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Hidrocarburos Caracteristicas y Reacciones

Hidrocarburos Caracteristicas y Reacciones

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Capítulo VI. Hidrocarburos
UNIVERSIDAD CATÓLICA DE TEMUCOFACULTADA DE CIENCIASDEPTO DE CS. BIOLÓGICAS Y QUÍMICAS
GUIA TEÓRICAQUI
1504
Prof. Ramiro Díaz Harris
 
Capítulo V.
Hidrocarburos.
Alcanos y cicloalcanos
:
Los
alcanos
son
hidrocarburos
en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son
enlaces simples
. Sufórmula molecular es
C
n
H
2n+2
. Los
cicloalcanos
son alcanos en los cuales los
átomos de carbono están unidosformando un anillo
.
 
 Propiedades físicas.
 
Punto de ebullición
. Los puntos de ebullición de los
alcanos no ramificados aumentan al aumentar elnúmero de átomos de Carbono
. Para los
isómeros
, el que tenga la
cadena más ramificada
, tendrá un
puntode ebullición menor
.
Solubilidad
.
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven endisolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos.
 Síntesis
(Formación, obtención)El principal método para la obtención de alcanos es la
hidrogenación de alquenos
, reacción conocidacomo hidrogenación catalítica. Esta es una reacción de adición.El catalizador puede ser 
Pt, Pd, Ni
.
 Reacciones características
. Las reacciones más importantes de los alcanos son la
pirólisis
, la
combustión
y la
halogenación
.
Combustión.
Consiste en la reacción del alcano con oxígeno. Si la combustión es completa, los productos de reacción serán CO
2
y agua. Una combustión incompleta producirá hidrocarburosde cadena corta y CO. Este último es un gas muy tóxico
Pirólisis.
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno.Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otrosalcanos de mayor número de C.
1
 
 
Capítulo VI. Hidrocarburos
Halogenación.
 
Esta reacción se lleva a cabo catalizada con luz ultravioleta, la cual produce enla molécula de halógeno un rompimiento homolítico generando radicales libres, por lo que lareacción se dice que es “Radicalaria”.
El
Bromo
es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, queserá
aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido
. El
flúor
es muy poco selectivo y puedereaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. Lahalogenación de alcanos mediante el
Yodo
no se lleva a cabo.
Alquenos
 Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono.
 Propiedades físicas.
 
Los
punto de ebullición
de los
alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena
.Para los
isómeros
, el que tenga la
cadena más ramificada
tendrá un
punto de ebullición más bajo
. Otra propiedad es la
solubilidad
. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y asu incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Estabilidad
. Cuanto
mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (mássustituido esté el doble enlace), mayor será la estabilidad del alqueno
.
2
 
 
Capítulo VI. Hidrocarburos
 Síntesis.
 
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la
deshidrogenación,deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación
, siendo estos dos últimos los másimportantes. Todos ellos se basan en reacciones de
eliminación
que siguen el siguiente esquemageneral:
Y,Z
pueden ser iguales, por ejemplo en la
deshidrogenación
y en la
deshalogenación
.
Y,Z
también pueden ser diferentes como en la
deshidratación
y en la
deshidrogenohalogenación
.
Deshidrogenación.
 
Deshalogenación.
 
Deshidratación.
 
Deshidrohalogenación.
 Mediante la
deshidratación y la deshidrohalogenación
se puede obtener más de un producto. Paradeterminar cual será el mayoritario se utiliza la
regla de Saytzeff 
: "Cuando se produce unadeshidratación o una deshidrohalogenación el
doble enlace se produce preferentemente hacia el Cmás sustituido
".
3

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