1.

1.1.

FORMULACIN INORGNICA
XIDOS

Los xidos son combinaciones de un elemento con el oxgeno. El oxgeno acta con nmero de oxidacin -2 y el elemento que se combina con l con alguno de sus nmeros de oxidacin positivos. La frmula general de estos xidos es: Xa Ob donde X representa a un elemento cualquiera, a y b son nmeros enteros.

1.1.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se utiliza la palabra xido ms la preposicin de y a continuacin el nombre del elemento que se combina con el oxgeno, indicando con un prejo el nmero de tomos de cada elemento que aparecen en la frmula1 . En general: (prejo no O)-xido de (prejo)- nombre elemento Por ejemplo: Al2 O3 Cl2 O5 Trixido de dialuminio Pentaxido de dicloro Cs2 O Au2 O Monxido de dicesio u xido de dicesio. Monxido de dioro u xido de dioro

El prejo mono tan slo se suele utilizar cuando en la frmula hay una relacin 1 a 1 (un tomo de oxgeno y un tomo del otro elemento) y este otro elemento puede actuar con ms de un nmero de oxidacin. Ejemplos: MgO CuO CaO FeO xido de magnesio (El magnesio slo acta con no de oxidacin +2) Monxido de cobre (El cobre puede actar con +1 y +2) xido de calcio Monxido de hierro

Para formular tan slo hay que escribir los smbolos de los elementos (con el oxgeno a la derecha) y colocar los subndices que se indiquen en el nombre. Trixido de dihierro Heptaxido de dicloro Dixido de plomo Pentaxido de dinitrgeno 1.1.2. Fe2 O3 Cl2 O7 PbO2 N 2 O5 Monxido de mercurio xido de bario Trixido de azufre Monxido de carbono HgO BaO SO3 CO

Nomenclatura de Stock

En esta nomenclatura se utiliza la palabra xido, la preposicin de y a continuacin el nombre del elemento, colocando entre parntesis y en nmeros romanos el nmero de oxidacin de ste, en caso de que tenga ms de uno. xido de nombre elemento (no oxidacin) Para nombrar el PbO lo primero es determinar el nmero de oxidacin con que acta el plomo. Puesto que el oxgeno acta con -2, debe ser +2, para que la suma sea igual a cero. Por lo tanto: PbO xido de plomo (II) Unos cuantos ejemplos ms: Fe2 O3 SnO2 Bi2 O5
1 Los

xido de hierro (III) xido de estao (IV) xido de bismuto (V)

CuO Li2 O Cl2 O3

xido de cobre (II) xido de litio xido de cloro (III)

prejos son: mono(1), di(2), tri(3), tetra(4), penta(5), hexa(6), hepta(7)

Para formular un xido conocido su nombre, se escriben los smbolos del oxgeno y el elemento con el que se combinan con sus nmeros de oxidacin y se intercambian stos. Se simplica la frmula obtenida cuando sea posible. xido de azufre(VI):
+6

S 2 O6

SO3

xido de plomo(IV):
+4

Pb

Pb2 O4

PbO2

Unos ejemplos ms: xido de cobre (I) xido de bromo (VII) xido de aluminio 1.1.3. Cu2 O Br2 O7 Al2 O3 xido de cobalto (II) xido de sodio xido de fsforo (V) CoO Na2 O P2 O5

Nomenclatura tradicional

En este caso distinguimos entre xidos metlicos y no metlicos. Los xidos metlicos se nombran con la palabra xido seguido del nombre del metal acabado en los sujos -oso o -ico, segn el metal acte con su nmero de oxidacin ms pequeo o mayor. Si el metal tiene un nico nmero de oxidacin se usa el sujo -ico o la preposicin de y el nombre del metal. xido nombre metal -oso/-ico Ejemplos: CoO Co2 O3 Na2 O HgO NiO xido xido xido xido xido cobaltoso (acta con +2, su nmero de oxidacin menor) cobltico ( acta con +3, el mayor) de sodio u xido sdico mercrico niqueloso

Algunos elementos toman su forma latina al utilizar los sujos anteriores: Hierro Ferr... Plata Argent... Plomo Plumb... As llamamos: FeO Au2 O3 xido ferroso xido urico Cu2 O Ag2 O xido cuproso xido argntico u xido de plata Cobre Cupr... Estao Estann... Oro Aur...

Para formular el xido dado su nombre, se escriben los elementos con sus nmeros de oxidacin, se intercambian y se simplica la frmula si es posible. xido plmbico:
+4

Pb

Pb2 O4

PbO2

Unos ejemplos ms: xido frrico xido cdmico xido plumboso Fe2 O3 CdO PbO xido potsico xido platnico xido cuproso K2 O PtO2 Cu2 O

En cuanto a los xidos no metlicos, la nomenclatura tradicional utiliza la palabra anhdrido, seguido del nombre del no metal acompaado de los siguientes sujos y prejos, dependiendo de sus nmeros de oxidacin: Elementos con 1 nmero de oxidacin: -ico. Elementos con 2 nmeros de oxidacin: 2

 -ico (Mayor) -oso (Menor) CO CO2 Anhdrido carbonoso Anhdrido carbnico

Elementos con 3 nmeros de oxidacin: -ico (Mayor) -oso hipo- -oso (Menor) SO3 SO2 SO Anhdrido sulfrico (no de oxidacin +6) Anhdrido sulfuroso (no de oxidacin +4) Anhdrido hiposulfuroso (no de oxidacin +2)

Elementos con 4 nmeros de oxidacin: per- -ico (Mayor) -ico -oso hipo- -oso (Menor) Cl2 O7 Cl2 O5 Cl2 O3 Cl2 O Anhdrido Anhdrido Anhdrido Anhdrido perclrico (no de oxidacin +7) clrico (no de oxidacin +5) cloroso (no de oxidacin +3) hipocloroso (no de oxidacin +1)

Para formular un xido no metlico, se escriben los smbolos de los elementos, con sus nmeros de oxidacin, se intercambian stos y se simplica la frmula obtenida cuando sea posible. Anhdrido selenioso:
+4

Se

Se2 O4

SeO2

Anhdrido bromoso:
+3

Br

Br2 O3

Actividades A1) Formula los siguientes xidos: 1) xido auroso 2) xido de potasio 3) xido de manganeso (VI) 4) Heptaxido de dicloro 5) xido de cobalto (III) 6) Trixido de dinitrgeno 7) xido de silicio 8) Anhdrido fosforoso 9) Anhdrido arsenioso 10) xido de platino (IV)

11) 12) 23) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20)

Anhdrido hipoyodoso Trixido de dinquel xido de fsforo (V) xido mercurioso xido de calcio Monxido de cobre xido de bismuto (III) xido de cromo(VI) xido cprico xido estannoso Stock

21) 22) 33) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30)

xido de azufre (IV) Anhdrido perbrmico Dixido de carbono Anhdrido cloroso xido de arsnico (V) Anhdrido selnico xido de dirubidio xido paldico xido de cinc xido de antimonio (III) Tradicional

A2) Nombra los siguientes compuestos. Frmula Sistemtica CuO Br2 O7 FeO Na2 O SnO2 SeO2 Hg2 O SrO

Frmula Ni2 O3 CdO SO Al2 O3 Cu2 O BeO Ag2 O Bi2 O5 CO Co2 O3 PbO2 Sb2 O3

Sistemtica

Stock

Tradicional

1.2.

PERXIDOS

Los perxidos son combinaciones de algunos metales o del hidrgeno con el grupo O-O, que acta con nmero de oxidacin -2, mientras que el metal o el hidrgeno actan su nmero de oxidacin normal. Su frmula general es: Ma O2b donde M representa a un metal o al hidrgeno y a y b son nmeros enteros.

1.2.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se nombran exactamente igual que los xidos: H2 O2 Na2 O2 Co2 O6 dixido de dihidrgeno (agua oxigenada) dixido de disodio hexaxido de dicobalto

Formularlos a partir de su nombre es sencillo: Dixido de dicobre Dixido de bario Hexaxido de dinquel 1.2.2. Cu2 O2 BaO2 Ni2 O6

Nomenclatura de Stock

Se nombran con la palabra perxido, seguido de la preposicin de y a continuacin el nombre del metal o del hidrgeno, indicando entre parntesis y con nmeros romanos el nmero de oxidacin del metal, cuando tenga ms de uno. Perxido de nombre metal/hidrgeno (no oxidacin) Por ejemplo: H2 O2 Cu2 O2 Perxido de hidrgeno Perxido de cobre (I) CuO2 Na2 O2 Perxido de cobre (II) Perxido de sodio

Para formularlos, se escribe el metal o hidrgeno con su nmero de oxidacin, el O2 con el suyo (-2) y se intercambian. Ahora no se puede simplicar a un nmero impar el subndice del oxgeno. Perxido de bario:
+2

Ba

O2

Ba2 O4

BaO2

Perxido de litio:
+1

Li

O2

Li2 O2

Perxido de cobre(I):
+1

Cu 1.2.3.

O2

Cu2 O2

Nomenclatura tradicional

Se nombran con la palabra perxido seguido del nombre del metal terminado en -oso si acta con su nmero de oxidacin menor o -ico si lo hace con el mayor. Si slo tiene un nmero de oxidacin se utiliza -ico o la preposicin de y el nombre del metal. Perxido nombre metal -oso/-ico Por ejemplo: H2 O2 Cu2 O2 CuO2 Perxido de hidrgeno Perxido cuproso Perxido cprico

Para formularlos, se escriben el metal y el O2 con sus nmeros de oxidacin y se intercambian stos. Perxido clcico:
+2

Ca

O2

CaO2

Perxido frrico:
+3

Fe

O2

Fe2 O6

Actividades: A3) Formula los siguientes compuestos: 1) Perxido ferroso 4) Perxido de magnesio 2) Perxido argntico 5) Dixido de dipotasio 3) Perxido de nquel (II) 6) Perxido de litio A4) Nombra los siguientes compuestos: Frmula H2 O2 MgO2 NiO2 Au2 O6 ZnO2 K 2 O2 Ag2 O2 Fe2 O6 Sistemtica Stock Tradicional

7) Hexaxido de dicobalto 8) Perxido auroso 9) Perxido niqulico.

1.3.

HIDRUROS METLICOS

Son combinaciones de un metal con el hidrgeno. El hidrgeno acta con nmero de oxidacin -1 y el metal con alguno de sus nmeros de oxidacin. La frmula general de los hidruros metlicos es: MHa Donde M representa un metal y a es un nmero entero.

1.3.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se nombran con la palabra hidruro, precedida de un prejo que indica el nmero de hidrgenos en la frmula, la preposicin de y el nombre del metal. (Prejo no H)hidruro de nombre metal Por ejemplo: FeH3 PbH4 LiH CuH AgH Trihidruro de hierro Tetrahidruro de plomo Monohidruro de litio o hidruro de litio (mono se puede omitir pues Li tiene un slo no oxidacin) Monohidruro de cobre (ahora hay que dejarlo, pues Cu tiene varios nmeros de oxidacin) Hidruro de plata

Y para formular: Dihidruro de hierro Trihidruro de nquel 1.3.2. FeH2 NiH3 Hidruro de potasio Monohidruro de mercurio KH HgH

Nomenclatura de Stock

Se utiliza la palabra hidruro seguido de la preposicin de y a continuacin el nombre del metal, con el nmero de oxidacin de ste, entre parntesis y en nmeros romanos, en caso de que tenga ms de uno. Hidruro de nombre metal (no oxidacin) Por ejemplo: FeH3 PbH4 Hidruro de hierro (III) Hidruro de plomo(IV) LiH CuH Hidruro de litio Hidruro de cobre(I)

Para formular, se escriben los smbolos del metal y del hidrgeno, y se intercambian sus nmeros de oxidacin. Puesto que el del hidrgeno es -1, basta con poner al hidrgeno el nmero de oxidacin del metal. Por ejemplo: Hidruro de hierro(II) Hidruro de nquel(III) 1.3.3. FeH2 NiH3 Hidruro de potasio Hidruro de mercurio(I) KH HgH

Nomenclatura tradicional

Se usa la palabra hidruro, luego el nombre del metal, con el sujo -oso si acta con su nmero de oxidacin menor o -ico si lo hace con el mayor. Si slo tiene un nmero de oxidacin se usa -ico, o bien la preposicin de y el nombre del metal: Hidruro nombre metal -oso/-ico Por ejemplo: FeH2 PbH4 Hidruro ferroso Hidruro plmbico LiH CuH Hidruro ltico o hidruro de litio Hidruro cuproso

Y para formularlo, basta escribir los smbolos del metal y el hidrgeno y poner de subndice a ste ltimo el nmero de oxidacin del metal. Hidruro ferroso Hidruro niqulico FeH2 NiH3 Hidruro potsico Hidruro mercurioso 6 KH HgH

Actividades A5) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) Hidruro mercrico Hidruro de oro (I) Hidruro clcico Trihidruro de aluminio Monohidruro de mercurio Hidruro de sodio Hidruro de cobre(II) Sistemtica 8) Hidruro de cobalto(III) 9) Hidruro potsico 10) Hidruro de plomo(II) 11) Hidruro brico 12) Hidruro magnsico 13) Hidruro de paladio(II) 14) Dihidruro de estroncio Stock 15) 16) 17) 18) 19) 20) Tetrahidruro de estao Trihidruro de oro Hidruro de mercurio(I) Hidruro cobaltoso Dihidruro de cinc Hidruro estannoso

A6) Nombra los siguientes compuestos: Frmula NiH2 CdH2 SnH4 ScH3 CsH CoH2 PbH2 AuH3 HgH PtH2 AgH BeH2 CuH2 SnH2 AuH Tradicional

1.4.

HIDRXIDOS

Son combinaciones de un metal con el grupo hidrxido, OH. ste acta con nmero de oxidacin -1, y el metal con alguno de sus nmeros de oxidacin. La frmula general de estos compuestos es: M(OH)a Donde M representa a un metal y a es un nmero entero. 1.4.1. Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se utiliza la palabra hidrxido, con un prejo que indica el nmero de grupos OH presentes, la preposicin de y el nombre del metal. (Prejo no OH)hidrxido de nombre metal Por ejemplo: Fe(OH)3 NaOH CuOH Mg(OH)2 Trihidrxido de hierro Monohidrxido de sodio o hidrxido de sodio Monohidrxido de cobre (el cobre tiene varios nmeros de oxidacin) Dihidrxido de magnesio

Para formularlos tan slo hay que escribir el smbolo del metal y tantos grupos hidrxidos como indique el nombre. Ejemplos: Dihidrxido de cobre Tetrahidrxido de plomo Cu(OH)2 Pb(OH)4 7 Monohidrxido de oro Dihidrxido de bario AuOH Ba(OH)2

1.4.2.

Nomenclatura de Stock

Se nombran mediante la palabra hidrxido, la preposicin de y el nombre del metal, indicando entre parntesis y en nmeros romanos su nmero de oxidacin, en caso de que tenga ms de uno. Hidrxido de nombre metal (no oxidacin) Por ejemplo: Fe(OH)3 NaOH Hidrxido de hierro(III) Hidrxido de sodio CuOH Mg(OH)2 Hidrxido de cobre(I) Hidrxido de magnesio

Para formular, se escribe el smbolo del metal y el grupo OH con sus nmeros de oxidacin y se intercambian. Como el OH acta con -1, tan slo hay que poner como subndice al grupo hidrxido el nmero de oxidacin del metal. Ejemplos: Hidrxido de plomo(II) Hidrxido de litio 1.4.3. Pb(OH)2 LiOH Hidrxido de oro(III) Hidrxido de bario Au(OH)3 Ba(OH)2

Nomenclatura tradicional

Se utiliza la palabra hidrxido, seguido del nombre del metal terminado en los sujos -oso o -ico, dependiendo de que acte con su nmero de oxidacin menor o mayor. En caso de que el metal slo tenga un nmero de oxidacin se usa -ico, o la preposicin de y el nombre del metal. Hidrxido nombre metal -oso/-ico Ejemplos: Fe(OH)3 NaOH Hidrxido frrico Hidrxido sdico o hidrxido de sodio CuOH Mg(OH)2 Hidrxido cuproso Hidrxido magnsico o de magnesio

A la hora de formularlos, se escriben el smbolo del metal y el grupo OH y se intercambian los nmeros de oxidacin. Como el del grupo OH es -1, basta con poner como subndice a dicho grupo el nmero de oxidacin del metal. Ejemplos: Hidrxido cprico Hidrxido plumboso Actividades A7) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) Hidrxido ferroso Tetrahidrxido de estao Hidrxido de cromo(III) Hidrxido cobaltoso Hidrxido de nquel(III) Hidrxido de cinc Dihidrxido de bario 8) Dihidrxido de cadmio 9) Hidrxido clcico 10) Hidrxido argntico 11) Hidrxido mercrico 12) Dihidrxido de plomo 13) Hidrxido platinoso 14) Hidrxido de paladio(II) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Hidrxido de oro(I) Hidrxido de potasio Trihidrxido de aluminio Hidrxido de cobre(II) Hidrxido de sodio Hidrxido auroso Cu(OH)2 Pb(OH)2 Hidrxido arico Hidrxido brico Au(OH)3 Ba(OH)2

A8) Nombra los siguientes compuestos: Frmula LiOH Hg(OH)2 Pb(OH)4 CuOH Ni(OH)2 AuOH Sistemtica Stock Tradicional

Frmula Fe(OH)2 Cd(OH)2 AgOH Sn(OH)2 RbOH Al(OH)3 Co(OH)3 Ca(OH)2 Pb(OH)2

Sistemtica

Stock

Tradicional

1.5.

CIDOS HIDRCIDOS

Son combinaciones del hidrgeno con elementos no metlicos. En ellos el hidrgeno acta con nmero de oxidacin +1 y el no metal con nmero de oxidacon negativo. Su frmula general es: Ha N donde N representa un no metal y a es un nmero entero.

1.5.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se nombran con el nombre del no metal terminado en -uro, seguido de la preposicin de y a continuacin la palabra hidrgeno, precedida del prejo griego que indica el nmero de hidrgenos presentes. Nombre no metal -uro de (prejo no H)hidrgeno Por ejemplo: HCl Cloruro de hidrgeno H2 S Sulfuro de dihidrgeno

Y para formularlos: Yoduro de hidrgeno HI Seleniuro de dihidrgeno H2 Se

1.5.2.

Nomenclatura de Stock

Igual que en la sistemtica, pero omitiendo los prejos que indican el nmero de tomos de hidrgeno. Nombre no metal-uro de hidrgeno Por ejemplo: HCl Cloruro de hidrgeno H2 S Sulfuro de hidrgeno

Para formularlos, se escriben el hidrgeno y el no metal con sus nmeros de oxidacin y se intercambian. Puesto que el hidrgeno acta con +1, basta poner de subndice al hidrgeno el nmero de oxidacin del no metal. Yoduro de hidrgeno HI Seleniuro de hidrgeno H2 Se

1.5.3.

Nomenclatura tradicional

Se nombran con la palabra cido seguido del nombre del no metal terminado en -hdrico.

cido nombre no metal -hdrico Ejemplos: HCl cido clorhdrico H2 S cido sulfhdrico

Y para formularlos: cido yodhdrico HI cido selenhdrico H2 Se

Algunas combinaciones del hidrgeno con no metales reciben nombres que no se ajustan a la regla anterior, y a veces sus frmulas no siguen el orden correcto. Son los siguientes: CH4 metano AsH3 arsina Actividades A9) Formula y nombre los cidos hidrcidos de los siguientes no metales: Elemento F Cl Br I S Se Te Frmula Sistemtica Stock Tradicional SiH4 silano SbH3 estibina NH3 amonaco H2 O agua PH3 fosna BH3 borano

1.6.

SALES HIDRCIDAS

Son compuestos binarios formados por un metal y un no metal. Resultan de sustituir el hidrgeno de un cido hidrcido por un metal. ste acta con nmero de oxidacin positivo y el no metal con nmero de oxidacin negativo. Su frmula general es: Ma Nb Donde M representa a un metal, N a un no metal y a y b son nmeros enteros. 1.6.1. Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Para nombralos se utiliza un prejo griego que indica el nmero de tomos de no metal, seguido del nombre del no metal acabado en -uro, ms la preposicin de y el nombre del metal, precedido de un prejo que indica el nmero de tomos de este. (Prejo no no metal) nombre no metal-uro de (prejo no metal) nombre metal Por ejemplo: Au2 S3 PbCl2 Trisulfuro de dioro Dicloruro de plomo Li2 S Co2 S3 Sulfuro de dilitio Trisulfuro de dicobalto

El prejo mono se puede suprimir, salvo cuando tengamos una combinacin 1 a 1 y el metal pueda actuar con ms de un nmero de oxidacin. NaCl CuCl KI HgI Cloruro de sodio (el sodio tiene un nico nmero de oxidacin) Monocloruro de cobre (el cobre tiene ms de un nmero de oxidacin) Yoduro de potasio Monoyoduro de mercurio 10

A la hora de formularlos, tan slo hay que colocar los subndices que se indican en el nombre del compuesto: Tricloruro de aluminio Sulfuro de bario 1.6.2. AlCl3 BaS Monouoruro de cobre Dibromuro de cadmio CuF CdBr2

Nomenclatura de Stock

Se nombran con el nombre del no metal, terminado en -uro, la preposicin de, ms el nombre del metal, indicando entre parntesis y con nmeros romanos el nmero de oxidacin de ste, en caso de que tenga ms de uno. Nombre no metal -uro de nombre metal (no oxidacin) Ejemplos: Au2 S3 Li2 S Sulfuro de oro(III) Sulfuro de litio NaCl CuCl Cloruro de sodio Cloruro de cobre(I)

Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus nmeros de oxidacin, se intercambian stos y se simplica la frmula obtenida cuando sea posible. Por ejemplo: Sulfuro de bario:
+2

Ba

Ba2 S2

BaS

Seleniuro de estao(IV):
+4

Sn

Se

Sn2 Se4

SnSe2

Igualmente: Cloruro de cobre(II) Yoduro de plomo(IV) 1.6.3. CuCl2 PbI4 Sulfuro de cinc Yoduro de oro(I) ZnS AuI

Nomenclatura tradicional

Se utiliza el nombre del no metal acabado en -uro, seguido del nombre del metal terminado en -oso o -ico, dependiendo de que acte con su nmero de oxidacin menor o mayor. Si slo tiene un nmero de oxidacin se usa -ico, o bien la preposicin de seguida del nombre del metal. Nombre no metal -uro nombre metal -oso/-ico Por ejemplo: Au2 S3 PbCl2 Li2 S Sulfuro arico Cloruro plumboso Sulfuro ltico o sulfuro de litio NaCl CuCl CuSe Cloruro sdico o cloruro de sodio Cloruro cuproso Seleniuro cprico

Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus nmeros de oxidacin, se intercambian y se simplica la frmula obtenida cuando sea posible. Cloruro cprico Yoduro plmbico Sulfuro de cinc CuCl2 PbI4 ZnS Yoduro auroso Bromuro argntico Arseniuro cuproso AuI AgBr Cu3 As

Actividades A10) Formula los siguientes compuestos: 11

1) Trisulfuro de dihierro 2) Diseleniuro de plomo 3) Sulfuro mercurioso 4) Tetrayoduro de estao 5) Cloruro de rubidio 6) Bromuro potsico 7) Cloruro de magnesio 8) Telururo de cobre(II) 9) Nitruro de cinc 10) Seleniuro de cobalto(II)

11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20)

Yoduro estannoso Telururo de sodio Seleniuro plumboso Fluoruro argntico Sulfuro cobltico Sulfuro de platino(IV) Fluoruro brico Sulfuro niqulico Bromuro de cobre(I) Tetracloruro de plomo

21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30)

Cloruro de platino(II) Triuoruro de cobalto Yoduro de cinc Yoduro de hierro(II) Cloruro mercrico Monosulfuro de hierro Monoyoduro de oro Diarseniuro de trimercurio Sulfuro cprico Seleniuro de cadmio

A11) Nombra los siguientes compuestos. Frmula KBr SnS2 AuI3 BaSe Al2 Te3 Ag2 Se FeS SnI4 NaF Na3 As NiF3 Hg3 As2 SrI2 Fe2 Se3 K2 S Au2 S3 CuCl2 HgI CaCl2 Zn3 N2 Mg3 P2 ZnS Cs2 Te AuF CoBr2 Sistemtica Stock Tradicional

A12) Formula los siguientes compuestos binarios: 1) xido de bismuto(V) 2) cido sulfhidrico 3) Anhdrido hipocloroso 4) Pentaxido de difsforo 5) Anhdrido carbnico 6) Hidrxido de cromo(II) 7) Perxido de litio 8) Heptaxido de diyodo 9) Telururo de mercurio(I) 10) xido cuproso 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Perxido niqueloso Yoduro de cobalto(II) Fluoruro de hidrgeno Hidruro argntico Borano Dihidruro de cobre Seleniuro potsico Anhdrido arsenioso cido clorhdrico Bromuro cobltico 21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) Dihidrxido de calcio Hidruro mercrico Hidrxido plmbico Sulfuro niqueloso Tetracloruro de platino Nitruro de cadmio Hidrxido ferroso Cloruro de hierro(II) Tetrahidruro de platino Dihidruro de berilio

A13) Nombra los siguientes compuestos binarios: Frmula MgO SnCl2 ZnH2 AuBr Ni(OH)3 CoO Sistemtica Stock Tradicional

12

Frmula I2 O BaO2 RbH HgOH HBr SnH2 Fe3 P2 H2 Te ZrF4 As2 O5 FeCl3 LiH PdO Al2 Te3 P2 O3 SO Li2 S KH CsCl Pd(OH)4 NiO H2 O2 Ag3 As AlN

Sistemtica

Stock

Tradicional

1.7.

OXOCIDOS

Son compuestos ternarios formados por oxgeno, hidrgeno y un no metal (aunque tambin algunos metales como Mn, Cr pueden formarlos). Su frmula general es: Ha Nb Oc Donde N representa a un no metal y a,b,c son nmeros enteros. En ellos el oxgeno acta con nmero de oxidacin -2, el hidrgeno con +1, y el no metal con alguno de sus nmeros de oxidacin positivos. Los oxocidos se puede considerar derivados de los xidos no metlicos, a los que se les ha aadido agua.

1.7.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se utiliza un prejo que indica el nmero de tomos de oxgeno, seguido de la palabra oxo. A continuacin el nombre del no metal (precedido de un prejo en caso de que haya ms de un tomo) terminado en -ato, el nmero de oxidacin de ste, en nmeros romanos y entre parntesis, y por ltimo las palabras de hidrgeno. Prejo no O-oxo-nombre no metal-ato (no oxidacin)de hidrgeno Por ejemplo, nombremos el H2 SO4 . Lo primero es determinar el nmero de oxidacin del azufre. Teniendo en cuenta que la suma de los nmeros de oxidacin de la molcula debe ser cero, que el oxgeno acta con -2 y el hidrgeno con +1:
+2 +6

H2

O4

Por lo tanto: H2 SO4 Tetraoxosulfato(VI) de hidrgeno

13

Para nombrar el HNO3 , igual que antes hay que determinar en primer lugar el nmero de oxidacin del no metal, que resulta ser +5. Por lo tanto: HNO3 Trioxonitrato(V) de hidrgeno

Por ltimo H4 P2 O7 . Ahora el nmero de oxidacin del P resulta ser +5. Como hay dos tomos de fsforo en la molcula, lo indicamos con el prejo di. H4 P2 O7 Heptaoxodifosfato(V) de hidrgeno

Unos ejemplos ms: HClO H2 MnO4 Monoxoclorato(I) de hidrgeno Tetraoxomanganato(VI) de hidrgeno

Para formularlos, se escriben tantos oxgenos como se indique en el nombre, el no metal y por ltimo tantos hidrgenos como sean necesarios para que la suma de los nmeros de oxidacin sea igual a cero. Por ejemplo: Trioxosulfato(IV) de hidrgeno. Est formado por 3 oxgenos y un tomo de azufre. La suma de los nmeros de oxidacin de stos es -6+4=-2. Por lo tanto hay que colocar dos hidrgenos, para que la suma total sea cero. Trioxosulfato(IV) de hidrgeno. H2 SO3

Para formular el tetraoxoclorato(VII) de hidrgeno, tendramos que colocar 4 oxgenos y un tomo de cloro, dando la suma de sus nmeros de oxidacin -1. Es necesario por lo tanto poner un tomo de hidrgeno. Tetraoxoclorato(VII) de hidrgeno. Veamos un par de ejemplos ms: Tetraoxoarseniato(V) de hidrgeno Dioxonitrato(III) de hidrgeno 1.7.2. Nomenclatura de Stock H3 AsO4 HNO2 HClO4

Se utiliza la palabra cido, a continuacin un prejo que indica el nmero de tomos de oxgeno presentes, ms la palabra oxo, seguido del nombre del no metal acabado en -ico, y el nmero de oxidacin de ste, entre parntesis y en nmeros romanos. cido prejo no O-oxo nombre no metal -ico (no oxidacin) Por ejemplo: H2 SO4 . Se determina como antes el nmero de oxidacin del azufre, que es +6. Por lo tanto: H2 SO4 cido tetraoxosulfrico(VI)

De igual forma: HNO3 H4 P2 O7 cido trioxontrico(V) cido heptaoxodifosfrico(V) H2 MnO4 HClO cido tetraoxomangnico(VI) cido monoxoclrico(I)

Para formularlos se escriben tantos oxgenos como indique el nombre, el no metal y los hidrgenos necesarios para que la suma de los nmeros de oxidacin sea cero. cido trioxosulfrico(IV) cido tetraoxoclrico(VII) H2 SO3 HClO4 cido tetraoxoarsnico(V) cido dioxontrico(III) H3 AsO4 HNO2

14

1.7.3.

Nomenclatura tradicional

Se nombran con la palabra cido, seguido del nombre del no metal, acompaado de los sujos y prejos siguientes segn el nmero de oxidacin que utilice: Elementos con un nmero de oxidacin: -ico Elementos con dos nmeros de oxidacin: -ico (mayor) -oso (menor) Elementos con tres nmeros de oxidacin: -ico (mayor) -oso hipo- -oso (menor) Elementos con cuatro nmeros de oxidacin: per- -ico (mayor) -ico -oso hipo- -oso (menor) Por ejemplo, para nombrar el H2 SO4 , lo primero es determinar el nmero de oxidacin del azufre. Puesto que es +6, el mayor de los tres que tiene, utilizaremos la terminacin -ico. Por lo tanto: H2 SO4 cido sulfrico

Del mismo modo: HClO H2 MnO4 cido hipocloroso cido mangnico HIO2 H2 CrO4 cido yodoso cido crmico

Para formular los oxocidos, se escribe el no metal, a continuacin tantos oxgenos como sean necesarios para superar su nmero de oxidacin, y se completa con los hidrgenos necesarios para que la suma de los nmeros de oxidacin sea igual a cero. Por ejemplo: cido sulfrico El azufre tiene nmero de oxidacin +6, son necesarios 4 oxgenos para superar dicho nmero. El grupo SO4 queda con -2, por lo que son necesarios dos hidrgenos. cido sulfrico H2 SO4

Para el cido brmico, son necesarios 3 oxgenos para superar el nmero de oxidacin del bromo (+5). Se completa la frmula con un tomo de hidrgeno: cido brmico cido permangnico HBrO3 HMnO4 cido ntrico cido hipocloroso HNO3 HClO

Todos los oxocidos del ejemplo anterior se pueden considerar como resultado de la adicin de una molcula de agua al anhdrido correspondiente. (SO3 + H2 O H2 SO4 ). Algunos elementos de los grupos impares de la tabla peridica (como P, As, Sb)2 pueden formar cidos polihidratados, que reciben los siguientes nombres: cido meta cido piro cido orto
2 El

1 molcula de xido + 1 molcula de agua 1 molcula de xido + 2 molculas de agua 1 molcula de xido + 3 molculas de agua.

B forma los cidos metabrico y ortobrico

15

Si no se pone prejo se reere al cido orto. Por ejemplo, los oxocidos del fsforo con nmero de oxidacin +5, obtenidos a partir del correspondiente anhdrido (P2 O5 , anhdrido fosfrico) son: P2 O5 + H2 O P2 O5 + 2H2 O P2 O5 + 3H2 O H2 P2 O6 H4 P2 O7 H6 P2 O8 HPO3 cido metafosfrico cido pirofosfrico H3 PO4 cido ortofosfrico o cido fosfrico

De igual forma, algunos elementos de los grupos pares de la tabla peridica, como Si, S 3 , pueden formar los siguientes cidos polihidratados: cido meta cido orto cido piro (di) 1 molcula de xido + 1 molcula de agua 1 molcula de xido + 2 molculas de agua 2 molculas de cido - 1 molcula de agua

Por ejemplo, los oxocidos del silicio son: SiO2 + H2 O SiO2 + 2H2 O 2H4 SiO4 - H2 O Actividades A14) Formula los siguientes compuestos: 1) cido sulfuroso 2) cido metabrico 3) Heptoxodicromato(VI) de hidrgeno 4) cido permangnico 5)Tetraoxoseleniato(VI) de hidrgeno A15) Nombra los siguientes compuestos: Frmula HIO H2 CO3 HMnO4 H3 AsO3 HClO2 H4 P2 O7 H2 SeO4 HBrO4 H2 CrO4 H2 SO4 H2 TeO4 H2 S 2 O7 HBrO3 H2 MnO4 H3 BO3 Sistemtica Stock Tradicional 6) Dioxobromato(III) de hidrgeno 7) cido tetraoxoydico(VII) 8) cido perbrmico 9) cido trioxoclrico(V) 10) cido disulfrico 11) 12) 13) 14) 15) cido cido cido cido cido carbnico ntrico pirofosforoso ortoarsenioso tetraoxomangnico(VI) H2 SiO3 cido metasilcico H4 SiO4 cido ortosilcico H6 Si2 O7 cido disilcico

1.8.

OXISALES

Son compuestos ternarios formados por un metal, un no metal y el oxgeno. Se forman al sustituir todos los hidrgenos de un oxocido por un metal. Su frmula general es: Ma (Nb Oc )d Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d son nmeros enteros.
3 Para

el S tenemos los cidos disulfrico y disulfuroso. El cromo forma tambin el cido dicrmico

16

1.8.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se nombran igual que los oxocidos, utilizando en lugar de la palabra hidrgeno el nombre del metal, y entre parntesis y en nmeros romanos, su nmero de oxidacin, en caso de que tenga ms de uno. Prejo no O-oxo-nombre no metal-ato (no oxidacin)de nombre metal (no oxidacin) Por ejemplo: CaSO4 Se determina el nmero de oxidacin del azufre, que resulta ser +6. El nombre de la sal ser: CaSO4 Tetraoxosulfato(VI) de calcio

Para nombrar el Fe(NO3 )3 hay que determinar el nmero de oxidacin del nitrgeno y del hierro. Vemos que son +5 y +3 respectivamente. Por lo tanto: Fe(NO3 )3 Trioxonitrato(V) de hierro(III)

De igual forma nombramos: Na2 CO3 Co(IO)3 Trioxocarbonato(IV) de sodio Monoxoyodato(I) de cobalto(III) Au2 SO3 CoCO3 Trioxosulfato(IV) de oro(I) Trioxocarbonato(IV) de cobalto(II)

Para formularlos, escribimos por una parte el metal con su nmero de oxidacin y por otra el grupo formado por el no metal y el oxgeno, con el suyo, intercambiamos los nmeros de oxidacin y simplicamos cuando sea posible. Por ejemplo: Tetraoxosulfato(VI) de plomo (IV). El anin SO2 tiene carga -2, por lo que al combinarlo con el plomo, que tiene +4, queda: 4 Pb+4 SO2 4 Pb2 (SO4 )4 Pb(SO4 )2

Trioxocarbonato(IV) de nquel(III). Ni+3 CO2 3 Ni2 (CO3 )3

De igual forma: Trioxocarbonato(IV) de plata Dioxoyodato(III) de hierro(II) 1.8.2. Ag2 CO3 Fe(IO2 )2 Tetraoxofosfato(V) de berilio Trioxosulfato(IV) de estao(II) Be3 (PO4 )2 SnSO3

Nomenclatura tradicional

Se indican con una serie de sujos y prejos los nmeros de oxidacin del metal y del no metal. Para el metal se utiliza -ico/-oso dependiendo de si acta con su nmero de oxidacin mayor o menor (si slo tiene uno se acostumbra a usar -ico). En cuanto al no metal, los prejos y sujos utilizados son los siguientes. Elementos con un nmero de oxidacin: -ato Elementos con dos nmeros de oxidacin: -ato (Mayor) -ito (Menor) Elementos con tres nmeros de oxidacin: -ato (Mayor) -ito hipo- -ito (Menor) Elementos con cuatro nmeros de oxidacin:

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per- -ato (Mayor) -ato -ito hipo- -ito (Menor)

Por ejemplo: K2 SO4 . Determinamos el nmero de oxidacin del azufre, que es +6. Puesto que es el mayor de los tres que tiene utilizaremos el sujo -ato. K2 SO4 Sulfato potsico

Para nombrar el CuNO3 , hay que determinar el nmero de oxidacin del cobre y del nitrgeno. Resultan ser +1 y +5 respectivamente. Por lo tanto: CuNO3 Nitrato cuproso

En el caso del Fe(IO4 )3 , el nmero de oxidacin del hierro es +3 y el del yodo +7. Es decir: Fe(IO4 )3 Igualmente: CoCO3 Mg(IO)2 Carbonato cobaltoso Hipoyodito magnsico KMnO4 Au(IO2 )3 Permanganato potsico Bromito arico Peryodato frrico

Para formular las oxisales, podemos escribir el cido correspondiente y despus sustituir los hidrgenos por el metal. Por ejemplo: Nitrito de calcio. Si al cido nitroso (HNO2 ) le quitamos su hidrgeno, el anin NO queda con carga -1. Al combinarlo con el calcio, 2 que tiene +2, queda: Ca+2 NO 2 Ca(NO2 )2

Sulto ferroso: 2 Si al cido sulfuroso (H2 SO3 ) le quitamos sus hidrgenos, el anin SO3 queda con carga -2. Al combinarlo con hierro, que lleva +2, tenemos: Fe
+2

SO2 3

Fe2 (SO3 )2

FeSO3

Actividades A16) Formula los siguientes compuestos: 1) Sulfato auroso 2) Hipoyodito sdico 3) Tetraoxofosfato(V) de rubidio 4) Nitrito frrico 5) Tetraoxosulfato(VI) de aluminio 6) Tetraoxocromato(VI) de potasio 7) Dioxonitrato(III) de cobalto(II) 8) Dicromato potsico 9) Ortoborato de bario 10) Pirofosfato de magnesio A17) Nombra los siguientes compuestos: Frmula NaClO Hg(NO3 )2 BeCrO4 Sn(SO4 )2 Au2 (SO4 )3 Cd(IO3 )2 Cu(BO2 )2 Ag3 PO4 Sistemtica Tradicional 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Tetraoxoyodato(VII) de hierro(III) Trioxosulfato(IV) de cobre(II) Perclorato estannoso Permanganato clcico Cromato de magnesio Carbonato clcico Yodito plumboso Tetraoxosulfato(VI) de cromo(III) Perbromato de cinc Metafosfato de potasio 21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) Carbonato argntico Ortofosfato sdico Heptaoxodisulfato(VI) de oro(I) Bromito mercurioso Ortosilicato sdico Sulfato cuproso Nitrato argntico Dioxoyodato(III) de bario Metafosfato de sodio Sulto amnico

18

Frmula Au4 SiO4 FeCO3 CuClO4 NH4 MnO4 Pb(IO4 )4 Ni(ClO2 )3 Na2 MnO4 NiPO4 (NH4 )2 SO4 NaBrO2 Cu(NO2 )2 Fe2 (CO3 )3 Li2 SO3 Hg2 SiO4 Au(ClO4 )3 Sn3 (PO4 )2 ZnSeO3

Sistemtica

Tradicional

1.9.

SALES CIDAS

Son compuestos obtenidos al sustituir algunos de los hidrgenos de un oxocido (no todos) por un metal. Su frmula general es: Ma (Hb Nc Od )e Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d, e son nmeros enteros.

1.9.1.

Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.

Se nombran igual que las sales neutras, pero anteponiendo la palabra hidrgeno, con un prejo que indica el nmero de tomos presentes, en caso de que haya ms de uno. Por ejemplo: NaHCO3 Se determina el nmero de oxidacin del carbono, que es +4. Por lo tanto: NaHCO3 Hidrogenotrioxocarbonato(IV) de sodio

Para nombrar KH2 PO4 , procedemos igual. Se determina el nmero de oxidacin del fsforo, que es +5, y se indica con el prejo di- que hay dos hidrgenos en la frmula: KH2 PO4 Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de potasio

Si la sal proviene de un cido hidrcido, como LiHS, se nombra exactamente igual: LiHS Hidrogenosulfuro de litio

Exactamente igual: Pb(HSO4 )2 CuHPO4 Fe(HSe)3 Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de plomo(II) Hidrogenotetraoxofosfato(V) de cobre(II) Hidrogenoseleniuro de hierro(III)

Para formularlos, se escribe el metal con su carga, y el anion con la suya, y se intercambian. Por ejemplo: Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de nquel(III) Escribimos el anin HSO , que tiene carga -1 y lo combinamos con el nquel: 4 Ni+3 HSO 4 Ni(HSO4 )3

Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de magnesio. El anion correspondiente es ahora H2 PO , as que: 4

19

Mg+2

H2 PO 4

Mg(H2 PO4 )2

De igual forma: Hidrogenosulfuro de cobre(I) Hidrogenotetraoxocarbonato(IV) de calcio Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de cobalto(II) 1.9.2. Nomenclatura tradicional CuHS Ca(HCO3 )2 Co(H2 PO4 )2

Cuando la sal cida proviene de un cido con dos hidrgenos, donde slo uno ha sido sustituido por un metal, se nombra anteponiendo el prejo bi- al nombre de la sal neutra. Por ejemplo: NaHCO3 CuHS Bicarbonato sdico Bisulfuro cuproso Pb(HSO4 )2 KHSO3 Bisulfato plumboso Bisulto potsico

Para formularlos, se escriben el anin con su carga, y se combina con el metal con la suya: Bisulfato niqulico: escribimos el anin, que corresponder al cido sulfrico al que quitamos uno de sus dos hidrgenos (HSO ). El nquel lleva +3, por lo que: 4 Ni+3 HSO 4 Ni(HSO4 )3

Para el bisulfuro sdico, al eliminar uno de los hidrgenos del cido sulfhdrico, nos queda HS , as que: Na+ HS NaHS

Actividades A18) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) Bicarbonato cuproso Bisulto frrico Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de oro(I) Hidrogenotrioxosulfato(IV) de mecurio(II) Bisulfato cprico Biseleniuro argntico 7) Hidrogenoseleniuro de mercurio(II) 8) Bisulfato argntico 9) Bicarbonato cobaltoso 10) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de estao(IV) 11) Hidrogenotetraoxoseleniato(VI) de hierro(II) 12) Bisulfuro magnsico

A19) Nombra los siguientes compuestos: Frmula Zn(HSe)2 LiHSO3 NaHSO4 Ni(HCO3 )2 AgHSeO4 KHMnO4 AuHS Cd(HSO3 )2 Mg(HCO3 )2 Fe(HS)3 Sistemtica Tradicional

20

FORMULACIN INORGNICA. EJERCICIOS DE REPASO A20) Formula los siguientes compuestos inorgnicos: 1) Sulfato mercrico 2) Permanganato argntico 3) Tetraoxofosfato(V) de hierro(II) 4) Cloruro amnico 5) Monxido de cobre 6) Trixido de diarsnico 7) xido de mercurio(II) 8) cido trioxosulfrico(IV) 9) Yoduro cobaltoso 10) cido teluroso 11) Hidrgenotrioxosulfato(IV) de plata 12) Carbonato cuproso 13) Anhdrido hipoyodoso 14) cido selenhdrico 15) cido pirofosfrico 16) Trihidrxido de aluminio 17) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de bario 18) Hidruro de cadmio 19) cido clorhdrico 20) cido metabrico 21) Nitrato cuproso 22) Trioxobromato(V) de estao(II) 23) Yoduro de hidrgeno 24) Anhdrido carbnico 25) Trioxoborato(III) de hidrgeno 26) Trioxocarbonato(IV) de oro(III) 27) Hidrxido cuproso 28) Fluoruro niqueloso 29) Anhdrido bromoso 30) cido heptaoxodisulfrico(VI) 31) Sulto de cinc 32) Yodito magnsico 33) Perxido de bario A21) Nombra los siguientes compuestos: Frmula PdH2 AuI SnO2 AuNO3 H2 CO3 Cu(OH)2 Fe(IO2 )3 H2 S LiMnO4 HBrO2 Fe2 Te3 FePO4 H3 PO4 NH4 I Cu2 CO3 SrO HIO K 2 O2 Au2 (SO3 )3 CoF3 Sistemtica Stock Tradicional 34) 35) 36) 37) 38) 39) 40) 41) 42) 43) 44) 45) 46) 47) 48) 49) 50) 51) 52) 53) 54) 55) 56) 57) 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) Trioxosilicato(IV) de hidrgeno Hidruro niqueloso Pentaxido de dinitrgeno Ortofosfato magnsico Hidrogenoseleniuro de estroncio Seleniuro de hidrgeno Bromuro de cromo(III) Anhdrido arsenioso Hidruro de mercurio(II) Hidrxido de paladio(II) Dixido de dihidrgeno cido trioxoclrico(V) Permanganato plumboso Triyoduro de nquel xido de magnesio Tetracloruro de estao Anhdrido sulfuroso Trixido de diantimonio Yoduro de manganeso(II) Anhdrido hiposulfuroso Dixido de plomo Silano Trioxoyodato(V) de platino(IV) cido monoxoydico(I) Yodito auroso Ortofosfato de calcio Hidruro de escandio Hidrxido cobaltoso Perxido ferroso Telururo arico xido de aluminio Sulfuro cobaltoso Nitrato de escandio 67) 68) 69) 70) 71) 72) 73) 74) 75) 76) 77) 78) 79) 80) 81) 82) 83) 84) 85) 86) 87) 88) 89) 90) 91) 92) 93) 94) 95) 96) 97) 98) 99) Hidrxido de platino(II) Bicarbonato ferroso Perxido ltico Dicromato cobltico Bromuro de cinc Nitrito cprico Sulfato platnico cido ortofosfrico Pentaxido de dibromo Perclorato de cadmio Bromuro frrico Monxido de carbono Hidruro sdico Hexaxido de dicobalto cido nitroso Borano Hipobromito potsico cido perclrico Hidruro cobltico Perxido de sodio Cloruro de plata Tetrahidrxido de estao Sulfuro de plomo(IV) cido disulfrico Monohidruro de cobre Sulfato amnico cido yodoso cido metasilcico Permanganato de litio Hidruro de plomo(IV) cido mangnico Biseleniuro niqulico Metano

21

Frmula CuOH HNO2 CoCrO4 Ni(ClO3 )3 AgH MgS HIO4 Fe(ClO3 )2 Co2 O6 HBr P2 O5 Ca(HCO3 )2 NiO SnH2 AuHTe Fe(OH)2 Ba3 P2 AgNO2 KClO4 CuF H2 O2 AlH3 H2 Se HBrO2 SnSO3 Ni3 N2 Cl2 O7 Al(HS)3 Cd(OH)2 Hg2 SiO4 Cu2 O Al2 (SO4 )3 MgI2 CsHCO3 BBr3 AuCl FeCr2 O7 K2 O Pd(IO3 )4 HF LiNO3 CoH3 HClO2 SnO Au2 CO3 BeH2 Ni2 (SO3 )3 CuO H2 MnO4 KH (NH4 )2 S RbOH KHSe Cu3 PO4 Zn(OH)2 Be(HCO3 )2 H2 Te SiO2

Sistemtica

Stock

Tradicional

22

2.

FORMULACIN ORGNICA

Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en comn estar formadas por carbono y unos pocos elementos ms: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halgenos. La Qumica Orgnica es la parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono. El carbono es un elemento no metlico, que puede formar cuatro enlaces. Estos enlaces pueden ser simples, dobles o triples. La gran capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas hace que el nmero de compuestos orgnicos sea muy superior al de inorgnicos, a pesar de estar constituidos por muy pocos elementos. Los compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno reciben el nombre de hidrocarburos. Pueden clasicarse en: Hidrocarburos saturados o alcanos: tan slo contienen enlaces simples C-C. Hidrocarburnos insaturados: Alquenos: poseen dobles enlaces C=C. Alquinos: poseen triples enlaces CC. Todos ellos se pueden clasicar a su vez en: Hidrocarburos de cadena lineal: formados por una nica cadena de tomos de carbono unidos entre s. Hidrocarburos ramicados: formados por una cadena principal de la que salen otras secundarias (radicales). Hidrocarburos cclicos: formados por una cadena cerrada.

2.1.
2.1.1.

ALCANOS
Alcanos de cadena lineal

Los alcanos de cadena lineal se nombran con un prejo griego que indica el nmero de tomos de carbono en la cadena seguido de la terminacin -ano. En la tabla se recogen los primeros de la serie: No de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Frmula CH4 CH3 -CH3 CH3 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

2.1.2.

Alcanos ramicados

Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor nmero de carbonos. Las ramicaciones, denominadas radicales alquilo, se nombran aadiendo el sujo -il al prejo que indica el nmero de carbonos que tienen. Por ejemplo: CH3 - : metilo CH3 -CH2 - : etilo CH3 -CH2 -CH2 - : propilo CH3 -CH| : isopropilo CH3

Para nombrar un alcano ramicado debe indicarse qu ramicacin tiene y en qu lugar de la cadena se encuentra. Para ello se numera la cadena principal y se indica mediante un nmero, llamado localizador, la posicin en la que 23

se encuentra cada ramicacin. La cadena se numera de forma que los localizadores sean lo ms bajos posibles. Por ejemplo: 1 2 3 4 5 6 CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH3 | CH3

3-metilhexano

Se numera la cadena de manera que la ramicacin tenga un localizador lo ms bajo posible. Una vez hecho esto, se indica con el nmero correspondiente (3) la posicin del radical (al ser un metilo, se pone metil), y por ltimo, puesto que la cadena principal tiene 6 carbonos, su nombre, hexano. En caso de que haya varios radicales, se nombran stos en orden alfabtico, anteponindole a cada uno el localizador que indica su posicin en la cadena. En caso de que haya varios iguales se utilizan los prejos di, tri, tetra, etc (estos prejos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabticamente). 1 2 3 4 5 CH3 -CH-CH-CH2 -CH3 | | CH3 CH2 | CH3

3-etil-2-metilpentano

Se numera la cadena empezando por la izquierda para que los localizadores sean lo ms bajos posibles. Hay dos ramicaciones: en el 3o C un etil y en el 2 un metil. Se nombran en orden alfabtico, y por ltimo se nombra la cadena principal, en este caso con 5 carbonos, es decir, un pentano. En el siguiente ejemplo: CH3 | CH3 -CH2 -C-CH3 | CH3

2,2-dimetibutano

Ahora la cadena se empieza a numerar por la derecha. Al haber dos metilos se utiliza el prejo di, y por ltimo la cadena principal, un butano. Para nombrar al siguiente alcano: CH3 | CH3 -C-CH2 -CH-CH3 | | CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano

Se empieza a numerar la cadena por la izquierda, para que los localizadores sean lo ms bajos posibles. Puesto que hay tres metilos, se utiliza el prejo tri, y por ltimo la cadena principal. Por ltimo, sea: CH3 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | CH2 | CH3

3-metilheptano

Hay que recordar que la cadena principal es la que tiene mayor nmero de carbonos, as que se toma la de 7. Numerando por el extremo inferior, la posicin del metilo es la 3. En el caso de que dentro de una ramicacin haya otras ramicaciones, se indica con un localizador la posicin en la cadena principal, y se numeran los carbonos de la ramicacin empezando por el unido a la cadena principal. Se nombran las ramicaciones secundarias dentro de un parntesis y luego la ramicacin principal.

24

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | CH-CH3 1 | CH-CH3 2 | CH3 3

5-(1,2-dimetil)-propilnonano

Cuando haya varias radicales complejos como el anterior, se ordenan segn la primera letra de su nombre. Ahora s se tienen en cuenta los posibles prejos di, tri, etc. 2.1.3. Alcanos cclicos

Se nombran anteponiendo el prejo ciclo-. Se suelen representar con una gura geomtrica, donde cada vrtice representa un tomo de C. As por ejemplo, el siguiente hidrocarburo es el ciclohexano, al estar formado por seis tomos de carbono.

Ciclohexano

En caso de que un hidrocarburo cclico tenga ramicaciones, stas se indican con un localizador y se nombran exactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales.
CH 3

CH 3

1,2-dimetilciclopentano

Actividades A22) Formula los siguientes compuestos: 1) Butano 2) 2,2-dimetilbutano 3) 2,6,7,8-tetrametildecano 4) 5,7,8-trietil-2,5,6,8-tetrametil-4-propildecano 5) etilciclopentano 6) 1,2-dietilciclobutano 7) 3-(1-metil)-propiloctano 8) 5-(1-etilpropil)-2,3,4-trimetildecano

9) 2-metilhexano 10) 4-etil-5-propildecano 11) Tetrametilbutano 12) Ciclobutano 13) 3-etil-2-metilheptano 14) 4-etil-5-propildecano 15) 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano 16) metilciclopropano 25

A23) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH-CH-CH3 | | CH3 CH3 2) CH3 -CH-CH-CH-CH2 -CH3 | | | CH3 CH3 CH3

CH3 | CH3 -CH2 -C-CH2 -CH-CH2 -CH3 | | 3) CH2 CH2 | | CH3 CH3 CH3 | CH3 -CH-CH-C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | | | 5) CH3 CH3 CH-CH3 | CH3 CH3 | CH2 CH3 | | 7) CH3 -C-CH2 -CH2 -CH2 -C-CH2 -CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3
CH 3 CH 9)

CH3 CH3 | | CH3 -C-CH-CH2 -CH2 -C-CH3 | | | 4) CH3 CH2 CH3 | CH3 CH3 | 6) CH3 -C-CH3 | CH3

CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH3 | CH2 | 8) CH2 | CH3

CH 3
2

10)

CH 3

2.2.
2.2.1.

ALQUENOS
Alquenos de cadena lineal

Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminacin -eno. La posicin del doble enlace se indica mediante un localizador. Para ello se numera la cadena de forma que la posicin del doble enlace sea lo ms baja posible. En caso de que haya ms de un doble enlace se utilizan los prejos di-, tri-, etc antes de la terminacin -eno. Por ejemplo: CH3 -CH=CH-CH2 -CH3 CH3 -CH=CH2 CH3 -CH=CH-CH=CH2 CH3 -CH=C=C=CH-CH2 -CH2 -CH3 2-penteno Propeno 1,3-pentadieno 2,3,4-octatrieno

26

2.2.2.

Alquenos ramicados

En caso de ramicaciones, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contiene al doble enlace. La cadena se empieza a numerar por el extremo que d el nmero ms bajo al doble enlace. Las ramicaciones se nombran igual que en el caso de los alcanos. Por ejemplo: CH2 =C-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | CH2 | CH3

Se toma como cadena principal la del doble enlace, aunque en este caso no sea la ms larga. Se numera por el extremo ms cercano al doble enlace.Por lo tanto su nombre es: 2-etil-1-hexeno

En este otro caso: CH2 =CH-CH2 -CH-CH-CH2 -CH3 | | CH3 CH3 CH3 -CH=C-CH=CH-CH-CH3 | | CH2 CH3 | CH3 4,5-dimetil-1-hepteno

3-etil-6-metil-2,4-heptadieno

CH3 -CH=CH-C=CH-CH-CH2 -CH2 -CH3 | | CH3 CH || CH2 2.2.3. Alquenos cclicos

5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno

Se nombran igual que los anteriores, anteponiendo el sujo ciclo al nombre del hidrocarburo.
CH 3

ciclobuteno

1-metilciclobuteno

Actividades A24) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6-metil-2-octeno ciclopenteno 5-metil-1,3-cicloheptadieno 3-metil-2-penteno 2-metil-1,3-ciclohexadieno 6) 1,3-pentadieno 7) 2-metil-1,3-butadieno 8) 1,3,5-hexatrieno 9) 2,2-dimetil-3-hexeno 10) 3,6-decadieno 2) CH3 -CH=CH-CH3 11) 12) 13) 14) 15) eteno 1,4-ciclohexadieno 3,7-dimetil-3-noneno 2-propil-1-penteno 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

A25) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH=CH-CH=CH2

27

3)

CH2 =C-CH3 | CH3

4)

CH2 =C-CH=CH2 | CH3

CH3 | CH3 -CH2 -CH=CH-CH-CH-CH2 -CH3 | 5) CH2 | CH3 CH3 | CH2 CH3 | | CH3 -CH-C=CH-C-CH2 -CH3 | | 7) CH2 CH2 | | CH3 CH2 | CH3

CH3 | 6) CH2 =C-CH-CH3 | CH3

8)

CH3 -C=C-CH2 -CH3 | | CH3 CH3

9)

10) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

2.3.
2.3.1.

ALQUINOS
Alquinos de cadena lineal

Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminacin -ino. La cadena se numera de manera que el triple enlace tenga el localizador ms bajo. En caso de ms de un triple enlace se usan los prejos di, tri, etc. Por ejemplo: CHCH CH3 -CC-CH2 -CH3 CHC-CH2 -CH2 -CC-CH2 -CH3 2.3.2. etino (acetileno) 2-pentino 1,5-octadiino

Alquinos con ramicaciones

Como en el caso de los alquenos, se numera la cadena dando preferencia al triple enlace sobre las ramicaciones. CH3 -CH-CH-CCH | | CH3 CH3 3,4-dimetil-1-pentino

CH3 -CH2 -CH2 -CH-CC-CH3 | CH2 -CH3

4-etil-2-heptino

28

CH3 -CH-CC-CH-CH2 -CH-CH3 | | | CH3 CH2 CH3 | CH3 Actividades A26) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 3-metil-1-butino 5-etil-1,3-heptadiino 1,3-pentadiino 3,4-dimetil-1-pentino 3-(2-metilpropil)-1,4-octadiino

5-etil-2,7-dimetil-3-octino

6) Propino 7) 4-etil-3,3-dimetil-1-hexino 8) 4-etil-3-metil-1-hexino 9) 5,6-dimetil-3-octino 10) 3-etil-1,4-hexadiino 2) CH3 -CC-CH3

11) 12) 13) 14) 15)

3-metil-1,4-pentadiino 2,2-dimetil-3-hexino 4,5-dietil-2-heptino Butadiino 1,3-hexadiino

A27) Nombra los siguientes compuestos: 1) CHC-CH2 -CH2 -CC-CH2 -CH3 CH3 | CHC-CH-CH2 -CH2 -C-CCH | | CH2 CH3 4) | CH2 | CH3 CH3 -CH2 -CC-CH-CC-CCH | CH2 -CH2 -CH2 -CH3

CH3 | 3) CHC-C-CH3 | CH3

5)

CHC-CH2 -CH2 -CH-CCH | CH2 -CH2 -CH3

6)

CH3 -CH2 -CC-CH-CC-CCH | CH2 -CH2 -CH2 -CH3 7) | CH3

8) CH3 -CC-CC-CCH

2.4.

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Se toma como cadena principal la que contenga mayor nmero de insaturaciones (enlaces mltiples). Se numera de forma que las posiciones de las insaturaciones sean lo ms bajas posibles, prescindiendo de si son dobles o triples. En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y stos sobre las ramicaciones. Al nombrarlos se indica con un localizador la posicin de los dobles y triples enlaces: CHC-CH=CH-CH3 CH2 =CH-CCH HCC-CH2 -CH2 -CH=CH-CCH CH3 -CC-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3 3-penten-1-ino 1-buten-3-ino 3-octen-1,7-diino 5,7-decadien-2-ino

Si hay ramicaciones, las insaturaciones tienen preferencia sobre stas a la hora de numerar la cadena. CH3 -CH-CH=CH-CCH | CH3 CH3 | CH3 -CH2 -CH=C-CC-CC-C-CH3 | | CH3 CH3 5-metil-3-buten-1-ino

4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino

29

CH2 =CH-CH=CH-CH2 -CC-C=CH2 | CH2 -CH3 Actividades A28) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 1,3-hexadien-5-ino 3-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino 3,3-dimetil-1-octen-4,7-diino 3-butil-3-hexen-1,5-diino

8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

6) 4,4-dimetil-5-octen-1-ino 7) 2-etil-5-metil-1-hexen-3-ino 8) 3,4-dimetil-5-etil-1-hepten-6-ino 9) 2-metil-6-(2-metilpropil)-2,7-decadien-4-ino 10) 2-decen-4,6-diino CH3 | 2) CHC-C-CH=CH-CH3 | CH3

A29) Nombra los siguientes compuestos: CHC-CH=C-CH2 -CH2 -CH3 | CH2 1) | CH3 CH3 -CC-CH-CH=CH2 | CH2 3) | CH3 5) CH2 =CH-CC-CH3 -CH=CH-CH3

4) CH2 =CH-CH2 -CCH

6) CHC-CH2 -CC-CH=CH2

2.5.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno, un hidrocarburo cclico de gran estabilidad, cuya frmula se puede representar:
H C C C H C H C C H

Benceno

Cuando en la molcula anterior hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno. Por ejemplo:
CH NO

Metilbenceno

Nitrobenceno

30

Si es necesario se acompaa cada sustituyente del correspondiente localizador, que debe tener el valor ms pequeo posible. Cuando hay dos sustituyentes se utilizan los prejos orto-, meta- y para-, dependiendo de sus posiciones:

CH 3 CH
2

CH

CH 3
3

CH 3

CH

CH

CH ortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno

CH

paraetilmetilbenceno

En caso de que haya ms sustituyentes se numera el ciclo de forma que se obtengan los nmeros ms bajos para las posiciones de los sustituyentes.
CH 3 CH 3 CH
2

CH

CH

CH

CH CH

2 2

CH

1,3,5-trimetilbenceno

2-etil-1-metil-4-propilbenceno

Actividades A30) Formula los siguientes compuestos: 1) Etilbenceno 2) Butilbenceno 3) Ortoetilpropilbenceno 4) Paradimetilbenceno 5) Metaetilpropilbenceno 6) 1-etil-2,4-dimetilbenceno 7) 2,4-dimetil-1-propilbenceno 8) Ortodietilbenceno 9) Parametilpropilbenceno

A31) Nombra los siguientes compuestos:

CH 3

CH

CH

1)

2)

CH CH 3

CH

CH

CH3

3)

4)

CH

CH

CH

CH

31

2.6.

DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos que contienen en su molcula algn enlace sencillo carbono-halgeno. Para nombrarlos se indica la posicin del carbono donde se encuentra el halgeno seguido del nombre de ste, y a continuacin el nombre del hidrocarburo. CH3 -CH2 I CH2 Br-CHBr-CH3 CHCl3 I2 CH-CH2 -CH3 yodoetano 1,2-dibromopropano Triclorometano (cloroformo) 1-diyodopropano

Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halgenos se tratan como un radical ms, se sigue el orden alfabtico para citarlos y si hay enlaces mltiples, stos tienen preferencia sobre los halgenos. CH2 =CH-CH2 -CH2 Br CH3 -CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr2 CH3 -CH-CH2 Cl | CH3 CH3 -CH=CH-CHCl-CH3 Actividades A32) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Triuorometano 1,1,2,2-tetrayodopropano Ortodiclorobenceno 2-bromo-1-cloro-1-uoroetano Diyodometano 6) Bromoetano 7) 1-bromo-2,3-dicloro-4-metilheptano 8) 2-dicloropropano 9) 1-cloro-1-diuoroetano 10) Metadibromobenceno 11) 12) 13) 14) 15) 3-bromo-1-penteno Clorometano 1,2-diclorociclobutano 3,4-diyodo-1-butino Yodobenceno 4-bromo-1-buteno 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano 1-cloro-2-metilpropano 4-cloro-2-penteno

A33) Nombra los siguientes compuestos: 1) CHC-CHCl-CH3 2) CH3 -CH=CH-CHI-CH=CH2 4) CH2 Br2 5) CH2 =CH-CH2 Cl 7) F2 CH-CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 F | CH3

8) CH3 -CHBr-CH2 -CH3 CH2 I-CH-CHBr-CH3 | CH2 9) | CH3

3) CH2 Cl-CH2 Cl

6) CH2 =CCl-CH3

2.7.

ALCOHOLES

Un alcohol se puede considerar como derivado de un hidrocarburo en el que se ha sustituido uno o varios hidrgenos por grupos hidroxilo -OH. Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal nal de su nombre por la terminacin -ol, indicando con un localizador la posicin de ste. Cuando hay ms de un grupo hidroxilo se utilizan los prejos di-, tri-, etc delante de la terminacin -ol. Por ejemplo: CH3 -CH2 -CH2 OH CH3 -CH2 OH CH3 -CHOH-CHOH-CH3 CH2 OH-CH2 OH 1-propanol Etanol (alcohol etlico) 2,3-butanodiol Etanodiol

En caso de que haya ramicaciones o insaturaciones, la funcin alcohol tiene preferencia sobre stas a la hora de numerar la cadena. Se asignar el nmero ms bajo posible al carbono que lleva unido el grupo -OH.

32

CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 OH CH3 -CH=CH-CH2 -CHOH-CH3 CHC-CH=CH-CH2 -CH2 OH CH3 -CH=C-CH=CH-CH2 OH | CH3 Actividades

3-hexen-1-ol 4-hexen-2-ol 3-hexen-5-in-1-ol 4-metil-2,4-hexadien-1-ol

A34) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 2-propanol 3,4-dimetil-2-pentanol 4-penten-1,2,3-triol 1,3-propanodiol Propanotriol 6) Metil-1-propanol 7) 3-etil-1-pentanol 8) 3-etil-4-dimetil-2-pentanol 9) 3,3-dimetil-2-butanol 10) Ciclobutanol 11) 12) 13) 14) 15) 1,5-heptadien-3-ol 2-metil-2-penten-1-ol 4-hexen-1-in-3-ol 2,3,4-trimetil-2-pentanol Metil-2-propanol 11) CH3 OH 12) CHOH=CH-CH3

A35) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 OH 2) CH3 -CH2 -CHOH-CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH3 | CH3 CH3 -COH-CH-COH-CH2 OH | | | CH3 CH3 CH3 CH3 -CH=C-CH2 -C=CH-CH2 OH | | CH3 CH3 CH3 -COH-CH3 | CH3 6) CH3 -CHOH-CH2 -CH3 7) CH3 -CHOH-CH2 OH

3)

8) HCC-CH=CH-CH2 OH

13) CH2 OH-CH=CH-CH2 OH

4)

9) CH2 OH-CH2 -CH2 OH CH3 -CH-CHOH-CH3 | CH3

14) CH3 -CH=CH-CH2 OH

5)

10)

15)CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3

2.8.

FENOLES

Son compuestos en que un grupo hidroxilo -OH se encuentra unido a un radical aromtico. El primero de la serie es el fenol. Los derivados se nombran de forma similar a los hidrocarburos aromticos.
OH

Fenol

OH CH3

OH

OH

CH3

CH3 parametilfenol

ortometilfenol

metametilfenol

33

2.9.

TERES

Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est unido a dos radicales orgnicos. Si a estos radicales los llamamos R y R, la frmula de un eter es R - O - R. Para nombrarlos se citan los dos radicales en orden alfabtico, seguido de la palabra ter. CH3 -O-CH2 -CH2 -CH3 CH3 -O-CH3 CH3 -CH-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3 | CH3 metil propil ter dimetil ter etil (3-metil)-butil ter

CH 3

fenil metil ter

La I.U.P.A.C. admite una segunda nomenclatura para los teres. Consiste en aadir el trmino oxi- al nombre del primer radical, y a continuacin el nombre del segundo radical (este segundo radical es el ms complejo de los dos que van unidos al oxgeno): CH3 -O-CH2 -CH2 -CH3 CH3 -O-CH3 CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 CH3 -O-CH-CH3 | CH3 Actividades A36) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Etil metil ter Etoxihexano Butil metil ter Ciclohexil ciclopentil ter Metoxibenceno 6) Dipropil ter 7) Etoxibutano 8) Metoxipropano 9) Etoxieteno 10) Etoxiciclopropano 4) CH3 -O-CH2 -CH3 5) CH3 -CH-O-CH-CH3 | | CH3 CH3 11) 12) 13) 14) 15) Etil fenil ter Metoxieteno Difenil ter Dibutil ter Ciclopentiloxibenceno 7) CH3 -O-CH3 8) CH3 -CH-CH-CH-O-CH2 -CH3 | | | CH3 CH3 CH3 metoxipropano metoximetano etoxietano metoxiisopropano

A37) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -O-CH3 2) CH3 -CH2 -O-CH-CH3 | CH3

3) CH3 -O-CH=CH2

6) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH=CH-CH3

9) CH2 =CH-O-CH2 -CH3

2.10.

CETONAS

Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, entre dos radicales, siendo por lo tanto su frmula R-CO-R. Se nombran aadiendo la terminacin -ona la nombre del hidrocarburno del que provienen. El grupo carbonilo tiene prioridad sobre radicales e insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal.

34

CH3 -CO-CH3 CH3 -CO-CH2 -CH2 -CH3 CH2 =CH-CO-CH2 -CH3 CH3 -CC-CH2 -CO-CH2 -CH3 CH3 -CO-CH2 -CO-CH3 CH3 -CH-CO-CH2 -CH-CH3 | | CH3 CH3 Actividades

propanona 2-pentanona 1-penten-3-ona 5-heptin-3-ona 2,4-pentanodiona 2,5-dimetil-3-hexanona

A38) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 4-heptanona 3,3,5,5-tetrametil-4-heptanona 3,3,5,5-tetrametil-2,4-hexanodiona 1,5-hexadien-3-ona 1-hepten-5-in-3-ona 6) 3,3-dimetil-4-heptanona 7) 3,5-dimetil-2,4-hexanodiona 8) butanodiona 9) 4,4-dimetil-5-hexen-2-ona 10) 2,4-hexanodiona CH3 -CH2 -CO-CH-CH3 | CH3 11) 12) 13) 14) 15) 3,3,5-trimetil-4-heptanona 2-heptanona 2,4,7-octanotriona 2-metil-3-pentanona 3-pentin-2-ona

A39) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CO-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CO-CH2 -CH-CH3 | | CH3 CH3 5) 9) CH3 -CH2 -CO-CH2 -CH3

2)

6) CH3 -CO-CH2 -CO-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH-CH2 -CH2 -CO-CH3 | | CH3 CH2 -CH3 CH2 =C-CO-CH2 -CO-CH3 | CH2 -CH2 -CH3

10) CH3 -CC-CO-CH3

3) CH3 -CO-CH2 -CH=CH-CO-CO-CH3 CH3 | 4) CH3 -C-CO-CH-CH3 | | CH3 CH3

7)

11) CH3 -CO-CO-CO-CH3

8)

12) CHC-CH2 -CO-CH2 -CH=CH2

2.11.

ALDEHIDOS

Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en el extremo de la cadena, siendo su frmula general: R-CHO. Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, sustituyendo la vocal nal por la terminacin -al. En caso de ramicaciones o insaturaciones, el grupo carbonilo tiene preferencia, y se empezar a numerar la cadena por el extremo donde se encuentre. HCHO CH3 -CHO CH2 =CH-CH2 -CH2 -CHO CH3 -CC-CH2 -CH=CH-CH2 -CHO CH2 =CH-CH=CH-CH-CHO | CH3 OHC-CH2 -CHO OHC-CHO metanal etanal 4-pentenal 3-octen-6-inal 2-metil-3,5-hexadienal propanodial etanodial

35

Actividades A40) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Butanodial 3,4,5-trimetilheptanal 2,4-dimetilhexanodial 2,3,4-trimetilpentanal 4,4-dimetil-2-hexinodial 6) 2,5-dimetilheptanal 7) 3,3,5,5-tetrametilheptanal 8) Octanodial 9) 3-metil-3-hexen-5-inal 10) 3-metilbutanal CH3 -CH-CHO | CH3 11) 12) 13) 14) 15) 3,3-dimetilhexanal 3-metil-3-pentenal 2,3,5,5-tetrametildecanal 2-heptenodial 2-etil-3-metilhexanal CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CHO | CH3 CH3 -CC-CH-CHO | CH3

A41) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -CHO 5) 9)

2) CH3 -CH=CH-CH=CH-CHO

6) OHC-CH2 -CH=CH-CHO CH3 | 7) OHC-C-CHO | CH3 CH3 | CH3 -CH2 -CH-CH-CHO | 8) CH2 | CH2 -CH3

10)

CHC-CH-CH2 -CH=CH-CHO | 3) CH2 -CH3

11) CH2 =CH-CHO

4) OHC-CH2 -CH2 -CC-CHO

12) OHC-CC-CHO

2.12.

CIDOS CARBOXLICOS

Se caracterizan por tener el grupo funcional carboxlico: -COOH. Se nombran con la palabra cido, seguido del nombre del hidrocarburo terminado en -oico. La cadena se empieza a numera por el extremo donde se encuentra el grupo carboxlico. En caso de que haya dos grupos -COOH, se usa el sujo -dioico. HCOOH CH3 -COOH CH3 -CH=CH-COOH HOOC-CH2 -COOH CH3 -CH=CH-CH-COOH | CH3 cido metanoico (frmico) cido etanoico (actico) cido 2-butenoico cido propanodioico cido 2-metil-3-pentenoico

Cuando el grupo -COOH se nombra como sustituyente se utiliza la terminacin carboxlico, aadida al nombre de la cadena a la que est unido.
COOH

COOH

cido ciclobutanocarboxlico

cido bencenocarboxlico

36

Actividades A42) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) cido cido cido cido cido propanoico butanodioico 3-etilpentanodioico 3,5-heptadienoico propinoico 6) cido 3-metil-2-pentenoico 7) cido 4-metilpentanoico 8) cido 3-hexenodioico 9) cido 2-hepten-5-inoico 10) cido 4-hexenoico 4) CH3 -CH2 -CH2 -CC-COOH 5) CH2 =CH-COOH 6) CH3 -CH2 -CH-COOH | CH3 11) 12) 13) 14) 15) cido cido cido cido cido ciclohexanocarboxlico butinodioico 2,5-octadiinodioico ciclopentanocarboxlico 2-butil-3-pentenoico

A43) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH=CH-CH2 -COOH 2) HOOC-COOH 3) CH3 -CH=CH-CC-COOH 7) HOOC-CH=CH-COOH 8) HOOC-CH=CH-CH=CH-CH2 -COOH 9) HOOC-CH2 -COOH

2.13.

STERES

Son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos, al sustituir el hidrgeno del grupo -COOH por un radical. Su formula general es: R - COO - R. Se nombran sustituyendo la terminacin -oico del cido por -ato, a continuacin la preposicin de, ms el nombre del radical acabado en -ilo. Por ejemplo: CH3 -CH2 -COO-CH3 CH3 -COO-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 | CH3 Actividades A44) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) Butanoato de metilo Benzoato de metilo 3-butenoato de propilo 3-pentenoato de metilo 5) 6) 7) 8) Acetato de etilo Butanoato de etilo Hexanoato de etilo Propanoato de etilo 9) Benzoato de metilo 10) 2-metilbutanoato de metilo 11) Propanoato de propilo 12) Acetato de metilo CH3 -COO-CH-CH3 | CH3 propanoato de metilo. acetato de metilo (etanoato de metilo) 3-metilhexanato de etilo

A45) Nombra los siguientes compuestos: 1) HCOO-CH2 -CH2 -CH3 4) CH3 -CH=CH-COO-CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH-COO-CH2 -CH3 | CH3 7)

2) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH2 -CH3 3) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH3

5)

8) HCOO-CH3 9) C6 H5 -COO-CH3

6) CH2 =CH-CH2 -COO-CH3

2.14.

AMINAS

Las aminas son compuestos de carbono, hidrgeno y nitrgeno. Se pueden considerar como derivados del amonaco, NH3 , donde uno, dos o los tres tomos de hidrgeno han sido sustituidos por radicales.

37

2.14.1.

Aminas primarias

Su frmula general es R-NH2 , es decir, son derivados del amonaco en los que uno de los tomos de hidrgeno ha sido sustituido por un radical orgnico. Se nombran con el nombre del radical del que proceden acabado en amina. Por ejemplo: CH3 -CH2 -NH2 CH3 -CH2 -CH2 -NH2 CH2 =CH-NH2 C6 H5 -NH2 2.14.2. etilamina propilamina etenilamina (vinilamina) fenilamina

Aminas secundarias

Son compuestos de frmula general R-NH-R, derivados del amonaco en el que dos de los tomos de hidrgeno han sido sustituidos por radicales orgnicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina los nombres de los radicales unidos al tomo de nitrgeno, con una N que indica que van unidos a dicho tomo. CH3 -NH-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH3 CH3 -CH2 -NH-CH3 CH3 -CH-NH-CH3 | CH3 2.14.3. dimetilamina N-metilpropilamina N-etilmetilamina N-isopropilmetilamina

Aminas terciarias

Son compuestos derivados del amonaco en los que los tres hidrgenos han sido sustituidos por radicales. Su frmula general es: R-N-R | R Se nombran anteponiendo la palabra amina a los nombres de los tres radicales unidos al nitrgeno, con una N que indica que van unidos al tomo de nitrgeno. CH3 -N-CH3 | CH3 CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 | CH3 Actividades: A46) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) Hexilamina 3,5,5-trimetilheptilamina N-etil-N-fenilpropilamina Dietilamina 5) 6) 7) 8) N-etil-N-dimetilamina N-butiletilamina N-dimetil-N-pentilamina Fenilamina 9) Dibutilamina 10) N-etifenilamina 11) 3-metilhexilamina 12) Trietilamina trimetilamina

N-etil-N-metilpropilamina

A47) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -NH2 5) CH3 -N-CH2 -CH3 | CH3 9) CH3 -NH-CH2 -CH3

38

CH3 | 2) CH3 -CH2 -N-CH-CH3 | CH3 3) CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH3

6) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2

10)

CH3 -CH-NH-CH-CH3 | | CH3 CH3

7)

CH3 -CH2 -CH-NH2 | CH3 CH3 -CH-CH2 -CH2 -NH3 | CH3

11) CH3 -CH2 -NH-CH2 -CH3

4) C6 H5 -NH-C6 H5

8)

12) CH2 =CH-CH2 -NH2

2.15.

AMIDAS

Son derivados de los cidos carboxlicos en los que el grupo -OH de dichos cidos ha sido sustituido por un grupo -NH2 . Su frmula general es R-CO-NH2 . Se nombran aadiendo la terminacin -amida al nombre del hidrocarburo. Por ejemplo: CH3 -CO-NH2 CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH2 etanamida butanamida

Pueden unirse ms un radical acilo (R-CO-) al nitrgeno, obtenindose las amidas secundarias y terciarias. CH3 -CH2 -CO-NH-CO-CH2 -CH3 CH3 -CO-NH-CO-CH3 dipropanamida dietanamida (diacetamida)

Si uno o dos de los hidrgenos del grupo -NH2 son sustituidos por otros radicales, dando lugar a las amidas N-sustituidas, que se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. Por ejemplo: CH3 -CO-NH-CH3 CH3 | CH3 -CO-N | CH3 Actividades A48) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) Propanamida Hexanamida N-etil-N-metil-butanamida N,N-dietilacetamida 5) 6) 7) 8) 2-butenamida 3-metilpentanamida Benzamida Dibutanamida 9) 3-pentenamida 10) 2,3-dimetilheptanamida 11) N-propil-propanamida 12) 2-etilheptanamida 7) CH3 -CH2 -CH=CH-CO-NH2 CH3 | 8) CH3 -CH2 -CH2 -CO-N | CH2 -CH3 9) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH-CH3 N-metiletanamida o N-metilacetamida

N,N-dimetilacetamida

A49) Nombra los siguientes compuestos: 1) C6 H5 -CO-NH2 CH3 -CH-CH-CH2 -CO-NH2 | | 2) CH3 CH3 CH3 -CON-CH3 | CH3 4) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH2

5) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH-CH2 -CH3

3)

6) CH3 -CH=CH-CH2 -CO-NH2

39

2.16.

NITRILOS

Son compuestos que poseen el grupo nitrilo, -CN, unido a un radical orgnico. Se nombran aadiendo la terminacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se utiliza la terminacin -dinitrilo. Por ejemplo: CH3 -CH2 -CN CH3 -CH2 -CH-CN | CH3 NC-CH2 -CH2 -CN Actividades A50) Formula los siguientes compuestos: 1) Metanonitrilo 2) Butanonitrilo 3) 2-etil-butanodinitrilo 4) Pentanonitrilo 5) 3-hexenonitrilo 6) 4-penten-2-inonitrilo 7) Propenonitrilo 8) 2,5-hexadienonitrilo 9) 2-pentinonitrilo CH3 -CH-CH-CN | | CH3 CH3 propanonitrilo 2-metilbutanonitrilo butanodinitrilo

A51) Nombra los siguientes compuestos: 1) NC-CH2 -CCH CH2 =CH-CH=C-CN | CH3 3) NC-CH2 -CC-CH2 -CN 5)

2)

4) NC-CH2 -CN

6) CH3 -CN

2.17.

NITRODERIVADOS

Son compuestos que contienen al grupo -NO2 . Este grupo se nombra como un sustituyente, utilizando la palabra nitro-. Por ejemplo: CH3 -CH2 -NO2 NO2 -CH2 -CH2 -CH-CH3 | NO2 Actividades A52) Formula los siguientes compuestos: 1) 2-nitropropano 2) 1,3,5-trinitrobenceno 3) 2,5-dinitrooctano 4) 1-nitropropano 5) 2-nitrobutano 6) Nitrometano 7) nitrobenceno 8) metadinitrobenceno 9) 1,3-dinitropropano nitroetano 1,3-dinitrobutano

A53) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -NO2 2) CH3 -CH-CH2 -NO2 | NO2 3) NO2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -NO2

2.18.

COMPUESTOS CON MS DE UN GRUPO FUNCIONAL

Hasta ahora hemos visto compuestos en los que exista un nico grupo funcional. Sin embargo existen muchos otros con ms de un grupo funcional. En ellos, uno de los grupos acta como principal y el resto se tratan como sustituyentes. Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes. En los dems grupos, el orden de preferencia para la eleccin del grupo principal es el siguiente: 40

Grupo 1. cidos 2. steres 3. Amidas 4. Nitrilos 5. Cetonas 6. Aldehidos 7. Alcoholes 8. Fenoles 9. Aminas 10. teres

Nombre como sustituyente carboxialquilocarboxiamidocianooxooxohidroxihidroxiaminoalquiloxi-

Para nombrar un compuesto en el que aparezca ms de un grupo funcional, se elige el principal segn el orden anterior, se escoge como cadena principal la que contenga mayor nmero de grupos funcionales principales, se numera de forma que los grupos funcionales principales tengan los nmeros ms bajos posibles, y se nombran el resto como sustituyentes. Por ejemplo: CH3 -CH2 -CHOH-COOH CH3 -CO-CH-COOH | CH3 CH2 OH-CH2 -CO-CH3 cido 2-hidroxibutanoico Hemos tomado como grupo principal el cido, y nombramos el alcohol como sustituyente (hidroxi-). Entre el cido y la cetona se toma el primero como principal y la segunda como sustituyente. Ahora el principal es la cetona y el sustituyente el alcohol. Se numera la cadena de forma que el grupo principal tenga el nmero ms bajo posible. Ahora el aldehido se toma como principal y el alcohol se nombra como sustituyente. Los derivados halgenos siempre se nombran como sustituyentes. Tambin hay que indicar la posicin del doble enlace. El cido es el principal y la amina se nombra como sustituyente.

cido 2-metil-3-oxobutanoico 4 hidroxi-2-butanona

CH2 OH-CHO CH2 =CH-CH2 Cl-CHO

hidroxietanal 2-cloro-3-butenal

CH3 -CH2 -CH-COOH | NH2 Actividades

cido 2-aminobutanoico

A54) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 2-amino-1-propanol 3-oxobutanal 3-oxopentanodial 2,4-dinitro-3-hexanona 5) 6) 7) 8) cido 2-aminopropanoico 2,3-diclorofenol 2,6-dioxoheptanal cido 2-cianobutanoico 9) cido 3-oxobutanoico 10) 2-hidroxipropanal 11) 7-cloro-3-heptanona 12) 3-hidroxi-2-pentenodial 7) HOOC-CH2 -CHI-CHI-COOH 8) CH3 -CH-CHOH-CH2 -CO-NH2 | CH3

A55) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CHOH-CONH2 2) HOOC-CO-CH2 -CH3 4) CH3 -CH=CH-CHOH-CHOH-COOH 5) CH2 =CH-CO-CH2 -COOH

OH COOH 3) I Cl 6) Cl 9)

OH NO
2

NO

41

FORMULACIN ORGNICA. EJERCICIOS DE REPASO A56) Formula los siguientes compuestos: 1) 2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino 2) cido 3-aminopropanoico 3) 1,3,3-trimetilciclopentano 4) 3-metil-4,4-dibromociclohexanol 5) 3-etil-2-metil-hexanal 6) 3,4-dicloro-1-pentino 7) cido 3-oxopentanoico 8) 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 9) 1-cloropropano 10) 3-butin-1-ol 11) 2,4-pentanodiona 12) Propinamida 13) Butanonitrilo 14) 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol 15) 5-metil-3-hexen-1-ino 16) Etanodial 17) Dipropil ter 18) cido 3-oxopentanodioico 19) 3-cloro-1,4-hexadieno 20) 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo 21) 1,3-propanodiol 22) cido pentanodioico 23) 2-metil-3-oxopentanodial 24) 2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal 25) 2-bromopropanol 26) 2,4,6-trinitro-1-metilbenceno 27) 4-isopropil-3-metil-2,5-heptadieno 28) 2-penten-4-in-1-ol 29) cido 3-hidroxi-3-metil-pentanoico 30) 1-cloropropeno 31) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno 32) 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona 33) 3-pentin-2-ona A57) Formula los siguientes compuestos: 1) CH3 -CHOH-CH-CHO | CH3 10) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH3 11) CH2 =CH-CH2 -CH3 12) NC-CH2 -CN 13) CH3 -CH2 -CH2 -CO-CH2 -CH3 19) CH3 -O-CH3 20) CH3 -CH=CHCl 21) CH3 -CO-NH-CH3 22) CH3 -CO-CHOH-CH2 -CH3 CH2 =CH-CH-CCH | CH2 -CH2 -CH3 34) 35) 36) 37) 38) 39) 40) 41) 42) 43) 44) 45) 46) 47) 48) 49) 50) 51) 52) 53) 54) 55) 56) 57) 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) cido actico Ciclohexeno 2-etil-1-butanol 4-etil-3-heptenodial 3-propil-1-penten-4-ino propenamida cido 3-hidroxipentanodiocio 2-etil-1,4-dimetilbenceno 2,4-dimetil-1-pentanol Etil metil ter cido metilpropanoico 1,3-dinitrobenceno 3-etil-1,4-hexadiino 2-hidroxibutanal Propanoato de butilo Heptanodinitrilo 1,5-hexadien-3-ona 1,3,5-trimetilbenceno 2-buten-1,4-diol 2,4,7-octanotriona 2-etil-3-metilpentanal 3-propil-1-penten-4-ino Ciclopropano 1,4-ciclohexadieno N-etil-N-metilpropilamina 3-pentenonitrilo 1,3,5-hexatriino 5-etenil-2,6-heptadienal Acetato de metilo 1-metil-2,3-dipropilbenceno 2,3-dimetilciclohexanol 2-heptenodial 5,5-dimetil-1,3-hexadieno 67) 68) 69) 70) 71) 72) 73) 74) 75) 76) 77) 78) 79) 80) 81) 82) 83) 84) 85) 86) 87) 88) 89) 90) 91) 92) 93) 94) 95) 96) 97) 98) 99) Propanoato de propilo 1,2-etanodiol Pentanodinitrilo cido 2-metilbutanoico 3,4-dietil-4-hexen-1-ino Acetato de etilo 1-orpropano Metanitrofenol 4-metil-2-pentanona 2,3-dihidroxipropanal 2-propenamina 2,3-dimetil-1-buteno 3-metilpentanodiona 2,4-dimetilpentanal Ciclobuteno cido 3-hidroxihexanoico 3,6-dioxoheptanal 5-metil-3-hepten-1-ino Trietilamina 6-metil-2,4-heptadiino cido 2-oxobutanoico Etoxibenceno 1-propenamina cido 4-hexenoico Metilpropanamida cido 2,3-dihidroxibutanoico Ortodietilbenceno Ciclopenteno Metanamida Metilciclobutano 1,2-butadieno Nitrohexano 4-etil-6-propil-1-octino

2) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 3) CH2 Br-CH2 -COOH 4) CH3 -CO-CH2 -CH-CH2 -COOH | CH3 CH3 -CH-COOH | CH3

5)

14) CH3 -CO-COOH CH3 -CH-CH2 -CO-CH3 | CH3

23)

6) HOOC-CHOH-CH2 -CHOH-CH2 -COOH 7) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH3 8) HOOC-CHOH-CHOH-COOH 9) CH3 -CHOH-CHOH-CH2 -CH3

15)

24) CH3 -CO-CHOH-CH2 OH 25) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NO2 26) CH2 =CH-CCH 27) CH3 -CC-CO-CH3

16) CH3 -CH2 -CO-NH-CH3 17) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 18) CH2 I-CHI-COOH

42

28) NC-CH2 -CH2 -CHOH-CH2 -CN CH3 -C=C-CH3 | | CH3 CH3 CH3 -CH-CH-CCH | | CH3 CH=CH2 CHC-C=CH-CH2 OH | CH3

56)

CH3 -CO-CH2 -CH-COOH | CH2 -CH3

84) CH3 OH CH3 -CH-CH2 -CHO | CH3

29)

57) CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3

85)

30)

58) NC-CH2 -CH2 -CN CH2 OH-CH2 -CHOH-CH-CHO | CH3

86) OHC-CH2 -COOH

31)

59)

87) NC-CN CH3 | 88) OHC-C-CHO | CH3 89) CH3 -CO-NH-CO-CH3

CH3 | 32) CH3 -CH-CC-CC-C-CH2 -CH3 | | CH3 CH3 33) CH2 =CH-CO-CH2 -CH=CH2 CH3 -CH-COH-CH-COOH | | | CH3 CH3 CH3

60) Br2 CH-CH=CH-CH3

61)

CH3 -CH-CH2 -COOH | NH2

34)

62) CHOH=C=CHOH

90) OHC-COOH

CH3 | 35) CH3 -C-COOH | NO2 36) CH3 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 | CH3 CH3 -CH-C=CH2 | | CH3 CH3

63) CH3 -CH2 -CN

91) CH2 Br-CCl=CHCl

64)

CH3 -N-CH3 | CH3

92)

CH3 -CH2 -CBr-CH2 -CH3 | CH3

37)

65) CH3 -CO-CHOH-CHOH-CH3

93) CH3 -CHCl-CHCl-CCH

CH3 CH3 | | 38) CH2 =CH-C-CH2 -C=CH-CH-CH3 | CH2 -CH3 CH3 | 39) CHC-CC-CH3 | CH3 40) CH3 -CHF-CH2 -CN

66) CH3 -CC-CO-CH3

94) CHCl3

67) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH

95) CH3 -NH-CH2 -CH3

68) CH2 OH-CHOH-CH2 OH

96)

CH3 -CH2 -CH-CHO | NO2 CH3 -CH-CO-NH2 | CH3

41) CH3 -CO-CH2 -CHI 42) CH3 -CH2 -CC-CN 43) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3

69) CH3 -CH=CH-NH2 70) HOOC-CH2 -CHOH-COOH 71) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH

97)

98) OHC-CC-CHO 99) CH2 =CH-CH2 -CHF-CH2 OH

43

44) CH2 -CO-CH2 -CHO 45) CH2 =CH-CC-CN

72)

CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 | CH3

100)

CH3 -CH-CH-CH3 | | NO2 NO2

73) CH2 OH-CO-CH3 -COOH CH3 -CC-CC-CH-CH3 | 74) CH3

101) CH3 -CO-CH3 -CO-CHOH-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH3 | | CH3 -C-CH3 CH3 102) | CH3 103) CH2 -CH2 -CHO | CH3 -CH-CH2 -CH3

46) CH2 =CH-CHO

47)

CH2 -CH2 -COOH | CH3 -CH-CH2 -CH3

75) CH2 Cl-CHOH-COOH 76) CH2 Br-CH=CH-CH2 -CN 77) CH3 -CH2 -CH=CH-O-CH2 -CH3

48) NO2 -CH2 -CH2 -COOH 49) HOOC-CH2 -CO-CHOH-COOH

104) NH2 -CH2 -CH2 -CO-CH2 105) CHF2 -CH=CH-CHBr-CHO

COOH

CH 3 78) 106)

CH 3

50)

CH 3 Br Br 79) Cl OH 107)

CH

NO2

51) COOH

CHO 108)

NO2

52)

80)

CH 3

COOH

NH 2

CH 3 CH 3

53)

81)

109) CH
2

CH 3

CONH 2 54) 82)

F F 110)

NO2 NO2 Cl

OH 83) OH

OH 111)

55)

OH

Cl

44