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Obtención industrial de benceno, tolueno, xilenos, estireno, cumeno, y su impacto ambiental.

Obtención industrial de benceno, tolueno, xilenos, estireno, cumeno, y su impacto ambiental.

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Published by Rodrigo Ornelas
He aqui el ultimo trabajo que realize en el semestre de FEB-JUN 2011 en el ITT para la materia de Quimica Organica 1, francamente este fue el trabajo que mas le emplee tiempo y dedicacion, y ala vez es del que mas he disfrutado ya que encontrar informacion de este tipo si es algo dificil, como dice su titulo es una especie de continuacion del trabajo de petroquimica (recientemente cargado) pero se enfoca a los compuestos aromaticos, y como ya es costumbre agradezco su tiempo y atencion al leer dicha redaccion...gracias!!
He aqui el ultimo trabajo que realize en el semestre de FEB-JUN 2011 en el ITT para la materia de Quimica Organica 1, francamente este fue el trabajo que mas le emplee tiempo y dedicacion, y ala vez es del que mas he disfrutado ya que encontrar informacion de este tipo si es algo dificil, como dice su titulo es una especie de continuacion del trabajo de petroquimica (recientemente cargado) pero se enfoca a los compuestos aromaticos, y como ya es costumbre agradezco su tiempo y atencion al leer dicha redaccion...gracias!!

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Categories:Types, Research, Science
Published by: Rodrigo Ornelas on Jun 28, 2011
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08/17/2013

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 INSTITUTOTECNOLOGICODE TIJUANA(ITT)
 
Subdirección AcadémicaDepartamento de CienciasBásicas
CARRERA: INGENIERIA QUÍMICA
 
Química Orgánica
No. Serie:4IQ2A
TEMA:Obtención industrial de: benceno, tolueno,xilenos, estireno, cumeno, y su impacto ambiental.
Nombre del maestro:M.C. Marco Antonio ZazuetaNombre del alumno:Ornelas Sánchez Rodrigo YaelNúmero de control:10211366Fecha de entrega:5 de Junio del 2011 
UNIDAD 5
 
Introducción:
En este trabajo se trataran de mostrar y mencionar los métodos de obtención de diversoscompuestos aromáticos, como lo son el benceno, el tolueno, xilenos, estireno, cumeno y su impactoambiental.Los compuestos aromáticos son compuestos cíclicos que contiene dobles enlaces conjugados yque tiene una energía de resonancia elevada. Uno de los representantes es el benceno o C
6
H
6
. Elbenceno es la materia prima de diversos procesos de la industria de plásticos, resinas, medicamentos,entre otros más.El tolueno se obtiene junto con el xileno y el benceno en la fracción originaria de la refinación delpetróleo. El xileno se puede producir por medio de alquilacion de Friedel-Crafts. El estireno se utilizapara comenzar cadenas de polímeros de poliestireno y el cumeno se utiliza para la sintetizar detergentesy también formar fenol y acetona.Espero que este trabajo de investigación sea de su utilidad para poder haber contribuido a laresolución de algunas de sus dudas y agradezco de ante mano gracias por su atención y tiempo.
Desarrollo:Benceno:
En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, el cual tenía un punto de ebullición de 80
o
C,de la mezcla aceitosa que se condensaba y al mismo tiempo se separaba un gas. Al momento derealizar un análisis elemental, este indico que poseía una relación estequiometrica entre hidrogeno-carbono de 1:1, lo que correspondería a una formula empírica CH. Al inicio Faraday, denomino a este
compuesto como “carburo de hidrogeno”. Eilhard Mitscherlich sintetizo este mismo compuesto en 1834,
al calentar acido benzoico, aislado de la resina benzoica, en presencia de cal. Se obtuvieron los mismosresultados que los de Faraday. Mitscherlich empleo también un medidor de densidades de vapor,determinando asi la masa molecular del gas que era de 78, a lo que coincidiría con la formula C
6
H
6
. Se ledenomino bencina (se conoce como benceno).Aunque se presente en la naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial elbenceno se puede fabricar y procesar como benceno puro.El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar ladestilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla enla mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado catalítico.Aunque también se puede obtener por medio de síntesis del benceno, se aplica calor a unciclohexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se dehidrogeniza el cicloalcano hasta el benceno. El benceno es la base de producción de ciclohexano, de la industria del nylon,pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias más.
Tolueno:
El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado en la elaboraciónde gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Está constituido por un anillo bencénico y un grupometilo. Cuya fórmula C
7
H
8
, se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos)contenido en el petróleo crudo.
 
Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboración depolímeros.Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de refinación delpetróleo crudo, este se obtiene en la fracción junto con el benceno y xileno.
Xileno:
El xileno, también conocido como dimetilbenceno, este puede tener 3 productos según laposición del benceno, ya sea en posición orto-, meta- y para-. A temperatura ambiente están en estadolíquido, incoloro e inflamable. Estos reaccionan violentamente con oxidantes fuertes.Se puede obtener mediante la refinación del petróleo crudo, ya sea por el cracking catalítico sellega a benceno y después se puede realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno.Los xilenos se usan en la formulación de gasolinas, disolventes y en algunos casos comointermediarios.
Estireno:
El estireno o también llamado vinilbenceno, se evapora fácilmente y tiene un dulce. Se empleapara la manufactura de plásticos de poliestireno, hule sintético a partir de butadieno, resinas,impregnación de piezas fundidas de magnesio, entre otros usos.Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reacción de alquilacion friedel-Crafts.El etilbenceno obtenido se deshidrogena en presencia de un catalizador de oxido de hierro a 800
o
C, enpresencia de vapor y a una presión aproximada de 0.41 Ata.
C
6
H
5
CH
2
CH
3
C
6
H
5
CHCH
2
+ H
2
Como subproductos de estas reacciones se obtienen el tolueno y el benceno.El etilbenceno que se obtiene, se mezcla con vapor y posteriormente se calienta por medio deintercambio de calor durante su trayectoria en el reactor. Antes de salir del reactor este se mezcla conmás vapor que procede de un sobrecalentador asi elevando la temperatura del vapor. Dicha mezcla queprocede, se utiliza para alimentar a los reactores donde se producirá la reacción. El gas de venteo esremovido por un compresor para asi utilizarlo como combustible para recuperar hidrogeno.

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