ORGNICAS

REAES

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< 2011 >

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REAES ORGNICAS

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CISES DAS LIGAES Para que ocorra uma reao qumica, necessrio que as ligaes existentes entre os tomos de uma molcula se rompam e esses tomos se rearranjem, formando novas ligaes. Geralmente, as reaes entre substncias orgnicas envolvem apenas o rompimento e a formao de ligaes covalentes.

Exerccios: 01)A equao abaixo indica: CH4 a) b) c) d) e) * CH3 + * H

formao de carbnio. formao de carbnion. reao de homlise. reao de heterlise. reao de substituio.

02)Considere os seguintes tipos de reaes: P**P Q**R 2 P* Q* S

-

+ +

R* T
+

As cises podem ser de dois tipos: . HOMOLTICA. . HETEROLTICA. Ciso homoltica quando na quebra da ligao, cada tomo fica com seus eltrons, formando radicais livres. Exemplo: a) b) c) d) e)

S**T

Qual a espcie mais apropriada para reagir com o on abaixo?

R R C+ R
T+ P* S Q ** R P ** P

H 3C * C H 3

H3C * + C H 3

Ciso heteroltica quando na quebra da ligao o tomo mais eletronegativo fica com o par de eltrons inicialmente compartilhado, formando ons. Exemplos:

TIPOS DE REAGENTES NAS REAES ORGNICAS Reagente eletrfilo (ou eletroflico) toda espcie qumica que, aceitando um par de eltrons, capaz de formar uma nova ligao. Reagente nuclefilo (ou nucleoflico) toda espcie qumica capaz de oferecer um par de eltrons para a formao de uma ligao.

H 3 C * Cl

H3C

+ Cl

H3C * H
Observaes: I.

H3C

H+

Exerccios: 01)Nas reaes orgnicas, a hidroxila tende a funcionar como: a) b) c) d) e) reagente eletrfilo. reagente nuclefilo. radical livre. base de Arrhenius. solvente. os reagentes abaixo, o

Um carbono carregado positivamente chamado carboction ou on carbnio.

II. Um carbono carregado negativamente chamado carbonion ou on carbnion.

02)Indique, dentre nucleoflico: a) b) c) d) e) BF3. H3O +. AlCl3. Cl2. H2O.

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03)Indique, dentre eletroflico: a) b) c) d) e) NH3. HCN. H3O+. ROH. H2O.

os

reagentes

abaixo,

O NH3 doa par de eltrons ( a base) e o BF3 recebe o par de eltrons ( o cido). Exerccios: 01)No equilbrio abaixo, podemos afirmar que de acordo com o conceito de cido e base de Brnsted-Lowry: HCl + NH3 a) b) c) d) e) NH4 + + Cl

CONCEITOS MODERNOS DE CIDO E BASE cidos e bases de Brnsted-Lowry cido toda espcie qumica capaz de doar prtons (H+) em uma reao

qumica. Base toda espcie qumica capaz de receber prtons (H+) em uma reao qumica. Exemplos:
cido base

NH4 + atua como base. NH3 atua como base. HCl atua como base. Cl atua como cido. NH3 atua como cido.

02)A base conjugada do on H2P2O72 a seguinte espcie qumica: a) b) c) d) e) H4P2O7. H3P2O7 12H2P2O7 3HP2O7 P2O7 4-

H Cl

+ H2O
+

H 3 O + + Cl

O HCl est doando um H+ para H2O. Esta reao ocorre no sentido inverso
cido base

03)cido uma espcie capaz de receber um par de eltrons. Essa definio corresponde proposta de: a) b) c) d) e) Arrhenius. Brnsted. Lavoisier. Lewis. Ostwald.

H 3 O + + Cl H +

H Cl

+ H 2O

O on H3O+ est doando o H+ para o Cl . Dizemos que HCl / Cl si por um H+. cido e base de Lewis cido de Lewis toda espcie qumica capaz de receber par de eltrons. Base de Lewis toda espcie qumica capaz ceder par de eltrons. Exemplo:

04)Na reao abaixo, a base conjugada de NH4 + : NH3 + H2O a) b) c) d) e) NH4OH. NH3. H2O. OH . NH4 +. NH4 + + OH

e H2O / H3O so

pares conjugados cido-base, pois diferem entre

N H 3 + BF 3 ou H H N:} H F B F F

BF 3 N H 3 H H F F

05)Conhecida tabela, a base conjugada mais forte : cido Grau de ionizao HCl 92% H2SO4 61% H3PO4 27% HF 8% HCN 0,008% a) b) c) d) e) Cl . HSO4 . H2PO4 . F . CN .

N >B H F

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06)Na equao abaixo, o on bicarbonato (HCO3) classificado como: HCO3 + H2O a) b) c) d) e) base de Arrhenius. base de Brnsted. base de Lewis. cido de Brnsted. cido de Lewis. H3O+ + CO3 2

REAES DE SUBSTITUIO
Entre os compostos orgnicos que sofrem reaes de substituio destacam-se os alcanos, o benzeno e seus derivados, os haletos de alquila, lcoois e cidos carboxlicos. HALOGENAO DE ALCANOS

TIPOS DE REAES ORGNICAS Entre vrios tipos de classificaes podemos destacar as reaes de substituio, adio e eliminao. REAO DE SUBSTITUIO quando um tomo ou grupo de tomos substitudo por um radical do outro reagente. Exemplo:
H
luz

quando substitumos um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por tomos dos halognios.
H
luz

H H + Cl Cl H C H Cl

C H

+H

Cl

Podemos realizar a substituio dos demais

H H + Cl Cl H C H Cl

tomos de hidrognio sucessivamente, resultando

C H

+H

Cl

nos compostos:
CH4 + 2 Cl2 CH4 + 3 Cl2 CH4 + 4 Cl2 H2CCl2 + 2 HCl HCCl3 + 3 HCl CCl4 + 4 HCl

REAO DE ADIO quando duas ou mais molculas

As reaes de halogenao tambm ocorrem com os demais halognios, sendo que as mais comuns so a clorao e a bromao, pois com o

reagentes formam uma nica como produto. Exemplo:

H H C H C H
C Cl 4

H H C Cl

H C Cl H

F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma reao explosiva e, com o I2 a reao muito lenta. Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomos de hidrognios possveis de serem substitudos e, a reatividade depende do carbono onde ele se encontra; a preferncia de

+ Cl

Cl

REAO DE ELIMINAO quando de uma molcula so retirados dois tomos ou dois grupos de tomos sem que sejam substitudos por outros. Exemplo:

substituio segue a seguinte ordem:

H H C H

H C OH H H

H H C

H C H + H2O

C tercirio > C
Exemplo:
H H3C C

secundrio

>C

primrio

Cl C H3 + Cl 2 H3C C CH C H 3 + HCl

CH3

3 produto principal

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HALOGENAO DO BENZENO

SUBSTITUIO NOS DERIVADOS DO BENZENO

Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e originar sempre o mesmo produto em uma mono-halogenao. Exemplo:

Todas as reaes de substituio observadas com benzeno tambm ocorrem com seus derivados, porm diferem na velocidade de

Cl
Al Cl 3

ocorrncia e nos produtos obtidos. A velocidade da reao e o produto obtido

+ Cl 2

+ H Cl

dependem do radical presente no benzeno que orientam a entrada dos substituintes. Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO PARA (ATIVANTES)

NITRAO DO BENZENO

Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO3) na presena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisador.
NO2

OH NH2 CH 3 Cl , Br, I ( desativantes )

+ H N O3

H2 S O4

+ H 2O

ORIENTADORES META (DESATIVANTES)

NO2
SULFONAO DO BENZENO

S O 3H CN C O OH
Os orientadores META possuem um tomo com ligao dupla ou tripla ligado ao benzeno. Exemplos:
Monoclorao do fenol

Consiste na reao do benzeno com o cido sulfrico concentrado e a quente.

S O 3H

+ H 2 S O4

H2 SO4

+ H2O

OH
ALQUILAO DO BENZENO

Consiste na reao do benzeno com haletos de alquila na presena de cidos de Lewis.

C H3

OH

AlCl 3

Cl

+ Cl 2
Al Cl 3

OH

+ HCl

+ C H 3Cl

Al Cl 3

+ H Cl
Cl

Como o grupo ( OH) orto-para dirigente e

ativante a reao mais rpida que a anterior

e os substituintes entram, no anel benznico, nas posies orto e para.

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Monoclorao do nitro benzeno

N O2 Al Cl 3 N O2

04)Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do benzeno em fenol ocorre:

+ Cl 2

+ H Cl
Cl

Como o grupo ( NO2) meta dirigente e desativante a reao mais lenta que a anterior e o substituinte entra, no anel benznico, na posio meta. Exerccios: 01)No 3-metil pentano, representada a seguir:
1 2 3

a) b) c) d) e)

substituio no anel aromtico. quebra na cadeia carbnica. rearranjo no anel aromtico. formao de ciclano. polimerizao.

05) dada a reao:

S O3 H

+ H 2 S O4
cuja estrutura est

H2 SO4

+ H2O

que classificada como uma reao de:

4 5

H 3C

CH2 CH CH 3
6

CH2

CH3

a) b) c) d) e)

adio. ciclo-adio. condensao. eliminao. substituio.

O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 6.

06)Da nitrao (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30 de um certo derivado do benzeno C) equacionada por:

A
LUZ

02)Considere a reao de substituio do butano: butano + Cl2

X
ORGNICO

+ NO 2
NO 2
Fazem-se as seguintes afirmaes: I. II. III. IV. V. O grupo A orto-para-dirigente. O grupo A meta-dirigente. Ocorre reao de substituio eletrfila. Ocorre reao de adio nuclefila. Ocorre reao de eliminao.

Y
INORGNICO

O nome do composto X : a) b) c) d) e) cloreto de hidrognio. 1-cloro butano. 2-cloro butano. 1,1-cloro butano. 2,2-dicloro butano.

So corretas as afirmaes: 03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com: 0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presena de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno. a) b) c) d) e) II e IV. I e III. II e V. I e IV. II e III.

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REAES DE ADIO
As reaes de adio mais importantes ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldedos e nas cetonas.
ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO NOS ALCENOS
H

HIDROGENAO DOS ALCENOS

Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).
H C H C C H 3 + H2
Pt

H H C H

H C H CH3

Os haletos de hidrognio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil.

H H C H C H H H C Cl H

ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio para, em seguida, ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognio.
H C C C H 3 + HCl H C =C H Cl CH3

HCl

C H

Para alcenos com trs ou mais tomos de carbono a adio do haleto de alquil produzir dois compostos, sendo um deles em maior proporo (produto principal). Neste caso,

H H C =C H Cl CH 3

Cl C Cl CH 3

devemos levar em considerao a REGRA DE

MARKOVNIKOV, que diz: O hidrognio (H ) adicionado ao carbono da dupla ligao mais hidrogenado.
H H C H C H C H 3 + HCl H C H H C Cl CH 3
+

+ HCl

C H

ADIO DE HALOGENIOS (HALOGENAO) AOS ALCINOS

Temos primeira a adio de 1 mol do halognios formando um alceno dissubstitudo.

C Cl4

ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCENOS

CH3

+ Cl 2

C =C Cl Cl

C H3

Os alcenos reagem com gua em presena de catalisadores cidos (H+), originando lcoois.
H H C H C C H 3 + H 2O H H C H H C OH CH3

Obtido o alceno dissubstitudo, adiciona-se outro mol do halognio.

Cl H C =C Cl Cl CH3 + Cl 2
C Cl4

Cl C Cl CH3

C Cl

ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO) AOS ALCENOS ADIO DE GUA (HIDRATAO) DOS ALCINOS

Os halognios reagem com os alcenos, na presena do CCl4, formando di-haletos de alquil.

H H C H C C H 3 + Cl Cl
C Cl 4

A hidratao dos alcinos, que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqncia parecida com a dos alcenos.
H C C CH 3

H H C Cl

H C Cl CH3

+ H2O

H 2SO4 Hg SO4

C=C H OH

CH3

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O enol obtido instvel se transforma uma cetona.

H H C =C H OH CH3 H C H C O C H3

Exerccios: 01)Fazendo-se hidrogenao propeno, obtm-se: a) b) c) d) e) cataltica do

Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo.

ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEDOS OU CETONAS

propino, cuja frmula geral CnH2n 2. ciclopropano. propano. propadieno. 2-propanol.

02)Na reao do H2C = CH CH3 com HCl h formao em maior quantidade do: a) b) c) d) e) 1-cloropropano. 2-cloropropano. 1,2-dicloropropano. 1,3-dicloropropano. 2,2-dicloropropano.

A adio de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrlise, a aldedos ou cetonas um dos melhores processos para a preparao de lcoois. O esquema geral do processo :
H O 2

03)O produto principal da reao: H2SO4 H2C = CH CH3 + H2O a) b) c) d) e) lcool primrio. lcool secundrio. aldedo. cido carboxlico. cetona. um:

metanal + RMgX aldedo + RMgX cetona + RMgX

Exemplos:
metanal
H O 2 H O 2

lcool primrio lcool secundrio lcool tercirio

04)Com respeito equao:

X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X um: a) b) c) d) e) alcano e a reao de adio. alceno e a reao de substituio. alceno e a reao de adio eletroflica. alcano e a reao de substituio eletroflica. alceno e a reao de substituio.

lcool primrio

O H

H H 3C MgBr H 2O H 3C C H OH

05)(Covest-99) A reao entre o propino e a gua produz o enol representado na equao abaixo: OH
HC CH C H3 + H 2 O HC C CH 3 ( aq )

etanal

lcool secundrio

O H 3C C

H H3C Mg Br H 2O H 3C C OH

Podemos afirmar que:

CH3

propanona

lcool tercirio

O C

OH CH3 H3CMgBr H 2O H3C C CH 3 CH 3

H3C

0 0 O enol produto de uma adio de gua ao propino. 1 1 O enol produto da reduo do propino pela gua. 2 2 O produto desta reao um composto instvel. 3 3 O enol obtido nessa reao se transforma em uma cetona. 4 4 Esta uma reao de condensao.

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06)A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: a) b) c) d) e) 2-bromo 4-metil hexano. 2-bromo 3-etil pentano. 3-bromo 2,3-dimetil pentano. 3-bromo 3-metil hexano. 3-bromo 3,4-dimetil pentano.

REAES DE ELIMINAO
As reaes de eliminao so processos, em geral, inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem mtodos de obteno de alcenos e alcinos.
DESIDRATAO DE LCOOIS

07)Hidrocarboneto insaturado que numa reao de adio com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano : a) H3C CH2 CH2 C CH. b) H3C C = CH CH3. | CH3 c) H3C C C CH2 CH3. d) H2C = CH CH2 CH2 CH3. e) H3C C = C CH3. | | CH3 CH3 08)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reao do 2-metil propeno com cloreto de hidrognio a substncia: a) b) c) d) e) 2-cloro 2-metil propano. 1,1-dicloro 2-metil propano. 1-cloro butano. 1-cloro 2-metil propano. 2-cloro butano.

A desidratao (eliminao de gua) de um lcool ocorre com aquecimento deste lcool em presena de cido sulfrico.
H H 3C C H C C H3 H 2 SO 4 H3C H H CH 3

OH H

C =C + H 2O

lcoois

tercirios

so

mais

facilmente

desidratados que os secundrios e estes, mais que os primrios. A desidratao dos lcoois segue a regra de
SAYTZEFF, isto , elimina-se a oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila menos hidrogenado. DESIDRO HALOGENAO DE HALETO DE ALQUIL

09)A hidratao de alcino falso( R C conduz formao de: a) b) c) d) e) lcool primrio lcool secundrio cetona aldedo cido carboxlico

C R)

Esta reao, normalmente, ocorre em soluo concentrada de KOH em lcool. O haleto eliminado reage com produzindo sal e gua. o KOH

10)Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnico obtido o:

H3C
a) b) c) d) e)

+ H3C CH2 MgBr

H

H 2O
H 3C

H C Cl

H C H C H3

K O H( alc)

H CH3 +

H 3C

C =C

cido butanico. 1 butanol. 2 butanol. etanol. 2 propanol.

ELIMINAO DE DIBROMETOS VICINAIS

Os dibrometos vicinais quando tratados com zinco metlicos (Zn), eliminao simultaneamente os dois tomos de bromo, produzindo o alceno e brometo de zinco.
H H 3C C H C C H3
Zn

11)Um aldedo sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio seguido de uma hidrlise produzindo o 2 propanol. O aldedo em questo denomina-se: a) b) c) d) e) metanal. etanal. propanal. 2 etanol. propanico.

H H 3C

H C H3 +

C =C

Br Br

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10

Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas molculas do HBr.

H H 3C C Br H C Br
KOH(alc)

OZONLISE DE ALCENOS

Outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonlise. Nesta reao os alcenos reagem

C H3

H 3C

CH3 +

rapidamente com o oznio (O3) formando um composto intermedirio chamado ozondeo.

REAES DE OXIDAO E REDUO

As principais reaes de oxidao e reduo com compostos orgnicos ocorrem com os lcoois, aldedos e alcenos.
OXIDAO DE LCOOIS E ALDEDOS

H H

C= C

H H

+ O3

H C H

O C O O

H H

A hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo, fragmentos que produzindo dois novos ligaes duplas

comportamento dos lcoois primrios,

contm

secundrios e tercirios, com os oxidantes, so semelhantes. Os lcoois primrios, ao sofrerem, oxidao, transformam-se em aldedos e estes, se deixados em contato com oxidante, so oxidados a cidos carboxlicos.
H H 3C C H OH

carbono oxignio.

H C H O

O C O

H
Zn

H
H O 2

+
H C

[O ] H 3C

O C

[O ]

O H 3C C

H
O Zn forma xido de zinco que impede a

OH

formao de H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou a cetona. Exemplo:

Os lcoois secundrios oxidam-se formando cetonas.

H
[ O]

Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlise na presena de zinco, do hidrocarboneto

OH

H 3C

CH 3

H 3C

CH 3

2 metil 2 buteno?
H H 3C C CH 3 H3C C

Os lcoois tercirios no sofrem oxidao.

OXIDAO DE ALCENOS

=C

CH 3

+ O3

Zn H 2O

H CH 3

Os

alcenos

sofrem

oxidao

branda Exerccios:

originando dilcoois vicinais.

H H 3C H
[O ]

H CH 3
branda

H C CH3

C=C

H 3C

OH OH

01) A transformao do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reao de: H OH | | H3C CH CH2 a) b) c) d) e) hidratao. hidrogenao. halogenao. descarboxilao. desidratao.

E oxidao a fundo, com quebra da ligao dupla, produzindo cido carboxlico e /ou cetona.

H3C CH = CH2

H H3C

H CH 3
[O ] a fundo

O 2 H3C
[O ]

C =C

C H O

2 H3C

OH

=
O

H3C

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11

02)Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal : a) b) c) d) e) cido carboxlico. lcool secundrio. ter. lcool tercirio. cetona.

09)A ozonlise do composto C6H12 seguida de uma hidrlise produz exclusivamente acetona. O composto ser: a) b) c) d) e) 2,3-dimetil-2-buteno. 3-metil-2-penteno. 2,3-dimetil-1-buteno. 2-hexeno. 3-hexeno.

03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cido metil propanico. Logo, o alceno X : a) b) c) d) e) 2-metil-3-hexeno. 3-metil-3-hexeno. 2,4-dimetil-3-hexeno. 2,5-dimetil-3-hexeno. 3,5-dimetil-3-hexeno.

10)(UPE-2007 Q2) Analise as afirmativas abaixo relacionadas s reaes orgnicas. 0 0 A reao de Friedel-Crafts catalisada pelo cloreto de alumnio, que atua como um cido de Lewis produzindo um carboction. O mecanismo da alquilao no benzeno forma o carboction, que atua como eletrfilo, comportando-se como um cido de Lewis. A nitrao no benzeno dispensa o uso da mistura sulfontrica, uma vez que o grupo NO2 j foi introduzido no anel aromtico. A acilao no benzeno poder originar cetonas aromticas. A sulfonao no benzeno no pode ocorrer na presena do cido sulfrico fumegante, porque se rompe o anel aromtico.

04)Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao energtica do 2-metil-2-penteno. a) b) c) d) e) propanal e propanico. butanico e etanol. metxi-metano e butanal. propanona e propanico. etanoato de metila e butanico.

05)Um alceno de frmula molecular C5H10 ao ser oxidado com soluo cida de permanganato de potssio deu origem a acetona e cido etanico em proporo equimolar. O nome do alceno : a) b) c) d) e) 1-penteno. 2-penteno. 2-metil-1-buteno. 2-metil-2-buteno. 2-etil propeno.

3 4

3 4

11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenao cataltica do propeno em condies apropriadas, obtm-se como produto da reao: a) b) c) d) e) propino. propano. ciclopropano. propadieno. 2-propanol.

06)Um composto X, submetido oxidao com soluo sulfopermangnica, forneceu cido actico e butanona. O nome oficial do composto X : a) 3-metil-1-penteno. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. d) 3-metil-2-penteno. e) 2-hexeno. 07)A ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: a) b) c) d) e) cetona e aldedo. cetona, aldedo e lcool. somente cetonas. aldedo e lcool. cetona, aldedo e cido carboxlico.

12) (UPE-2006-Q1) Analise as reaes gerais correlacionadas com as funes orgnicas. 0 0 O lcool fenlico apresenta uma oxidrila ligada diretamente ao anel aromtico. As reaes, envolvendo cidos graxos com hidrxido de sdio, so usadas na obteno de sabes. Na clorao do benzeno, em presena do cloreto frrico como catalisador, constata-se que qualquer um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo pelo cloro. Os oxidantes mais brandos oxidam mais facilmente as cetonas do que os aldedos. A reao entre um aldedo e o cido ciandrico classificada como uma reao de adio carbonila.

08)(UPE-2007 Q2) A reao entre o cloreto de hidrognio e o 2-metil-2-penteno, origina: a) b) c) d) e) 2-cloro - 2-metilpentano. 3-cloro - 3-metilpentano. 2-cloro - 3-metilpentano. 3-cloro - 2-metilpentano. 2-cloro - 2-metil etilpentano.

Prof. Agamenon Roberto

REAES ORGNICAS

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13) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo:

17)(Covest-2007) Analise as reaes incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta.

H A) H 3C C

H C
H

H C
H

I CH3

KOH ( aq )

+ H 2O

1) alceno + HBr 2) lcool + H SO 4 2

H B) H 3C C

+ HCl
C
H

3) benzeno + HNO 3 4) aldedo + HCN

H 2 SO4

CH 2

H C) H 3C C

H C
H

H C
OH

C H3 CH3

H 2 SO 4 ( conc )

D)

H 3C
H

OH

H 2 SO 4 / KMnO 4

C H

2 3

2 3

A reao A uma reao de substituio nucleoflica, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. A reao B uma reao de adio, devendo formar como produto principal o 1-clorobutano. A reao B deve seguir a regra de Markovnikov. A reao C uma reao de eliminao, em que o 2-metil-2penteno deve ser o produto formado em maior quantidade. A reao D uma reao tpica de oxidao, devendo gerar como produto o cido actico.

a) A reao (1) uma reao de adio do HBr dupla ligao do alceno. b) A reao (2) uma reao de oxidao de lcoois. c) A reao (3) uma reao de adio do on NO3 ao benzeno (nitrao do benzeno). d) A reao (4) uma reao de reduo da carbonila do aldedo. e) As reaes (1) e (4) so reaes de substituio nucleoflica. 18) (UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir: C3H4 + 2 HCl A B C

C2H4O + KMnO4 (meio cido) C2H5OH + H2SO4(conc) (170C)

As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC respectivamente: a) propan-1-ol, etanol e cido etanico. b) 2,3 diclorobutano, eteno e etanal. c) 2,2-dicloropropano, cido etanico eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, cido etanico e etino.

15) (UPE-2004-Q2) O lcool 2-propanol pode ser obtido por: a) b) c) d) e) reduo da propanona. reduo do propanal. oxidao do propanal. reduo do cido propanico. desidratao do cido propanico.

16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido ozonlise, origina como produto orgnico somente o C3H6O. O alceno em questo : a) b) c) d) e) 2-metil-propeno. 1-buteno. 3-hexeno. 2-metil-2-buteno. propeno.