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TURMA: Química 2A
BELO HORIZONTE
BELO HORIZONTE
INTRODUÇÃO
Álcoois é um grupo funcional orgânico caracterizado pela presença do grupo hidroxila (OH) em
carbono saturado. Este grupo pode ser dividido em álcoois primários, secundários e terciários,
sendo que tais nomes derivam da ligação do grupo funcional com o carbono que realiza
interações com um, dois ou três carbonos respectivamente.
Dos alcoóis o mais utilizado em nossa sociedade é o Etanol, produzido principalmente a partir da
fermentação de alimentos ricos em açúcares, ele tem grande aplicação: Por ser extremamente
oxidante é excelente bactericida, além da utilização na fabricação de medicamentos, bebidas e
como fonte de energia sustentável.
É interessante ressaltar que o álcool como bebida é utilizado pelos seres humanos a milhares de
anos, e sua produção provavelmente foi descoberta pela observação de que animais, que após
comerem certas frutas apodrecidas, ficavam embriagados.
OBJETIVOS
MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
- Balões volumétricos;
- Caixa de fósforos;
- Capela;
- Cápsulas de porcelana;
- Pipetas de Pasteur;
- Tubos de ensaio.
SUBSTÂNCIAS
- Água destilada;
- Bicromato de potássio 0,1 eq. L-1;
- Cloreto de zinco;
- Etanol;
- Fenolftaleína;
- H2SO4 concentrado;
- HCl concentrado;
- Isobutanol;
- Isopentanol;
- Isopropanol;
- Metanol;
- NaOH 10% p/v;
- Óleo lubrificante;
- Propanol;
- Sódio metálico;
- Solução de lugol (solução aquosa de I2 e KI).
PROCEDIMENTOS
I) Densidade e Solubilidade
1- Adicione 0,5mL das amostras de álcool em 3 tubos de ensaio previamente limpos e secos.
2- Adicionar em cada tubo 3mL do reativo de Lucas.
3- Observar atentamente o tempo das reações e anotar os resultados na Tabela 03.
1- Adicione 1mL das amostras de álcool em 3 tubos de ensaio previamente limpos e secos.
2- Adicionar um pequeno fragmente de sódio metálico a cada um dos tubos, cuidadosamente.
3- Observar atentamente o desprendimento de gás e o tempo das reações, pingar fenolftaleína
para comprovar a formação de base e anotar os resultados na Tabela 02.
RESULTADOS
Tabela 01. Densidade e solubilidade de álcoois
Solúvel Solúvel
Propanol 0,799 0,803 (25 ºC)
Álcool
Cor da chama Velocidade Presença de fuligem
comparativa
Nome Estrutura
Predominantement
e azul e um pouco
Isopropano Lenta Ausente
amarelada
l
DISCUSSÃO
I – Densidade e Solubilidade
I.1 - Solubilidade:
A molécula do álcool é constituída por duas partes: uma apolar e uma polar. A parte polar é onde
se encontra a hidroxila e que, consequentemente é solúvel em água (polar) e não é solúvel em
hexano (apolar). Já a parte apolar é a parte da cadeia carbônica e não é solúvel em água, porém
é solúvel em hexano. A solubilidade em água pode ser explicada pela possibilidade de ocorrer
ligações de hidrogênio entre as moléculas de álcool e água.
O metanol é solúvel apenas em água pela hidroxila (parte polar) prevalecer sobre o único carbono
(parte apolar), fazendo com que a preferência por água seja maior.
Já o etanol é solúvel em ambos, já que a hidroxila prefere a água e sua cadeia carbônica prefere
o hexano. Assim, todos os álcoois com maior número de carbonos em cadeia que o etanol serão
solúveis em hexano, já que com o aumento da cadeia cabônica, aumenta-se solubilidade em
solventes apolares.
O propanol e o isopropanol possuem mesmo número de carbonos e ambos são solúveis tanto em
água, como em hexano, mostrando, assim, que a mudança de posição da hidroxila não altera a
solubilidade dos álcoois.
O isobutanol é insolúvel em água, pois a cadeia carbônica (parte apolar) prevalece sobre a
hidroxila (parte polar), diminuindo a possibilidade de ligações de hidrogênio. Assim, todos os
álcoois com número de carbonos em cadeia maior que o isobutanol são insolúveis em água, já
que aumenta-se a cadeia cabônica, diminuindo sua solubilidade em água.
I.2 – Densidade:
De modo geral, não houve uma regra a ser seguida pelas densidades dos álcoois.
No caso de comparação entre o metanol e o etanol, pode-se citar a polaridade como fator
determinante. O metanol, por ser mais polar que o etanol, possui forças de coesão mais fortes, o
que diminui o volume e, consequentemente, a densidade se torna maior.
A oxidação em álcoois acontece quando se tem um hidrogênio ligado ao mesmo carbono onde
está ligada a hidroxila. Desta forma, esse carbono perde o grupo OH e também o hidrogênio, que
se ligam formando H2O. Assim, o álcool acaba sofrendo desidratação.
Em contato com o agente oxidante, os álcoois primários reagem originando um aldeído e, depois
do aldeído oxidado, forma-se um ácido carboxílico.
Assim, na reação do etanol com o agente oxidante (K2Cr2O7/ H2SO4) houve formação de um ácido
carboxílico, já que este agente é muito forte. A evidência da reação foi a mudança de cor para
azul-esverdeado.
Já nos álcoois secundários, como ocorreu com o isopropanol, a oxidação ocorre com geração de
apenas uma cetona. A evidência dessa reação também foi a mudança de cor, de alaranjado para
azul esverdeada.
Tanto nos álcoois primários como nos secundários, a mudança de cor é dada pela redução do
bicromato, que muda do nOx +6 (alaranjado) para +3 (azul esverdeada).
Os álcoois terciários não são oxidados por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono
hidroxilado, como ocorreu com o terc-butanol, já que não houve evidência de reação já que a
solução permaneceu alaranjada.
O Teste de Lucas consiste na formação de haletos e água, por reação de álcoois com uma
solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. Este teste serve para diferenciar
álcoois quanto a serem primários, secundários ou terciários e se baseia na diferença de
reatividade das três classes de álcoois relativamente aos haletos de hidrogênio. A formação de
um haleto a partir de um álcool é vista pela turvação que se produz quando este é formado, já que
ele é menos solúvel. O tempo que a turvação leva para aparecer constitui, por isso, uma medida
da reatividade do álcool.
Sob as condições ácidas do teste, os álcoois formam carbocátions intermediários que reagente
com o cloreto, devido ao efeito indutivo.
Assim, em álcoois primários, como o etanol, devido à alta instabilidade, os carbocátions primários
nem chegam a se formar. Desta forma, não há formação de haleto já que a reação não ocorre.
O terc-butanol é um álcool terciário. Desta forma a reação é quase instantânea, já que a formação
de carbocátions é rápida e, consequentemente, a formação do haleto também é.
IV – Reação com sódio metálico
No teste com sódio metálico, observou-se que o etanol, um álcool primário, reagiu rapidamente
evidenciando efervescência (devido à liberação de H2) instantânea. Na reação com o isopropanol,
um álcool secundário, observou-se, também efervescência, porém com menor intensidade se
comparado ao etanol. Já a reação com o terc-butanol apresentou efervescência muito lenta,
quase imperceptível. Em todas as reações, observou-se também a formação de alcóxido de sódio,
uma base forte, indicada pela fenolftaleína através de uma cor rósea intensa. Isso ocorre, pois os
metais alcalinos e alcalinoterrosos deslocam o H dos álcoois, formando alcóxi ou alcóxidos de
metais. O mesmo ocorre com a água, porém a água reage com o Na violentamente. A
decrescência da velocidade das reações observadas deve-se à cadeia carbônica presente nos
alcoóis. Quanto maior a cadeia, menos polar será o álcool e menor será sua interação com o Na
(que substituirá o H da hidroxila), formando uma ligação iônica entre o Na e o O. Portanto, como o
etanol possui cadeia menor, será pouco menos apolar e sua reação com o Na será rápida, com
rápida efervescência; seguida pela reação do isopropanol com o Na, que possui velocidade pouco
menor que a do etanol por possuir uma cadeia carbônica pouco maior, sendo assim, menos polar;
enquanto a reação do terc-butanol com o Na será um pouco mais lenta.
V- Teste do iodofórmio
VI – Reação de Combustão:
Nas reações de combustão dos álcoois observou-se que quanto maior a cadeia carbônica, mais
lenta era a reação e mais amarelada a chama ficava. Isso se deve ao número de carbonos
presentes nesses alcoóis. Como o metanol possui apenas um átomo de carbono em sua
molécula, a combustão é rápida e a chama é incolor, pois há somente liberação de CO 2 e vapor
de água; enquanto isso, nos outros álcoois, observou-se uma chama mais amarelada, proveniente
da queima dos carbonos de suas respectivas cadeias. Em todas as reações observou-se ausência
de fuligem.
CONCLUSÃO
Conseguimos diferenciar os álcoois utilizando suas propriedades utilizando nossos conhecimentos
teóricos.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- MACHADO, Ana Maria de Resende; VIDIGAL, Maria Cristina Silva; SANTOS, Miriam Stassun
dos. Química Orgânica Prática, Curso Integrado - 2ª série. Belo Horizonte: Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais, revisão, 2006. 64 p.