TIOLES

INSTITUCION EDUCATIVA RAFAEL URIBE URIBE

Daniel Esteban Ordoñez Aranda

11-2

DEFINICION: En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un
átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo
funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

FORMULA GENERAL: GRUPO FUNCIONAL:

R= radical SH= grupo funcional

EJEMPLOS:

CH3 – CH2 – CH2 – SH PROPANOTIOL CH 3 – SH METILTIOL

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – SH EXANOTIOL

  Estado físico (20ºC): Liquido.

 Color: Descolorido - amarillo claro.
 Olor: Muy fuerte
 Punto de ebullición / rango: 41ºC
 Temperatura de descomposición: 450ºC
 Densidad a 20ºC: 838 Kg/m3
 Solubilidad en agua: Insoluble a 20ºC
 Solubilidad en solvente: Soluble en alcohol, éter de etilo, hidrocarbonos

Puntos de ebullición y solubilidad: Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el

hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento
dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con
el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros
disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de
ebullición como los sulfuros isoméricos.

NOMENCLATURA: Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol
resultante:

 El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es
casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH 3SH sería metanotiol.
 Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano
a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH 3SH sería metil mercaptano.
 Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

PROPIEDADES QUIMICAS: Síntesis :Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los
utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los
aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno .Los tioles se forman cuando un haloalcano se
calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco
o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Reacciones: El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.
Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica, comparten algunas propiedades de
enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada RS − (llamado tiolato) es químicamente más
reactiva que la forma tiol protonada RSH.

La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son
análogos a los éteres, acetales y ésteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un
tioéter. (De hecho, bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter.)

USOS:

Esta la producción de pulpa de madera, disulfuro de carbón, insecticidas, fungicidas, agentes bloqueadores, hule
vulcanizado, detergentes, productos farmacéuticos y colorantes.

Entre otros nuevos usos que están en estudios se encuentran:

A) El de diluyente para asfalto de pavimentación B) En concretos y morteros de azufre C) En trabajos de plantas y de

suelos D) En baterías metálicas de azufre álcali E)  En aislantes de azufre como espuma.

Como ya sé a especificado anteriormente los mercaptanos o tioles, entre las características que posee está la de tener un
olor muy fuerte.Hay cierto tipo de mercaptano (dimetilsulfuro y tercbutilmercaptano) que es industrialmente utilizado
como odorante de L.P.G. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al L.P.G. para darle ese olor fuerte
característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro.