BENZALDEHIDO

Nombre químico: Benzaldehído

Sinónimos: Aldehído Benzoico/ Aceite
Fórmula: C6H5CHO
Masa molecular: 106.1

Propiedades físico-químicas

• Aspecto y color: Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.

Olor: Característico.
Presión de vapor: 130 Pa a 26ºC
Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.65
Solubilidad en agua g/ 100 ml: Escasa.
Punto de ebullición: 179ºC
Punto de fusión: -26ºC
Punto de inflamación: 62°C
Temperatura de autoignición: 190°C

• Estabilidad y reactividad
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales.
Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando
peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material
combustible con una amplia superficie.
Condiciones que deben evitarse: Fuentes de calor e ignición.
Materiales a evitar: Oxidantes, aluminio, hierro, bases, fenol.
Productos de descomposición: Gases de combustión.
Polimerización: No aplicable.
Compuestos carbonílicos.

Todos los compuestos carbonílicos presentan una intensa banda de absorción, que
corresponde a la vibración de valencia C=O, en la región 1870-1540 cm-1. Su posición,
relativamente constante para cada grupo funcional, su elevada intensidad y la ausencia
de
bandas que interfieran con ella, la hacen una de las bandas más fáciles de reconocer en
un
espectro IR. La posición de la banda C=O ν depende fundamentalmente del grupo
funcional
(efectos electrónicos de los sustituyentes) aunque puede verse también afectada por
conjugación con grupos insaturados vecinos, tensiones de anillo (si el carbonilo forma
parte
de un ciclo), formación de enlaces de hidrógeno y acoplamiento con osciladores
análogos.
Todos estos efectos han sido estudiados anteriormente. En la Figura 3.49 se muestran
esquemáticamente los espectros IR de diferentes derivados carbonílicos

Aldehídos.
Las bandas características del grupo aldehído son las correspondientes a las vibraciones
C=O ν

y C−H ν de la agrupación funcional.

* C=O ν : la frecuencia de la banda carbonílica es algo más alta que en las cetonas
( efecto +I del
grupo alquilo en estas últimas). En los aldehídos saturados C=O ν se encuentra en la zona
1740-
1720 cm-1. Los efectos de la conjugación, efectos inductivos de sustituyentes en α y la
formación de enlaces de hidrógeno alteran la posición de la banda C=O ν como en
cetonas.
* C−H ν : la mayoría de los aldehídos presenta (como ya se ha mencionado antes) la
denominada Resonancia de Fermi, el acoplamiento de un fundamental con un armónico
de
igual simetría. En el caso de los aldehídos el fundamental del doblaje del hidrógeno en
el
plano C−H δ se encuentra en la mayoría de los casos cerca de 1390 cm-1 por lo que su
armónico 2 C−H δ casi coincide en frecuencia con el fundamental de la vibración de
valencia
C-H (2800 cm-1). El acoplamiento de osciladores produce 2 vibraciones que comparten
características, entre ellas la intensidad. Se produce el llamado doblete de Fermi, dos
bandas
de intensidad media cerca de 2800 y 2700 cm-1, que caracteriza a la mayoría de los
espectros
IR de los aldehídos y que permite su diferenciación de las cetonas.
En la Figura 3.51 se muestra el espectro IR del benzaldehido.
BANDA DE LOS ESPECTROS:

IMÁGENES DE ESPECTROS IR DEL BENZALDEHIDO

ESPESCTRO DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR