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TIOLES

TIOLES

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Categories:Topics, Art & Design
Published by: Daniel Esteban Ordoñez Aranda on May 17, 2011
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TIOLES
INSTITUCION EDUCATIVA RAFAEL URIBE URIBEDaniel Esteban Ordoñez Aranda11-2
DEFINICION:
 
En química orgánica, un
tiol
es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por unátomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupofuncional es llamado
 grupo tiol 
o
 grupo sulfhidrilo
. Tradicionalmente los tioles son denominados
mercap
t
an
os
.
FORMULA GENERAL: GRUPO FUNCIONAL:
R=
 
rad
i
ca
l
 
SH=
g
rup
o
unc
io
na
l
 
EJEMPLOS:
CH
3
  CH
2
 CH
2
SH PROPANOTIOL CH
3
SH METILTIOLCH
3
 CH
2
 CH
2
 CH
2
 CH
2
 CH
2
SH EXANOTIOL
y
 
3523,('$'(6),6,&$6
 
Estado físico (20ºC): Liquido.
y
 
Color: Descolorido - amarillo claro.
y
 
Olor: Muy fuerte
y
 
P
unto de ebullición / rango: 41ºC
y
 
Temperatura de descomposición: 450ºC
y
 
Densidad a 20ºC: 838 Kg/m3
y
 
Solubilidad en agua: Insoluble a 20ºC
y
 
Solubilidad en solvente: Soluble en alcohol, éter de etilo, hidrocarbonos
P
un
tos
 
de
 
ebu
lli
c
n
y
sol
ub
ili
dad
:
Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y elhidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente.
P
or lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momentodipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno conel agua y las moléculas entre sí.
P
or lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otrosdisolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos deebullición como los sulfuros isoméricos.
NOMENCLATURA:
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiolresultante:
y
 
El método preferido (utilizado por la IU
PA
C
 
) consiste en añadir el sufijo
-
tiol 
al nombre del alcano. El método escasi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH
3
SH sería metanotiol.
y
 
Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptanoa la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH
3
SH sería metil mercaptano.
y
 
Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina
 
PROPIEDADES QUIMICAS:
 
Sí 
n
t
e
sis
:
Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a losutilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los

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