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ALCOHOLES- ALDEHIDOS- CETONAS

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19. Identificación de algunos grupos funcionalesorgánicos de interés bioquímico
Conrado Moreno Vivián
Departamento de Bioquímica y Biología Molecular, Campus Universitario de Rabanales,Edificio Severo Ochoa, 14071-Córdoba 
RESUMEN
Las propiedades bioquímicas y las reacciones características de lasdiferentes biomoléculas dependen de los distintos grupos funcionalesque las constituyen. En esta práctica se explicarán los principales gruposfuncionales orgánicos que suelen formar parte de los compuestosbiológicos y se realizarán algunas reacciones químicas específicas quepermiten la identificación de dichos grupos.
Palabras clave 
: ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres.
Abreviaturas empleadas 
: DNPH: 2,4-dinitrofenilhidrazina.
1. INTRODUCCIÓN Y OBJETIVOS
La composición química de los seres vivos es muy diferente a la de lamateria inanimada, y aunque presenta diferencias muy significativas entre lasdistintas especies, también muestra muchas semejanzas en todos losorganismos. De los 92 elementos químicos naturales, sólo 27 son esencialespara los seres vivos, casi todos ellos de número atómico bajo. Estos elementosquímicos presentes en los seres vivos se denominan
bioelementos
, y sesuelen clasificar en
macroelementos
(C, H, O y N), cada uno de los cualesaparece en una proporción superior al 5% del peso seco de la materia viva y entotal constituyen aproximadamente el 90% de la biomasa;
microelementos
 (Ca, P, K, S, Cl, Na y Mg), que varían entre el 0,3 y el 5% del peso seco ysuponen casi el 10% de la biomasa; y
oligoelementos
o
trazas
(B, F, Fe, Co,Cu, Mn, Zn, Mo, I, entre otros), que están presentes en cantidades muypequeñas. Estos bioelementos suelen formar parte de moléculas, denominadas
biomoléculas
, que pueden ser de naturaleza orgánica o inorgánica. Entre lasinorgánicas están el agua, aniones (cloruros, fosfatos, carbonatos, etc.),cationes (sodio, potasio, calcio, amonio, etc.) y algunos gases como el O
2
y elCO
2
. Entre las biomoléculas orgánicas destacan los carbohidratos, los lípidos,las proteínas y los ácidos nucleicos, y sus correspondientes constituyentesbásicos, y metabolitos como el piruvato, el 2-oxoglutarato, el malato, etc.La química de los seres vivos se organiza en torno al carbono, que al igualque el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede formar enlaces covalentes porcompartición de electrones. Para completar sus respectivos niveleselectrónicos externos, el H necesita un electrón, el O dos, el N tres y el Ccuatro, por lo que estos elementos pueden formar, respectivamente, uno, dos,tres o cuatro enlaces covalentes, entre sí o con otros elementos. Además, el C
1
 
 
 
puede formar enlaces simples (C-C), dobles (C=C) o triples (C
C), segúncompartan entre sí 1, 2 ó 3 pares de electrones. Un átomo de C puede serprimario, secundario, terciario o cuaternario según se enlace con 1, 2, 3 ó 4átomos de C distintos, independientemente del número de valencias (enlacessimples o dobles) usadas en cada enlace. Estos átomos de C unidoscovalentemente entre sí pueden formar cadenas lineales, ramificadas o cíclicasque dan lugar a una enorme diversidad de compuestos orgánicos. Por lo tanto,la mayoría de las biomoléculas son un “esqueleto carbonado” al que se unendistintos conjuntos de átomos formando los denominados
grupos funcionales
 orgánicos, de los que dependen las características, propiedades y reaccionesquímicas propias y específicas de cada biomolécula. Además, las biomoléculassuelen ser polifuncionales ya que poseen diferentes tipos de gruposfuncionales, cada uno con propiedades y reactividad propia. Así, unaminoácido se comporta como un ácido carboxílico ya que posee un grupocarboxilo (–COOH) y como una amina porque también posee un grupo amino(–NH
2
). A partir de los grupos funcionales presentes en una biomolécula, sepuede predecir su comportamiento químico y sus posibles reacciones. Lasenzimas reconocen la presencia y la disposición específica de estos gruposfuncionales en las moléculas y catalizan las transformaciones químicascaracterísticas de estos grupos.Los principales grupos funcionales orgánicos de interés bioquímico son lossiguientes:Hidroxilo (alcoholes):
OHCarbonilo (aldehídos y cetonas):
COH (aldehído) y –CO
(cetona)Carboxilo (ácidos carboxílicos):
COOHMetilo:
CH
3
Éster:
CO
O
 Éter: –O
 Amino (aminas): –NH
2
Amido (amidas):
CO–NH
2
Sulfhidrilo (tioles):
SHDisulfuro: –S
S
 Fosforilo:
PO
3
H
2
Nitrilo (cianhidrinas):
C
NNitro (nitroderivados):
NO
2
 El objetivo de la práctica es familiarizar al alumno con los grupos funcionalesde interés bioquímico y con el reconocimiento y la identificación de dichosgrupos en compuestos orgánicos importantes. En concreto, se realizará laidentificación de alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos orgánicos y ésteresmediante las reacciones específicas de estos grupos que se indican acontinuación. Para el estudio de las propiedades y características de losprincipales grupos funcionales orgánicos se recomienda consultar labibliografía básica que aparece al final de este capítulo.
1.1. Identificación de alcoholes
Se realizará la identificación de alcoholes mediante la reacción con el clorurode acetilo, en la que se forma un éster y se libera HCl, lo que produce el
2
 
 
 
calentamiento de la muestra y una acidificación que puede detectarse medianteun papel indicador de pH.ROH + CH
3
COCl
ROCOCH
3
+ HCl + calorAdemás, es posible realizar la diferenciación entre alcoholes primarios(RCH
2
OH), secundarios (R,R’CHOH) y terciarios (R,R’,R’’COH) mediante elreactivo de Lucas (cloruro de Zn en HCl), que en el caso de alcoholes terciariosproduce rápidamente un cloruro apolar insoluble, lo que se manifiesta por unaumento de la turbidez y la separación de una fase polar y otra apolar. Losalcoholes secundarios reaccionan mucho más lentamente y los alcoholesprimarios no reaccionan.
1.2. Identificación de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas
 Estos compuestos se identificarán mediante el denominado test de Brady,basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de loscompuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Loscompuestos carbonílicos saturados producen un color amarillo, los insaturadosdan color naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. Ladiferenciación entre aldehído y cetona se puede realizar mediante el test deTollens, que en presencia de un aldehído produce un precipitado oscuro deplata mientras que las cetonas no reaccionan.
1.3. Identificación de ácidos carboxílicos
 Se realizará por el método del yodato-yoduro y una solución de almidón, unensayo que produce un color azul en presencia de ácidos orgánicos débiles.
1.4. Identificación de ésteres
 La determinación de ésteres se realizará mediante la reacción conhidroxilamina para formar ácidos hidroxámicos que producen una coloraciónrojiza en presencia de iones férricos. Los ácidos carboxílicos y los fenolestambién reaccionan, por lo que la presencia de estos compuestos interfiere enla determinación.
2. LISTADO DEL MATERIAL NECESARIO
Para la realización de esta práctica son necesarios los siguientes materialesy productos:
2.1. Material
Tubos de ensayo.Gradillas.Pipetas automáticas o pipetas de diferentes volúmenes con propipetas.Pinzas.Papel indicador de pH.Vasos de precipitado de 100 ml.Baños de agua termostatizados.
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