ESTEROIDES

Mg. Helda C. Del Castillo C.

• Esteroides. . Conformaciones alo y
normal. Tipos de esteroides, principales
familias. Colesterol, derivados, funciones.
 Funciones
• En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes
funciones:
• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de
bilis.
• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte la
estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos.
Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.
• Hormonal: Las hormonas esteroides son:
– Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides Existen
múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
– Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la
testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicoes
esteroides estos últimos llamados simplemente esteroides.
– Hormonas sexuales femeninas
– Vitamina D y sus derivados.
 ESTRUCTURA QUÍMICA
• Los esteroides son lípidos que poseen un
sistema de anillos fusionados de
ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual
está constituido de una porción
fenantrénica completamente saturada,
fusionada a un anillo de ciclopentano.
• Los anillos se designan con letras
mayúculas y los átomos de carbono
siguen un orden preciso de numeración.
• Los distintos esteroides se distinguen por:
– ). el grado de saturación del esterano
– la existencia de cadenas laterales diversas
– la existencia de grupos funcionales
sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo
• Se distinguen tres grupos de esteroides:
– esteroles
– ácidos y sales biliares
– hormonas esteroideas
 ESTEROLES
• Son los más abundantes.
• Estructuralmente se consideran derivados del
colestano (de 27 carbonos).
• Se caracterizan por tener:
• (1) un grupo OH en posición β (por encima del
plano del papel) en el C3, lo que les da cierto
carácter anfipático y
• (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono
en el C17..
• Se presentan habitualmente en la
membrana plasmática de todos los seres
vivos (excepto las eubacterias), donde su
función es la de regular la fluidez de la
bicapa lipídica
 Colesterol
• Está ampliamente distribuído entre los animales, y es
un componente habitual de la membrana plasmática,
donde contribuye a regular su fluidez.
• Con mucha frecuencia aparece esterificado a ácidos
grasos, y es la forma en que normalmente se
almacena o se transporta por la sangre.
Colesterol

Esteres de colesterol
 COLESTEROL
El colesterol es el precursor metabólico de otros
esteroides como :
.- loscalciferoles,
.- las hormonas esteroideas y
.- los ácidos biliares.
Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de
romper el sistema de anillos, de modo que es excretado
como tal.
Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a
precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando
las placas de ateroma que dan lugar a la arterioesclerosis,
 ARTERIOESCLEROSIS
• Al ser poco soluble, el colesterol tiende a
precipitar en el endotelio de los vasos
sanguíneos, formando las placas de
ateroma que dan lugar a la
arterioesclerosis, una de las causas de
mortalidad más frecuentes en los países
desarrollados, ya que dificulta o puede
llegar a impedir la circulación normal de la
sangre.
 Formación de
Circulación placas de
normal en un Precipitación del ateroma en las
vaso sanguíneo colesterol en la pared paredes de un
de los vasos vaso sanguíneo
sanguíneos
 ÁCIDOS BILIARES
• Se consideran como derivados estructurales del
colano, de 24 átomos de C, que se caracteriza por
tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5
átomos de carbono.
• Son muy abundantes en la bilis. Los más
característicos son :
• el ácido cólico,
• el desoxicólico y
• el litocólico.
 ácido cólico

3α,7α,12α-trihidroxi-5β-ácido colánico.

Es un ácido biliar una sustancia blanca cristalina insoluble en agua,.

El ácido cólico es uno de los cuatro ácidos que produce el hígado
sintetizado a partir colesterol.
 ácido quenodesoxicólico

3α,7α-dihidroxi-5β-ácido colánico

• Es un ácido biliar, una sustancia blanca cristalina insoluble en

agua.
• El ácido quenodesoxicólico se sintetiza en el hígado a partir de
colesterol.
• El ácido quenodesoxicólico y el ácido cólico son los ácidos
biliares humanos más importantes.
 SALES BILIARES
• Las sales biliares no son las sales de los ácidos
biliares, sino las sales sódicas o potásicas de los
ácidos taurocólicos o glicocólicos.
• Se forman por la conjugación de los áciodos cólico
o quenodesoxicolico con la taurina o co n la
glicina y utilizado como su sal de sodio.
• Actúan como detergente para solubilizar grasas en
el intestino delgado y es absorbido él mismo.
 Taurina

Ácido 2-amino-etano-sulfónico

La taurina es un ácido orgánico que es el

principal componente de la bilis, y que se
encuentra naturalmente en pequeñas
cantidades en los tejidos de muchos
animales (incluyendo a los humanos)[y
por lo tanto en varios alimentos.
Es un derivado del aminoácido cisteína
que contiene el grupo tiol; y es el único
ácido sulfónico natural conocido
Ácido Taurocólico

El ácido glicocólico procede del ácido

cólico conjugado con el aminoácido
taurina..
Este ácido con sodio y potasio da lugar
a una de las sales biliares
 Ácido Glicocólico

glicina

El ácido glicocólico procede del ácido

cólico conjugado con el aminoácido
glicina .
Este ácido con sodio y potasio da lugar
a una de las sales biliares
 Sales biliares
• Los lípidos son apolares y necesitan de las sales biliares
para estabilizar la emulsión y para facilitar el contacto
entre enzima y sustrato, lo que permite la metabolización
de los lípidos y su absorción en la pared intestinal.
• Las sales biliares estimulan al intestino grueso para
secretar agua y otras sales, que permiten el movimiento y
la transformación química de los contenidos intestinales.
• Obtenido de
"http://es.wikipedia.org/wiki/Sales_biliares"
  

Taurocolato de sodio

Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas

que el organismo utiliza como emulsionantes de los
lípidos que llegan al intestino, para favorecer su digestión
y absorción.
 Quenodesoxicolato de
Taurina
• Una sal biliar formada en el hígado por la
conjugación del quenodesoxicolato con la
taurina y utilizado como su sal de sodio.
Actúa como detergente para solubilizar
grasas en el intestino delgado y es
absorbido él mismo.
 HORMONAS ESTEROIDEAS
• Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas,
que se distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen
funciones de regulación metabólica en tejidos específicos.
• Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
• 1.- Los estrógenos
• 2.- Los andrógenos
• 3.- Los gestágenos
• 3.- Los gestágenos
 estrógenos
• Se consideran derivadas del estrano, de 18 átomos de
carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno
de los ciclos es aromático).
• Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo
sexual femenino.
• Un estrógeno típico es el estradiol.
 estradiol.
Se sintetiza en los ovarios y
participa en el desarrollo
sexual de la mujer.
Enel calendario del ciclo
ovulatorio, basado en los 28
días, el estradiol se sintetiza
antes de la ovulación para
estimular la secreción del
moco uterino, que tiene
características fértiles,
importante para que los
espermatozoides lleguen al
óvulo.
El estradiol también estimula el
engrosamiento del endometrio
la membrana que reviste
internamente el útero.
 andrógenos
Se consideran
derivados del
androstano, de 19
átomos de carbono
(no posee cadena
alifática en el C17).
Son las hormonas
sexuales
masculinas.
Un ejemplo es la http://usuarios.lycos.es/Megamuscle/esteroid
testosterona. e/testosteronaesteroides.htm
 gestágenos
• Derivan del pregnano,
de 21 átomos de carbono
(con una cadena lateral
de 2 átomos de carbono
en el C17).
• Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo
menstrual, y que
adquieren especial
importancia durante el
embarazo. http://www.predictor.eu/es/pregnancy/te
st/preg_test.asp
• Un ejemplo es la http://www.whfreeman.com/kuby/content/a
progesterona nm/kb07an01.htm
 corticoides
También derivan del
pregnano, y difieren de
los gestágenos porque
tienen un hidroxilo en el
C21.
Son hormonas segregadas
por la corteza
suprarrenal. Un ejemplo
es el cortisol, una
hormona que afecta al
metabolismo de los
glícidos. cortisol
CORTISONA
Antiinflamatorio
 Actividad biológica
• Los corticosteroides están implicados en una variedad
de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que
regulan la inflamación,
• el sistema inmunitario,
• el metabolismo de hidratos de carbono,
• el catabolismo de proteínas,
• los niveles electrolíticos en plasma y,
• por último, los que caracterizan la respuesta frente al
estrés.