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ESTERES QUIMICA

ESTERES QUIMICA

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guia sobre esteres: definicion, nomenlatura prop.fisicas y quimica...
guia sobre esteres: definicion, nomenlatura prop.fisicas y quimica...

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11/29/2013

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DEFINICION
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción deun ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a laneutralización de un ácido (R) por una base en la formación de unasal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Estetérmino es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, nose ionizan en disolución.
FORMULA GENERALNOMENCLATURA
 
NOMENCLATURA COMÚN:Se cambia el termino ´icoµ de ácido por ´atoµ y luego se nombra elradical que sustituyo al hidrógeno .La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y elalcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metiloencontramos dos partes en su nombre:
 
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), provienedel ácido etanoico (acético)
 
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico(metanol).Etanoato de etilo.En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido(en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, deetilo).Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será"alcanoato de alquilo" donde:
 
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es unalcano), que se nombra a partir del número de átomos decarbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos decarbono unidos por enlaces sencillos.
 
oato = sufijo que indica que es derivado de un ácidocarboxílico. Ej: propanoato: CH
3
-CH
2
-CO- significa "derivadodel ácido propanoico".
 
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH
2
-CH
3
es "de etilo"En conjunto CH
3
-CH
2
-CO-O-CH
2
-CH
3
se nombra propanoato de etilo.
 
NOMENCLATURA IUPAC:Se cambia el termino ´oicoµ del ácido por ´atoµ y luego se nombrael radical que sustituyo al hidrógeno.PROPIEDADES FUNDAMENTALES-Los ésteres mas sencillos son líquidos volátiles pocos solubles en elagua, frecuentemente de olor agradable (a frutas).- Para esteres de poco carbono, su punto de ebullición es inferior ade los alcoholes y el ácido del que proviene, debido a que no poseenmoléculas asociadas.- Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas.
 
 
PROPIEDADES FISICAS
Están dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte delas reacciones de moléculas. Los ésteres pueden participar en losenlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participarcomo dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholesde los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces dehidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos delos que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógenolos hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los quederivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace dehidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógenoentre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que unácido o alcohol de similar peso molecular.Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que seutilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Porejemplo:
 
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
 
butanoato de metilo: olor a Piña
 
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olorde las pomadas GermoleneΠy RalgexΠ(Reino Unido)
 
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 
etanoato de isopentilo: olor a plátano
 
pentanoato de pentilo: olor a manzana
 
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 
etanoato de octilo: olor a naranja.
REACCIONES PRINCIPALES
 
PIRÓLISIS:Se descompone por el calor, dando un alqueno y un ácidocarboxílico.
 
HIDRÓLISISLa hidrólisis en medio ácido produce un ácido y un alcohol, enmedio básico se genera un alcohol y la sal de un ácido.
 
LA ACCIÓN DEL AMONIACO (AMONÓLISIS):Se forma una amina y un alcohol.Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólicade amoniaco
OBTENCIÓN DE ESTERES
Aparte de la reacción de un ácido y un alcohol, los ésteres se puedenobtener por los siguientes métodos:
 
.APARTIR DE HALOGENUROS Y ALCOHOLES:Los alcohole primarios y secundarios reaccionan fácilmente conlos halogenuros de acido formando ésteres.
USOS
Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen oloresagradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en lanaturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados comomateria prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías,solventes, agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.
 
metanoato de metilo o formiato de metilo (HCOOCH
3
): olora ron
 
metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo(CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
CH
3
): olor a piña
 
metil salicilato o aceite de siempreverde se utiliza paraaromatizar algunos productos farmacéuticos especialmentepomadas
 
octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato deisobutilo (HCOOCH
2
CH( CH
3
)
2
): olor a frambuesa
 
pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo(CH
3
COOCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
: olor a plátano
 
pentil pentanoato: olor a manzana
 
pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo(CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
): olor a pera o a albaricoque
 
octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo(CH
3
COOCH
2
(CH
2
)
6
CH
3
): olor a naranja.

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