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Aminas

Aminas

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Contenido
Introducción. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11.
Aminas
2.Nomenclatura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .23.Estructura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .54.Propiedades Físicas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75.Basicidad y efectos sobre la basicidad de las aminas. . . . . 86.Sales de amonio. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .107.Mecanismos de reacción. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7.1 Sustitución aromática electrofilica de las arilamina
. 11
7.2 Sustitución aromática electrofilica de la piridina
. . . 11
7.3 Sustitución aromática nucleofilica de la piridina
. . . 12
7.4 Alquilacion de aminas con haluros de alquilo
. . . . . . 13
7.5 Acilacion de aminas con cloruros de ácido
. . . . . . . . 13
7.6 Formacion de sulfoamidas
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
7.7 Eliminación de Hofmann.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .14
7.8 Eliminación de COPE 
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .168. Síntesis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
8.1 Aminación reductiva
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .16
8.2 Acilacion- reducción de aminas
. . . . . . . . . . . . . . . . . 18
8.3 Síntesis de Gabriel de aminas primarias
. . . . . . . . . . .18
8.4 Reducción de azidas
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .19
8.5 Reducción de nitrilos
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
8.6 Reducción de nitrocompuestos
. . . . . . . . . . . . . . . . . . .21
8.7 Reordenamiento o transposición de Hofmann
. . . . . . .21Bibliografía. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
 
Aminas
1.
INTRODUCCION
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o masgrupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas.Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados delamoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, demanera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones noenlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones noenlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H delamoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se puedenexplicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.Dentro de las aminas esta incluidas algunos de los compuestos biológicos masimportantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulacion, neurotrasmision y defensa contra los depredadores. Debido a su altogrado de actividad biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.A continuación se representan las esctuturas y aplicaciones de algunas aminas biológicamente activas.
OHNH
2
OH4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
 
OHOHOHNHCH
3
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
Dopamina Epinefrina
NHOOHNH
2
2-amino-3-(2,3-dihydro-1
-indol-3-yl)propanoic acid
 
NHNHpiperazine
L-Triptofano aminoacido Piperazina
OOHpiperazine benzoate
 
OHNCH
3
OHOH
 
NH NNH
2
2
 
 
C
 
H
 
3
 
N
 
H
 
2
 
metilamina
 
C
 
H
 
3
 
C
 
H
 
N
 
H
 
2
 
C
 
H
 
3
 
C
 
H
 
3
 
C
 
N
 
H
 
2
 
C
 
H
 
3
 
C
 
H
 
3
 
isobutilamina
 
terbutilamina
 
Alquilaminas primarias
carbono
 
1rio
 
carbono2rio
 
carbono
 
3rio
 
Un solo hidrógeno sustituido
 
N
 
H
 
3
 
Alquilminas secundarias
dos hidrógenos sustituidosNH
3
Aluilminas terciariaria
tres hidrógenos sustituidosCH
3
NHCH
3
CH
3
CH
2
NHCH
3
dimetilaminaCH
3
CHNH(CH
3
)CH
3
-metil-etanoaminaN,N-dimetil-2-propilaminatrimetilamina(CH
3
)
3
NH
3
Ac. NicotínicoPiridosina HistaminaLos alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas,sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otrosanimales.A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor partede los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis. Lamorfina, la nicotina o la cocaína tienen también efectos tales a determinadas dosis. Losalcaloides consumidos en pequeñas dosis pueden producir efectos sobre el SNC que producen sedación, euforia o alucinaciones. Las personas que buscan estos efectos sesuelen convertir en adictas a los alcaloides, ya que con el consumo de estos se adquiereuna dependencia física de lo mismo que es difícil de superar. La adición a los alcaloidescon frecuencia produce la muerte a corto, medio o largo plazo, dependiendo del gradode intoxicación.NicotinaMezcalinaMorfina
2.
NOMENCLATURA
Grupo Funcional Sufijo:
amina
Grupo Funcional Prefijo
: amino
Al igual que existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, también existenaminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". Se clasifican según quenitrógeno vaya enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.3
NH
2
OOOCH
3
CH
3
NNC
3

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