HIDROCARBONETOS

RinaldoBergamimMiguel
Oshidrocarbonetosnaturaissocompostosqumicos constitudosapenasportomosdecarbono(C)ede hidrognio(H).

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FlorianpolisSC 6/10/2008

Hidrocarbonetos Oshidrocarbonetosnaturaissocompostosqumicosconstitudosapenasportomosdecarbono(C)e dehidrognio(H),aosquaissepodemjuntartomosdeoxignio(O),nitrognio(N)eenxofre(S)dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. So conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos.Asdiferentescaractersticasfsicassoumaconseqnciadasdiferentescomposies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidamse facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formamse a grandes presses no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de processosgeolgicos,ondepodemformaracumulaescomerciais(petrleo,gsnatural,carvoetc.). As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinmica.Apenasometano,queamolculamaissimples(CH4),podeseformaremcondies depressoetemperaturamaisbaixas.Osdemaishidrocarbonetosnosoformadosespontaneamente nascamadassuperficiaisdaterra. Hidrocarbonetos lquidos geologicamente extrados so chamados de petrleo (literalmente "leo de pedra") ou leo mineral, enquanto hidrocarbonetos geolgicos gasosos so chamados de gs natural. Todossoimportantesfontesdecombustvel.Hidrocarbonetossodegrandeimportnciaeconmica porque constituem a maioria dos combustveis minerais (carvo, petrleo, gs natural, etc.) e biocombustveiscomooplstico,ceras,solventeseleos.

1. Quantoformadascadeiascarbnicas,oshidrocarbonetospodemserdivididos,em:
Hidrocarbonetosalifticos:neles,acadeiacarbnicaacclica(ouseja,aberta),sendosubdivido em: alcanos alcenos alcinos alcadienos b) Hidrocarbonetoscclicos:possuempelomenosumacadeiacarbnicafechada,subdivididosem: cicloalcanosouciclanos cicloalcenosouciclenos aromticos, que possuem pelo menos um anel aromtico (anel benznico) alm de suas outrasligaes. a)

2. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididosem:
a) Hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que no possuem ligaes dupla, triplaouaromtica; b) Hidrocarbonetosinsaturados,quepossuemumaoumaisligaesduplaoutriplaentretomosde carbono(entreelesosalcenos,alcadienosecicloalcenoscomligaodupla;alcinoscomligaes tripla;earomticos)

ALCANOS
Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos saturados por apresentar ligaes simples na molcula, de frmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos, geralmentegregos,seguidosdosufixo"ano".Acadeiadecarbonosmaislonganaestruturaconstituira base do nome em funo dos nmeros de tomos de carbono que procede (1: metano, 2: etano, 3: propano,4:butano,5:pentano,6:hexano,7:heptano,8:octano,9:nonano,10:decano,11:undecano, www.rochabergamim.com.br

Hidrocarbonetos etc...).Nosalcanos,ostomosdecarbonousamquatroorbitaishbridos,equivalentessp,paraseligar tetraedricamenteaquatrooutrotomos(carbonoouhidrognio). Exemplo:

2,2,4trimetilpentano (2,2,4 duas ramificaes no 2 carbono e uma ramificao no 4 carbono. Por ser trs ramificaes, a o prefixo tri seguido de metil devido as ramificaes terem somente um carbono;epentanoporsetratardecincocarbonosnacadeiaprincipalcomsimplesligaes)

PropriedadesFsicas:
Alcanossopraticamenteinsolveisemgua. Alcanossomenosdensosqueagua. Pontosdefusoeebuliodosalcanosgeralmenteaumentamcomopesomolecularecomo comprimentodacadeiacarbnicaprincipal. Emcondiesnormais,doCH4atC4H10,alcanossogasosos;doC5H12atC17H36,elesso lquidos;edepoisdeC18H38,elessoslidos. As molculas de alcanos podem ligarse entre si por fora de Van der Waals. Estas foras tornamsemaisinteressantesmedidaqueotamanhodasmolculasaumentam.

PropriedadesQumicas:
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligaes simples CH e CC so relativamente estveis, difceis de quebrar e so apolares. Eles no reagem com cidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petrleo (em que o octano um dos principaiscomponentes)noreagecomcidosulfricoconcentrado,metalsdiooumanganato de potssio. Esta neutralidade a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa"poucaafinidade").

Aplicao:
Propano e butano podem ser liquefeitos em presses no muito altas, e a mistura conhecida como Gs Liquefeito de Petrleo (GLP). Propano, por exemplo, usado no queimador de gs propano, e butano em isqueiros descartveis. Os dois alcanos so usados como propelentes em sprays aerosol. Alm de serem usados como combustveis em motores de combusto interna, j que eles vaporizam facilmentenaentradadacmaradecombusto,semformargotas,oqueiriaprejudicarauniformidade dacombusto.Osalcanostambmsobonssolventesparasubstnciasnopolares. Alcanos de nove carbonos at, por exemplo, os de dezesseis tomos de carbono, so lquidos de viscosidademaior,cadavezmenosadequadosparaousoemgasolina.Formamamaiorpartedodiesel equerosene.Dieseissocaracterizadospeloseunmerodecetano(nomeantigoparahexadecano). www.rochabergamim.com.br

Hidrocarbonetos Alcanosdehexadecanoparacimaformamomaisimportantecomponentedoleocombustveleleo lubrificante. Em funo deste ltimo, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anticorrosivos, por que seu carcter hidrofbico no deixa que a gua chegue superfcie metlica. Muitos alcanos slidossoutilizadoscomoceraparafina,porexemplo,nasvelas. Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais tomos de carbono so encontrados em betume,utilizado,porexemplo,nasuperfciedasestradas. Alguns polmeros sintticos, como polietileno e polipropileno so alcanos com cadeias contendo centenasdemilharesdetomosdecarbono.

ALCENOS
Tambm conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma ligaoduplanamolcula.Osalcenosmaissimples,queapresentamapenasumaligaodupla,formam umasriehomloga,osalcenoscomfrmulageral CnH2n. OalcenomaissimplesC2H4, cujonome comum"etileno"ecomnomenclaturaIUPACde"eteno". Anomenclaturadosalcenossodaseguinteforma: Primeiramenteencontreseacadeiacommaiornmerodetomosdecarbonoquecontenhaadupla ligao. Nomeiase a molcula usando o PREFIXO correspondente ao nmero de tomos da cadeia principal+SUFIXOeno. Anumeraodacadeiaprincipaldeveserfeitadeformaqueaduplaligaofiquecomanumerao maisbaixapossvel. Aposiodaduplaligaoseindicamedianteoprimeirocarbonoquecontmaduplaealocalizao (posio)daduplaligaodeveserindicadaantesdonomedacadeiaprincipal. No caso de haver mais de uma dupla ligao, a posio das mesmas so indicadas + PREFIXO correspondente ao nmero de carbonos da cadeia principal + SUFIXO dieno (2 duplas); trieno (3 duplas);tetraeno(4duplas). Exemplo:

PropriedadesFsicas:
1PONTODEEBULIO: Opontodeebuliodosalcenosnoramificadosaumenta,aoaumentarotamanhodacadeia.Paraos ismerosramificados,quantomaioronmeroderamificaes,menoropontodeebulio. 2SOLUBILIDADE: Os alcenos so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidadedeformarinteraesporpontesdehidrognio. 3ESTABILIDADE: Quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quanto mais substitudoestiveremoscarbonosdadupla),maiorseraestabilidadedoalceno. www.rochabergamim.com.br

Hidrocarbonetos

PropriedadesQumicas:
Os alcenos so bem reativos, normalmente com a quebra da ligao dupla e formao de novas ligaes, sendo estas chamadas reaes de adio. Uma das maiores fontes de etanol a hidratao (adio de gua) molcula de etileno, preferida at que a produo do lcool pela fermentao em muitospases.

Aplicao:
Oetilenoouetenoumgs,nascondiesambientais,praticamenteinsolvelemgua,masbastante solvel em solventes organicos, como o benzeno e o ter. Considerandose todos os compostos orgnicos usados na indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo etilino,podesefabricarumgrandenmerodepolmeros(plsticos),quejfazempartedemuitosde nossoshbitosecostumes.Emalgumassituaesparticulares,oetilenopodeserusadonaproduode lcool etlico, tambm chamado de etanol ou lcool comum. Esse processo usado em pases com pequena extenso territorial ou com climas nopropcios produo de canadeacar. Entre as inmeras caractersticas do etileno, podese citar sua utilizao como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadurea rapidamente, embrulhamseasfrutasempapeljornal,ouentoelassocolocadasemumrecepientefechado.Dessa forma,impedesequeoetilenosedispersenoar,eseusefeitossomaisintensos.

ALCINOS
Os alcinos so os hidrocarbonetos insaturados por conterem uma tripla ligao; conseqentemente a suafrmuladotipoCnH2n2,sendonmaiorouigualquedois. Suanomenclaturaaseguinte: Decadeianormal(IUPAC) Prefixo+in+o Oprefixomudadeacordocomonmerodecarbonosdacadeia. 1carbonomet 2carbonoset 3carbonosprop 4carbonosbut Decadeiaramificada(IUPAC) Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada so seguidos os seguintes passos. Aps nomeada a cadeiaprincipal. 1passo:Determinaramaiorcadeiacarbnica. 2passo:Numeraroscarbonosdeformaqueatriplaligaofiquecomomenornmeropossvel. 3passo:Determinarenomearossubstituintes. Exemplo:

PropriedadesFsica:

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Hidrocarbonetos Apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica (massa molecular)comoosalcanosealcenos.Essaclassedecompostos,nopossuicor(incolor),nemcheiro (inodoro),apresentaminsolubilidadeemgua,massosolveisemsolventesorgnicoscomoolcool, o ter e outros. O acetileno, ao contrrio dos outros alcinos, tem cheiro agradvel e parcialmente solvelemgua,eapartirdelequeseobtmsolveisnoinflamveis.Osalcinossopreparadosem laboratrioporquenoseencontramlivresnanatureza.

PropriedadesQumicas:
Ocarbono,quandoemtriplaligao,comportasecomosefosseumelementomaiseletronegativodo que o carbono que participa apenas de ligaes simples ou duplas. Assim, o hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao adquire um aprecivel carter cido. A presena ou no do hidrognio no carbonodatriplaligao fazcom que osalcinostenham propriedadesqumicasdiferentes.Osalcinos que possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos verdadeiros, e os que no o possuem so chamadosalcinosfalsos. Osalcinossofremtpicasreaesdeadioeletroflica,assimcomoosalcenos,epelamesmarazo:a reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial precisamente o membro mais simplesdafamliaoacetileno(etino),preparadopelaaodaguasobreocarbetodeclcio.

Aplicao:
O acetileno (que pertence classe dos alcinos e tambm conhecido como etino) usado em grande escalanafabricaodeborrachassintticas,plsticos,comooPVCePVA,eaindadefiostxteisparaa produo de tecidos. Tambm, uma parte boa do acetileno usada como o combustvel dentro de soldadoresdevidoasaltastemperaturasalcanadas.

ALCADIENOS
Os alcadienos (tambm chamados de dienos) so hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso , como existem duas ligaes na cadeia, o seu nome precedido de dois nmeros,quandonecessrio.SuafrmulageralCnH2n2. Exemplo: CH2=C=CHCH2CH3 1,2pentadienoouPenta1,2dieno

CICLANOS
Osciclanos,tambmchamadosdecicloalcanos,sohidrocarbonetoscclicosquepossuempelomenos uma cadeia carbnica fechada. Os ciclanos so ismeros (dois ou mais compostos diferentes que apresentamamesmafrmulamolecular)dosalcenos.FrmulaGeral:CnH2n Nomenclatura:CICLO+prefixo+indicativo+O. Quandoapresentarumsradicalnonecessrioindicarporumnmero,tendodoisoumais radicais: a numerao deve comear pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e seguirnoaneldeformaaobterosmenoresnmerospossveisparaosradicais. Exemplo: www.rochabergamim.com.br

Hidrocarbonetos

PropriedadesFsicas:
As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos cclicos assemelhamse s dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, embora os pontos de fuso e ebulio e as densidades desses compostos sejam ligeiramente maisaltos.Porseremcompostosapolares,dissolvemseapenasemsolventesapolaresoufracamente polares. C3H6eC4H8gases C5H10atC9H18lquidos C10H20emdianteslidos

PropriedadesQumicas:
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reaes de adio. J o ciclopentano e o cicloexano sofrem reaes de substituio. Isso por causa da tenso de Baeyer (para ngulos menores que 10928' dos orbitaishbridossp3): ciclopropano,ngulode60 ciclobutano,ngulode90 ciclopentano,ngulode108(prximoa10928')

Aplicao:
Usado como solvente de tintas e vernizes, na extrao de leos dos vegetais e na preparao de compostosusadosnasntesedonilon.

CICLENOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista (pelo menos um carbono fora desse ciclo), alicclica (noaromtica) e saturada. Com frmula Geral: Cn H2n2, os cicloalcenos so ismeros dos alcinos e alcadienos. Sua nomenclatura da seguinte forma: os carbonos da dupla receberam os nmeros 1 e 2 e a numeraodeveseguirnoaneldeformaaobterosmenoresnmerospossveisparaosradicais. Exemplo:

PropriedadesFsicas:
Suaspropriedadesfsicasseguemasmesmascaractersticasdescritasparaosalcenos: www.rochabergamim.com.br

Hidrocarbonetos Solubilidade: so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidadedeformarinteraesporpontesdehidrognio. Pontodeebulio:opontodeebuliodosciclenosmaiorquedosalcenos,devidoaomaiortamanho dacadeia. Estabilidade: quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligao (quantomaissubstitudoestiveremoscarbonosdadupla),maiorseraestabilidadedoalceno.

AROMTICOS
Hidrocarbonetos aromticos so geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vrios anis benznicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligaes duplas de um composto reagirem em reaes tpicas de alcenos, devido a umadeslocalizaodestasnamolcula.Sohidrocarbonetosdecadeiafechadooumista,aromticae poliinsaturada.Nanaturezaestpresentenaulha(alcatrodahulha)enopetrleo.FrmulaGeral:Cn H2n6,quevlidaquandoosradicaispresosaoncleobenznicossosaturados.Noncleoouanel benznicotodososcarbonosestohbridosemsp2. Nomenclatura:oscompostosaromticossocaracterizadosporapresentarcomocadeiaprincipaloanel benznico. Quando apresentar um s radical, o nome desse precede o nome da cadeia principal (benzeno). Quando apresentar mais de um radical a numerao deve comear por um dos carbonos ramificadoseprosseguirdetalformaqueosradicaisestejamnoscarbonosdemenornmeropossvel. Casoosdoisradicaissejamdiferentesserconsideradocomocarbononmero1oqueformaissimples. Asposies1e2,1e3,1e4,sochamadasrespectivamentedeorto,metaepara. Exemplo:

PropriedadesFsicas: Osaromticosmaissimplessolquidoseosmaiscomplexossoslidos.Possuemcheiroagradvele sosolveisemsolventesapolares. Aplicao: Quandovestimosjeansouumaroupadepolister,sentamosemumestofadodeespuma,usamosuma mesadefrmicaouingerimoscarnesenlatadas,estamostomandocontatocomcorantes,fibrastxteis, materiaissintticos,conservanteseoutrassubstnciasquepodemtervindoindiretamentedobenzeno. www.rochabergamim.com.br

Hidrocarbonetos REFERNCIAS: Peruzzo,TitoMiragaiaeCanto,EduardoLeitedo.QumicaVolumenico.1Edicao.EditoraModerna (SP),1999. http://www.wikipedia.org/

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