7.

TCNICAS DE EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS

13 Fuentes Jaramillo Elisa 21 Martnez Prez Octavio

14 octubre 2009

OBJETIVOS a) Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin. c) Realizar diferentes tipos de extraccin con disolventes orgnicos. METODOLOGA EXPERIMENTAL
1. EXTRACCIN LQUIDO - LQUIDO A) EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE 1 B) EXTRACCIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA

Se tiene una muestra de 30 mL. de solucin yodoyodurada a la que se le va a extraer el yodo. Seleccione el disolvente adecuado para realizar la extraccin del yodo.

Se tiene una muestra 15 mL. de una solucin problema, de la que deber ser extrado el soluto contenido en ella, con 15 mL. de ter dietlico.

Tome un volumen de 30 mL. del disolvente elegido y divdalo en 2 porciones de 15 mL. cada una. Extraccin simple: utilice todo el disolvente (15 mL.) en una sola operacin de extraccin. Extraccin mltiple: divida el disolvente (15 mL.) en varias porciones iguales (5 mL. c/u) para hacer extracciones sucesivas.

Efecte una extraccin mltiple, dividiendo los 15 mL. de ter en 2 3 porciones. Junte las fracciones etreas en un vaso de precipitados de 150 mL., decntelas a otro vaso de precipitados limpio y seco, cuidando que no caigan las gotas de agua que se separan en el primero.

Utilice el embudo de separacin para hacer las extraccione. Agregue la solucin yodoyodurada y luego el disolvente para extraer. Coloque el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la presin interna del mismo despus de cada agitacin. Quite el tapn y deje reposar hasta que haya separacin de las fases.

Agregue sulfato de sodio anhidro para secar y filtre por algodn en un embudo de filtracin rpida, recibiendo en un matraz redondo de fondo plano, para destilar a sequedad en un bao-mara

Pese el compuesto recuperado

Reciba las fases orgnicas y acuosas de la extraccin en matraces Erlenmeyer de 25 50 mL. Compare cualitativamente la intensidad de la coloracin de las fases.

2. EXTRA I SLI LQUI A EXTRA IN CONTNUA EN SOXHLET

Monte el equipo que se muestra en la figura 1.

En el matraz redondo de 500 mL coloque 300 mL de acetato de etilo y una barra magntica (nota 5 . Llene el dedal de celulosa con el material que va a emplear, molido o cortado en pequeos trozos y colquelo en la cmara de extraccin.

Caliente cuidadosamente hasta la ebullicin del acetato de etilo, cuyos vapores debern condensarse en el refrigerante para caer sobre el t limn. Cuando la cmara de extraccin se llena con el disolvente y llega a la parte superior del sifn, el disolvente drena hacia el matraz. Este proceso se repite de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad del aceite esencial.

Ha a el segui iento mediante ccf, cuando no aparezca aceite en el extracto, se dar por terminada la extracci n.

Al finalizar, desmonte el equipo y seque el extracto con sulfato de sodio anhidro, decante y destile el disolvente dejando 5 mL de cola de destilacin, que es el extracto ms concentrado. Colquelo en un vial y utilcelo posteriormente para realizar una ccf para comprobar el grado de pureza del extracto obtenido

2 B) EXTRACCIN DIRECTA A REFLUJO

Monte el equipo que se muestra en la figura 2.

Coloque en el matraz redondo de 500 mL, 300 mL de acetato de etilo y 65 g de t limn cortado en trozos. Caliente a reflujo durante 30 minutos para extraer el aceite esencial. El tiempo de reflujo se cuenta a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado.

Desmonte el equipo y decante o filtre el extracto obtenido. Squelo con sulfato de sodio anhidro y decntelo en un matraz limpio y seco.

Destile el disolvente dejando 5 mL de cola de destilacin, que es el extracto ms concentrado. Colquelo en un vial y utilcelo posteriormente para realizar una ccf para comprobar el grado de pureza del extracto obtenido

RESULTADOS  Experi ento 1: Extracc n lqu do-lqu do  Extracc n s mple y mltiple Disolvente escogido: clor ro de metileno, porque for a dos fases inmiscibles. Disolvente Cloruro de metileno Acetona Etanol Comparacin de las extracciones:  La intensidad de la coloracin de la fase acuosa en la extraccin mltiple es menor que la de la fase acuosa en la extraccin simple.  La intensidad de la coloracin de la fase orgnica en la extraccin mltiple es mayor que la de la fase acuosa en la extraccin simple.  Las dos observaciones anteriores nos indican que en la extraccin mltiple se pudo extraer mayor cantidad de yodo.  Extraccin de una sustancia problema Disolvente escogido: ter  Extraccin mltiple Peso Punto de fusin (g)       
Fase orgnica Fase acuosa

Densidad g/mL

Punto de ebullicin

Claves 12,19 13, 21 05, 11 17, 24 03, 15 07, 25 02, 26 Promedio

Para el promedio no se tomaron en cuenta los valores obtenidos por las claves 07, 25; porque la masa obtenida de hidroquinona est muy por debajo de los otros valores.

Solubilidad en g/100ml agua

Fase orgnica

Fase acuosa

Claves 18, 23 01, 08 20, 06 04, 09 22, 27 14, 16 Promedio

 Extraccin simple Peso Punto de fusin (g)      

y Rendimiento

Extraccin mltiple

Extraccin simple

A ISIS DE RESULTA OS  Experi ento 1 Ex raccin l

 Ex raccin si p e y mltip e De acuerdo a los resultados obtenidos y observados, podemos decir que por medio de la ex raccin mltip e es posible ex raer la mayor cantidad de yodo, lo cual lo podemos saber porque en la fase acuosa se observa menor i ensidad del color en la ex raccin mltip e, lo que nos i dica que la mayor parte de yodo fue ex rada mientras que en la fase orgnica se observa mayor i ensidad del color en la ex raccin mltip e, lo que nos i dica que ah se encuentra una gran cantidad de yodo.

 Ex raccin de una sustancia problema La ex raccin de la sustancia problema, que en este caso fue hi roqui ona, se realiz por medio de la ex raccin si p e y mltip e, obtenindose que:  Ex raccin si p e: se obtuvo un rendi iento del  Ex raccin mltip e: se obtuvo un rendi iento de y un punto de fusin de y un punto de fusin de

Con estos resultados podemos decir que, con la ex raccin mltip e fue posible ex raer un poco vez era posible obtener una mayor cantidad de hidroqui ona con el mtodo de ex raccin mltip e, pero es probable que por errores producidos durante la tcnica, se ex rajera menos de la posible.

8 9

ms de hidroqui ona de la solucin, aproxi adamente

ms, que con la ex raccin si p e. Tal

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Adems con el punto de fusin observamos que con el mtodo de extraccin mltiple el punto de fusin obtenido fue ms cercano al terico de la hidroquinona que es de que se obtuvo de ste que fue de contrario, el punto de fusin obtenido mediante la extraccin simple fue de nos denota que contiene ms impurezas.  Experi ento 2: Ex raccin sli o -l  Ex raccin conti a en soxh et i o y por el rango , lo cual , que la sustancia obtenida contena pocas impurezas. Por el

 Ex raccin directa a reflujo CONCLUSIONES

C ED

HG

F P

CUESTIONARIO a) Explique en qu consiste una extraccin. Es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una sustancia de una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. b) Diga cmo pueden clasificarse las tcnicas de extraccin. Slido-lquido o lquido -lquido. c) Explique en qu consisten las extracciones lquido -lquido. El compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo de separacin, las dos fases A y B se agit an entre s, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos lquidos. Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de distribucin o de particin, K, que es entonces definido por: .

d) Explique en qu consisten las extracciones s lido-lquido. Se emplea cuando la sustancia que se desea extraer est contenida en un material slido, junto con otros componentes, los cuales debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado. Es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal, o bien, de mezclas resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato Soxhlet, que es un aparato de extraccin continua . e) Con base en los resultados experimentales, diga cul es la mejor tcnica de extraccin: la simp le o la mltiple. Fundamente su respuesta. La extraccin mltiple, pues como comprobamos con el experimento, mediante sta tcnica se extrae una mayor cantidad de la sustancia deseada y adems de mayor pureza. Adems de que debido a que en menor cantidad de disolvente la mayor parte de este reacciona con la muestra a extraer y al repetir este proceso mltiples veces se obtiene un mayor rendimiento f) En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple? Cuando queremos obtener un mayor rendimiento de extraccin para la muestra, es decir, cuando queremos hacer una extraccin cuantitativa. g) Diga cules fueron sus resultados en el experimento de extraccin de una muestra problema. Extraccin simple: se obtuvo un rendimiento del Extraccin mltiple: se obtuvo un rendimiento de y un punto de fusin de y un punto de fusin de

h) En qu casos conviene emplear el mtodo de extraccin continua? Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y se necesita un nmero grande de extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un aparato de extraccin continua lquido lquido. Para esto existen dos tipos de aparatos: uno para cuan do se usa un disolvente ms ligero que el agua (por ejem. ter) y otro diferente cuando el disolvente es ms pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano). i) Describa el proceso de extraccin continua en Soxhlet y sus caractersticas. La sustancia que se extrae esa contenida en un material solido, junto con otros compuestos los que debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado. Est conformado por un cilindro de vidrio, vertical de aproximadamente un pie de alto y una pulgada y media de dimetro. La columna est dividida en una cmara superior e inferior. La superior o cmara de muestra sostiene un slido o polvo del cual se extraern compuestos. La cmara de solvente, exactamente abajo, contiene una reserva de solvente orgnico, ter o alcohol. Dos tubos vacos, o brazos corren a lo largo, a un lado de la columna para conectar las dos cmaras. El brazo de vapor, corre en lnea recta desde la parte superior de la cmara del solvente a la parte superior de la cmara del slido. El otro brazo, para el retorno de solvente, describe dos U sobrepuestas, que llevan desde la cmara de la muestra el solvente hasta la cmara de solvente. El soxhlet funciona cclicamente, para extraer las concentraciones necesarias de algn determinado compuesto. En este procedimiento la muestra slida finamente pulverizada se coloca en un cartucho de material poroso que se sita en la cmara del extractor soxhlet. Se calienta el disolvente extractante, situado en el matraz, se condensan sus vapores que caen, gota a gota, sobre el cartucho que contiene la muestra, extrayendo los analitos solubles. Cuando el nivel del disolvente condensado en la cmara alcanza la parte superior del sifn lateral, el disolvente, con los analitos disueltos, asciende por el sifn y retorna al matraz de ebullicin. Este proceso se repite hasta que se completa la extraccin de los analitos de la muestra y se concentran en el disolvente. j) Despus de realizar una extraccin, se tiene la sustancia problema disuelta en un disolvente. Dig a cmo se puede aislar esta sustancia. Agregar un agente desecante a la disolucin y despus realizar una destilacin simple a sequedad. k) Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin. Explique adems, de acuerdo a su densidad, en qu fase quedaran ubicados los disolventes. a) n-Hexano-agua el agua quedara abajo, y el n-hexano arriba ya que la densidad del hexano es y la de del agua es y la de del agua es , porque son inmiscibles , pues la solubilidad del tolueno es de b) Tolueno-agua el agua quedara abajo, y el tolueno arriba ya que la densidad del tolueno es c) Ac. actico-agua quedara una sola fase, ya que son miscibles.

agua.

d) Ac. clorhdrico-agua; quedara una sola fase, ya que son miscibles. El sistema de disolventes ms factible para la extraccin sera n-Hexano-agua, porque son inmiscibles. l) Cul es la toxicidad de las sustancias utilizadas en ste experimento? Datos fisicoqumicos: , , , , es una sustancia de textura Hidroquinona pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco Solubilidad: 70 g/L ; en agua a 20C C6H4(OH)2 Manejo y seguridad: Nocivo por ingestin. Posibles efectos cancergenos. Riesgo de lesiones oculares graves. Posibilidad de sensibilizacin en contacto con la piel. Posibilidad de efectos irreversibles. Muy txico para los organismos acuticos. Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignicin.Riesgo de explosin del polvo. En caso de incendio pueden formarse vapores txicos. Datos fisicoqumicos: , , Yodo , slido negro, lustroso, y voltil; recibe su nombre , por su vapor de color violeta. I Manejo y seguridad:. Por consumo excesivo se puede provocar hipertiroidismo, intoxicacin, diarrea, vmito, dolor abdominal Datos fisicoqumicos: , , , , es un lquido incoloro, de olor caracterstico agradable, voltil, altamente inflamable y sus vapores son ms pesados que el aire. Solubilidad: Miscible con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y teres. Productos de descomposicin: Monxido y dixido de carbono. Acetona Manejo y seguridad: INFLA ABLE. Mantenga los recipientes que la CH3COCH 3 contienen en un lugar bien ventilado, protegido de golpes, fuentes de ignicin y de la luz directa del sol y alejados de materiales oxidantes, cidos minerales y cloroformo. Tome las precaucion es necesarias para evitar descargas estticas. Recordar que los vapores son ms pesados que el aire, por lo que pueden acumularse y via ar hacia fuentes de ignicin y regresar, generando fuego en las zonas de almacenamiento. Datos fisicoqumicos: , , , , es un li uido claro con olor caracterstico, Cloruro de metileno Manejo y seguridad: INFLA ABLE; mantener los contenedores cerrados cuando no estn en uso y abriros de forma lenta para CH2Cl2 permitir el escape de exceso de presin, almacenar y manejar el producto con adecuada ventilacin y lejos de calor, flamas, fuentes de ignicin y humedad. Datos fisicoqumicos: , , , , es un li uido claro con olor caracterstico, es menos denso que el agua e insoluble en ella. Manejo y seguridad: INFLAMABLE, VOLTIL. Tiende a generar ter etlico perxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse CH3 CH2 O-CH2 CH3 estabilizado con limadura de fierro, naftoles, polifenoles, aminas aromticas y aminofenoles, para disminuir el riesgo de explosiones. Es moderadamente txico y causa sntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parlisis respiratoria .

BIBLIOGRAFA  vila Zarraga, Jos Gustavo, et al. Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM.  http://books.google.com.mx/books?id=H_8vZYdL70C&pg=PT169&dq=extraccion+con+disolventes+org%C3%A1nicos#v=onepage&q= &f=false  http://books.google.com.mx/books?id=WPYYF75dejsC&pg=PA209&dq=Extracci%C3%B3n+l%C3%ADquido+%E 2%80%93+l%C3%ADquido#v=onepage&q=Extracci%C3%B3n%20l%C3%ADquido%20%E2%80%93%20l%C3% ADquido&f=false  http://books.google.com.mx/books?id=Np_jUsNs8GoC&pg=PA45&dq=)+Disolventes+org%C3%A1ni os+emple c ados+para+la+t%C3%A9cnica+de+extracci%C3%B3n#v=onepage&q=)%20Disolventes%20org%C3%A1nicos%2 0empleados%20para%20la%20t%C3%A9cnica%20de%20extracci%C3%B3n&f=false  http://www.textoscientificos.com/emulsiones/introduccion  http://books.google.com.mx/books?id=r5k1fvgCi7IC&pg=PA98&lpg=PA98&dq=formas+de+romper+emulsiones &source=bl&ots=a6oljFT5S3&sig=AoasFqOg6asjxKUAmOxupZYals&hl=es&ei=SU3JSuzZBpintgeE8qDuDg&sa=X& oi=book_result&ct=result&resnum=7 #v=onepage&q=&f=false  http://es.wikipedia.org/wiki/Hidroquinona  http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP/X161351.htm

 http://74.125.113.132/search?q=cache:z5HlDC_W-FgJ:www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simplemultiple-y-selectiva+debe+utilizarse+la+extracci%C3%B3n+m%C3%BAltiple&cd=2&hl=es&ct=clnk&gl=mx