Terpenoid

Kelompok VI :
1. Rizky Arihta
2. Muslimah
3. Devita Marlina
 Struktur dan Penamaan

Senyawa terpen, merupakan suatu golongan

senyawa yang hanya terdiri dari atom C dan H,
dengan perbandingan 5 : 8 dengan rumus empiris
C5H8 (unit isoperna), yang bergabung secara heat to
tail (kepala ekor). Oleh sebab itu senyawa terpen
lazim disebut isoprenoid.
Penamaan
tatanama sitematika terpenoid didasarkan pada
struktur dari hidrokarbon terpenoid tertentu. Nama
hidrokarbon terpenoid itu ditambahi awalan atau
akhiran yang menunjukkan jenis substituen.
Sedangkan posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh
nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat
 Jenis dan Klasifikasi

 Satu unit terpenoid dibentuk dari dua molekul

yang isoprene, sehingga mono terpene yang
terdiri dari satu terpene tetapi dua unit isoprene
 Hemiterpenoids terdiri dari satu unit isopreneIsoprene
sendiri dianggap satu-satunya hemiterpene, tetapi
mengandung zat-derivatif seperti prenol dan isovaleric asam
yang hemiterpenoids.
 Monoterpenoids terdiri dari dua unit isoprene dan
memiliki rumus molekul C 10 H 16.contohnya :geraniol ,
limonene and terpineol . Monoterpenoid merupakan
senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isopropen atau dengan jumlah atom
karbon 10.
 Sesquiterpenoids terdiri dari tiga unit isoprene dan
memiliki rumus molekul C H24. yang terdiri dari
5

kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar

naftalen. Senyawa ssquiterpenoid diturunkan dari cis
famesil pirosfat dan trans famesil pirofosfat melalui
reaksi alkilisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua
isomer farmesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo
melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi
antara geranil dan nerol.Examples of sesquiterpenes
are: farnesenes , farnesol .
• Diterpenoids yang terdiri isoprene untuk empat
unit dan memiliki rumus molekul C20H32. They
derive from geranylgeranyl pyrophosphate .
Mereka berasal dari geranylgeranyl
pyrophosphate. Examples of diterpenes are
cafestol , kahweol , cembrene and taxadiene
(precursor of taxol ). Contoh diterpenes adalah
cafestol, kahweol, cembrene dan taxadiene
(pendahulu dari taxol).
 Sesterterpenoids, terpenes memiliki 25 carbons dan lima
unit isoprene yang langka relatif terhadap ukuran lainnya.
The sester- prefix means half to three, ie two and a half.
Sester-awalan yang berarti setengah ke tiga, yakni dua
setengah. Examples of sesterterpenes are geranylfarnesol..
 Contoh sesterterpenes adalah geranylfarnesol

 
Triterpenoids terdiri dari enam unit isoprene dan memiliki

rumus molekul C 30 H 48. The linear triterpene squalene , the

major constituent of shark liver oil , is derived from the reductive
coupling of two molecules of farnesyl pyrophosphate. Yang
linear triterpene squalene, unsur utama dari minyak hati hiu,
adalah berasal dari reductive kopel dua molekul yang farnesyl
pyrophosphate. Squalene is then processed biosynthetically to
generate either lanosterol or cycloartenol , the structural
precursors to all the steroids . Squalene tersebut kemudian
diproses untuk menghasilkan biosynthetically baik lanosterol
atau cycloartenol, yang struktural precursors kepada semua
steroids.
Steroids

 Steroid merupakan hasil modifikasi dari

triterpenes yang juga berasal dari squalene
oleh substitusi. Inti dari semua steroids yang
tetracyclic C17 zat air arang 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene (gonane
atau sterane) digantikan oleh kelompok methyl
di C10 dan C13, serta alkyl di sisi-rantai C17.
 Steroid

• kelompok senyawa yang mempunyai kerangka dasar siklo

pentana perhidrofenantrena, mempunyai empat cincin
terpadu. Senyawa-senyawa ini mempunyai efek fisiologis
tertentu. Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu
steroid hewani yang terdapat paling meluas dan dijumpai pada
hampir semua jaringan hewan. Batu kandung kemih dan
kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini.
• Saponin merupakan senyawa glikosida
kompleks yaitu senyawa hasil kodensasi suatu
gula dengan suatu senyawa hidroksil organik
yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan
gula (glikon) dan non-gula (aglikon). Saponim
ini terdiri dari dua kelompok : saponim
triterpenoid dan saponin steroid.
 Triterpenoid saponins

• Triterpenoid saponins adalah triterpenes kelompok

saponin. Triterpenes memilik komponen besar

yang diatur dalam empat atau lima ring konfigurasi

30 carbons dengan beberapa oxygens terpasang.

Triterpenes digabungkan C5 isoprene dari unit

melalui jalan cytosolic mevalonate untuk membuat

C30 kompleks dan steroidal di alam.

 Sifat Kimia
• Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna tetapi beberapa senyawa kompleks

spesies aromatic berwana, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau

harum.

• Bersifat aktif optik.

• Sebagian besar dari senyawa ini tersebar luas dan tidak khas untuk tumbuhan atau

golongan tumbuhan tertentu.

• Jarang satu tumbuhan mengandung terpenoid saja tetapi salah satu dapat menonjol.

• Dapat bekerja sebagai insektisida atau berdaya racun terhadap hewan tinggi.

• Diterpenoid mempunyai titik didih tinggi, sehingga tidak ditemukan dalam minyak

atsiri.

• Merupakan senyawa aktif dalam tumbuhan obat.

 Klasifikasi Biosintesis terpenoid

1. Monoterpenoid

2. Sesquiterpenoid

3. Diterpenoid

4. Sesterterpenoid

5. Triterpenoid

6. Tetraterpenoid
 1. Monoterpenoid
• Monoterpen dan seski terpen adalah komponen utama minyak esensial
(minyak atsiri) yang dapat diperoleh dengan penyulingan. Vitamin A
adalah suatu diterpenoid, skualena (terdapat dalam ragi, kecambah
gandum, dan minyak hati hiu) tergolong triterpenoid dan lanosterol
(suatu komponen lanolin, yang diperoleh dari lemak wol). Kedua
senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintasis steroid. Karet alam
merupakan suatu politerpena. Biosintesis terpen adalah kondensasi
ester secara enzimatik dari porsil-porsil asetil dari asetilkoenzime A. zat
antara dalam pembentukan terpen adalah porofosfat (difosfat) dari
asam mevalonat dan sepasang isopenteril alkohol.
2. Sesquiterpenoid
3. Diterpenoid
 Biogenesis Terpenoid

• Peraturan Isoprene: yang diusulkan

monoterpenoids telah dibangun oleh
hypothetically linkage dari unit isoprene
(dalam bentuk kepala ke ekor).
(Kepala) (Tail)
• Alpha-pinene misalnya, sebuah bicycyclic zat air arang
monoterpene berdasarkan struktur pinane, yang
memiliki 10 unit karbon dan dapat dibangun dari 2
lampiran dari dua unit isoprene (diwakili oleh baris
tebal dalam diagram di bawah), dan sesquiterpene b-
caryophyllene, berdasarkan caryophyllane 15
rongkongan karbon, dapat dibangun dari lampiran
dari 3 unit isoprene (lihat di bawah garis tebal):
• Diagram 1: Struktur Bangunan atas Terpenoid.
Modern teori: Terpenoid jalur asam mevalonat

• enzymically modulated jalan adalah untuk

melanjutkan tergambar melalui pembentukan
6-karbon yang kompleks 3R (+)-asam
mevalonic, sebagai pelopor dari semua
terpenoids.
• Monoterpenoids misalnya:

• Glucose -> Acetyl CoA (from citric acid cycle) -> Acetylacetyl CoA +

Acetyl CoA -> 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA -> mevalonic acid ->

5-phoshomevalonate -> 5 pyrophospho mevalonate -> IPP

(isopentenyl pyrophosphate) + DMAPP (dimethylallyl

pyrophosphate) -> geranyl pyrophosphate (GPP) -> monoterpenes.

Glucose -> Acetyl COA (dari siklus asam sitrat) -> Acetylacetyl COA

COA Acetyl + -> 3-hydroxy-3-methylglutaryl COA -> mevalonic asam

-> 5-phoshomevalonate -> 5 pyrophospho mevalonate -> IPP

(isopentenyl pyrophosphate) + DMAPP (dimethylallyl

pyrophosphate) -> geranyl pyrophosphate (gpp) -> monoterpenes.

• Pembentukan neryl dari pyrophosphate gpp
menyediakan carbocation A (lihat di bawah) yang
mudah deprotonated atau rearranged ke berbagai
berhubung dgn putaran, acylic atau bicyclic
skeletons. Terpene kerangka kerangka yang dapat
diatur kembali, oxidised, dikurangi, dll hydrated
untuk memproduksi berbagai macam produk
terpene, sesuai dengan aktivitas individu terpene
cyclases.
• Diagram 2. Menampilkan gpp dibangun dari
IPP & DMAPP

atau
• Diagram 3. Produksi alpha-pinene Dari gpp
• Sesquiterpenes dihasilkan dari farnesyl
pyrophosphate; diterpenes dari
geranylgeranyl pyrophosphate (lihat di
bawah).
Carbon No. No karbon Terpenoid class Terpenoid Parents of sub-classes Example Contoh Occurs in Terjadi di
kelas Orangtua dari sub-kelas

C5 C5 Hemiterpenoid IPP; DMAPP IPP; DMAPP Prenol (syn. 3-methyl-2- Ylang-ylang oils Can
Hemiterpenoid butenol), prenyl esters odorata subsp. gen
Prenol (syn. 3-methyl-2- Ylang-ylang minyak Can
butenol), prenyl esters odorata subsp. Genuina

C10 C10 Monoterpenoid GPP Gpp Limonene Limonene Citrus oils ( Citrus
Monoterpenoid Jeruk minyak (Citrus spp

C15 C15 Sesquiterpenoid FPP FPP beta-Caryophyllene beta- Clove oil Syzi
Sesquiterpenoid Caryophyllene aromaticum Mi
cengkeh Syzi
aromaticum

C20 C20 Diterpenoid Diterpenoid GGPP GGPP Sclareol Sclareol Clary sage absolute S
sclarea Clary sage ab
Salvia sclarea

C25 C25 Sesterterpenoid GFPP GFPP Ophiobolin A Ophiobolin J Certain Tertentu

Sesterterpenoid fungi jamur

C30 C30 Triterpenoid Triterpenoid Squalene Squalene Isophytol Isophytol Jasmin absolute,
Jasminum grandiflo
Jasmin mutlak,
Jasminum grandiflorum

C40 C40 Carotenoid Carotenoid Phytoene Phytoene beta-Carotene beta- Green plant tis
carotene Tanaman hijau tisyu
 Manfaat
• Terpenoids tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatik. They

play a role in traditional herbal remedies and are under investigation for antibacterial ,

antineoplastic , and other pharmaceutical functions.

• Mereka berperan dalam tradisional herbal remedies dan berada di bawah penyelidikan

untuk antibacterial, antineoplastic, dan farmasi fungsi.Terpenoids contribute to the

scent of eucalyptus , the flavors of cinnamon , cloves , and ginger , and the color of

yellow flowers..

• Dikenal terpenoids termasuk citral, menthol, kapur, Salvinorin J pada tanaman Salvia

divinorum, dan cannabinoids ditemukan di Cannabis.

• Zat ini membantu dalam proses sintesis organic dan pemulihan sel-sel tubuh. Terdapat

di mengkudu
ANY QUESTION???