Química 2º Bachillerato QFB Fermin Bautista

FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1.- INTRODUCCIÓN
Las propiedades únicas del átomo de carbono le confiere a este una gran capacidad de
unirse así mismo en largas cadenas formando más de tres millones de compuestos que
engloban la química orgánica o química del carbono.

Para expresar las moléculas orgánicas se suele emplear una fórmula semidesarrollada
que nos indica la forma en que están unidos los átomos, pues la fórmula empírica a veces da
lugar a equívocos pues hay sustancias con la misma fórmula empírica y distinta estructura
(isómeros).

C5H12 CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

Pentano Pentano Pentano

fórmula molecular o empírica f. semidesarrollada f. desarrollada

En los compuestos orgánicos el carbono siempre tiene 4 enlaces o bien mediante

enlaces sencillos o bien mediante dobles enlaces.

El oxígeno siempre tiene 2 enlaces, que pueden ser con un carbono o bien uno con un
carbono y otro con un hidrógeno.

2.-HIDROCARBUROS
Saturados: Alcanos o parafinas
Son compuestos formados
solamente por carbono e hidrógeno. Se ALIFÁTICOS Alquenos o etilénicos
pueden clasificar en alifáticos o de Insaturados
Alquinos o acetilénicos
cadena abierta y en cíclicos o de cadena HIDROCARBUROS
cerrada. Los alifáticos a su vez pueden
Cicloalcanos
ser saturados que son los alcanos o Alicíclicos
parafinas y los insaturados, que son los Cicloalquenos
CÍCLICOS
que tiene algún enlace múltiple y Homocíclicos
Aromáticos
pueden ser alquenos y alquinos. Los Heterocíclicos
cíclicos pueden ser alicíclicos y
aromáticos. Los aromáticos a su vez pueden ser de un sólo ciclo o de varios ciclos unidos.

3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.1.ALCANOS
Son aquellos compuestos que tienen de formula empírica CnH2n+2 y también se llaman
saturados o parafinas. El más sencillo es el metano CH4, el resto se obtiene al ir aumentando
n , obteniéndose una serie homóloga.
Para nombrarlos se le añade la terminación -ano- al prefijo que indica el número de
átomos de carbono: metano , etano , propano , butano , pentano , hexano , heptano , octano ,
nonano , decano , etc .

Radicales alquílicos:

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Los nombres de los radicales univalentes derivados de los alcanos por pérdida de
hidrógeno de un carbono terminal se forman sustituyendo, en el nombre del hidrocarburo, la
terminación "ano" por " ilo" cuando se les considera radicales aislados, y por "il" cuando el
radical está unido a una cadena carbonada. El átomo de carbono con valencia libre recibe el
número 1.

Para nombrar un alcano ramificado se siguen las siguientes normas:

1ª.- Se elige la cadena de mayor longitud existente en la fórmula. En caso de que haya más de
una con igual número de átomos de carbono se elige la que tenga más ramificaciones.
2ª.- Se numera la cadena más larga empezando por el extremo en el que se asigne números
más bajos (números localizadores) a los carbonos que tienen cadenas laterales.
3ª.- Los radicales sustituyentes se nombran anteponiendo un número localizador que indica su
posición, seguido de un guión.
4ª.- Si existen dos radicales en el mismo carbono, se repite el localizador delante de cada
grupo, separándolos por una coma.
5ª.- Cuando un mismo radical se repite varias veces en la cadena, se separan los
localizadores por comas y se antepone al radical los prefijos di ,tri , tetra , etc.
6º.- Los sustituyentes se nombran por orden alfabético.

CH3–CH2–CH2–CH2–

isopropil n-butil isobutil terbutil secbutil

3.2. ALQUENOS
Son aquellos hidrocarburos insaturados que responden a la fórmula general CnH2n.
Para nombrarlos, al nombre del hidrocarburo que nos indica el nº de átomos de carbono se le
añade la terminación eno:
CH2 = CH2 CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH–CH3 CH3–CH2–CH=CH2

eteno propeno 2 buteno 1 buteno

3.3. ALQUINOS
Para nombrarlos se le añade la terminación "ino" al prefijo del hidrocarburo, indicando
la posición del triple enlace.
HC ≡ CH H 3C − C ≡ CH H 3C − C ≡ C − CH3 H 3C − CH 2 − C ≡ CH

etino o acetileno propino 2- butino 1- butino

4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

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Las cadenas carbonadas pueden ser cerradas o cíclicas. Las cíclicas son inestables
todas a excepción del ciclopentano y del ciclohexano.

108º
60º 90º
108º

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

4.1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

4.1.1..CARACTERÍSTICAS DEL NÚCLEO BENCÉNICO.

A un amplio grupo de compuestos aislados durante el siglo XIX H
se les dio el nombre general de aromáticos, debido a que muchos de
H C H
ellos tenían olores agradables. Se observó que el compuesto 1
fundamental de esta serie era el C6H6 , al que se llamó benceno. C 6 2C
5
C 4 3C
El grupo bencénico puede tener uno o varios sustituyentes que H C H
según la posición puede ser : orto 1,2 ; meta 1,3 y para 1,4 .
H
BENCENO

BENCENO Ortodimetilbenceno Metadimetilbenceno Paradimetilbenceno

5. OTRAS FUNCIONES

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5.1. ALCOHOLES
Se nombran añadiendo la terminación " ol " al nombre del hidrocarburo
correspondiente. La posición del grupo alcohol se designa mediante números y las cadenas
empiezan a contarse por el extremo más cercano a dicho grupo.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios:

CH3–CH2–CH2OH CH3–CHOH–CH3 (CH3)2–COH–CH3 CH2OH–CHOH–CH2OH

1-2-3-propanotriol
1-propanol 2-propanol metil-2-propanol
(glicerina)

Cuando el grupo –OH funciona como sustituyente de otra función que actua con
prioridad se denomina por el prefijo hidroxi. Si hay dos grupos hidroxi se llaman glicoles o
dioles y si hay tres trioles.

5.2. ÉTERES
Son compuestos en los que dos radicales alquílicos están unidos mediante un átomo de
oxígeno. Para nombrarlos se nombran los radicales y por último se pone la palabra éter, o bien
se nombran como derivados del radical mas complejo dando al menos complejo la terminación
"oxi" , (asi se diría metoxietano y no etoximetano:

CH3–CH2 –O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3

Etil-metil-éter éter dietílico/dietil éter etil-propil-éter
metoxietano etoxieteno etoxipropano

5.3. FENOLES
El fenol es el grupo bencénico en el cual un hidrógeno se ha sustituido por un grupo
hidroxi: Ar-OH. Son algo más ácidos que los alcoholes y se sintetizan fácilmente a partir de
halogenuros de arilo:
1º) NaOH
Ar - X --------------------------> Ar - OH
2º) H +
Se nombran como el hidrocarburo aromático correspondiente con la terminación –ol.

5.4. ALDEHíDOS Y CETONAS

La entidad -CO- se conoce con el nombre de grupo carbonilo y los compuestos que
contienen este grupo se denominan compuestos carbonílicos.

Cuando el grupo carbonílico está en el centro de la cadena, se llaman cetonas y se

nombran con la terminación -ona- y si hubiese duda se indica la posición, otra forma de
nombrarlos menos utilizada es nombrar los dos radicales sustituyentes seguida de la palabra
cetona, que hace referencia al grupo C=O:

CH3 –CH2–CO–CH3 CH3–CH2–CO–CH2–CH3 CH3–CO–CH3

Butanona 3-pentanona propanona
Etil metil cetona Dietil cetona Dimetil cetona

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Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena los compuestos

formados se llaman aldehídos, y se nombran añadiendo al nombre del radical la terminación
-al- :
CH3–CHO CH3–CH2–CHO CH3–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH2–CH2–CHO

etanal propanal butanal pentanal

5.5. ACIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo carboxílico es la suma de un grupo carbonílico y un grupo hidroxi en un sólo carbono:
COOH. Para nombrarlos se le añade la terminación -oico- al radical que indica el nº de átomos
de carbono, anteponiendoles la palabra ácido:

HCOOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH

Ac. metanóico ac. Etanoico
Ac. Propanoico
Ac. Fórmico ac. Acético

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH COOH–COOH COOH–CH2–COOH

Ac. Etanodioico
ac. pentanoico Ac. propanodioico
Ac. oxálico

5.6. ÉSTERES
Un ester es el producto de una condensación entre un ácido y un alcohol:
CH3–COOH + CH3–CH2OH --------------> CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
ácido acético etanol acetato de etilo
a esta reacción se le da el nombre de esterificación.
A los ésteres cíclicos se les denomina lactonas.

Para nombrarlos se nombra primero el radical procedente del ácido y luego el radical
procedente del alcohol:

HCOO–CH3 HCOO–CH2–CH3 CH3–COO–CH2–CH3 CH3–CH2–COO–CH2–CH3

metanoato de metilo metanoato de etilo etanoato de etilo
propanoato de etilo
formiato de metilo formiato de etilo acetato de etilo

5.7. AMINAS
Cuando se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con amoniaco en exceso se
sustituye el halogenuro por el radical NH2 el cual recibe el nombre de radical amino. Las
aminas son básicas y pueden ser primarias secundarias y terciarias.

Para nombrarlas se nombra los sustituyentes alquílicos y por último la palabra amina:

CH3–NH2 CH3–CH2–NH2 CH3–CH2–CH2–NH2 CH3–CH2–CH2–CH2–NH2

Metilamina Etilamina Propilamina Butilamina

CH3–NH–CH3 ( CH 3 ) 3 ≡ N CH3–CH2–NH–CH2–CH3 CH3–NH–CH2–CH3

Dimetilamina Trimetilamina Dietilamina Etilmetilamina

Ar–NH2

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Fenilamina
anilina

5.8. AMIDAS
Cuando reacciona un ácido carboxílico con amoniaco se forman las amidas:
CH3–COOH + NH3 ---------------> CH3–CO–NH2
ácido acético + amoniaco etanamida o acetamida

Se nombran sustituyendo la terminación "oico" de los ácidos por la de amida. Los

sustituyentes en el nitrógeno se designan poniendo una N antes de su nombre:

CH3–CH2–CO–NH–CH3 Ar–CO–N = (CH3 )2 CH3–CH2–CO–NH2

N -metil-propanamida N-N- dimetil - bencilamida propanamida

5.9. NITRILOS
Se nombran:
Añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

Considerarlo un cianuro derivado del ácido cianhídrico.

Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH relacionando este con RCN

H −C ≡ N CH 3 − C ≡ N
Etanonitrilo
Metanonitrilo
Cianuro de metilo
Acido cianhidrico
acetonitrilo

8. EJERCICIOS DEFORMULACIÓN ORGÁNICA

Formular o dar nombre a los siguientes compuestos:

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2,3-dimetil butano -- tolueno (metilbenceno)

1,3-pentadieno -- nitrobenceno

CHCl3 -- anilina ( aminobenceno)

4-eno,3-etil-1-pentino -- 3-etilpentano

acetileno -- 3-metil-1-butino

2,2,3,4,tetrametilpentano -- etileno (eteno)

1,2-etanodiol -- acetileno (etino )

ciclopenteno -- CH3-CH2COOH

metilciclohexano -- CH3-CH2COOCH2CH3

5-metil-1,3-ciclohexadieno -- ortonitrometilbenceno

2-butino -- CH3-CH2CH2CH2NH-CH3

3-octen-1,7-diino -- CH3-CH2CH2CHO

etanol -- m-clorofenol

1,2,3-propanotriol o glicerina -- (CH3)3-CH2CH2CH2CH(CH3)2

ortodimetilbenceno -- 2metil-3-pentanona

p-dietilbenceno -- CH3-CH2CH2CONH2

2-cloro-3-metil,1-pentino -- etilbenceno

4-cloro-2-penteno -- metanoato de etilo

metanol -- fenilamina(anilina)

fenol -- propanonitrilo

m-metilfenol -- dimetiletilamina

1-cloro-3-fluoropropano -- propanona

1,2-dicloroetano -- CH2 = CH2

éter etílico -- CH3 - CHO

epoxietano -- p-nitrofenol

etilmetiléter -- Ácido 2- bromo butanoico

-- metil propano -- 2,2 - dimetilbutano

-- ortodimetilbenceno -- CH3 -O -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

-- 2-metil-1,3-butadieno -- 2-yodo propano

-- ciclopenteno -- CH3 -CH2 -CH2 OH

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-- Bromobenceno -- CH3 - COO -CH2- CH3

-- CH3 -COO-CH3 -- CH3 - NH - CH2- CH3

-- 2,3,4-trimetilpentano -- CH3 -- CH2 -- CO- NH - CH3

-- (CH3 )2- CH-CH2 -COOH -- Ar - NH2

-- (CH3 )3 - C-CH2 -CH -(CH3 )2 -- CH3 - CH2 - COOH

-- ( CH3 -CH2)3 N -- CH3 - CH2 -- CO- NH2

-- Etilmetilamina -- CH3 - NH - CH3

-- o-Diaminobenceno -- CH3 - CH2 - CO - CH2- CH3

-- CH2 = CH - CH = CH2 -- CH3 - COOH

-- (CH3 )3 - C - COOH -- HCOOH

-- CH3 - CH2 - CH2 - CHO -- CH3 - CH OH- CH2 - CHO

-- CH3 --CH2-- NH - CH2- CH3 -- CH3 - CHOH – COOH

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