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OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE UNA SAL DE DIAZONIO: SINTESIS DE

FENOL
15-02-2010

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA

1. Se adicionó:

40 ml Agua Se enfrió la solución


Beaker
4 ml HCl lenta/ 100 y se observó la formación de cristales

4 ml de anilina (en baño de hielo) (bisulfito de anilinio)

2. Luego se agregó:

2 Cubos de hielo Beaker La solución se dejó en reposo por


100
5min

2.5 ml Nitrito de Sodio en baño de hielo

(20%) en 5 min

3. Después de obtener la temperatura requerida se adicionó

10 gotas B-naftol Tubo La prueba dio positiva


de
En NaOH (10%) pues se formó inmediatamente un
ensayo
Sólido rojo

Se puso en baño hielo

10 gotas solución sal

De diazonio

4. Obtención de solución de fenol

Después de que se realizó el montaje

Se destiló por arrastre con vapor de agua

Se recogieron entre 5 y 10 ml de la sln Agua-


Fenol

5. luego se adicionó
Tubo
de 1
ensayo
10 gotas de la Sln obtenida La prueba dio positiva

2 gotas de Cloruro

Férrico (1%) Pues se presentó una coloración


violeta

DATOS OBTENIDOS

Los datos obtenidos en ésta práctica fueron cualitativos.

En la obtención de la Sal de Diazonio se observaron los resultados esperados


pues al adicionar los 4 ml de anilina y llevar a baño de hielo se pudo observar la
formación de cristales lo cual comprueba la presencia de bisulfito de anilino.

Después de agregar dos o tres cubos de hielo a la solución anterior para


mantener su temperatura entre 0 y 5 grados centígrados y de adicionar 2,5 ml de
solución de Nitrito de Sodio, se dejó en reposo para favorecer la reacción.

Para comprobar que la reacción dio positiva se tomaron 10 gotas de Beta Naftol
en NaOH (10%) y al adicionar poco a poco 10 gotas de la solución de sal de
diazonio se pudo observar cómo se iba formando un sólido rojo, lo que comprobó
la presencia de la Sal en la Solución.

Para la obtención de la solución de Fenol, se tomó la solución anteriormente


obtenida (color naranja claro con cristales) y se llevó a un erlenmeyer para realizar
la destilación por arrastre con vapor de agua. Se observó que con el tiempo el
color de la solución naranja se intensificó hasta y los cristales (turbidez) fueron
desapareciendo, la solución empezó a ebullir hasta llegar a un color rojo intenso,
en la probeta se recogió entre 5 y 10 ml de solución incolora.

Al realizar la prueba para verificar la presencia del fenol en la solución


anteriormente obtenida se tomaron 10 gotas de aquella solución y se adicionaron
dos gotas de Cloruro Férrico (1%), se pudo observar inmediatamente el cambio en
la coloración pasando de ser incolora a violeta oscuro, lo cual comprobó la
presencia de fenol en la solución.

REACCIONES.

Las reacciones que se dieron se esquematizan a continuación:

Las reacciones principales en la práctica son la formación de la sal de diazonio y


la posterior obtención del fenol.

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Fig. 1: obtención de la sal de diazonio e hidrolisis.

Otras reacciones secundarias son las reacciones de copulación. Se realizo una


reacción de copulación para comprobar la existencia de la sal de diazonio en el
paso 5. De la práctica. También se da una reacción de copulación no deseada
cuando se realiza la destilación por arrastre con vapor entre el fenol producido y la
poca sal de diazonio que queda en el recipiente a la hora de realizar la reacción.

Fig. 2: Reacción de prueba de la sal de diazonio (reacción de copulación).

Fig. 3: Reacción secundaria entre el fenol y la sal de diazonio (reacción de copulación).

Otra reacción importante en la práctica realizada, es la que se da cuando se


realiza la prueba al fenol obtenido por destilación por arrastre con vapor del fenol.
Dicha prueba se realiza adicionando cloruro férrico a la solución de fenol-agua
obtenida.

Fig. 4: Reacción prueba del fenol con cloruro férrico.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.

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 Cuando se adicionan los 40 ml de agua, mas los 4 mililitros de ácido
sulfúrico y los 4 mililitros de anilina en el beaker de 100 ml, que
posteriormente se lleva a baño de hielo, se ve la formación de cristales que
corresponden al compuesto bisulfito de anilinio. Los cristales se forman
debido a la baja temperatura que se maneja, por debajo del punto de fusión
del compuesto intermedio, lo que favorece a la formación de los cristales.
 Tanto en la prueba que se hace a la sal de diazonio, y en el momento que
se está realizando la destilación por arrastre con vapor, la solución que
contiene la sal de diazonio se torna de un color rojo. En el primer caso, se
debe a la reacción entre la sal de diazonio y el β-naftol, en el segundo caso
a la reacción entre la sal de diazonio sobrante que no reacciona en la
hidrólisis y el fenol formado (reacción secundaria en el proceso de
obtención del fenol). Esto se debe a que el resultado de estas dos
reacciones son compuestos conocidos como azocompuestos. Los
azocompuestos son sustancias intensamente coloreadas porque el enlace
azo -N≡N- produce la conjugación de los dos anillos aromáticos, formando
un sistema extenso de electrones α deslocalizados lo que permite la
absorción de la luz en las regiones visibles. Debido a sus colores tan
intensos (intensamente amarillos, naranjas, rojos, azules y aún verdes) y a
que pueden obtenerse de compuestos relativamente baratos los
compuestos azo se utilizan en gran cantidad como colorantes.
 Cuando se hace reaccionar el fenol con el cloruro férrico, la solución se
torna de color azul intenso. Esto se debe a que la mayoría de fenoles
reaccionan con este compuesto y el resultado es un compuesto que da
colores que van desde el violeta, pasando por el verde y también azul, entre
otros. El compuesto que se obtiene es de un color azul intenso que indica
que la reacción es positiva y que lo que se obtuvo es efectivamente el fenol.

Preguntas.

1. Las sales aminas alifáticas primarias también reaccionan con el ácido


nitroso para dar sales de diazonio muy inestables. ¿Cómo podría explicarse
que las sales de diazonio aromáticas sean estables entre 0 y 5ºC y las
alifáticas no?

Esto se debe a la estabilidad que ofrece el anillo aromático debido al


fenómeno de resonancia, lo que hace que se logre una estabilidad a las
condiciones específicas. A diferencia de los compuestos aromáticos, esto
no ocurre en las aminas alifáticas por lo que su estabilidad es muy baja.
2. ¿Cuáles son los subproductos de descomposición de una sal de diazonio
alifática?

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Los subproductos de la descomposición de las sales de diazonio alifáticas
son mesclas de alcoholes, alquenos y halogenuros de alquilo además del
nitrógeno gaseoso. Se puede observar en la siguiente reacción:

Fig. 5: Reacción general de descomposición de sales de diazonio alifáticas.

3. Las aminas secundarias, tanto aromáticas como alifáticas, producen, con el


ácido nitroso N-nitrosaminas. Escriba la reacción general.

Fig. 6: Reacción general de aminas secundarias con ácido nitroso.

4. Las aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido nitroso, en


cambio las aminas aromáticas terciarias originan productos de sustitución

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en el anillo aromático. Escriba la reacción para obtener la p-nitroso-N, N-
dimetilanilina.

Fig. 7: Reacciones para obtener p-Nitroso-N, N-dimetilanilina.

CONCLUSIONES.

 Se pudo aprender el procedimiento para obtener una sal de diazonio


partiendo desde la anilina, haciéndola reaccionar con acido nitroso
utilizando como catalizador acido sulfúrico a una temperatura entre 0 y 5ºC.
Se concluye que se obtuvo la sal de diazonio debido a que la prueba con β-
naftol resulto positiva al dar un precipitado de color rojo correspondiente a
un azocompuesto que es el producto de la reacción de copulación entre los
reactivos antes mencionados.
 Se hizo una reacción de hidrólisis por medio de una destilación por arrastre
con vapor de la sal de diazonio donde se obtuvo como producto principal el
fenol, al cual se le realizo una prueba con cloruro férrico donde se
comprueba la presencia de este.
 Por medio del arrastre con vapor se pudo purificar el fenol obtenido en la
reacción de hidrólisis separándolo del subproducto no deseado que resulta
de la reacción de copulación (ver figura 8) entre la sal de diazonio que no
reacciona y el fenol que se forma con la hidrólisis de la sal de diazonio.

Fig. 8: Subproducto en la obtención del Fenol.


 Se observa que el aumento en la temperatura favorece a la formación de
subproducto, ya que se puede evidenciar una intensificación del color rojo

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en el recipiente donde se está llevando a cabo la hidrólisis, este color
corresponde al color característico del subproducto formado.
 Todas las pruebas que se efectuaron en la práctica de laboratorio dieron
positivas. De esto se concluye que se obtuvieron todos los productos
deseados e indicados.

BIBLIOGRAFÍA.

 MORRISON, Robert. BOYD, Robert. Química Orgánica. 5 Edición. Editorial


PERSON Addison Wasley. Boston EEUU. 1987. Págs. 964, 966, 999.
 http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuestos_organicos_del_nitrogeno.pdf
consultada el día 14 de febrero de 2011.

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