¿Qué es la fenilalanina?

Se trata de un aminoácido y de uno de los constituyentes naturales presentes en todas las proteínas (vegetales o
animales). La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado,
huevos y los productos lácteos. En esta nota conoceremos sus principales características.

Información general

La fenilalanina es un aminoácido y uno de los constituyentes naturales presentes en todas las proteínas (vegetales o
animales). El cuerpo humano la necesita ya que es una parte integral de todas las proteínas del mismo. La fenilalanina
en el organismo normal se transforma en tirosina.

Debido a que el organismo no la puede sintetizar, la misma es considerada un componente esencial de la dieta diaria. La
fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los
productos lácteos. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas en lo cotidiano.

Los niveles de la fenilalanina se encuentran aumentados en ciertas enfermedades como: la hipertensión portal, la
cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. Se ha comprobado que todas éstas mejoran cuando se les administra a los
pacientes lo que se conoce como los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La ingestión de grasas y
carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir, la fenilalanina, la
tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena, ya mencionados.

La fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, como las encefalinasas en el sistema nervioso
central, que por lo normal se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Además, es efectiva
como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis
reumatoide y de osteoartritis; incluso es usada en tratamientos antidepresivos.

La enfermedad genética fenilcetonuria (la primera enfermedad genética descubierta) es una alteración del metabolismo
hereditaria y trasmisible como carácter recesivo, en la que existe una ausencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa, por
lo que el aminoácido fenilalanina no se puede convertir en tirosina y se acumula en la orina como ácido fenilpirúvico.

Al ingerir la fenilalanina, los pacientes que padecen esta enfermedad, sufrirán diferentes síndromes de toxicidad,
incluyendo retardo mental, en especial en niños, y trastornos intelectuales en adultos (caracterizados por un cociente
intelectual inferior a 20). Este último caso sucede a menos que se lo trate desde la infancia. La hiperactividad, sobre
todo en niños, a veces es una fenilcetonuria no descubierta y se puede controlar con una dieta sin fenilalanina.

Muchos productos libres de azúcar o dietéticos contienen aspartame como edulcorante. Básicamente, el aspartame es
una pequeña proteína que contiene, aproximadamente, un 40% de fenilalanina. Es debido a ello que los productos con
aspartame constituyen un riesgo para los pacientes con fenilcetonuria

Se han presentado algunos casos producidos por el consumo de grandes dosis de fenilalanina. Estos han consistido
desde cambios de humor, hasta dolor de cabeza y crisis convulsivas. Por lo cual, no se recomienda que lo consuman
embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos.

La fenilalanina es un aminoácido y uno de los constituyentes naturales presentes en todas las proteínas
(vegetales o animales). El cuerpo humano la necesita ya que es una parte integral de todas las proteínas del
mismo. La fenilalanina en el organismo normal se transforma en tirosina.

Debido a que el organismo no la puede sintetizar, la misma es considerada un componente esencial de la dieta
diaria. La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado,
huevos y los productos lácteos. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas en lo
cotidiano.
Los niveles de la fenilalanina se encuentran aumentados en ciertas enfermedades como: la hipertensión portal,
la cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. Se ha comprobado que todas éstas mejoran cuando se les
administra a los pacientes lo que se conoce como los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La
ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es
decir, la fenilalanina, la tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena, ya
mencionados.

La fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, como las encefalinasas en el sistema
nervioso central, que por lo normal se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina.
Además, es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores
musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis; incluso es usada en tratamientos antidepresivos.

La enfermedad genética fenilcetonuria (la primera enfermedad genética descubierta y la cual yo tengo) es una
alteración del metabolismo hereditaria y trasmisible como carácter recesivo, en la que existe una ausencia de la
enzima fenilalanina hidroxilasa, por lo que el aminoácido fenilalanina no se puede convertir en tirosina y se
acumula en la orina como ácido fenilpirúvico.

Es un aminoácido esencial aromático (junto con el triptófano y la tirosina) cuyo grupo R contiene un anillo bencénico (Ruta
2). Uno de los aspectos más relevantes de su biosíntesis es el mecanismo a través del cual los anillos aromáticos se
forman a partir de precursores alifáticos. También se le clasifica, junto con el triptófano, como un aminoácido hidrofóbico
con estructura cíclica. Según los últimos estudios sobre los aminoácidos esenciales parece que en la fenilalanina, la
estructura carbonada sería su parte considerada esencial ya que esta estructura es transaminada con rapidez por el
organismo.

Figura 4: Estructura química de la fenilalanina.

La mayor parte de este compuesto se transforma, por medio de hidroxilación, en tirosina que es otro aminoácido, en este
caso considerado como semiesencial.

Además la fenilalanina es el precursor de las Catecolaminas en nuestro cuerpo, si bien acortamos el mecanismo en la
síntesis de Catecolaminas utilizando la tirosina como precursor (ver Ruta 3). También es un constituyente importante de
los neuropéptidos cerebrales, como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, ACTH, angiotensina,
sustancia P y colecistoquinina. Muchas drogas de las que conocemos como psicotrópicas, contienen fenilalanina.

La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como es la carne y los productos lácteos. La
fenilalanina tiene utilidades en la industria de la alimentación, por ejemplo, en la elaboración de edulcorantes artificiales.

Catabolismo de la fenilalanina
La fenilalanina en su catabolismo forma acetil-CoA pero sin transformarse previamente en piruvato, sino por medio de la
producción de acetoacetato.

Enfermedades relacionadas con la fenilalanina

En los casos en que se consume grandes dosis de fenilalanina pueden darse síntomas que van desde cambios de humor,
hasta dolor de cabeza y crisis convulsivas. Por lo tanto, no se recomienda que lo consuman embarazadas ni pacientes
fenilcetonúricos.

La fenilcetonuria es una enfermedad congénita debida a la ausencia de una enzima llamada fenilalanina hidroxilasa (ver
Ruta 2) que cuando no aparece determina el metabolismo de la fenilalanina hacia la formación de fenilpiruvato que es un
potente neurotóxico de nuestro cerebro, sobre todo, en su desarrollo y maduración, dando lugar a la oligofrenia
fenilpirúvica. La mayoría de los pacientes tiene un CI menor de 20. La hiperactividad, sobre todo en niños, a veces, es una
fenilcetonuria no descubierta y se puede controlar con una dieta sin fenilalanina. Desde hace mas de 20 años, se ha
aceptado la hipótesis de las Catecolaminas como causa de la depresión. Ahora sabemos que los precursores de las
Catecolaminas son la L-dopa, L-tirosina y la fenilalanina. Por lo cual, se ha utilizado la fenilalanina con buenos resultados,
se han administrado hasta 6 gramos diarios. Durante las infecciones, aumentan los requerimientos de fenilalanina, al
aumentar los requerimientos de Catecolaminas. De igual manera sucede en las enfermedades inflamatorias donde hay
aumento del catabolismo muscular, tal es el caso de la artritis reumatoide (también en casos de encefalitis viral, fiebre
amarilla y salmonelosis). Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las
encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente, son las encargadas de degradar las endorfinas y
encefalinas que actúan como potentes analgésicos.

Los niveles de la fenilalanina, están aumentados en ciertas enfermedades como en la hipertensión portal, la cirrosis biliar
primaria y la cirrosis hepática. Se ha constatado que todas estas enfermedades mejoran si se le administra al paciente
aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la
concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir, la fenilalanina, la tirosina y el triptofano) y pueden
disminuir los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina).

El triptofano tiene la capacidad de disminuir los niveles de fenilalanina. Se han recomendado dietas bajas en fenilalanina
para el tratamiento de varios tipos de cáncer. Los melanomas y los adenocarcinomas serosos requieren mas fenilalanina.
Hay varios reportes de tratamientos exitosos con una dieta sin fenilalanina.

Otra estrategia es darle al paciente una terapia con megadosis de los aminoácidos antagonistas de la fenilalanina.

La fenilalanina como tratamiento

La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores
musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. También se ha utilizado para el tratamiento del dolor severo de
huesos, en pacientes con cáncer prostatico metastásico.

Un derivado de la fenilalanina, la mostaza de L-fenilalanina es un agente anticancer, pero que funciona al inhibir el
metabolismo de la fenilalanina.
La fenilalanina y el triptófano poseen cadenas laterales aromáticas. El triptófano posee un anillo indol.
A partir de este A-A se sintetiza el ácido indol acético (AIA), o auxina, que determina la dominancia apical
de los tallos y es importante en el enrraizamiento de esquejes

El aminoácido fenilalanina existe en forma de dos enantiómeros, la forma D- y la L-, dependiendo de su organización
espacial. La forma que se encuentra en las proteínas es la L-fenilalanina (LFA), y además es uno de los nueve
aminoácidos esenciales para humanos (esencial significa que no es sintetizado por las células humanas, y por tanto debe
ingerirse con la dieta). Se escribe de forma abreviada utilizando un código tres letras como Phe, y como F en el de una
letra.

La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.

La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los aminoácidos
aromáticos, junto con la tirosina y el triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reacción
catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursor de las
catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la
que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la
somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrópica (ACTH), angiotensina, sustancia
P y colecistoquinina.

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas como la carne, pescado, huevos, productos
lácteos y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente.

La enfermedad genética fenilcetonuria (fue la primera enfermedad genética descubierta) se debe a la carencia de la
enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), ésta deficiencia hace que la fenilalanina se
degrade en una ruta metabólica alterna hacia fenilpiruvato, un neurotóxico que afecta gravemente al cerebro durante
el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica,
caracterizada por un cociente intelectual inferior a 20.
La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos
dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni
pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una
advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de
bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar
las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como
potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores
menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en
tratamientos antidepresivos.

La fenilalanina es un aminoácido esencial, lo que significa que el organismo necesita ingerirlo a través de los alimentos
porque no es capaz de producirlo por sí mismo. Este aminoácido es precursor de otro aminoácido, la tirosina, es decir, la
fenilalanina se transforma en tirosina mediante una reacción en la que es imprescindible la enzima fenilalanina
hidroxilasa. Por otra vía metabólica la fenilalanina se puede convertir en feniletilamina, una sustancia que se encuentra
en el cerebro y que mejora el estado de ánimo.
¿Cuáles son sus funciones?
La fenilalanina tiene la capacidad de bloquear la acción de ciertas enzimas encargadas de degradar unas hormonas que
actúan como analgésicos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda, dolores menstruales,
musculares, artritis reumatoide, osteoartritis o migrañas.

La fenilcetonuria
Una enfermedad que está relacionada con el exceso de este aminoácido es la fenilcetonuria. Se trata de una
enfermedad congénita debida a la ausencia o inactividad de la enzima llamada fenilalanina hidroxilasa. En este caso la
fenilalanina no se transforma en tirosina y se acumula en la sangre y en los tejidos del organismo afectando gravemente
al sistema nervioso central, especialmente durante la infancia. El exceso de este aminoácido se transforma en
fenilpiruvato, una sustancia tóxica que se excreta por la orina.
Si la enfermedad se diagnostica en recién nacidos y el bebé recibe el tratamiento adecuado, puede tener un crecimiento
y un desarrollo normal. Si no se proporciona el tratamiento adecuado y a tiempo el bebé puede sufrir daños cerebrales
y retraso mental. El tratamiento dietético para la fenilcetonuria consiste en reducir la ingesta de fenilalanina y aumentar
el de tirosina. Esta situación necesita un tratamiento tan específico que las familias en las que existe un caso de
fenilcetonuria requieren el asesoramiento continuado de profesionales para reunir una información muy precisa.

Contraindicaciones
El consumo de fenilalanina no se recomienda a pacientes con fenilcetonuria porque al carecer de la enzima que
transforma este aminoácido en tirosina, la fenilalanina se acumula en el organismo. En mujeres embarazadas es preciso
controlar las cantidades de fenilalanina en caso de que sean excesivas. Los niveles elevados de fenilalanina en la sangre
materna durante el embarazo son nocivos para el feto. Puede producir en el bebé problemas cardíacos, retraso en el
crecimiento, microcefalia y retraso mental. Más adelante se indican las fuentes alimentarias de fenilalanina.
La fenilalanina es un aminoácido esencial, lo que significa que el organismo necesita ingerirlo a través de los alimentos
porque no es capaz de producirlo por sí mismo. Este aminoácido es precursor de otro aminoácido, la tirosina, es decir, la
fenilalanina se transforma en tirosina mediante una reacción en la que es imprescindible la enzima fenilalanina
hidroxilasa. Por otra vía metabólica la fenilalanina se puede convertir en feniletilamina, una sustancia que se encuentra
en el cerebro y que mejora el estado de ánimo
Aminoácidos aromáticos

Los tres aminoácidos aromáticos son esenciales, fenilalanina y triptófano estrictamente, es decir, en ningún caso se
pueden sintetizar, mientras que la tirosina se puede obtener de la dieta o sintetizarla a partir de la fenilalanina. Además
de formar parte de las proteínas, son precursores de otros compuestos biológicos. En las porteínas, son responsables de
su absorción en el UV próximo. El triptófano es relativamente inestable, mientras que fenilalanina y tirosina son
estables.

Aminoácidos con grupos R no polares o hidrofóbicos

Existen 8 aminoácidos que contienen grupos R no polares o hidrofóbicos. Aquí se encuentran la alanina, la leucina, la
isoleucina, la valina, la prolina, la fenilalanina, el triptófano y la metionina. Estos aminoácidos son menos solubles en el
agua que los aminoácidos con grupos R polares. El menos hidrófobo de esta clase de aminoácidos es la alanina, la cual
se halla casi en la línea fronteriza entre los aminoácidos no polares y los que poseen grupos R polares.

Fenilalanina
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Fenilalanina

Nombre (IUPAC)
sistemático
Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico

General
Símbolo Phe, F

Fórmula molecular C9H11 NO2

Identificadores

Número CAS 63-91-2

PubChem 994

Propiedades físicas
 Masa molar 165,19 g/mol

Punto de fusión 556 K (282,85 °C)

Propiedades químicas

Acidez (pKa) 1,83; 9,13

Bioquímica
Familia Aminoácido

Esencial Sí

Codón UUC, UUU

Punto isoeléctrico (pH) 5,48

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

La fenilalanina es un aminoácido. Se encuentra en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de
los diez aminoácidos esenciales para humanos. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.

Contenido
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 1 Bioquímica
 2 Fuentes de fenilalanina
 3 Patologías
 4 Referencias

[editar] Bioquímica

La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los
aminoácidos aromáticos, su uso excesivo produce efectos laxantes, junto con la tirosina y el triptófano. La
L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reacción catalizada por la enzima fenilalanina
hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursor de las catecolaminas como la L-
dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se
forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la
somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrópica
(ACTH), angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.
[editar] Fuentes de fenilalanina

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas; tanto de origen animal como la
carne, pescado, huevos, productos lácteos; como de origen vegetal como los espárragos, garbanzos,
lentejas, cacahuetes, soja; y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas
habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromático no es edulcorante por sí mismo, necesita estar
unido al ácido aspártico para este cometido.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en

alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de
fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los
productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina.
Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el
sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la
morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos.
La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas,
dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.

[editar] Patologías

La enfermedad genética fenilcetonuria se debe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la

dihidropterina reductasa (DPHR), y esta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica
alterna hacia fenilpiruvato, un neurotóxico que afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el
desarrollo. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica, caracterizada
por un cociente intelectual inferior a 20.

Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede producir alcaptonuria, una enfermedad

hereditaria que causa orinas negruzcas y frecuentes cálculos renales.[1]