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REVISO SOBRE ISOMERIA 2. Explique por que um aldedo e o correspondente enol no so ismeros de funo. Porque pertencem a funes qumicas diferentes. Apresentam Tautomeria, os dois ismeros ficam em equilbrio qumico dinmico. 3. (FAP-SP) Escreva as frmulas estruturais possveis para o dinitro-benzeno. Qual o tipo de isomeria?

1,2dinitro-benzeno

1,3-dinitro-benzeno

1,4-dinitro-benzeno Pertence a Isomeria de Posio. 4. Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos:

a)

Isomeria de Cadeia.

b)

Isomeria Compensao.

de

c)

Isomeria de Posio.

d)

Isomeria Funo.

de

e)

Isomeria de Posio.

f)

Isomeria Compensao.

de

5. D o tipo de isomeria existente entre: a) 2-penteno e ciclo-pentano

H3C CH = CH - CH2 - CH3 e

Isomeria de Cadeia.

b) Butanal e butanona

(Aldedo) e

(Cetona) Isomeria de Funo.

c) 2-hexeno e 3-hexeno H3C CH = CH CH2 CH3 e H3C CH2 CH = CH - CH3 Isomeria de Posio.

d) 2,3-dimetil-pentano e 2,2,3-trimetil-butano

e Cadeia.
e) etxi-benzeno e p-etil-fenol

Isomeria

de

Isomeria de Funo.

6. Indique o nome IUPAC e a frmula estrutural de todos os possveis ismeros de posio do 1,2-dibromo-butano.

1,2-dibromo-butano

1,4-dibromo-butano 25. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geomtrica ou isomeria E-Z. a) 2,3-dimetilbutenodial

Isomeria E-Z

b) 2-cloro-3-metil-2-penteno

Isomeria E-Z c) 2-etil-2-metilciclopentanol

Isomeria E-Z d) 1,4-dinitrociclo-hexano

Isomeria Geomtrica 26. A deltametrina dextrogira (d,d,l),frmula abaixo, um inseticida bastante potente.J seu ismero ptico,a deltametrina levgira (l,l,d), totalmente inofensiva aos insetos.Explique se a molcula da deltametrina apresenta isomeria geomtrica ou isomeria do tipo E-Z.

Apresenta Isomeria E-Z porque h ligantes diferentes na ligao dupla.

30. Em relao ao composto

, responda:

a) A molcula plana ou espacial? A molcula espacial b) Que ligaes esto no plano e quais esto fora dele? A ligao dupla no

Carbono est no plano e a ligao do Hidrognio e as metilas esto fora do plano.

c) Que tipo de isomeria espacial esse composto apresenta e qual a frmula

estrutural dos ismeros? Apresenta Isomeria cis-trans (ou Geomtrica). H3C CH = CH - CH3 , Trans-2-buteno.
d) O que se pode dizer acerca da frmula estrutural plana e estrutural espacial

dos compostos encontrados no item anterior? Pode dizer que a liga dupla no permite rotao e forma dois compostos distintos (cis-trans). 31. Diga se os compostos abaixo apresentam isomeria cis-trans ou E-Z .Caso afirmativo,construa a frmula estrutural dos ismeros.

a)

No apresenta isomeria.

b) 2-penteno Isomeria E-Z

c)3-metil-3-hexeno Isomeria E-Z

d) 2,3-dimetil-2-buteno No Apresenta Isomeria

e) Isomeria E-Z

Z E

f) 1-hexeno No apresenta Isomeria 32. Escreva a frmula estrutural dos ismeros baeyerianos, caso existam: Para que a Isomeria Baeyeriana ocorra, necessrio que pelo menos a dois carbonos saturados do ciclo estejam ligado dois grupos diferentes: a) 1,2-ciclo-pentanodiol

Trans-1,2-ciclo-pentanodiol b) 1,1-dicloro-ciclo-propano

Cis-1,2-ciclo-pentanodiol

no apresenta Isomeria. c) 1,2-dimetil-ciclo-butano

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Trans-1,2-dimetil-ciclo-butano d) etil-ciclo-propano

Cis-1,2-dimetil-ciclo-butano

no apresenta Isomeria.

47. Dada a molcula:

a) b) c) d)

, pede-se:

o nmero de ismeros dextrogiros; 21-1 = 20 = 1 o nmero de ismeros inativos por compensao externa; 20 = 1 o nmero total de ismeros ativos; 21 = 2 o nmero total de ismeros; 3

48. Explique em que casos o ngulo de desvio, medido em um polarmetro, indica o valor zero. Ocorre quando a uma mistura de um dextrgiro com um levgiro com os mesmos valores absolutos, apenas com sinais contrrios, formam o racmico, que no desvia a luz polarizada, ou seja, como h um nmero igual de molcula provocando desvios contrrios na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final nulo. 49. Comente a seguinte afirmao: O ismero meso pode ser chamado de inativo por compensao interna. O ismero meso um composto que possui dois carbonos assimtricos com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ngulo para a direita e o outro carbono desvia a luz polarizada de um ngulo para a esquerda, portanto ele no desvia o plano de luz polarizada. 50. Quais das seguintes substncias apresentam atividade ptica?

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a)

apresenta um carbono assimtrico.

Apresenta atividade ptica, pois

b) 2-butanol ptica, pois apresenta um carbono assimtrico.

Apresenta atividade

c) cis 1,2-dimetil-ciclo-butano

Apresenta atividade ptica

d)

pois apresenta um carbono assimtrico.

Apresenta atividade ptica,

e) f)

No apresenta atividade ptica No apresenta atividade ptica

g) trans 1,3-ciclo-pentanodiol No apresenta atividade ptica h) cis e trans 1,4-ciclo-hexanodiol No apresenta atividade ptica 51. De o nmero de ismeros dextrogiros,levogiros,racmicos,meso e total de cada molcula:

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a)

No apresenta atividade ptica, pois no possui carbono quiral (com quatro ligantes diferentes).

b)

No apresenta atividade ptica, pois no possui carbono assimtrico.

c)

2 levgiros, 2 dextrgiros, 2 racmicos, no possui meso porque so ligantes diferentes e possui um total de 6 molculas

d)

2 levgiros, 2 dextrgiros, 2 racmicos, 2 mesos e possui um total de 8 molcula.

e)

1 levgiros, 1 dextrgiros, 1 racmicos, no possui meso porque so ligantes diferentes e possui um total de 3 molculas.

f)

1 levgiros, 1 dextrgiros, 1 racmicos, 1 mesos e possui um total de 4 molcula

g)

1 levgiros, 1 dextrgiros, 1 racmicos, no possui meso porque so ligantes diferentes e possui um total de 3 molculas.

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52. (UNICAMP-SP) A frmula estrutural C3H8O representa um certo nmero de compostos ismeros. a) Escreva a frmula estrutural de cada ismero e identifique-o pelo nome. H3C CH2 CH2 OH 1-propanol

2-propanol H3C O CH2 CH3 metxi-etano b) Algum desses ismeros apresenta atividade ptica? Justifique. No, pois nenhum possui tomo de carbono assimtrico. 53. A lactose ou acar do leite apresenta-se na forma de cristais brancos de sabor doce, solveis em gua, com densidade de 1, 525 g/cm3 que se decompem a 203,5 C.Explique o que significa dizer que a lactose apresenta rotao especfica igual a +52,2 e indique todos os fatores que influenciam no clculo desse valor. A lactose desviou a luz polarizada para a direita (dextrogira) quando foi submetida linha D do sdio (que d a cor amarela chama do sdio) em um determinado comprimento do tubo, a uma determinada temperatura, e para certo comprimento de onda da radiao desviada. Fatores: Concentrao da soluo, do comprimento do tubo de amostra, da temperatura e do comprimento de onde a luz utilizada. 54. Descreva o mtodo qumico utilizado e tambm as equaes, para separar os ismeros dextrgiro e levgiro do cido 2-metil-butanico por meio da reao com o ismero dextrgiro do lcool 2-butanol.

2-metil-butanico - Ismero dextrgiro e levgiro

lcool 2-butanol Ismero dextrgiro Usa-se o processo qumico de separao, que se baseia em reaes qumicas entre substncias opticamente ativas. Reao: A dl + B d AB dd + AB ld

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AB dd e o AB ld so ismeros, mas no so enantimorfos, e sim diastereoismeros; tm propriedades fsicas diferentes, podem ser separados por cristalizao e, aps a separao, possvel recuperar o cido. AB dd AB ld cido d cido l

55. Calcule a concentrao de uma soluo aquosa de sacarose, para um valor alfa () medido no polarmetro igual a: Dados: []20CD= +66,5 e L= 1,6 dm Frmula da rotao especfica []:

a) = +199,5

106,4 C = 199,5
b) = +133

C = 1, 845 g/ml.

106.4 C = 133

C = 1, 25 g/ml.

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