Propriedades físicas

e químicas dos
compostos orgânicos
SOLUBILIDAD
E
Semelhante dissolve
semelhante
Polaridade de substâncias orgânicas
POLAR

CH4

APOLAR
Influência das Cadeias Carbônicas

Solubilidade (g/100g
Álcool Fórmula
de H2O)
Etanol CH3CH2OH Infinita
1-propanol CH3CH2CH2OH Infinita
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05
 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Parte Apolar Parte

Polar

Quando maior a cadeia carbônica, menor será a solubilidade.

Ácido carboxílico Solubilidade (g/100g

de H2O)
Ácido acético Infinita
Ácido pentanóico 3,7
Ácido hexanóico 1,0
Ácido heptanóico 0,79
Temperatura de fusão e ebulição
Van der Waals (dipolo induzido)
(APOLAR)

Dipolo-dipolo (permanente) (POLAR)

Ligação de Hidrogênio (POLAR)
Temperatura de ebulição –
Forças Intermoleculares

Substância Fórmula Massa molar Temperatura de

Ebulição (ºC)
Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC
Metoximetano CH3 – O – CH3 46 - 25ºC
Etanal CH3CHO 44 + 20ºC
Etanol CH3CH2OH 46 + 78ºC
T.F. e T.E. de Hidrocarbonetos
Proporcional ao tamanho da cadeia.
MAIOR CADEIA = MAIOR T.E.
◦ Área de contato maior, entre as moléculas!

Para
hidrocarbonetos ramificados:
MAIOR NÚMERO DE
RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E.
◦ Área de contato menor, entre as moléculas!
Solubilidade
Semelhante dissolve semelhante!
POLAR, dissolve POLAR
APOLAR, dissolve APOLAR
CH3 – CH2 –––––––––––––––– OH
(etanol)
Apolar Polar

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

(Octano)
Apolar
Usando um álcool de maior cadeia
carbônica
Aumenta a solubilidade em compostos
apolares.

Hexan-1-ol
OH

octano
Vitaminas e Solubilidade
Vitamina C – Hidrossolúvel
Vitamina A e E – Lipossolúveis