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QUÍMICA ORGÁNICA
C-11
Estereoquímica
Quiralidad y mezcla racémica
Profesores
Alberto Salazar
Hugo Villanueva
Angel Alvarado
12/09/21
Isomería geométrica
Se presenta en los dobles enlaces de los alquenos.
Etileno
Configuración cis de los enlaces dobles
Se asigna en aquellos isómeros geométricos que
contienen grupos iguales o similares del mismo lado
del doble enlace.
12/09/21
Sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog
Establecen un orden de prioridad según el número atómico.
12/09/21
Asignar la configuración E o Z del isómero 1-bromo-1-fluoro-
propeno:
El carbono sp2 de la izquierda de la figura está unido a CH3 y a H.
Como el C tiene mayor número atómico que el H se le asigna a
este átomo, y por tanto al grupo CH3, la prioridad.
12/09/21
Centro estereogénico, estereocentro o C
asimétrico
Es el carbono con hibridación sp3 que está unido a cuatro
átomos o grupos de átomos diferentes.
Todos los aminoácidos que componen
proteínas -excepto la glicina- el carbono
alfa es un carbono asimétrico.
(El carbono alfa es el adyacente al grupo
carboxilo.)
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Nomenclaturas
Para diferencias isómeros ópticos se utiliza una de las
siguientes nomenclaturas:
Configuraciones D y L
Se asigna en la proyección de Fischer, cuando hay sólo un C
asimétrico.
Configuraciones R y S
Según la convención CIP, se asigna la configuración R y S,
cuando hay uno o más C asimétricos.
Cloranfenicol
Es un antibacteriano con dos C
asimétricos.
Es causante de las discrasias
sanguíneas.
12/09/21
Cada átomo unido al carbono
estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó
Ejemplo: 4.
El 1 se asigna al grupo de mayor
(R) Warfarina prioridad y el 4 al de menor prioridad.
(S) Warfarina La prioridad se establece según el
número atómico: el átomo de mayor
prioridad es el de mayor número
atómico.
Si el orden de prioridades decreciente de
los restantes grupos representa una
Anticoagulante oral,
secuencia en el sentido de las agujas del
inhibidor de la vit. K. reloj se asigna al estereocentro la
Usado para evitar configuración R (rectus, derecha).
tromboembolias en Si la secuencia gira en el sentido opuesto
casos de: a las agujas del reloj la configuración del
•Reemplazo de estereocentro es S (sinister, izquierda).
válvulas cardíacas.
•Fibrilación auricular.
12/09/21
Mezclas racémicas
Contiene dos compuestos cuyas estructuras son imágenes
especulares que no pueden superponerse entre sí; son
compuestos quirales o enantiómeros.
Contienen un C asimétrico o quiral.
En los racematos, se tiene 50% de la forma
d (+) y 50% de la forma l (-).
Dobutamina
Es un fármaco agonista de los receptores
ß1 del miocardio, por lo que incrementa la
fuerza de contracción (inotropismo +).
Ibuprofeno
Es un AINE, que inhibe en forma no
selectiva a la ciclooxigenasa (COX) causante
de la generación de transmisores químicos
de la inflamación. 12/09/21
Estereoisómeros
Quinina
Es un derivado original de la corteza
desecada de tallos y raíces de la quina
(Cinchona pubescens). 12/09/21
Es un antimalárico.
Enantioselectividad de la afinidad
12/09/21
GRACIAS
12/09/21