PRCTICA 9 1407

CONDENSACIN DE CLAISENSCHMIDT OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

OBJETIVOS
a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.

REACCIN

MATERIAL

SUSTANCIAS

INFORMACIN
A) Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica. B) Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos cidos. C) Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de productos. D) Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas). E) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de crotonizacin. F) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reaccin de eliminacin.

PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehdo y luego 0.5 ml de acetona. Contine la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la temperatura entre 20-25o C utilizando baos de agua fra. Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de etanol (Nota 1) Pese, determine punto de fusin y cromatoplaca comparando la materia prima y el producto.

Datos cromatoplaca
Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo. Disolvente: Acetona o acetato de etilo Eluyente: Hexano/Acetona 3:1 Revelador: I2 o luz U.V.

NOTA
Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar cido clorhdrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica. b) Reacciones de condensacin aldlica cruzada. c) Otros ejemplos de reacciones de condensacin de Claisen-Schmidt (condensacin aldlica cruzada dirigida). d) Usos de la dibenzalacetona e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.

CUESTIONARIO
1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. 2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. 3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido. 4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? 5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Espectros de I.R. Benzaldehido

Acetona

Dibenzalacetona

Diagrama de tratamiento