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FENOL
15-02-2010
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
1. Se adicionó:
2. Luego se agregó:
(20%) en 5 min
De diazonio
5. luego se adicionó
Tubo
de 1
ensayo
10 gotas de la Sln obtenida La prueba dio positiva
2 gotas de Cloruro
DATOS OBTENIDOS
Para comprobar que la reacción dio positiva se tomaron 10 gotas de Beta Naftol
en NaOH (10%) y al adicionar poco a poco 10 gotas de la solución de sal de
diazonio se pudo observar cómo se iba formando un sólido rojo, lo que comprobó
la presencia de la Sal en la Solución.
REACCIONES.
2
Fig. 1: obtención de la sal de diazonio e hidrolisis.
ANÁLISIS DE RESULTADOS.
3
Cuando se adicionan los 40 ml de agua, mas los 4 mililitros de ácido
sulfúrico y los 4 mililitros de anilina en el beaker de 100 ml, que
posteriormente se lleva a baño de hielo, se ve la formación de cristales que
corresponden al compuesto bisulfito de anilinio. Los cristales se forman
debido a la baja temperatura que se maneja, por debajo del punto de fusión
del compuesto intermedio, lo que favorece a la formación de los cristales.
Tanto en la prueba que se hace a la sal de diazonio, y en el momento que
se está realizando la destilación por arrastre con vapor, la solución que
contiene la sal de diazonio se torna de un color rojo. En el primer caso, se
debe a la reacción entre la sal de diazonio y el β-naftol, en el segundo caso
a la reacción entre la sal de diazonio sobrante que no reacciona en la
hidrólisis y el fenol formado (reacción secundaria en el proceso de
obtención del fenol). Esto se debe a que el resultado de estas dos
reacciones son compuestos conocidos como azocompuestos. Los
azocompuestos son sustancias intensamente coloreadas porque el enlace
azo -N≡N- produce la conjugación de los dos anillos aromáticos, formando
un sistema extenso de electrones α deslocalizados lo que permite la
absorción de la luz en las regiones visibles. Debido a sus colores tan
intensos (intensamente amarillos, naranjas, rojos, azules y aún verdes) y a
que pueden obtenerse de compuestos relativamente baratos los
compuestos azo se utilizan en gran cantidad como colorantes.
Cuando se hace reaccionar el fenol con el cloruro férrico, la solución se
torna de color azul intenso. Esto se debe a que la mayoría de fenoles
reaccionan con este compuesto y el resultado es un compuesto que da
colores que van desde el violeta, pasando por el verde y también azul, entre
otros. El compuesto que se obtiene es de un color azul intenso que indica
que la reacción es positiva y que lo que se obtuvo es efectivamente el fenol.
Preguntas.
4
Los subproductos de la descomposición de las sales de diazonio alifáticas
son mesclas de alcoholes, alquenos y halogenuros de alquilo además del
nitrógeno gaseoso. Se puede observar en la siguiente reacción:
5
en el anillo aromático. Escriba la reacción para obtener la p-nitroso-N, N-
dimetilanilina.
CONCLUSIONES.
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en el recipiente donde se está llevando a cabo la hidrólisis, este color
corresponde al color característico del subproducto formado.
Todas las pruebas que se efectuaron en la práctica de laboratorio dieron
positivas. De esto se concluye que se obtuvieron todos los productos
deseados e indicados.
BIBLIOGRAFÍA.