flavonoides

Taninos
 O
Fenoles
COOH

C
O
3
COOH
CH 2OH

4 O O
1

5 OH
OH
OH OH
OH
OH
OH OH
OH

Pedro Antonio García Ruiz

Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Area Química analítica Area Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

 Fenoles
Clasificación y Propiedades

Extracción y análisis de
Flavonoides

Taninos
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH

Fenol
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH OH Resorcinol OH
OH Hidroquinona

Catecol OH

Pirocatequina Resorcina OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH OH Florogucinol OH Hidroxi-
OH hidroquinona

OH OH OH

Pirogalol OH OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
COOH
p-hidroxibenzoico
HO CHO

p-hidroxibenzaldehido
OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
COOH COOH
Ac. Protocatequico

OH OCH3
Ac. Vanillico
OH OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

HO CHO Vanillina

CH3O

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
COOH COOH
Ac. Gálico

Ac. Siríngico

HO OH H3CO OCH3

OH OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

CH3O
Aldehido Siríngico
HO CHO

CH3O

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH OH

CO CH3 CH2 COOH

2- hidroxi-acetofenona Ácido 2- hidroxi-fenilacético

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

COOH
COOH
HO CH2 CH
NH2
Ac. P-cumárico

tyrosina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Mono hidroxilados Derivados del Ac. Cumárico

COOH

CH2OH

O OH

+ OH
OH

OH OH

Ac. P-cumárico Glucosa

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Mono hidroxilados COOH

Derivados
del Ac. Cumárico

CH2 OH

O O

OH Ac. P-cumaril-1-glucosa
OH

OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

CH3O COOH
HO CH2 CH
HO CH CH CH 2OH NH 2
HO

Alcohol coniferílico Dihidroxifenilalanina

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

CH3O CH3O

HO CH2 CH CH2 HO CH CH CH3

Eugenol Isoeugenol
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

COOH COOH
Ac. Caféico

Ac. Ferulico

OH OCH 3

OH OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O OH
C COOH

Ac. Caféico
Ac. Caféico
+

HO OH

OH OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O
C COOH
O
Ac. Rosmarínico

HO OH

OH OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O OH
C COOH

HO

Ac. Caféico + OH

COOH

HO Ac. Tartárico
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O
C COOH

Ac. Cafeiltartárico O

+ OH

COOH

HO
En achicoria
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O
C COOH

O O
Ac. Chicorico C
O
+ COOH
HO

OH
HO
En achicoria
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
OH
COOH 3
COOH

+ 4
1
5
OH OH

OH
OH
OH

Ac. Caféico Ac. Quínico

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O Ac. Cafeil-3-quínico
C
O
Ac. Clorogénico 3
COOH

4
1

5
OH OH
OH
OH
OH

Ac. Neoclorogénico = Ac. Cafeil-5-quínico

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O Ac. Cafeil-3-quínico
C
O
Ac. Clorogénico 3
COOH

4
1

5
OH OH
OH
OH
OH

Cynarina = Ac. dicafeil-1,4-quínico

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
COOH
CH2OH

O OH

+ OH
OH

OH
OH

OH

Ac. Caféico Glucosa

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O
CH 2OH
C
O O
Cafeil-1-glucosa
OH

OH

OH
OH

OH

Destacar: Cafeil-1-genciobiosa
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Ferúlico
Di hidroxilados
O
CH2 OH
Ferulil-1-glucosa C
O O

OH

OH
OH
OCH3
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
COOH

Ac. Glucosa-3-Cafeico

CH 2OH

O O

OH
OH

OH

OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

CH3O

HO CH CH CH2OH

CH3O
Alcohol Sinapilico
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

COOH

Ac. Sinapico

H3CO OCH 3

OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados Derivados del Ac. Sinapico
COOH
CH2OH

O OH

+ OH
OH
H3CO OCH 3 OH
OH

Ac. Sinapico Glucosa

 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados Derivados del Ac. Sinapico

O
CH2 OH
C
O O

OH Sinapil-1-glucosa
OH
OH
OCH3
OCH3
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

COOH O
COOH C

OH O
OH

C6 -C3 Cumarinas y relacionados

Cromonas
Isocumarinas
Cumarinas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

R
3'
2´ 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4

OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

O
HO

apigenina
OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

O
HO
OH

luteolina
OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

OH

O
HO
OH

tricetina
OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
R
3'
2´ 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH

HO O

OH kaempferol
OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH
OH

HO O

OH quercetina
OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH
OH

HO O OH

OH myricetina
OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

R
3'
2´ 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 4 3
6

R O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

HO O

naringenina
OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O

butina
O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O

eriodictyol
OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
R
3'
2´ 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 4 3
6
OH

R O

C6 -C3 -C6 Flavanonoles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH
OH

HO O

fustina
O
C6 -C3 -C6 Flavanonoles
A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH
OH

HO O

taxifolina
OH O

C6 -C3 -C6 Flavanonoles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Flavanoles

A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

3'
2´ 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Flavanoles

A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O

catequina
OH
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Flavanoles

A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O
OH

OH galocatequina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
3'
2´ 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 4 3
6
OH

OH OH

C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH

OH

O
HO

OH leucocyanidina
OH OH

C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH

OH

O
HO
OH

OH leucodelfinidina
OH OH

C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
R
3' OH
2´ 4'
1
8 O 5'
HO 7 2
OH
6'
5 4 3
6
OH

OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

O
HO

pelargonidina
OH

OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

OH

O
HO

OH cianidina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OCH 3

OH

O
HO

OH Peonidina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

OH

O
HO
OH

OH delfinidina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OCH3
OH

HO O
OH

OH Petunidina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OCH 3

OH

O
HO OCH 3

OH
malvidina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CH=CH-B Chalconas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

R
3
OH
2 4
5'
HO 4' 6' 5

3'
2´

OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CH=CH-B Chalconas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO

buteina
OH O
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
R
3
OH
2 4
5'
HO 4' 6' OH 5

6
3'
2´

OH O

C6 -C3 -C6 Dihidrochalconas

A-CO -CH2 -CH2 -B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

OH

HO OH

floretina
OH O
C6 -C3 -C6 Dihidrochalconas
A-CO -CH2 -CH2 -B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
OH
OH

HO OH

hidroxifloretina
OH O

C6 -C3 -C6 Dihidrochalconas

A-CO -CH2 -CH2 -B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CO -CH2-B Auronas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH
3'
2´ 4' OH
1
7 5'
O
HO 6 2

6'
3
4
5

R
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CO -CH2-B Auronas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

HO O

sulfuretina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CO -CH2-B Auronas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH
OH

HO O

aureusidina
OH
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C1 -C6 Benzofenonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

HO OH

HO CO OH

HO maclurina
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

C6 -C1 -C6 Estilbenos

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

HO

HO CH CH OH

Resveratrol
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados

C6 –C3 Cumarinas y relacionados
C6 –C3 –C6 Flavonoides y relacionados
C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 –C2 -C6 Xantonas
 Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

euxantona
HO
O OH

C6 -C2 -C6 Xantonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Fenoles
Clasificación y Propiedades

Extracción y análisis de
Flavonoides

Taninos
Extracción y análisis de Flavonoides

Extracción a partir del material vegetal

Hidrólisis y separación de agliconas

Separación de los diferentes fenoles

Determinación estructural

Conservación y regeneración
Extracción y análisis de Flavonoides
Extracción a partir del material vegetal

Extracción con HCl 1%-agua - Otros

disolventes(alcoholes)

Artefactos del proceso de extracción - Enzimas

(glicosidasas) – oxidantes- acidez del medio

Extracción previa de otros componentes –

Ceras y grasas con éter de petróleo
Azúcares - resinas cambiadoras de iones , carbón
Cromatografia con acetona-agua(1:3) –Frente de fenoles ó
agua (agua acético al 15%)- Frente de azúcares
Extracción y análisis de Flavonoides

Extracción a partir del material vegetal

Hidrólisis y separación de agliconas

Separación de los diferentes fenoles

Determinación estructural

Conservación y regeneración
Extracción y análisis de Flavonoides
Hidrólisis

Hidrólisis ácida HCl 2N – 1 hora -100ºC(baño Maria)

Transformación de flavanonas en chalconas

(desarrollo de intenso color amarillo)

OH OH
OH OH

HO O HO

O OH O
 Extracción y análisis de Flavonoides
Hidrólisis

Hidrólisis ácida HCl 2N – 1 hora -100ºC(baño Maria)

Transformación de flavanonas en chalconas

(desarrollo de intenso color amarillo)

Hidrólisis alcalina NaOH 2N – 4 horas -25ºC(y ambiente de N2)

Se liberan muchos fenoles simples de otras substancias

complejas no flavonoides
 Extracción y análisis de Flavonoides
Separación de agliconas

Extracción con: éter, acetato de etilo, alcohol isoamílico

Acidificación previa de la disolución acuosa

Disolventes para cromatografía:

Forestal (Ácido acético 300-agua 100-HCl concentrado 30)
Tolueno-ácido acético
Butanol-ácido acético

Detección solo con luz UV

Extracción y análisis de Flavonoides

Extracción a partir del material vegetal

Hidrólisis y separación de agliconas

Separación de los diferentes fenoles

Determinación estructural

Conservación y regeneración
Extracción y análisis de Flavonoides
Separación de los diferentes fenoles

Cromatografia en papel y placa fina

 Separación de los diferentes fenoles
Nombre Visible UV UV + NH3

Ac. Cinámico Azul Azul-verdoso

Antocianidina Rojo

Flavona Amarillo Marrón Amarillo

pálido -negro brillante

Flavonol Amarillo Amarillo Amarillo

pálido brillante brillante
Isoflavona Púrpura pálido Púrpura pálido

Aurona Amarillo Amarillo

Rojo brillante
brillante brillante

Chalcona Marrón
Amarillo Rojo
-negro
Flavanona Amarillo pálido
Extracción y análisis de Flavonoides
Separación de los diferentes fenoles

Cromatografia en papel y placa fina

HPLC y GLC
Extracción y análisis de Flavonoides

Extracción a partir del material vegetal

Hidrólisis y separación de agliconas

Separación de los diferentes fenoles

Determinación estructural

Conservación y regeneración
 O
O

R
R
O
R

Conservación y regeneración OH
O
HO
OH
2 OH
8
R OH

R
R
OH
HO R
OH
OH HO
OH
OH
7
1 R
H2O R
R
9
OH
O
OH AH 2 O
OH
OH A 3
5 R-SH
R-NH 2
R
R
R

OH R-S
R-NH OH
OH
OH
OH
OH

6 4

R R
R

R-NH R-S
O O
O O
 Fenoles
Clasificación y Propiedades

Extracción y análisis de
Flavonoides

Taninos
 Taninos
Compuestos capaces de curtir pieles

Compuestos cristalizables de sabor muy acre y acido

En frutos inmaduros (desaparecen al madurar)

Compuestos antisépticos protectores de plantas.

Precipitan las proteínas de disoluciones , haciéndolas

resistentes a enzimas proteolíticas (Drogas para
tratamiento de quemaduras)

Antídotos en envenenamientos con alcaloides (los tanatos

precipitan inactivándolos)
 Taninos
Clasificación:
Taninos hidrolizables: Por hidrólisis dan fenoles
polihidroxílicos relativamente simples

Acido gálico y galotaninos

(Triagalioil glucosa por ejemplo).

Ácido elágico y elagitaninos

Taninos condensados: Son polifenoles condensados con

pesos moleculares comprendidos entre 500 y 3000

Flavonoles, flavanonoles, catequinas, biflavanos

 Fenoles
Ha finalizado la
EXPOSICION
Muchas gracias por su atención

Pedro Antonio García Ruiz

Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Área Química analítica Área Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

 Fenoles
Clasificación y Propiedades

Extracción y análisis de
Flavonoides

Taninos