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En Corea del Sur se le

realizan pruebas a la
carne para determinar
su origen, luego de
que se descubriera un
caso de la
enfermedad de las
vacas locas en
ganado proveniente
de Estados Unidos.
Contenido del capítulo 3

• 3.1 ¿Por qué el carbono es tan importante


en las moléculas biológicas?
• 3.2 ¿Cómo se sintetizan las moléculas
orgánicas?
• 3.3 ¿Qué son los carbohidratos?
• 3.4 ¿Qué son los lípidos?
• 3.5 ¿Qué son las proteínas?
• 3.6 ¿Qué son los ácidos nucleicos?
Contenido de la sección 3.1

• 3.1 ¿Por qué el carbono es tan


importante en las moléculas biológicas?
– Moléculas orgánicas/inorgánicas o grupos
funcionales
¿Por qué el carbono es tan
importante?
• Orgánico contra Inorgánico en la química.
– Orgánico describe las moléculas que tienen
una estructura de carbono.
– Inorgánico se refiere al dióxido de carbono y
a todas las moléculas que no tienen carbono.
¿Por qué el carbono es tan
importante?
• Un átomo de carbono puede volverse
estable al enlazarse con hasta otros
cuatro átomos y así formar enlaces
dobles o triples.
• Los grupos funcionales determinan las
características y la reactividad química de
las moléculas orgánicas
Contenido de la sección 3.2

• 3.2 ¿Cómo se sintetizan las moléculas


orgánicas?
– Las moléculas biológicas se unen o se
desintegran agregando o eliminando agua.
Síntesis de moléculas orgánicas
• Las moléculas biológicas son polímeros
(cadenas) de subunidades llamadas
monómeros.
Síntesis de moléculas orgánicas
• Los monómeros se enlazan mediante una
reacción química denominada síntesis por
deshidratación.
– Se elimina un H y un OH, lo que provoca la
pérdida de una molécula de agua (H2O).
Síntesis por
deshidratación

FIGURA 3-1 Síntesis por deshidratación


Síntesis de moléculas orgánicas
• Los polímeros se dividen mediante la
hidrólisis (“romper con agua”).
– El agua de divide en H y OH y se usa para
romper el enlace entre los monómeros.
Hidrólisis

FIGURA 3-2 Hidrólisis


Síntesis de moléculas orgánicas
• Todas las moléculas biológicas pertenecen
a sólo cuatro categorías generales:
– Carbohidratos
– Lípidos
– Proteínas
– Ácidos nucleicos
Contenido de la sección 3.3
• 3.3 ¿Qué son los carbohidratos?
Perspectiva general
– Hay diversos monosacáridos con estructuras
ligeramente distintas.
– Los disacáridos consisten en dos azúcares
simples que se enlazan mediante síntesis
por deshidratación.
– Los polisacáridos son cadenas de azúcares
simples.
¿Qué son los carbohidratos?
• Composición de los carbohidratos:
– Formado por C, H, y O en proporción
aproximada de 1:2:1.
• Estructura:
– Si un carbohidrato se compone de una sola
molécula de azúcar, se llama
monosacárido.
– Si se enlazan dos o más monosacáridos,
forman un disacárido.
– Un polímero de muchos monosacáridos es
un polisacárido.
¿Qué son los carbohidratos?
• Los carbohidratos son fuentes
importantes de energía para muchos
organismos.
• Casi todos los carbohidratos pequeños
son solubles en agua debido a los
grupos funcionales polares OH.
Monosacáridos
• Estructura básica de los monosacáridos:
– Esqueleto de tres a siete átomos de carbono.
– Muchos grupos funcionales –OH y –H.
– Por lo regular, forma un anillo en las células.
Monosacáridos
• Ejemplo de monosacáridos:
Glucosa (C6H12O6); la más común.
Glucosa

FIGURA 3-4 Estructura de la glucosa. Los químicos pueden representar la misma


molécula de diversas maneras; aquí la glucosa se muestra en forma lineal (recta) y
como dos versiones diferentes de anillos. La glucosa forma un anillo cuando se
disuelve en agua. Observa que cada articulación sin rotular en una estructura en forma
de anillo es un átomo de carbono.
Monosacáridos
• Continúan ejemplos de monosacáridos:
– Fructosa (contenida en la miel de maíz y la
fruta).
– Galactosa (parte de la lactosa).
– Ribosa y desoxirribosa (que se encuentran
en el DNA y en el RNA).
fructosa galactosa

FIGURA 3-5 Monosacáridos


ribosa desoxirribosa

FIGURA 3-6 Azúcares: ribosa y


desoxirribosa
Monosacáridos
• El destino de los monosacáridos dentro de
la célula:
– Algunos se descomponen para liberar su
energía química.
– Otros se encadenan mediante síntesis por
deshidratación para formar disacáridos o
polisacáridos.
FIGURA 3-7 Síntesis de un disacárido. El disacárido sacarosa se
sintetiza mediante una reacción de síntesis por deshidratación
donde se eliminan un hidrógeno (—H) de la glucosa y un grupo
hidroxilo (—OH) de la fructosa. En el proceso se forma una
molécula de agua (H—O—H), quedando los dos anillos de
monosacárido unidos mediante enlaces individuales con el átomo
de oxígeno restante. La hidrólisis de la sacarosa es simplemente lo
inverso de su síntesis: se divide una molécula de agua y se agrega
a los monosacáridos.
Disacáridos
• Los disacáridos consisten en dos
azúcares simples:
– Sacarosa (azúcar de mesa) = glucosa +
fructosa
– Lactosa (azúcar de leche) = glucosa +
galactosa
– Maltosa (azúcar de malta)= glucosa + glucosa
Polisacáridos
• Monosacáridos que se enlazan para formar
cadenas (polisacáridos).
• Polisacáridos, moléculas que
almacenan energía:
– Almidón (polímero de glucosa)
• Se forma en las raíces y en las semillas como una
forma de almacenar glucosa.
– Glucógeno (polímero de glucosa)
• Se encuentra en el hígado y los músculos.
FIGURA 3-8 El almidón es un polisacárido para almacenar energía y está
compuesto por subunidades de glucosa
a) Gránulos de almidón dentro de células de papa. La mayoría de las plantas
sintetizan almidón, que forma gránulos insolubles en agua integrados por muchas
moléculas de almidón. b) Pequeña porción de una sola molécula de almidón, que
suele presentarse como cadenas ramificadas de hasta medio millón de
subunidades de glucosa. c) Estructura precisa de la porción resaltada en azul de la
molécula de almidón del inciso b). Nota el ligamiento entre las subunidades
individuales de glucosa y compáralo con la celulosa.
Glóbulos de almidón

FIGURA 3-8 (parte 1) El almidón es un polisacárido para almacenar energía y


está compuesto por subunidades de glucosa
FIGURA 3-8 (parte 2) El almidón es un polisacárido para
almacenar energía y está compuesto por subunidades de
glucosa
Polisacáridos
• Polisacáridos estructurales
– Celulosa (polímero de glucosa).
– Integra las paredes celulares de las plantas.
• Casi ningún animal puede digerirla debido a la
orientación de los enlaces entre las subunidades de
glucosa.
FIGURA 3-9 Estructura y función de la celulosa
La celulosa puede tener gran fuerza estructural. a) La madera de este pino de piñas con escamas de
3000 años de edad se compone principalmente de celulosa. b) La celulosa forma la pared celular que
cubre cada célula de la planta. c) Las paredes celulares vegetales a menudo consisten en fibra de
celulosa en capas que están anguladas entre sí y resisten el rompimiento en ambas direcciones. d) La
celulosa se compone de subunidades de glucosa. Compara esta estructura con la figura 3-8c y observa
que en la celulosa cada tercera molécula de glucosa está “de cabeza”.
La madera es celulosa en su mayoría

FIGURA 3-9 Estructura y función de la celulosa


Célula vegetal con pared celular

FIGURA 3-9b Estructura y función de la celulosa


Acercamiento de la membrana celular

FIGURA 3-9c Estructura y función de la celulosa


Puentes de hidrógeno
que ligan, de forma
cruzada, moléculas de
celulosa

Haz de moléculas Fibra


Moléculas
de celulosa de celulosa
individuales
de celulosa

FIGURA 3-9d Estructura y función de la celulosa


Polisacáridos
• Continuación de polisacáridos estructurales
– Quitina (polímero de unidades de glucosa
modificadas).
• Se encuentra en las cubiertas externas de insectos,
cangrejos y arañas.
• Se encuentra en las paredes celulares de muchos
hongos.
FIGURA 3-10 Quitina: un polisacárido singular. La quitina tiene la
misma configuración de enlaces de glucosa que observamos en la
celulosa. Sin embargo, en la quitina las subunidades de glucosa
tienen un grupo funcional nitrogenado (amarillo), en vez de un grupo
hidroxilo. La quitina, que es resistente y ligeramente flexible, brinda
soporte a los cuerpos, por lo demás blandos, de los artrópodos
(insectos, arañas y sus parientes) y de los hongos.
FIGURA 3-10 (parte 1) Quitina: un polisacárido singular
FIGURA 3-10 (parte 2) Quitina: un polisacárido singular
Contenido de la sección 3.4
• 3.4 ¿Qué son los lípidos?
Perspectiva general
– Los aceites, las grasas y las ceras son lípidos
que sólo contienen carbono, hidrógeno y
oxígeno.
– Los fosfolípidos tienen “cabezas” solubles en
agua y “colas” insolubles en agua.
– Los esteroides consisten en cuatro anillos de
carbono fusionados.
¿Qué son los lípidos?
• Todos los lípidos contienen regiones
extensas de hidrógeno y carbono no
polares.
• La mayoría de los lípidos son hidrofóbicos
e insolubles en agua.
¿Qué son los lípidos?
• Los lípidos tienen estructuras diversas que
sirven para varias funciones:
– Almacenar energía.
– Impermeabilizar el exterior.
– Componente principal de las membranas
celulares.
– Funcionan como hormonas.
Aceites, grasas y ceras

• Tienen una o más subunidades de ácido


graso.
• Las grasas y los aceites
– Se forman mediante síntesis por
deshidratación:
• 3 ácidos grasos + glicerol  triglicérido
Glicerol Ácidos grasos

Triglicérido 3 moléculas de
agua
FIGURA 3-11 Síntesis de un triglicérido
Aceites, grasas y ceras

• Las grasas y los aceites se usan para


almacenar energía a largo plazo.
– Las grasas y los aceites poseen una gran
cantidad de energía química almacenada,
proporcionan el doble de energía por gramo
que los azúcares y proteínas.
FIGURA 3-12a
Lípidos. Un robusto
oso pardo europeo
listo para hibernar.
Si este oso
almacenara la
misma cantidad de
energía en
carbohidratos en
vez de en grasas,
¡probablemente no
podría ni caminar!
Aceites, grasas y ceras

• La solidez de la grasa se debe a enlaces de


carbono sencillos o dobles.
– Las grasas que están sólidas a temperatura
ambiente son saturadas (la cadena de carbono
tiene muchos átomos de hidrógeno, y casi
todos o todos son enlaces C-C); por ejemplo, la
grasa animal.
FIGURA 3-13 La grasa animal es saturada
Aceites, grasas y ceras

• La solidez de la grasa se debe a enlaces de


carbono sencillos o dobles (continuación):
– Las grasas que son líquidas a temperatura
ambiente son insaturadas (menos átomos de
hidrógeno, muchos enlaces C=C); por ejemplo,
el aceite de maíz.
• Las transgrasas insaturadas han sido vinculadas a
las enfermedades cardíacas.
FIGURA 3-14 El aceite de linaza es insaturado
Aceites, grasas y ceras
• Las ceras están compuestas por largas
cadenas de carbono e hidrógeno y son
altamente hidrofóbicas.
• Las ceras están muy saturadas y son
sólidas a temperatura ambiente.
Aceites, grasas y ceras
• Las ceras forman un recubrimiento
impermeable:
– Hojas y los tallos de las plantas
– Pelo de los mamíferos
– Exoesqueletos de los insectos
• Se usan para construir las estructuras de
las colmenas.
Fosfolípidos

• Fosfolípidos: Forman parte de la


membrana plasmática que cubre cada
célula.
Estructura
2 ácidos grasos + glicerol + grupo fosfato + un
un grupo funcional polar
Cabeza polar Columna Colas de ácido graso
(hidrofílica) vertebral (hidrofóbica)
de
glicerol

FIGURA 3-15 Fosfolípidos. Los fosfolípidos tienen dos colas de ácido


graso unidas al esqueleto o columna vertebral de glicerol. La tercera
posición del glicerol está ocupada por una “cabeza” polar integrada por
un grupo fosfato, al cual está unido un segundo grupo funcional (que por
lo regular contiene nitrógeno). El grupo fosfato tiene una ligera carga
negativa, y el grupo nitrogenado, una ligera carga positiva, lo cual hace
que las cabezas sean hidrofílicas.
Fosfolípidos

• Los fosfolípidos tienen porciones


hidrofóbicas e hidrofílicas.
– Los grupos funcionales polares son solubles en
agua.
– Las “colas” de ácido graso no polar no son
solubles en el agua.
Esteroides

• Los esteroides consisten en cuatro anillos


de carbono fusionados.
• Ejemplos de esteroides:
– Colesterol
• Se encuentra en las membranas de las células
animales.
– Hormonas masculinas y femeninas
Estrógeno

Colesterol Testosterona
FIGURA 3-16 Esteroides. Los esteroides se sintetizan a partir del colesterol.
Todos los esteroides tienen una estructura molecular no polar similar
(compárala con los anillos del carbono). Las diferencias en la función de los
esteroides dan como resultado diferencias en los grupos funcionales unidos a
los anillos. Nota la similitud entre la hormona sexual masculina testosterona y
la hormona sexual femenina estradiol (un estrógeno).
Contenido de la sección 3.5
• 3.5 ¿Qué son las proteínas?
Funciones de las proteínas
– Las proteínas se forman a partir de cadenas
de aminoácidos.
– Los aminoácidos se unen para formar
cadenas mediante síntesis por
deshidratación.
– Una proteína puede tener hasta cuatro
niveles de estructura.
– Las funciones de las proteínas están ligadas
a sus estructuras tridimensionales.
¿Qué son las proteínas?
• Las proteínas desempeñan muchas
funciones:
– Las enzimas catalizan (aceleran) las
reacciones.
– Las proteínas estructurales (por ejemplo, la
elastina) proporcionan apoyo.
a) Pelo

FIGURA 3-17a Proteínas estructurales. Entre las proteínas


estructurales comunes está la queratina, la cual es la proteína en a) el
pelo, b) los cuernos y c) la seda de una telaraña.
b) Cuernos

FIGURA 3-17b Proteínas estructurales


c) Seda
FIGURA 3-17c Proteínas estructurales
¿Qué son las proteínas?
• Las proteínas desempeñan muchas
funciones.
Aminoácidos

• Las proteínas son moléculas compuestas


por cadenas de aminoácidos
(monómeros).
Aminoácidos

• Todos los aminoácidos tienen una


estructura similar:
– Todos contienen los grupos amino y
carboxilo.
– Todos tienen un grupo “R” que varía entre los
diferentes aminoácidos.
• Algunos grupos R son hidrofóbicos.
• Algunos son hidrofílicos.
• Los grupos R de cisteína puede formar enlaces
covalentes con el azufre.
Grupo
variable

Grupo Grupo
amino carboxilo

Hidrógeno

FIGURA 3-18 Estructura de los aminoácidos.


FIGURA 3-19 Diversidad de
los aminoácidos
La diversidad de los
aminoácidos es
consecuencia de las
diferencias en el grupo R
variable (en azul), los cuales
pueden ser hidrofílicos o
hidrofóbicos. El grupo R de
la cisteína es singular
porque tiene un átomo de
azufre, que puede formar
enlaces covalentes con el
azufre en otras cisteínas;
esto crea un puente
disulfuro que dobla una
proteína o enlaza las
cadenas de polipéptidos
cercanas.
FIGURA 3-19a Diversidad de los aminoácidos
FIGURA 3-19b Diversidad de los aminoácidos
FIGURA 3-19c Diversidad de los aminoácidos
Aminoácidos

• La secuencia de aminoácidos determina


las propiedades y la función de cada
proteína.
Síntesis por deshidratación

• Los aminoácidos se unen para formar


cadenas mediante síntesis por
deshidratación.
– Un grupo amino reacciona con un grupo
carboxilo, y el agua se pierde.
FIGURA 3-20 Síntesis de proteínas
En la síntesis de proteínas, una reacción de deshidratación
une el carbono del grupo carboxilo de un aminoácido al
nitrógeno del grupo amino de un segundo aminoácido,
liberando agua en el proceso. El enlace covalente resultante
entre aminoácidos se denomina un enlace peptídico.
Síntesis por deshidratación

• El enlace covalente resultante se llama


enlace peptídico.
• Las cadenas largas de aminoácidos se
conocen como polipéptidos o simplemente
proteínas.
Cuatro niveles de estructura
• Las proteínas muestran hasta cuatro niveles de
estructura:
– La estructura primaria es la secuencia de
aminoácidos que constituyen la proteína.
– Las estructuras secundarias son hélices y cadenas
que se pliegan.
– La estructura terciaria se refiere a la compleja
estructura de una sola cadena peptídica que mantiene
su forma con puentes disulfuro entre cisteínas,
interacciones hidrofóbicas/hidrofílicas y otros enlaces.
– La estructura cuaternaria se encuentra donde varias
cadenas proteicas se enlazan.
FIGURA 3-21 Los cuatro niveles de estructura de las proteínas. Los niveles de estructura de
las proteínas se ejemplifican aquí con la hemoglobina, que es la proteína de los glóbulos rojos
que transporta oxígeno (los discos rojos representan el grupo hemo que contiene hierro y que
enlaza átomos de oxígeno). En general, los niveles de estructura de las proteínas están
determinados por la secuencia de aminoácidos, las interacciones entre los grupos R de los
aminoácidos y las interacciones entre los grupos R y su ambiente.
Puente de
hidrógeno

Lámina plegada

FIGURA 3-22 La lámina plegada es un ejemplo de


estructura secundaria proteica
queratina

FIGURA 3-23 Estructura de la queratina


Estructuras tridimensionales
• El tipo, posición, y número de aminoácidos
determina la estructura y función de una
proteína.
– La posición precisa de los grupos R de
aminoácidos produce enlaces que determinan
su estructura secundaria y terciaria.
– La disrupción de estos enlaces produce la
desnaturalización de las proteínas, y la
pérdida de sus funciones biológicas.
Contenido de la sección 3.6

• ¿Qué son los ácidos nucleicos?


Estructura de los ácidos nucleicos
– El DNA y el RNA (las moléculas de la herencia)
son ácidos nucleicos.
– Los ácidos nucleicos están formados por
nucleótidos.
– Otros nucleótidos actúan como mensajeros
intracelulares y portadores de energía.
¿Qué son los ácidos nucleicos?

• Los nucleótidos son los monómeros de las


cadenas de ácidos nucleicos.
¿Qué son los ácidos nucleicos?

• Todos los nucleótidos tienen una estructura


de tres partes:
– Un grupo fosfato
– Un azúcar de cinco carbonos
– Una base nitrogenada
FIGURA 3-24 Nucleótido de desoxirribosa
Moléculas de la herencia

• Dos tipos de nucleótidos:


– Nucleótidos de ribosa (A, G, C, y U) se
encuentran en el RNA.
– Nucleótidos de desoxirribosa (A, G, C, y T) se
encuentran en el DNA.
Moléculas de la herencia

• Dos tipos de polímeros de ácidos nucleicos:


– DNA (ácido desoxirribonucleico ) se encuentra
en los cromosomas.
• Deletrea la información genética necesaria para
construir las proteínas.
– RNA (ácido ribonucleico)
• Copias de DNA usadas directamente en la síntesis
de las proteínas.
base

azúcar

fosfato

FIGURA 3-25 Cadena de nucleótidos


Moléculas de la herencia

• Las moléculas de DNA consisten en dos


cadenas de nucleótidos que forman una
hélice doble.
FIGURA 3-26 DNA
Al igual que una escalera
torcida, la doble hélice de
DNA se forma mediante
sucesiones helicoidales
de nucleótidos que hacen
una espiral entre sí. Las
dos secuencias se
mantienen unidas
mediante puentes de
hidrógeno que unen las
bases de nucleótidos de
distintas
sucesiones, las cuales
forman los “peldaños” de
la escalera.
Puentes de hidrógeno
Otros nucleótidos

• Los nucleótidos como mensajeros


intracelulares.
– Los nucleótidos cíclicos (por ejemplo, el AMP
cíclico) llevan señales químicas dentro de la
célula.
Otros nucleótidos

• Los nucleótidos como portadores de


energía.
– El trifosfato de adenosina (ATP), lleva energía
almacenada mediante enlaces entre los grupos
fosfato.
– Otros nucleótidos (NAD+ y FAD) se conocen
como portadores de electrones.
Otros nucleótidos

• Los nucleótidos como ayudantes de las


enzimas.
– Algunos nucleótidos (NAD+ y FAD) actúan como
coenzimas, ayudan a las enzimas a estimular y
dirigir las reacciones químicas.
Trifosfato de adenosina (ATP)

FIGURA 3-27 La molécula ATP portadora de


energía

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