PROCIANIDINAS

NEREA ORTIZ ESCRIBANO 48522026F 12/01/2011

Introduccin
Proantocianidina (PA o PAC), tambin conocido como procianidina, proantocianidinas oligomricas (OPC), leukocianidinas, leucoanthocianinas y taninos condensados, es una clase de flavanoles, ampliamente distribuidos en las frutas y en los vegetales, as como en el t negro, el caf, el cacao, la cerveza y el vino rojo. Las proantocianidinas se han vendido como nutricionales y suplementos terapeuticos en Europa desde la dcada de 1980 debido a sus propiedades antioxidantes y cada vez estn teniendo mas relevancia en la industria sanitaria, como posibles frmacos contra el cncer entre otros.

Descubrimiento
El uso de proantocianidinas data del Siglo XVI cuando Jacques Cartier, fue testigo de cmo muchos de los miembros de su tripulacin murieron de escorbuto. Los indios de la regin realizaron un medicamento a partir de la corteza y las agujas de los pinos, que provoco la recuperacin de los tripulantes. La tripulacin presentaba la enfermedad del el escorbuto, que es causado por una cantidad insuficiente de vitamina C. Hoy en da se sabe que las proantocianidinas actan sinrgicamente con la vitamina C y dan la posibilidad de utilizar la vitamina C de manera ms eficiente y eficaz. Cuatrocientos aos ms tarde, el profesor Jacques Masquelier vio que la corteza del pino martimo francs tambin contena proantocianidinas, e invento varios mtodos para la extraccin de estas. Masquelier nombr a su extracto de corteza de pino como Pycnogenol .Esta fuente fue primaria hasta hace poco cuando los cientficos fueron capaces de combinar la fosfatidilcolina y una molcula llamada PCO derivados de las pieles de las semillas de uva para crear una proantocianidina que es menos cara y presenta una mayor absorcin y actividad biolgica.

Estructura
Las proantocianidinas son esencialmente cadenas de polmero de flavonoides. En el grupo de flavonoides se incluyen todos los compuestos fenlicos cuyo esqueleto est formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencnicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posicin 4).

La unidad

de flavan-3-ol

puede tener un 3 ', 4' sustitucin dihidroxi en el anillo B (catequina y epicatequina) y 3 ', 4', 5 'sustitucin trihidroxi (galocatequina y epigalocatequina). La configuracin cis o trans de la unin entre los anillos C y B con el hidroxilo situado en la posicin 3 del anillo C determina si la estructura es epicatequina (cis) o catequina (trans).

En la naturaleza, las procianidinas se encuentran formando una mezcla de unidades individuales (monmeros) y molculas complejas , que presentan de muchas unidades vinculadas(oligmeros)

Los dmeros de procianidinas se pueden clasificar en diferentes tipos , desde procianidinas de tipo B1 a B8. Los dmeros procianidina B1-B4, que se caracteriza por la vinculacin 4 8, son las ms comunes en las uvas. Pero tambin se pueden formar por uniones de los carbonos 4 6 , que se dan en las procianidinas de tipo B5 al B8. La unin entre la posicin 4 y 8 da lugar a la formacin de oligmeros.

LOCALIZACION
Las procianidinas estn ampliamente distribuidas en el reino vegetal. Se encuentran en semillas de uva, en el cacao, las manzanas, los cacahuetes, las almendras, los arndanos rojos y azules, la corteza de los pinos, el t verde y el t negro, entre otras fuentes vegetales. Las bayas de chokeberry, especficamente chokeberry negro, tienen las concentraciones ms altas medidas de proantocianidina que se han encontrado en plantas hasta la fecha. Las proantocianidinas tambin puede ser aislado de Quercus petraea y Q. robur duramen (robles vino barril). Las manzanas contienen en promedio por porcin de ocho veces la cantidad de proantocianidinas que se encuentran en el vino. Algunas personas creen que las proantocianidinas de corteza de pino(Pycnogenol ) son en realidad de mayor calidad y ms potentes que las que se obtienen a partir de semillas de uva. La investigaciones de Masquelier, demostraron que ambas fuentes eran eficaces, pero que las proantocianidinas de semilla de uva estaban ms biodisponible que las proantocianidinas obtenidas partir de corteza de pino. Adems extraerlas de la uva, tiene un coste menor que cuando se extraen de la corteza de los pinos, lo que las hace ms rentables.

Extraccin y separacin

Anlisis
DMACA es un colorante til para la localizacin de los compuestos de proantocianidina en las plantas. Tambin pueden ser valoradas con el ndice de procianidolicos (tambin llamado el ensayo Bates-Smith). Se trata de un mtodo de prueba que mide el cambio en el color cuando el producto se mezcla con ciertos productos qumicos. Cuanto mayor es el cambio de color, mayor es el contenido de OPC. Una prueba de la mejora colorimtrico, llamado el ensayo de Porter o el mtodo de butanol-HCl de hierro, es el ensayo OPC ms comunes actualmente en uso. La unidad de medida del ensayo de Porter es el PVU (Porter valor unitario). El anlisis de Porter es una prueba qumica para determinar la potencia de los compuestos que contienen procianidina, tales como semillas de uva. Se trata de una hidrlisis cida, que divide las unidades ms grandes de la cadena (dmera y trmera) en monmeros sola unidad y se oxida ellos. Esto conduce a un cambio de color, que puede ser medida con un espectrofotmetro. Cuanto mayor sea la absorbancia en una determinada longitud de onda de la luz, mayor ser la potencia. Cromatografa de permeacin en gel (GPC) de anlisis permite separar los monmeros de molculas ms grandes OPC y despus los monmeros de proantocianidinas se caracterizan por el anlisis por HPLC.

Usos Industriales y biotecnolgicos

BIOTECNOLOGIA ALIMENTARIA: ANTIOXIDANTES

Las proantocianidinas son antioxidantes, que actan eliminando los radicales libres que son responsables de hasta el 60% de enfermedades, entre ellas una serie de enfermedades asociadas con el envejecimiento. Los estudios clnicos han demostrado que las proantocianidinas son 50 veces ms potentes que la vitamina E y 20 veces mas potentes que las vitaminas C. Adems las proantocianidinas son ahorradoras de la vitamina C, ya que es capaz de realizar las mismas acciones que esta y actan sinrgicamente con ella.
BIOTECNOLOGIA SANITARIA

Prevencin de la Aterosclerosis La oxidacin de LDL (lipoprotenas de baja densidad) daa a las clulas que recubren las paredes del vaso sanguneo provocando numerosas respuestas, incluyendo la inflamacin, la proliferacin de clulas musculares lisas y los mecanismos de la coagulacin, todo lo cual conduce a la aterosclerosis. Estudios in vitro han comprobado que las proantocianidinas previenen la oxidacin de las LDL en el cerdo, previniendo la arterioesclerosis. Cncer de Mama La produccin de estrgenos en el tejido con cncer juega un papel importante en la progresin del tumor. En estudios in vitro han demostrado que los dmeros de procianidina B fueron capaces de reducir el crecimiento del tumor andrgenodependiente, lo que indica que estas substancias qumicas reducen la produccin de estrgenos, al inhibir la conversin de andrgenos a estrgenos en los tejidos del seno. Cncer de prstata El carcinoma de prstata (CaP) es uno de los cnceres ms prevalentes en los hombres. La tasa de muerte relacionada con CaP aumenta cada ao. Otras terapias tradicionales, como la radioterapia, la quimioterapia y la ciruga, no puede impedir que se convierta en el CaP metastsico y convertirse en andrgeno-refractario. Un estudio realizado con procianidina comprob que estas inducan apoptosis (auto-destruccin de las clulas cancerosas) y necrosis. Proteccin contra otros tipos de cncer Las procianidinas tienen mltiples efectos en diferentes tipos de cncer. Como el carcinoma cutneo, el carcinoma oral, el carcinoma broncognico, carcinoma heptico, el carcinoma de pncreas, el carcinoma gstrico. Las proantocianidinas tambin puede proteger contra los virus. En estudios in vitro, los OPC de espino blanco (Crataegus oxyacantha), mataron a los del herpes (HSV-1) y el VIH.
BIOTECNOLOGIA APLICADA A LOS PRODUCTOS COSMETICOS

Procianidinas y belleza Las OPC previenen la de oxidacin, tambin previenen del envejecimiento de nuestra piel. Al evitar este dao, la piel se mantendr ms joven. Una forma de lograrlo es reducir los efectos dainos de los rayos ultravioleta (UV), por lo que muchos productos

de proteccin solar han incorporado una variedad de antioxidantes para prevenir el dao solar que causa a la piel. Ademas parte del proceso de envejecimiento viene dado por la liberacin de la enzima elastasa, ante una respuesta inflamatoria. Las proantocianidinas bloquean la elastasa, manteniendo as la integridad de elastina. Otro uso industrial que esta siendo investigado por cientficos Japoneses es el estimulo que las proantocianidinas provocan en los queranocitos. Estos investigadores afeitaron a ratones y encontraron que el 40 por ciento de su pelo volvi a crecer de forma natural. Los ratones a los que le aplicaron proantocianidinas produjeron tres veces ms pelo que los controles.