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ESTRUCTURA MOLECULAR
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados,
que resultan de sustituir uno o más átomos de
hidrógeno por grupos oxidrilo o hidroxilo (OH) en
carbonos no aromáticos.
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ESTRUCTURA MOLECULAR
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ESTRUCTURA MOLECULAR
Cuando la sustitución se produce en un
carbono aromático, los compuestos que se
forman se denominan FENOLES.
OH
Fenol
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CLASIFICACIÓN
Según el tipo de hidrocarburos de donde deriven los alcoholes
pueden ser alifáticos y aromáticos.
CH2 - OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Alcohol alifático
Alcohol aromático
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CLASIFICACIÓN
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el
OH .
TIPO ESTRUCTURA EJEMPLO
Metanol H
H C OH
H
Alcohol Primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
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CLASIFICACIÓN
DIFENOLES:
OH OH OH
OH
OH
FENOLES TRIOXIDRÍLICOS
OH
OH OH
OH HO
HO OH
OH OH
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PROPIEDADES FÍSICAS
En general son tóxicos, si son ingeridos en altas
dosis.
Son combustibles.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
La reactividad química de los alcoholes es debida a la
presencia de pares de electrones no compartidos y al enlace
polar que se forma por la gran electronegatividad del oxígeno.
Acidez y Basicidad:
Al igual que el agua los alcoholes son débilmente ácidos y
débilmente básicos.
Como bases de Lewis débiles, los alcoholes son protonados
reversiblemente por ácidos para formar iones oxonio, R-OH2+,
los alcoholes protonados son mucho más reactivos que los
alcoholes neutros, debido a que portan la carga positiva
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PROPIEDADES QUÍMICAS
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PROPIEDADES QUÍMICAS
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PROPIEDADES QUÍMICAS
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Deslocalización de la carga en el ión fenóxido.
El ión fenóxido es más estable que un ión alcóxido típico debido a que la
carga negativa no sólo está localizada sobre el átomo de oxígeno sino que
está deslocalizada entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo
bencénico.
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NOMENCLATURA:
Reglas de la IUPAC
Seleccionar la cadena más larga de C , que contenga el grupo OH
(hidroxilo)
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NOMENCLATURA:
Reglas de la IUPAC
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NOMENCLATURA:
Reglas de la IUPAC
Ejemplo:
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Ejemplo
CH3-CH-CH3 CH2- CH3
CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3
OH CH3
CH3-CH-CH2- OH
CH3- CH- CH
CH32- CH- CH2- CH2- CH- CH3
OH
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NOMENCLATURA COMÚN
Los alcoholes pequeños se denominan comúnmente con nombres
triviales. Estos nombres se forman anteponiendo la palabra alcohol al
nombre del radical con la terminación ílico.
Por ejemplo:
CH3
CH3 - CH - OH
Alcohol isopropílico
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PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
A PARTIR DE ALQUENOS:
Por adición de agua a los alquenos:
H2C = CH2 + H2O / H2SO4 H3C-CH2OH
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PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Oximercuración – desmercuración:
OXIMERCURACIÓN: OH
Hg(OAc)2
H2C = CH-CH2-CH3 + H2C - CH-CH2-CH3
H2 O
HgOAc
DESMERCURACIÓN:
OH
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PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Hidroboración – oxidación:
-
H2C = CH-CH3 + (BH3)2 + H2O2 /OH H2C - CH2 -CH3
- Sigue Antimarkovnikov (no hay transposición) OH
HIDROXILACIÓN: FORMACIÓN DE
GLICOLES:
H2C = CH-CH3 + KMnO4 H2C - CH-CH3
O
OH OH
HCO2OH
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PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
SÍNTESIS DE GRIGNARD:
CH3
H3C – CHO + CH3MgBr H3C – CH – O MgBr
- + H2O
H3C – CH – OH
CH3
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PREPARACIÓN DE FENOLES
HIDRÓLISIS DE SALES DE DIAZONIO:
+ -
N2Cl OH
+ N2
+ H2O / H +
Cl Cl
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REACCIONES DE ALCOHOLES
Oxidación de Alcoholes
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REACCIONES DE ALCOHOLES
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REACCIONES DE ALCOHOLES
La oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se consigue con
oxidantes basados en Cr VI: reactivo de Collins, (complejo de CrO3 con
dos moléculas de piridina), o el clorocromato de piridinio (PCC), en
diclorometano (CH2Cl2).
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REACCIONES DE ALCOHOLES
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REACCIONES DE ALCOHOLES
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REACCIONES DE ALCOHOLES
Deshidratación de alcoholes
Formación de alquenos:
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REACCIONES DE ALCOHOLES
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REACCIONES DE ALCOHOLES
Deshidratación de alcoholes
Formación de éteres:
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REACCIONES DE ALCOHOLES
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REACCIONES DE ALCOHOLES
Conversión de alcoholes a Halogenuros de
Alquilo:
- HCl cc
- SOCl2
- PBr3
- PBr5
- P / I2
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REACCIONES DE FENOLES
Acidez: Formación de sales:
OH
- +
O Na
+
+ NaOH / H + H2O
NaOH/acuoso
+ H3C – CH2I + HI
Calor
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REACCIONES DE FENOLES
OH
Nitración:
HNO3/diluído
OH
NO2
+
OH
HNO3/cc
O2 N NO2
NO2
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REACCIONES DE FENOLES
OH
Sulfonación: SO3H
15 – 20º C
OH
Ácido o - fenolsulfónico
+ H2SO4
OH
100º C
SO3H
Ácido p - fenolsulfónico
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REACCIONES DE FENOLES
OH
Halogenación:
Br2/CS2
OH
Br
+
OH
Br2/H2O
Br Br
Br
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Gracias
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