Professional Documents
Culture Documents
CONCEITO
ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL
É o fenômeno pelo qual duas ou mais
ISOMERIA ESPACIAL OU
substâncias diferentes apresentam mesma
ESTEREOISOMERIA
fórmula molecular.
Exemplos: ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL
H3C O C H2 CH 3 É quando podemos verificar a diferença
metóxi-etano entre os compostos isômeros através de suas
e
OH
fórmulas estruturais planas.
H 3C CH CH
2 2
Podemos classificar a isomeria plana em:
1-propanol
Isomeria de função.
São compostos diferentes que possuem Isomeria de cadeia.
fórmula molecular C3H8O, portanto são Isomeria de posição.
compostos isômeros. Isomeria de compensação.
Exercícios: Tautomeria.
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
b) éter dietílico. É quando os compostos isômeros
c) propanol.
d) etanol. pertencem a funções químicas diferentes.
e) etano. éter
H 3C O CH 3
02)Os ciclenos são isômeros dos: e
H 3C C H2 OH álcool
a) alcanos.
b) alcinos.
c) alcenos. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
d) ciclanos.
e) ciclodienos. É quando os isômeros pertencem à mesma
03)O metil ciclopropano é isômero do: função química, mas possuem cadeias
H 3C C H2 O CH 2 C H3
Pela análise dessas substâncias, pode-se
etoxi-etano afirmar que:
H 3C O CH 2 CH2 C H3 a) são polares.
metoxi-propano b) são isômeros de cadeia.
Os compostos diferem na c) apresentam diferentes massas
posição do heteroátomo moleculares.
d) apresentam mesma classificação de
átomos de carbono.
TAUTOMERIA e) apresentam diferentes tipos de ligação
É um caso particular da isomeria funcional, entre os átomos.
onde os compostos isômeros estabelecem um 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada
como solvente na produção de tintas, ataca
equilíbrio dinâmico em solução. o sistema nervoso central, irrita os olhos e
Exemplos: provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
OH a) 1-hexanol.
O b) hexanal
H 2C CH < >H C C c) 4-metil-butanal.
3
H d) 4-metil-1-pentanol.
etenol etanal e) pentanona.
Os compostos se encontram
em equilíbrio dinâmico 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos
isomeria dos tipos:
OH O a) função e posição.
b) posição e cadeia.
H 2C C C H3 < >H C C C H3 c) metameria e função.
3
2-propenol propanona d) tautomeria e cadeia.
Os compostos se encontram e) metameria e posição.
em equilíbrio dinâmico 07) As fórmulas:
H2 C CH2 CH3 e H 3C CH CH3
Exercícios:
OH OH
01)Os compostos etanol e éter dimetílico Representam substâncias que diferem
demonstram que caso de isomeria? quanto às:
a) Cadeia. a) massas moleculares.
b) Posição. b) composições centesimais.
c) Compensação. c) cadeias carbônicas.
d) Função. d) fórmulas moleculares.
e) Tautomeria. e) propriedades físicas.
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 4
O OH
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS
prioridades. d) H2C = CH – C ≡ CH
e) HC ≡CH
H 3C H
C C 02)Apresenta isomeria cis-trans:
Cl NH2
a) 1-buteno.
b) 2-metil , 2-buteno.
Os átomos ligados diretamente aos carbonos c) 2 , 3 – dimetil , 2- buteno.
da dupla ligação são: d) 1 , 1 – dimetil , ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil , ciclobutano.
C (Z=6) e Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro (maior número 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que
apresenta isomeria cis-trans é o:
atômico).
a) eteno.
H (Z = 1) e N (Z = 7) b) propeno.
Prioridade do nitrogênio (maior número c) 1-buteno.
d) 2-buteno.
atômico). e) 1-penteno.
Então, teremos: 04)Dados os seguintes compostos orgânicos:
H 3C H
C C cis I. (CH3)2C = CCl2
Cl NH 2 II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
H 3C NH 2
C C trans
IV. CH3FC = CClCH3
Cl H
Assinale a opção correta:
Essas regras propõem um novo par de a) Os compostos I e III são isômeros
símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros
trans. geométricos.
“E” substitui trans c) O composto II é o único que apresenta
isomeria geométrica.
e
d) Os compostos III e IV são os únicos que
“Z” substitui cis apresentam isomeria geométrica.
Obs. e) Todos os compostos apresentam isomeria
geométrica.
“E” (do alemão entgegen = oposto)
05)O número de isômeros (planos e espaciais)
e que existem com fórmula C4H8 é:
“Z” (do alemão zusammen = do mesmo
lado) a) 3.
b) 4.
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é c) 5.
observada quando aparecerem grupos ligantes d) 6.
e) 7.
diferentes em dois carbonos do ciclo.
06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
CIS
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
H3 C C H3
H H b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
TRANS d) eteno.
H3 C H e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
H C H3
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 6
H
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II.
H
b) apenas II e III.
O nome oficial deste composto orgânico é: c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
a) trans-3-fenil propenal. e) apenas I e IV.
b) trans-1-fenil propenal.
c) trans-3-fenil propanal.
d) trans-3-benzil propenal. ISOMERIA ÓPTICA
e) cis-3-fenil propenal. Isomeria óptica estuda o comportamento das
08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente substâncias quando submetidas a um feixe de luz
utilizado na cozinha, contém diversos
triglicerídeos (gorduras), provenientes de polarizada, que pode ser obtida a partir da luz
diversos ácidos graxos, dentre os quais natural.
temos os mostrados abaixo. Sobre esses
Luz natural é um conjunto de ondas
compostos, podemos afirmar que:
eletromagnéticas que vibram em vários planos,
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
(1)
perpendiculares à direção de propagação do feixe
CH 3 ( CH 2 ) 7 H luminoso.
H ( CH ) 7 COOH
2
(2) LUZ NATURAL
CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH
H H
(3)
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH ) 7 COOH
2
representação
H H H H de Fresnell
(4)
Luz polarizada é um conjunto de ondas
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de eletromagnéticas que vibram ao longo de um
cadeia aberta contendo duas duplas único plano.
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis- LUZ POLARIZADA
trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis). representação
de Fresnell
09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e
2-buteno, pode-se afirmar que: É possível obter uma luz polarizada fazendo a
A POLARIZAÇÃO DA LUZ
luz natural luz polarizada
bálsamo-do-canadá
raio
extraordinário
lâmpada
prisma de Nicol
raio
ordinário
A ATIVIDADE ÓPTICA
luz natural luz polarizada
dextrogiro
lâmpada
substância
prisma de Nicol opticamente levogiro
ativa
Cl Cl
2
2 = 4 a) Possui átomo de carbono assimétrico.
número de isômeros opticamente inativos b) Possui atividade óptica.
2–1 1 c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
2 = 2 = 2 d) Possui isomeria cis-trans.
Os alcadienos acumulados (compostos que e) As suas estruturas não são
superponíveis.
possuem duas ligações duplas seguidas entre
átomos de carbono) apresentando os ligantes de 03)O composto 3-metil, 1-penteno apresenta:
a) apenas isomeria óptica e de cadeia.
cada carbono diferentes entre si, terá assimetria
b) apenas isomeria cis-trans e cadeia.
e, portanto possuirá atividade óptica. Neste caso, c) apenas isomeria cis-trans.
d) apenas isomeria de cadeia.
teremos um isômero dextrogiro, um levogiro e
e) isomeria óptica, cis-trans e cadeia.
uma mistura racêmica.
04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele
que apresenta carbono assimétrico:
a) 2-metil – pentano.
b) 2-propanol.
c) 2 , 3 – dimetil – butano.
d) 2 , 3 , 4 – trimetil – pentano.
e) 3 – metil – 2 – butanol.
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 9
05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca
e IV, abaixo. dos diversos compostos orgânicos e suas
propriedades e assinale-as devidamente.
CH2 OH CH 2 OH
0 0 Os compostos butanal e
metilpropanal exemplificam um
H OH OH H
caso de isomeria espacial.
1 1 Os isômeros de posição
CH 3 CH3 pertencem à mesma função
(I) ( II )
orgânica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si
CH2 OH CH 2 OH apenas quanto à posição do
heteroátomo.
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode
H OH OH H ser isômero de um
hidrocarboneto alifático
insaturado.
CH2 OH CH 2 OH
3 3 Os cresóis, C7H8O, são
( III ) ( IV )
conhecidos quimicamente como
É correto afirmar que hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto
a) somente as estruturas I e II apresentam
isomeria ótica. de função como de posição.
b) somente as estruturas I e III apresentam 4 4 A atividade ótica de uma
atividade ótica. substância está relacionada com
c) somente as estruturas III e IV apresentam a simetria cristalina ou molecular
atividade ótica. das substâncias.
d) somente as estruturas I e IV apresentam 08)Qual das substâncias abaixo pode ter
isomeria ótica. isômeros ópticos, ou seja, contém carbono
e) todas apresentam atividade ótica. quirial?
06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos a) flúor – cloro – bromo – metano.
são responsáveis pelo odor de vários b) 1 , 2 – dicloro – eteno.
alimentos. Dentre eles, podemos citar: c) metil – propano.
O O
d) dimetil – propano.
HC = CH C = H3 C = e) n – butanol.
H
O (CH2) 7 CH3
09)Considere as afirmações:
III. Laranja
OH
0 0 O ácido acético é isômero de
I. Canela OCH3 função do álcool etílico.
NH 2 1 1 O composto 2-buteno apresenta
isomeria geométrica.
C
O = H
2 2 O álcool 2-butanol é um composto
II. Peixe
IV. Baunilha opticamente ativo.
3 3 Todos os alcenos apresentam
A partir das estruturas acima pode-se afirmar isomeria geométrica.
que: 4 4 O composto 2-propanol é isômero
0 0 a nomenclatura do composto de posição do 1-propanol.
orgânico responsável pelo aroma 10)Sobre isomeria
da canela, é 3-
fenilpropanal. 0 0 Os aldeídos são isômeros de
1 1 a cicloexilamina possui um centro função do ácido carboxílico
estereogênico (quiral). correspondente.
2 2 o acetato de octila, responsável 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria
pelo aroma da laranja, apresenta geométrica.
uma função éter. 2 2 A isomeria óptica decorre de
3 3 o composto responsável pelo assimetria molecular.
aroma da baunilha, apresenta as 3 3 A amina é isômera de função da
funções fenol, aldeído e éter. amida correspondente.
4 4 o composto responsável pelo 4 4 A mistura, em quantidades, iguais,
aroma da canela, pode apresentar de um par de antípodas ópticos é
isomeria cis-trans. denominada mistura racêmica.
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 10
H 3C H H 3C H
C C C C
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
H 3C C C C O
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem
H H atividade óptica.
heral H H H
HOOC COOH
14)O ácido cloromático apresenta:
ácido lático HOOC – CHCl – CHOH – COOH
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
( III ) b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
COOH H H H H c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
H
C CH 3 C C d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
H 3C C H 3C C COOH e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
H H H H 15)O número total de isômeros (ativos e inativos)
de uma molécula com 5 átomos de carbono
ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
assimétrico diferentes é:
a) 16.
1) Os compostos representados em (I), b) 25.
geranial e heral, apresentam isomeria c) 48.
cis/trans. d) 10.
2) Os compostos representados em (II) são e) 41.
exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas
3) Os ácidos representados em (III) são têm fórmula geral descrita abaixo, onde “R”
diferentes; portanto, não apresentam representa qualquer dos vinte diferentes
nenhum tipo de isomeria. resíduos possíveis. Com qual dos resíduos
relacionados abaixo o aminoácido não
Está(ão) correta(s): apresenta atividade óptica?
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas H
c) 1 e 3 apenas H2N C C OO H
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas R
a) CH3.
12)O número de isômeros possíveis para o
b) H2COH.
composto abaixo, sem contar as misturas
c) HC(CH3)2.
racêmicas, é:
d) H2CCOOH.
e) H.
HO O C CH CH CH C OO H
17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de
CH 3 OH Cl fórmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que
apresenta isomeria ótica é:
a) 2.
a) pentano.
b) 4.
b) 2,3 – dimetilbutano.
c) 6.
c) 2 – metil –3 – etilpenteno.
d) 8.
d) 3 – metil-hexano.
e) 10.
e) 5 – metilpentano.
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com 11
18) Marque a substância que não há isomeria 20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe
óptica: na forma de dois compostos. Um deles é
I tóxico e o outro tem atividade
I anticoncepcional. As moléculas de um desses
a) H – C – CH3. compostos:
I a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm
Cl dois grupos hidroxila.
b) têm um átomo de carbono assimétrico e
H as do outros têm dois átomos de carbono
I assimétricos.
b) H – C – CH3. c) têm três átomos de cloro ligados ao
I mesmo átomo de carbono e as do outro
Br têm três átomos de cloro ligados a
átomos de carbono diferentes.
OH d) são imagens especulares não
I superponíveis das moléculas do outro.
c) CH3 – C – CH3. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a
I estrutura trans.
Cl
21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de
H isômeros (geranial e neral), obtida a partir do
I óleo essencial do limão. Devido ao seu odor
d) CH3 – C – C2H5 . agradável, é bastante utilizado na preparação
I de perfumes cítricos. A partir das estruturas
OH apresentadas, podemos dizer:
e) n.d.a. H O
H
H
H H H
C O
C C H
H C
N CH3 C C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH 3 C
1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
C
H
C O
H
C C ( CH ) CH 3
H 2 3
H3C H