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OBTENCIN DE FURFURAL

AGUILAR MENDOZA JORGE EDUARDO ARTEAGA FRANCO HUGO 5FM1

INTRODUCCIN
Nombre qumico: Furfural Sinnimos: 2-furaldehdo, 2Furancarboxialdehdo Nota importante Presenta riesgo de polimeracin explosiva. La alerta por el olor es insuficiente.

Breve descripcin de la sustancia El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aserrn. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo. Usos de la sustancia Se utiliza en la fabricacin de plsticos, como base qumica de herbicidas, fungicidas e insecticidas, no estando permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir de principios de los aos 90. Tambin se usa como acelerador del vulcanizado

El furfural es una materia prima para la preparacin de varios compuestos, entre ellos el nitrofurfural, el cual a su vez representa un intermediario til en la obtencin de productos biolgicamente activos. Se conoce que los derivados del 2-nitrofurano poseen propiedades bacteriostticas y bactericidas, como la nitrofurantoina (Furadantina), que es un agente antebacterial (no antibitico) utilizado en infecciones de tracto urinario.

La semicarbazona del mismo compuesto se conoce como nitrofurazona (Furacin), bactericida tpico indicado en la prevencin por infecciones bacterianas. Es interesante observar que la actividad antibacterial de estos compuestos est relacionada con la presencia del grupo nitro y de un doble C=C.

Propiedades fisicoqumicas

Aspecto con 20 C: lquido Olor: Almendras, picante. Color: Claro; Amarillo a marrn. pH: 3.5-4.5 Punto de ebullicin: 162 C Soluble en: Etanol, ter, acetona, cloroformo. Punto de fusin: -39 C

REACCIN

OBJETIVOS
Obtener a partir de diversos productos naturales, un producto heterocclico de 5 miembros y un heterotomo (furfural), el cual es empleado en la preparacin de 5nitrofurfural,intermediario de compuestos con actividad biolgica. Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un producto nitrogenado.

Mecanismo de reaccin
El tratamiento de los pentosanos con cidos minerales suficintemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrlisis de los polisacridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a travs de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

El mecanismo de la formacin del furfural y de sus precursores a partir de azcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan rpidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reaccin:

Mtodos alternativos
A partir de la hidrogenacin del furfural es posible obtener compuestos qumicos de notable importancia, como el furfurilalcohol, 2-metilfurano y tetrahidrofurano. Los productos de hidrogenacin del furfural tienen diversos usos en la industria, as por ejemplo el 2-metilfurano, es un intermediario importante en prcticas industriales de qumica fina, usado para la sntesis de pesticidas de crisantemo, intermediario en la industriafarmacutica y de perfumes. Por lo tanto podemos decir que retroreacciones (deshidrogenaciones) de stos productos podran darnos furfural.

BIBLIOGRAFA
Direccin General de Salud Pblica, Consejera de Sanidad, Servicio de Salud Ambiental, Junio 2008, pp. 1,2. http://www.hongyechem.com/Spanish/PDF/f urfural_es_Techinfo.pdf

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