ORIGEN NATURALEZA Y DETECCION DE TRITERPENOS COMO

ALTERNATIVA DIDACTICA PARA LA ENSEÑANZA QUIMICA DE

PRODUCTOS NATURALES
1
Érica M. GARCÍA; 1Mónica CARDONA P.
1
Estudiantes del programa; licenciatura en Educación básica con énfasis en
Ciencias Naturales y Educación Ambiental

Facultad de educación Universidad del Tolima

Campus Universitario Santa Elena A.A.546 Ibagué Tolima Colombia
E-mail: ericaissil@hotmail.com, Monik8906@hotmail.com

RESUMEN

Es necesario que los estudiantes (visitantes) comprendan algunos procesos de

obtención y usos de los triterpenos extraídos de productos vegetales que tienen
influencia directa no solo en la satisfacción de necesidades de la mayoría de la
población como lo son los jabones y perfumes sino que además intervienen en el
ecosistema afectando poblaciones susceptibles a los tóxicos presentes en las
mismas como los trierpenos unidades repetidas de isopreno de hasta 30 átomos
de carbono. Dentro de que se encuentran las saponinas y los heterósidos
cardiotónicos de particular interés desde el punto de vista cosmético y
farmacéutico.

Palabras clave: didáctica, química, fitoquimica, metabolitos segundarios,

triterpenos.
 INTRODUCCION

En la educación actual es evidente el fenómeno de aislar el saber o el

conocimiento adquirido en el aula de la cotidianidad, en este sentido hay una
comprensión errónea de las asignaturas propias de las ciencias exactas y en el
caso especifico de la química que trae como consecuencia un aprendizaje
basado en la adquisición de conceptos de forma memorística y repetitiva sin la
correcta conceptualización en el mundo de lo real.

Teniendo en cuenta lo anterior, entendemos que es necesario que los docentes

reevalúen los métodos de enseñanza y comprendan que todo lo que nos
compone y rodea es química, que tanto en nuestro interior como en nuestro
entorno mas cercano encontramos los elementos necesarios para relacionar los
conceptos en su mayoría de difícil comprensión con el mundo real,
conceptualizando saberes y facilitando el proceso de enseñanza aprendizaje.

En este sentido el trabajo a realizar con los estudiantes consiste en demostrar

cómo algunos derivados de productos vegetales en este caso los triterpenos,
terpenos de 30 carbonos productos del metabolismo segundario de las plantas
cumplen con funciones importantes y diversas, principalmente relacionadas con
la comunicación entre las diferentes partes de la planta y con los organismos
que se encuentran a su alrededor ya sean estas relaciones benéficas o
perjudiciales, como la atracción de insectos con fines polinizadores, o la
inhibición del desarrollo de otras plantas a su alrededor, entre otras.

D-limoneno
Los terpenos como metabolitos segundarios cumplen una función importante
para la protección de las plantas estos tienen un rol defensivo ya que actúan de
forma toxica impidiendo el ataque de algunos depredadores. Dentro del grupo de
los terpenos encontramos a los triterpenos (C 30). (T. Lincoln, Z. Eduardo,
Fisiología Vegetal. pág.560- 566) , grupo en el cual se encuentran los esteroides
que tienen una gran importancia en la industria medica como los glucósidos
cardiotónicos; los triterpenos además de su función ofensiva también actúan de
forma repelente ante insectos perjudiciales ejemplo de esto son los (limonoides),
conocidos como las sustancias amargas de los cítricos, (grafica 1); además de lo
anterior los triterpenos hacen parte de las membranas biológicas (esteroles), y
son de gran importancia económica e industrial como las (saponinas).

Los triterpenos son una familia de terpenos que contienen 30 átomos de carbono
los cuales son procedentes de la incorporación biosintetica de seis unidades de
isopropenilo. (P.Y.Eduardo, química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la
industria, pág. 861). Son numerosos los triterpenos hasta ahora descritos,
provenientes de fuentes naturales, cerca de 40 triterpenos cíclicos de formula
general C30H50, alrededor de 150 con formula C30H50O y muchos otros
compuestos
relacionados.

Origen biosintetico de los triterpenos

Biogénesis de los distintos esqueletos de triterpenos: El origen biosintetico
de los triterpenos es la ciclación enzimática del escualeno C 30H50 o del oxido de
escualeno C30H50; además de encontrarse en plantas como producto del
metabolismo segundario también pueden encontrarse en animales superiores y
en otros organismos como hongos y bacterias.

FPP + FPP —> escualeno —> óxido escualeno —> triterpenos

La ciclación enzimática que sufren los triterpenos transcurre con

regioselectividad y estereoespecifidad lo que lleva a construir los numerosos
enlaces C-C que cierran varios ciclos y originan nuevos centros quirales, aunque
se han descubierto triterpenos que no presentan la estructura típica policiclica
(con esqueletos
monociclicos, biciclicos y
triciclicos), lo que ha
sugerido a los estudiosos
del tema que la ciclación
enzimática transcurre a
través de una serie de
pasos o que lleva a algunos
organismos a detener el
proceso y de esa forma
originar triterpenos con
esqueletos con menor
grado de ciclación, estos
son llamados triterpenos
irregulares. (Fitoquimica
organica M.Deanna, H.
Masahisa, pag. 239)

Correlación sistemática de algunos esqueletos de triterpenos y su precursor el escualeno.

quiored/pnatu/terpenoides.htm
Los triterpenos representan una gran importancia para la industria y la
farmacológia, ya que tienen un amplio rango de actividad biológica, y además
son de fácil extracción, uno de los procedimientos de obtención que puede
mencionarse se basa en la extracción de rizomas y hojas de plantas como
dryopteris crassirhizoma, polypodium vulgar linn, polipodium leucotomos entre
otras, el procedimiento consta de: a) cortar los rizomas en trozos de 2-3 cm y
someter los trozos de rizoma y las hojas a una operación de secado continuo
sobre una tela metálica giratoria, a una temperatura no superior a 70 oC; b) moler
el material seco, con una humedad residual inferior al 5%, en un molino de
discos para formar partículas de hasta 2mm de diámetro, con una densidad
aproximadamente 0.36; C) extraer con un disolvente con una constante
dieléctrica comprendida entre 1.890 Y 9.08; D) evaporar el disolvente y
e)purificar el residuo.

Aislamiento y purificación: ya que los triterpenos son compuestos neutros se

hace difícil la planificación de estrategias comunes como en el caso de otros
componentes vegetales, además de esto su solubilidad varia de acuerdo a los
sustituyentes y la relación de grupos polares vs los átomos de carbono del
esqueleto.

Determinación de triterpenos por cromatografía: la determinación de

extractos de origen vegetal en este caso de los triterpenos, se realiza por medio
de la cromatografía de capa fina o TLC, método que consiste en la separación
de compuestos en una muestra preparada en una capa uniforme de un
absorbente mantenido sobre una placa, en la cual podrán observarse dos fases,
una móvil que (liquida) y una fase estacionaria (solida). La separación se debe a
la polaridad y en este sentido la fase estacionaria constituye el componente polar
y el eluyente deberá tener una menor polaridad de esta forma los componentes
que se desplacen con una velocidad mayor serán los menos polares.
(Fitoquimica organica M.Deanna, H. Masahisa, pag. 69)
La fase fija de la muestra se adhiere a una placa rígida, generalmente de vidrio y
puede prepararse en el laboratorio o comprarse en hojas llamadas cromatofolios,
que pueden ser de aluminio los cuales permanecen mas rígidos durante el
desarrollo del cromatrograma, el espesor normal del estrato de absorbente es de
0.1 – 0.2 mm, el cual es uniforme y rápido, el espesor del extracto es en general
de 0.25mm.

Cromatrograma de identificación de triterpenos

REFERENCIAS:

P.Y.EDUARDO, QUIMICA ORGANICA BASICA Y APLICADA: DE LA MOLECULA A

LA INDUSTRIA, pág. 861 – 865, Editorial reverte, tomo II 2003, Universidad
Politécnica de Valencia.

M. DEANNA, H. MASAHISA, FITOQUIMICA ORGANICA, editorial Torino, Universidad

Central de Venezuela.

T. LINCOLN, Z. EDUARDO. FISIOLOGIA VEGETAL, volumen I, 2006. Universidad

Jaume,