Welcome to Scribd, the world's digital library. Read, publish, and share books and documents. See more
Download
Standard view
Full view
of .
Save to My Library
Look up keyword
Like this
7Activity
0 of .
Results for:
No results containing your search query
P. 1
jpsmipaunsri-v12-no3-05-c-fitrya

jpsmipaunsri-v12-no3-05-c-fitrya

Ratings: (0)|Views: 135 |Likes:
Published by Ray Anah Shad

More info:

Published by: Ray Anah Shad on May 19, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/26/2012

pdf

text

original

 
Jurnal Penelitian Sains Volume 12 Nomer 3(C) 12305
Identidikasi Flavonoid dari Buah Tumbuhan Mempelas
Fitrya, Lenny Anwar,dan Fitria Sari
Jurusan Kimia FMIPA, Universitas Sriwijaya, Sumatera Selatan, Indonesia
Intisari:
Telah dilakukan identifikasi senyawa flavonoid dari fraksi diklorometana buah tumbuhan mempelas
(Tetracera indica)
. Ekstraksi tumbuhan dilakukan dengan metode maserasi dan pemisahan senyawa dilakukan menggunakan teknikkromatografi. Hasil pemisahan diperoleh krisatal berbentuk jarum berwarna kuning kehijauan seberat 4,2 mg dengantitik leleh 195 - 197
C. Munculnya puncak serapan pada spektrum UV pada 274 nm mengindikasikan bahwa senyawa hasilisolasi mempunyai ikatan rangkap terkonyugasi yang lazimnya merupakan cincin aromatis. Spektrum IR memberikanpuncak absorbsi pada bilangan gelombang 3065 cm
1
(C-H aromatik), 2926 - 2855 cm
1
(C-H alifatik), 1659 - 1580cm
1
(C=C aromatik), 1738 cm
1
(C=O) dan 1078 cm
1
(C-O-C). Berdasarkan spektrum MS, berat molekul senyawaflavonoid adalah 284 gr/mol. Spektrum
13
C-NMR menunjukkan pergeseran kimia yang sangat mirip dengan wogonin(5,7-dihidroksi-8-metoksiflavon). Berdasarkan data-data spektroskopi dan dibandingkan dengan data pada literaturdapat disimpulkan bahwa struktur senyawa flavonoid adalah 5,7-dihidroksi-8-metoksiflavon.
Kata kunci:
Tetracera indica 
, flavonoid, 5,7-dihidroksi-8-metoksiflavon
Abstract:
Flavonoid identification from dicloromethana extract of mempelas fruit (Tetracera indica Merrr.) was done.The extraction was done by maceration methode and separation of isolated compound was conducted by chromatographictechnique. Isolation result is yellow greeness crystal 4.2 mg and 195 - 197
C melting ponit. Peak on 274 nm at UVspectrum indicated that on isolated compound have conjugatet double bond which is connected to aromaic rings. IRspectrum gave absorbtion peak on 3065 cm
1
(C-H aromatic), 2926 - 2855 cm
1
(C-H aliphatic), 1659 - 1580 cm
1
(C=C aromatic), 1738 cm
1
(C=O) and 1078 cm
1
(C-O-C). Based on MS spectrum molecule weight of flasvonoid is284 gr/mol.
13
C-NMR spectrum of isolated compound showed almost same chemical shift with wogonin (5,7-dihidroksi-8-metoksiflavon). Based data and compared with literature data can be conclude that isolated compound is (5,7-dihidroksy-8-methoxyflavon).
Keywords:
Tetracera indica, flavonoid, 5,7-dihidroxy-8-methoxyflavon.
September 2009
1 PENDAHULUAN
F
lavonoid merupakan salah satu golongan fenolalam yang terbesar. Salah satu tumbuhanyang mengandung senyawa flavonoid adalah tumbu-han
Tetracera indica Merr 
yang berasal dari famili
Dilleniaceae
dan dikenal dengan nama umum mem-pelas
[1]
.Tumbuhan jenis
Tetracera 
hidup subur dikawasan hutan Asia mulai dari Malaysia, Indonesia,Thailand, Vietnam, China sampai Guiana. Dengankeanekaragaman spesiesnya, secara umum tumbuhanitu memiliki kegunaan dan manfaat yang sama yaitusebagai anti inflamatori, antioksidan dan memilikiaktifitas hepatoprotektif; terkait dengan kandungankimia yang terkandung di dalamnya.Umumnya, kandungan tumbuhan
Tetracera 
adalahflavonoid dan derivatnya seperti
kuersetin 
,
kaemferol 
,
apigenin 
,
luteolin 
,
mirisetin 
,
rhamnetin 
,
isorhamnetin 
,dan
azaleatin 
[2]
. Adapun kegunaan mempelas seba-gai obat tradisional adalah akarnya direbus dan airnyadiminum untuk menurunkan tekanan darah tinggi dansuhu badan ketika diserang demam panas. Selain itu,daunnya bisa dijadikan obat untuk penyakit gatal-gatal pada kulit
[3]
. Masyarakat melayu di Malaysiamenggunakan serbuk dari daun mempelas kering un-tuk merawat radang. Selain kegunaannya sebagaiobat, buah mempelas juga bisa dijadikan sebagai cukayang digunakan dalam masakan. Batangnya yangkuat juga bisa dijadikan tali. Tumbuhan ini jugadapat dijadikan sebagai obat bagi penderita diabetesmellitus dan penderita bau mulut, tapi belum dise-butkan bagian mana dari tumbuhan ini yang bisa di-gunakan untuk mengobati penyakit itu
[4]
.Uji fitokimia terhadap buah tumbuhan mempelasmenunjukkan positif flavonoid sehingga perlu dila-kukan isolasi dan identifikasi senyawa yang terkan-dung dalam buah tumbuhan mempelas. Pemisahandan pemurnian senyawa dilakukan dengan teknik kro-c
2009 FMIPA Universitas Sriwijaya 12305-1
 
Fitrya dkk. Jurnal Penelitian Sains 12 3(C) 12305
matografi.
2 METODOLOGI PENELITIAN2.1 Waktu dan Tempat Penelitian
Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Or-ganik Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan IlmuPengetahuan Alam, Universitas Sriwijaya, sejak bulanJanuari sampai dengan Juni 2008. Pengukuran spek-trum UV, IR,
13
C-NMR dilakukan di Pusat PenelitanKimia LIPI Serpong dan spektrum GC-MS dilakukandi Laboratorium Forensik dan Kriminal Mabes POLRIJakarta.
2.2 Alat dan Bahan
Peralatan yang digunakan terdiri dari berbagai alatgelas yang biasa digunakan di laboratorium, rotarievaporator R-114 Buchi dengan sistem vakum BuchiB-169, alat pengukur titik leleh Fisher Jhon, lampuUV 254 nm dan 366 nm, spektrofotometer UltravioletBeck DU-7500, spektrofotometer IR Shimadzu Pres-tige 21 dan spektrofotometer GC-MS Accilent 6890-5973, spektrofotometer
13
C-NMR GEOL JNME 125MHz.Bahan-bahan yang dibutuhkan dalam penelitianini adalah bubuk kering buah tumbuhan mempelas(
Tetracera indica Merr.
), pelarut teknis, plat KLT si-lika gel G 60 F 254, silika gel G 60 (70-230 mesh),silika vakum 60 (230-400 mesh), serium sulfat 1,5 %dalam H
2
SO
4
2
.
2.3 Ekstraksi Buah Tumbuhan Mempelas
Sampel buah tumbuhan mempelas di ambil dari sek-itar kampus Universitas Sriwijaya, Inderalaya, Su-matera Selatan pada bulan Mei 2007 dan diidenti-fikasi di Herbariun Anda Universias Andalas. Se-banyak 2 kg bubuk kering buah tumbuhan mempelasdimaserasi dengan menggunakan pelarut metanol. Fil-trat yang diperoleh dari hasil maserasi kemudiandifraksinasi berturut-turut dengan menggunakan pe-larut n-heksana, diklorometana dan etil asetat.
2.4 Isolasi dan Identifikasi FraksiDiklorometana Buah mempelas
Selanjutnya dilakukan isolasi untuk memisahkan se-nyawa yang terkandung dalam ekstrak pekat dikloro-metana. Pemisahan dilakukan dengan menggunakankromatografi kolom vakum. Eluen yang digunakan
n
-heksana dan diklorometana (8:2) yang ditingkatkankepolarannya sampai diklorometana 100%, kemudiandilanjutkan dengan campuran eluen diklorometana :etil asetat (9:1) sampai etil asetat 100% selanjut-nya dengan campuran eluen etil asetat : metanol(9:1) sampai metanol 100%. Eluat yang terbentukditampung ke dalam vial-vial yang bervolume
±
30ml. Masing-masing vial dicek dengan menggunakanKLT dan di monitor di bawah sinar UV 254 nm danpereaksi penampak noda serium sulfat. Vial-vial yangmemberikan pola noda yang sama kemudian dikelom-pokkan menjadi satu fraksi, sehingga dihasilkan 4fraksi. Berdasarkan pola noda pada KLT, noda utamayang akan dipisahkan lebih lanjut adalah fraksi
3
.Fraksi
3
sebanyak 195 mg dipisahkan denganmenggunakan kromatograkolom flas dengan eluen
n
-heksana : etil asetat (7:3). Eluat yang dihasilkandi tampung ke dalam vial-vial. Pola noda di monitordengan KLT pada panjang gelombang 254 nm. Polanoda yang sama dikelompokkan menjadi satu fraksi.
3
.
1
(vial 1 - 16),
3
.
2
(vial 17 - 41),
3
.
3
(vial 42 -64),
3
.
4
(vial 65 - 75),
3
.
5
(vial 76 - 80),
3
.
6
(vial81 - 102),
3
.
7
(vial 103 - 108),
3
.
8
(vial 109 - 149),
3
.
9
(vial 150 - 159),
3
.
10
(vial 160 - 193).Fraksi
3
.
3
selanjutnya dikromatograkolomdengan eluen
n
-heksana : diklorometana : ase-ton (5:4:1). Hasil pemisahan tersebut menghasilkankristal berbentuk jarum berwarna kuning kehijauan.Kemurnian senyawa hasil isolasi diuji dengan polanoda pada KLT dan uji titik leleh. Identifikasi senyawahasil isolasi dilakukan dengan spektrofotometer UV,IR, GC-MS,
13
C-NMR.
3 HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil uji fitokimia memperlihatkan bahwa buah mem-pelas mengandung senyawa flavonoid. Ekstraksi ter-hadap 2 kg bubuk kering buah mempelas menghasil-kan 142,83 g ekstrak kasar. Ekstrak kasar kemudiandifraksinasi secara bertahap menggunakan pelarut
n
-heksana, diklorometana dan etil asetat. Fraksi di-klorometana diuji dengan menggunakan kromatografilapis tipis (KLT) dengan penampak noda serium sul-fat. Hasil uji menunjukkan adanya noda berwarnakuning yang mengindikasikan adanya flavonoid.Penentuan fraksi berdasarkan hasil KLT didapatkanempat buah fraksi yakni
1
(vial 1),
2
(vial 2 - 20),
3
(vial 21 - 45) dan
4
(vial 46 - 85). Pengelom-pokkan fraksi ini didasarkan dari pola noda yang di-hasilkan pada KLT, dari keempat fraksi,
3
meru-pakan fraksi yang menjadi prioritas sehingga dilaku-kan pemisahan lebih lanjut. Pemilihan fraksi
3
inididasarkan dari pola noda KLT yang merupakan nodadominan serta terbentuknya noda berwarna kuningpekat setelah disemprot dengan pereaksi serium sul-fat yang mengindikasikan senyawa tersebut termasukdalam golongan flavonoid.Fraksi
3
(195 mg) selanjutnya dipisahkan dengankromatografi kolom flash menggunakan perbandinganeluen
n
-heksana : etil asetat (7:3). Berdasarkan polanoda pada KLT dengan menggunakan penampak noda12305-2
 
Identidikasi Flavonoid dari Buah ... Jurnal Penelitian Sains 12 3(C) 12305
serium sulfat maka eluat dikelompokkan
3
.
1
sampai
3
.
10
.Pemisahan selanjutnya adalah pemisahan fraksi
3
.
3
karena dari pola noda yang dihasilkan berbentuk bu-lat dan terdapat dua noda dominan yaitu noda atasberwarna kuning dan noda bawah berwarna merahsetelah di semprot dengan pereaksi semprot seriumsulfat. Untuk memisahkan 2 noda ini dilakukankromatograkolom gravitasi. Pemisahan dilakukandengan menggunakan perbandingan eluen
n
-heksana: diklorometana : aseton (5:4:1) dan menghasilkan 34vial, kemudian dicek KLT. Hasil KLT menunjukkansenyawa dengan pola noda yang sama terdapat padavial nomor 8 - 30. Vial-vial tersebut digabungkansehingga menghasilkan kristal berbentuk jarum danberwarna kuning kehijauan dengan berat 4,2 mg.Uji kemurnian pertama dilakukan dengan melihatpola noda yang dihasilkan pada KLT dengan meng-gunakan variasi eluen. Kristal tersebut dikatakanmurni apabila pola noda yang dihasilkan pada KLTmenunjukkan satu noda. Hasil KLT setelah diberipereaksi penampak noda serium sulfat memberikannoda berwarna kuning pada plat KLT sehingga kristalini diduga kuat merupakan senyawa flavonoid. Ujiwarna memperlihatkan kromatogram KLT berwarnakuning gelap pada sinar UV dengan panjang gelom-bang 254 nm dan tidak tampak pada panjang gelom-bang 366 nm.
Gambar
1: Kromatogram uji kemurnian senyawa hasilisolasi dengan penampak noda serium sulfat; a) denganeluen etil asetat : diklorometana (1:1), b) dengan eluen
n
-heksana : etil asetat (1:1), dan c) dengan eluen
n
-heksana: diklorometana : aseton (5:4:1)
Uji kemurnian dengan pengukuran titik leleh yangmemberikan nilai 195 - 197
C dengan jarak sempit(
2
C) mengindikasikan bahwa senyawa hasil isolasisudah murni. Kristal hasil kolom
3
.
3
selanjutnya di-analisa dengan spektroskopi UV, IR,
13
C-NMR danGC-MS.
3.1 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi
Pada spektrum UV senyawa hasil isolasi munculpuncak serapan pada 274 nm yang mengindikasikanadanya ikatan rangkap terkonjugasi yang lazimnyamerupakan cincin aromatik. Hal ini diperkuat denganmunculnya sinyal pada bilangan gelombang 1659-1580cm
1
yang berasal dari regang C=C dan 3065 cm
1
(C-H aromatik) pada spektroskopi infra merah. PitaI spektrum UV senyawa hasil isolasi tidak terukur,hal ini mungkin dikarenakan terjadinya kesalahan atauketidaktepatan dalam pengukuran.Pengukuran serapan senyawa hasil isolasi denganspektroskopi IR menunjukkan serapan karakteristikpada bilangan gelombang seperti terlihat pada Gam-bar 2.
Gambar
2: Spektrum IR senyaawa hasil isolasi
Spektrum IR memberikan informasi adanya pitaserapan pada bilangan gelombang 1659 sampai 1580cm
1
yang menunjukkan adanya gugus C=C aro-matik dan munculnya serapan 3065 cm
1
menun- jukkan adanya gugus C-H aromatik. Pita serapanpada bilangan gelombang 1738 cm
1
menunjukkanadanya gugus karbonil. Adanya gugus C-O-C ditun- jukkan oleh serapan pada bilangan gelombang 1078cm
1
. Pita serapan pada bilangan gelombang 2926-2855 cm
1
menunjukkan adanya regang C-H alifatik.Hal ini mengindikasikan adanya rantai alifatik, dimanarantai alifatik ini berasal dari senyawa pengotor.Spektrum GC senyawa hasil isolasi menunjukkan 2puncak dominan pada waktu retensi 17,875 menit dan20,377 menit. Hal ini mengindikasikan bahwa terda-pat senyawa flavonid belum murni. Database hasilspektrum GC-MS menunjukkan puncak dengan wakturetensi 20,377 menit merupakan puncak dari senyawaflavonoid dan puncak pada 17,875 menit merupakanpuncak ester asam lemak yaitu asam heksanadioat,bis(2-etilheksil) ester dengan nama lainnya asam adi-pat, bis(2-etilheksil) ester.Sinyal-sinyal
13
C-NMR ester asam lemak ini yangmuncul pada daerah C-H alifatik yaitu pada daerah12305-3

You're Reading a Free Preview

Download
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->