QUÍMICA DE ALIMEN

TOS
Universidad Nacional del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería de Alimentos

TEMA:

Evaluación de las Antocianinas

PROFESOR:

Ing. Braulio Bustamante

Oyague.

GRUPO HORARIO:

91G

INTEGRANTES:

Dominguez Blas Rossy

Fernando Echeandia Rosell
Henostroza Enver
Ruiz Ayala Wendy
Ogata Gutierrez Jorge
Leon Zapata Milagros

2008
 EVALUCION DE LAS ANTOCIANINAS

MARCO TEORICO:

ANTOCIANOS o ANTOCIANINAS.

Los antocianos dan coloraciones malvas, azules o

violetas a los alimentos. La estructura química de estos
pigmentos se encuadra dentro de los pigmentos fenólicos.
Su estructura tiene varios componentes:

• Catión flavilio: puede dar lugar a la formación de

antociadidina. En los alimentos existen seis
antocianidinas. Cada una de ellas existe en un
alimento diferente.
• Azúcares: el catión flavilio puede llevar unidos
distintos azúcares.
• Compuestos fenólicos: ácido cumárico, ácido
ferúlico y ácido cafeico que aumentan el carácter
fenólico.

Por estos tres componentes existen una elevada

cantidad de antocianos, en torno a unos 100 en los
alimentos.
El pH determinará también el color
que presentan estos compuestos. A pH
es ácidos presentarán un color rojo. A pH
casi cero todo estará como catión
flavilio. A medida que aumenta el pH se
desprotona formándose una base
carbinol o pseudobase. Pero una parte
del catión flavilio se transforma en base
quinoidal o anhidrobase (azul). A partir
de la base carbinol se forman también al aumentar el pH
calcona. Este hecho justifica que además de la gran
cantidad de estructuras químicas de los Antocianos el color
también varía con el pH.
 En los alimentos, en presencia de otros componentes
pueden existir reacciones de concentración con los
Antocianos que también dan lugar a un cambio de
coloración. También son frecuentes las asociaciones de
distintos Antocianos entre si o con otros pigmentos como
los flavonoides, lo que se denomina copigmentación.
El vino es una bebida donde los Antocianos son muy
importantes. El color del vino tinto se debe a los Antocianos
presentes en el hollejo de la uva. Las mermeladas también
evidencian los fenómenos de copigmentación ya que
después del almacenado el color se debe a estos procesos
donde intervienen los Antocianos. La antocianinas pueden
sufrir reacciones químicas en donde pierden el color siendo
una de ellas la que se debe al sulfitado, debido a la adición
de SO2 como antimicrobiano. Para la elaboración de zumo,
vino o mermelada se añade sulfito como antimicrobiano y
esto provoca que las antocinidinas pierdan su color. En
etapas posteriores es necesario eliminar los sulfitos para
que las antocianidinas recuperen ese color. Las
antocianidinas también pueden perder color debido a la
presencia de enzimas, hay glicosidasas que rompen la
unión con el azúcar produciendo la pérdida de color. En
algunos casos también se ven implicadas las antocianidinas
en la aparición de colores indeseables por la reacción con
metales. Esto hoy día es poco frecuente.

Flavonoides.

Son pigmentos amarillos con estructura fenólica que

también están unidos a azúcares. Se utiliza para la
taxonomía vegetal ya que son muy característicos de cada
grupo taxonómico. Existen muchos grupos que se incluyen
como flavonoides, los flavonoles tienen un grupo hidroxilo
en posición 3. Dentro de los flavonoles encontramos
canferol, miricetina, quercitina que por ejemplo son muy
característicos del té. La rutina es otro flavenol que forma
uniones con el hierro dando color negruzco a los
espárragos. También hay flavonas , flavanonas e
isoflavonas. Dentro de las flavononas hay que destacar a la
naringina presente en cítricos a los que da el sabor amargo,
aparece en las naranjas amargas así como en el pomelo. Si
se somete a la naringina a una reacción química simple se
convierte en dulce y se utiliza como edulcorante.
Las isoflavonas tienen una estructura química más
compleja y tienen carácter tóxico, pudiéndose utilizar como
insecticida. La rotenona se ha utilizado para facilitar la
pesca al ser un tóxico temporal.
Los flavonoides por ser compuestos fenólicos pueden
secuestrar metales actuando como antioxidantes. El
inconveniente que tiene es que no son solubles en grasas .

Proantocianidinas.

Son incoloros pero por tratamiento térmico en medio

ácido dan lugar a antocianidinas que ya tienen color.
Contribuyen al sabor de determinados alimentos
confiriendo un sabor astringente, siendo por supuesto
compuestos fenólicos.

Taninos.

También son compuestos fenólicos presentando colores

amarillo-pardos. Los hay de varios tipos: los taninos
hidrolizables son el ácido gálico y el ácido elágino. Estos se
pueden unir a las proteínas y se usan para curtir las pieles
ya que las hace impermeables.
Los taninos condensados se deben a una condensación
de estructuras más pequeñas.
Los taninos están muy ampliamente distribuidos en los
vegetales como por ejemplo en el té donde contribuyen al
sabor astringente.

Betalainas.

Son pigmentos no fenólicos que se encuentran en cactus

y en las remolachas. Se dividen en dos grupos.

• Betacianinas que son Rojas y otorgan el 90% del

color de la remolacha. El pigmento mayoritario de
estas es la betanidina.
• Betaxantinas que son amarillas.
 La betanidina, compuesto mayoritario de las
betacianinas, es inestable a tratamientos térmicos pero
mantiene una elevada estabilidad a cambios de pH. Este
hecho posibilita que se pueda utilizar como colorante en
alimentos como en repostería donde se usan extractos de
remolacha.

Carotenoides.

Son los responsables del color amarillo, naranja y rojo de

gran cantidad de alimentos vegetales y animales pero
sobre todo de vegetales. Su estructura contiene unidades
repetidas de isopreno. Se pueden dividir en dos grupos.

• Caroteno: son hidrocarburos como el licopeno que da

el color rojo al tomate. El beta-caroteno que es el
precursor de la vitamina A. La capsantina que es el
pigmento mayoritario del pimentón y la crocina que
proviene del azafrán.

• Xantofilas: son derivados hidroxilados de los

carotenos, contienen oxígeno. Zeaxantina presente en
el maíz y Luteina presente en la yema de huevo.

En tejidos animales también hay carotenoides como en

la yema de huevo donde hay luteina y zeaxantina. El color
rosa del salmón se debe a un caroteno, la astaxantina. El
color de la mantequilla se debe a carotenoides pero su
origen inicial es el pasto que come la vaca.

EL RABANITO:

Probablemente originario de China, no se ha podido

establecer a ciencia cierta cuándo o dónde apareció
como planta silvestre o cultivada. Los griegos la
prescribían como medicina para los cálculos biliares,
para detener las hemorragias e incluso para la tos. En la
medicina antigua era utilizado como calmante, porque
facilitaba el sueño y reforzaba el sistema neuropsíquico
del individuo. En los manuscritos de los monasterios
aparecen algunas citas sobre esta planta que ayudó a
aliviar el hambre en la época medieval, como otras
plantas de raíz.

El rábano contiene una elevada proporción de agua, por

lo que su aporte calórico es muy bajo (14 kcal por 100
gramos de parte comestible).

Los fitonutrientes más destacables del rábano son los

indoles e isotiocianatos con actividad anticancerígena,
especialmente frente al cáncer de mama, próstata y
endometrio. Así mismo, se les relaciona con la
estimulación de la función inmune.

También cabe destacar las antocianinas (pigmentos

presentes en el rábano) con propiedades antioxidantes
que junto con la vitamina C y el selenio, pueden
proteger de la peroxidación lipídica y la acción de los
radicales libres, contribuyendo a la prevención del
envejecimiento, las enfermedades cardiovasculares y
otras enfermedades degenerativas.
 EVALUACION DE LAS ANTOCIANINAS

Resultados

RABANITO

(muestra)

EXTRACTO
(mortero)

FILTRADO
 pH = 1 pH = 7 pH = 9

Cambio de color:

 pH = 1 rojo
 pH = 7 violeta
 pH = 9 verde azulado

Tº = 100º C por 10 minutos

Medio Ácido Medio Neutro Medio Alcalino

Cambio de color:

 pH = 1 no hubo cambio
 pH = 7 gris
 pH = 9 verde claro
 VAINITA

(muestra)

Medio Ácido Medio Alcalino

Cambio de textura:

 Medio ácido  se hincha y reseca

 Medio básico  un hubo cambios notorios

Medio Ácido Medio Alcalino

ENFRIAR
Cambio de color:

 Medio ácido  la vainita cambia a un color verde intenso

 Medio básico  un hubo cambios notorios

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES

I. Cambio de color a diferentes pH

Se puede decir que las antocianinas actúan como indicadores ácido-base

puesto que el color resultante esta en función de las estructuras que se
encuentre en mayor proporción a determinados pH.
Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos
y el benzapirilio, estando comúnmente en combinaciones 3-5-7, a pH menor a
5 toma coloraciones rojizas a pH básico toma coloración púrpura.

El color llamativo de las antocianinas se debe principalmente a la carga positiva

del catión flavilio.
Las cargas van cambiando a lo largo de la variación del pH dando la estructura
y colores que se ilustrara en la figura.

A pHs muy bajos se forma el catión flavilio (rojo). A medida que se incrementa
el pH se forma la base quinoidal (anhidra) del color azul, en un medio alcalino,
aparece el carbinol incoloro. En condiciones básicas fuertes (pH 7) se produce
daño irreversible en el pigmento con la aparición de una chalcona de color
amarillo pálidos.

La copigmentación es la interacción electrónica plana en los grupos cromóforo

de las antocianinas. Los cambios producidos por el copigmento en la región
visible del espectro del pigmento es correlacionada con la trasformación de la
antocianina en agua, estas formas se producen por el ataque nucleofílico del
agua.

El ión flavilio es casi planar y muestra una deslocalización electrónica, que se

extiende por todo el grupo cromóforo, mientras que la forma hemiacetal tiene
dos anillos aromáticos sin conjugar y una anillo central en cual no es planar,
por que tiene una carbono tetraédrico, por lo tanto el ión flavilio es la única
especie capaz de copigmentar, por su forma plana. La compigmentación
provoca un efecto hipercrómico. Debido a la baja estabilidad de la
copigmentación, se requiere de grandes concentraciones de copigmentos. Por
efecto decimos que el responsable de la configuración espacial y del cambio de
color son los grupos cromóforos.

Los grupos cromóforos son los responsables de la configuración del cambio de

color.

Entre el color rojo – violeta ¿Cuál es la que tiene más energía?

• El rojo  es el que tiene la longitud de onda mas larga, por lo tanto mas
energía.
• El violeta  es el que tiene longitud de onda corta.

La energía lumínica pueda ser utilizada por los sistemas vivos, primero debe
ser absorbida y quienes realizan esta función son los pigmentos fotosintéticos.
Los pigmentos son sustancias que absorben luz; algunos absorben luz de
todas las longitudes de onda y, por lo tanto, parecen negros. Otros, solamente
absorben ciertas longitudes de onda, transmitiendo o reflejando las longitudes
de onda que no absorben.

Cuando un pigmento absorbe un fotón o cuanto de luz, un electrón de la

molécula de pigmento es lanzado a un nivel energético más alto; se dice
entonces que está excitado. Este estado de excitación puede mantenerse sólo
por períodos muy cortos de tiempo, de aproximadamente una millonésima de
segundo o aun menos; la energía de excitación, puede disiparse como calor;
también, puede reemitirse inmediatamente como energía lumínica de mayor
longitud de onda, o puede provocar una reacción química, como sucede en la
fotosíntesis, lo cual depende no sólo de la estructura del pigmento dado, sino
también de su relación con las moléculas vecinas.

II. Estabilidad de color a diferentes pH

También notamos que el pigmento del rabanito sufría cambios de color (con un
pH determinado) a altas temperaturas en este caso 100 ºC. Al someter la
muestra con pH acido a altas temperaturas notamos que no hubo variación en
el color ,a comparación de la muestra con ph alcalino en la que se noto una
variación de color a verde claro y en la muestra con pH neutro en la cual
notamos el cambio de color a gris.

La estabilidad depende de factores como es las enzimas el pH la temperatura,

oxigeno, luz, metales, etc. y se debe al desarrollo de ciertos mecanismos como
son:

1. asociación intramolecular: acilación.

2. asociación intramolecular: copigmentación.
3. interacción con otros compuestos
4. polimerización.
 BIBLIOGRAFIA

• es.wikipedia.org/wiki/Antociano - 32k
• www.botanical-online.com/medicinalesantocianinas.htm - 20k -
• catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/quintero_h_cm/capitulo4.
pdf
• http://usuarios.lycos.es/vicobos/nutricion/quimica7.html