UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (2-A)

Grupo: 3

Cromatografa en capa fina

Reyes Snchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramrez Naranjo Jos Pablo Clave: 10

Cuidad Universitaria a 28 de marzo de 2011

Objetivos
Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina, (ccf), sus caractersticas y los factores que en ella intervienen. Calcular valores de Rf de varias sustancias y correlacionarlo a la seleccin adecuada del eluyente y deducir la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados. Aplicar la tcnica de cromatografa en capa fina como criterio de pureza e identificacin de sustancias.

Diagrama de flujo
Preparacin de las cromatoplacas y tubos capilares. Pueden utilizarse placas cromatograficas comerciales o preparalas en el laboratorio En caso se preparlas, sumergir dos portaobjetos juntos en un suspencin de silica gel al 35 % en acetato de etilo Para aplicar soluciones en la cromatoplaca prepare capilares de acuerdo con figura 1.- del esquema. Experimento 1.- Aplicacin de la muestra y efecto de la concentracin.
Con una micropipeta, tome una pequea cantidad de solucin problema. Aplicar gota sobre silicagel a 1 cm 1a aplicacin-1 gota Apliacacin de 2a aplicacin-3 gotas 3a aplicacin-9 gotas la muestra

Desarollar cromatograma

Introducir la placa en la camara de elucin Cuando frente del eluyente este cerca del borde superior, reitrar placa y marcar el frente con un lpiz fino

Visualizar muchas

Revelar primero con la lmpara UV, marcando contorno con una lapiz fino, y luego introducir a camara con yodo

Experimento 2.- Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes.

Comprobar porlaridad de sustancias diferentes Prepara 3 cromatoplacas con una aplicacin de cada sustancia Eluyentes Hexano, AcOEt, MeOH

Observe clcule Rf, revele con iodo

Dehe eveaporar el eluyente y revele con UV

Experimento 3.- Pureza de las sustancias.

Se proporcionan dos soluciones

En una cromatoplaca aplique ambas soluciones

Eluyente AcOEt, Revelar con UV y Yodo

Experimento 4.- La ccf como criterio parcial de identificacin. 4A

Se proporcionan 2 disoluciones Prepara dos cromatograplaca con aplicaciones A B A+B

Observe la placa UV despues de cada elucin, revele con yodo

Una eluir una con AcOEt, otra varias veces con eluyente menos polar

4B
Se dan 2 soluciones Prepara dos cromatoplaca con la disposicin Prob 1. Cafeina Prob 2Eluir 1 en metanol , otra en AcOEt

Revelar con UV

Reacciones Qumicas
Durante esta prctica no ocurrieron reacciones qumicas, solo se dio el fenmeno de adsorcin el cual es un fenmeno fsico que no implica algn cambio en la estructura molecular de las sustancias y por tanto se puede decir que no hay ecuaciones que expresar en esta seccin del informe.

Estructuras, propiedades fsicas y caractersticas CRETIB

Silicagel 60 HF254 para ccf Su gran porosidad, que le otorga alrededor de 800 m/g de superficie especfica, le convierte en un absorbente de agua. Por este motivo se utiliza para reducir la humedad en espacios cerrados; normalmente hasta un 40%. Cuando se ha saturado de agua el gel se puede regenerar sometindolo a una temperatura de 150C, a razn de 1,5 horas por litro de agua. Este gel no es txico, inflamable ni qumicamente reactivo. Sin embargo, los pequeos envases de gel llevan un aviso sobre su toxicidad en caso de ingestin. Se debe a que el cloruro de cobalto, que se suele aadir para indicar la humedad del gel, s es txico. El cloruro de cobalto reacciona con la humedad, cuando est seco es de color azul y se vuelve rosa al absorber humedad. El polvo que se forma al manipular este material puede generar silicosis si se respira. Acetona Benzona

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusin: -94.9 C Punto de ebullicin: 56.3 C Momento dipolar: 2.91 D Corrosivo: Corrosiva con polmeros. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Combustible Txico Ambiental: No se considera txico para la vida acutica. Inflamable: Puede encenderse a Temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso: Nausea, vomito, confusin menta, dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel y ojos.

Densidad: 1.31 g/cm3 Masa molar: 212.24 g/mol Punto de fusin: 137 C Punto de ebullicin: 344 C Solubilidad en agua: Ligeramente soluble Solubilidad en cloro: Soluble Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Normalmente estable bajo condiciones normales de uso. Explosivo: No se considera explosivo. Toxico-Ambiental: Puede que sus productos de desintegracin sena peligrosos. Inflamable: Debe de ser calentada antes de que ocurra la ignicin. Biolgico-infeccioso: Exposicin prolongada e intensa puede causar incapacitacin temporal o posibles daos residuales.

Acetato de etilo

Biolgico-Infeccioso: Materiales bajo cuya exposicin intensa o continua puede sufrirse incapacidad temporal o posibles daos permanentes a menos que se d tratamiento mdico rpido n-Hexano

Densidad: 900 kg/m3 Masa molar: 88.11 g/mol Punto de fusin: -83 C Punto de ebullicin: 77 C Momento dipolar: 1.88 D Corrosivo: No se considera corrosivo. Reactivo: Normalmente estable Explosivo: Moderado riesgo de explosin al ser expuesto a una chispa o calor Txico Ambiental: No hay datos disponibles Inflamable: Altamente inflamable Biolgico-Infeccioso: Dolor abdominal, vrtigo, nausea, tos, dolor de garganta y perdida del conocimiento Cafena

Densidad: 1230 kg/cm3 Masa molar: 194.19 g/mol Punto de fusin: 177.85 C Punto de ebullicin: 226.85 C Momento dipolar: 3.64 D Solubilidad en agua : 2.17 g/100 mL Corrosivo: No se considera corrosivo. Reactivo: Normalmente estable en condiciones normales de uso y almacenamiento. Explosivo: No s considera explosivo Toxico-ambiental: No representa peligro Inflamable: No es inflamable

Densidad: 654.8 Kg/m3 Masa molar: 86.18 g /mol Punto de fusin: -95.15 C Punto de ebullicin: 68.85 C Solubilidad en agua: Inmiscible Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Explosivo: Genera mezclas explosivas con el aire, adems es posible que explote en lugares cerrados. Txico Ambiental: Puede representar un peligro para organismo acuticos. Inflamable: Se considera inflamable, adems de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignicin. Biolgico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma lquida irrita la piel y los ojos. Nipagn

Apariencia: Polvo blanco cristalino Punto de fusin: 127 C Punto de ebullicin: 275 C Densidad: 1.36 g/cm3 Solubilidad en agua: Ligeramente soluble Corrosivo: No se considera corrosivo

Reactivo: Estable, Incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Explosivo: No se considera explosivo Toxico-ambiental: No hay informacin disponible. Inflamable: No es inflamable. Biolgico-Infeccioso: Puede resultar irritante. Metanol

Nipasol

Densidad: 791.8 kg/m3 Masa molar: 32.04 g/mol Punto de fusin: -97.16 C Punto de ebullicin: 64.7 C Momento dipolar: 1.69 D Corrosivo: No corrosivo. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Mezclas vapor-aire son explosivas. Txico Ambiental: Baja toxicidad a organismo acuticos y terrestres. Inflamable: Puede encenderse a temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso: Bajo poca exposicin puede causar daos temporales o permanentes.

Apariencia: Cristales incoloros, polvo blanco cristalino. Densidad: 1.0630 g/cm3 Punto de fusin: 95 98 C Solubilidad: Etanol, propileo, glicol, poco soluble en agua. Corrosivo: No corrosivo Reactivo: Estable Explosivo: No explosivo Toxico-ambiental: No peligroso Inflamable: No inflamable Biolgico-Infeccioso: No representa riesgo Yodo I -- I Densidad: 4940 kg/m3 Masa molar: 253.80 g/mol Punto de fusin: 113.70 C Punto de ebullicin: 184.3 C Solubilidad en agua: 0.029 g/100 mL Corrosivo: Se considera como corrosivo Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento Explosivo: No explosivo Toxico-Ambiental: Representa un peligro para el medio ambiente Inflamable: Incombustible Biolgico-Infeccioso: Vapores txicos es irritante.

Esquema cromatografa en capa fina

Resultados
Experimento 1.- Aplicacin de la muestra y efecto de la concentracin. Muestra 1 Aplicacin No. 1 (1 gotas) Rf = 0.66 Aplicacin No. 2 (3 gotas) Rf = 0.66 Aplicacin No. 3 (9 gotas) Rf = 0.66 Experimento 2.- Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes.

Eluyente: AcoEt Muestra 2 Rf = 0.22 Muestra 3 Rf = 0.75

Eluyente: Hexano Muestra 2 Rf = 0.09 Muestra 3 Rf = 0.72

Eluyente: MeOH Muestra 2 Rf = 0.54 Muestra 3 Rf = 0.77

Experimento 3.- Pureza de las sustancias. Se colocaron dos aplicaciones una correspondiente a las muestra 4 y otra a la 5. Los resultados fueron los siguientes, el eluyente en ambas fue Acetato de etilo: Muestra 4: Rf = 0.72 Muestra 5 (dos sustancias): Rf1 = 0.22 Rf2 = 0.72

Experimento 4.- La ccf como criterio parcial de identificacin Se colocaron aplicaciones de la muestra 6aA y la muestra de 6aB en dos placas para cromatografa obteniendo los siguientes resultados: Placa 1 (Eluyente AcOEt-Hexano) Rf (de ambas muestras): 0.70 Placa 2 (Eluyente Acetato de etilo) Rf (de amabas muestras): 0.63

Anlisis de Resultados
En el experimento 1 se puede concluir que la concentracin de las aplicaciones de una muestra realmente no altera el resultado de las cromatografas, solo aumenta el tamao de la huella de la sustancias en el revelado, esto no debe de ser un problema salvo en aquellas ocasiones en que se desee purificar una sustancias que contengan un Rf similar y por tanto las huellas queden muy prximas, sin embargo reiteramos que en cuanto a sustancias puras concierne no existe ninguna variacin en los valores de Rf obtenido a para distintas concentraciones, en particular para el experimento puede apreciarse que los valores de Rf para todos los casos son 0.66. En relacin con el experimento 2, se puede apreciar que de acuerdo con los resultados obtenidos existe un variacin en la distancia recorrida de cada muestra en relacin con la polaridad del disolvente utilizado como eluyente, para ser mas especficos y de acuerdo con la actividad experimental llevada a cabo puede observarse como ambas muestras se desplazan mas a medida que la polaridad del eluyente va aumentando, a dems tambin debe hacerse notar que de acuerdo a las imgenes presentadas la muestra 3 es la que presente una mayor polaridad puesto que es mas a fin a ser desplazada por el eluyente puesto que adems presente valores de Rf mas altos, mientras que la muestra 4 presenta Rf mas bajos, excepto en el caso del metanol que fue donde puede notarse un mayor desplazamiento. Respecto al experimento 3, del que lamentable no tenemos imgenes pero si los valores de desplazamiento tanto para las muestras y el eluyente que son lo nico revelante para el anlisis, se puede corroborar la cromatografa como una tcnica que puede aplicarse a la purificacin de una sustancia, la aplicacin de muestra 4 fue una sustancia pura puesto que en la columna cromatografica aparece una nica huella de la sustancias mientras que para la aplicacin de la muestra 5 en el revelado con UV hubo la aparicin de dos sustancias obviamente cada una de ellas con distinto valor de Rf sin embargo uno de ellos fue exactamente el mismo que el de la muestra 4 por tanto puede concluirse que la muestra 5 es una combinacin de la sustancia 4 con alguna otra sustancias En cuanto al experimento 4 solo se observan los efectos de la polaridad en la muestras mas no se aprecia en realidad ninguna diferencia entre ellas que segn creemos no es el resultado esperado, en las dos placas utilizadas las sustancias presentan Rf iguales,

es evidente que en la realizacin de este experimento hubo algn fallo pudo ser un error humano o alguno del procedimiento, de cualquier forma se cumple con el objetivo del experimento en si que era mostrar a la cromatografa como un criterio parcial para la identificacin de sustancias.

Conclusiones
En todos los casos independientemente de los resultados obtenidos, se logr que los alumnos que redactan el presente informe comprendieran los fundamentos de la cromatografa, se cumplieron todos los objetivos que se presentan en dicha seccin del presente, y aunque en el caso del experimento 4 no se halla obtenido el resultado esperado se cumpli el objetivo de dicho experimento lo cual es suficiente y basta como para considerar que el mismo se llevo a cabo con existo al igual que todos los restantes, finalmente es una actividad experimental.

Cuestionario
1.- En el experimento 2, cul de las dos sustancias, la ms polar o la menos polar, recorre mayor distancia en la placa a partir del punto de aplicacin? Por qu? La sustancia mas polar es la de la muestra 3 puesto que se desplaza mas a medida que la polaridad del eluyente va aumentado, esto puede darse porque posiblemente la sustancia presenta un carcter polar que la hace afn a desplazarse con tales eluyentes y esto se ve reflejado en los valores del Rf de los resultados para dicho experimento, mientras que la muestra 2 no es desplazada demasiado. 2.- Qu significa que una sustancia tenga: a) Rf < 0.5? Indica la muestra se desplazo por debajo del punto medio de la distancia entre el pt de aplicacin y el frente del eluyente. b) Rf = 0.5? La sustancia se desplaz una distancia media entre su punto de aplicacin y el frente del eluyente. c) Rf > 0.5 ? La sustancia se desplazo por encima de la mitad de la distancia entre su aplicacin y el frente del eluyente. 3.- En el experimento 4, cul de las dos formas de elucin permiti mayor separacin de la mezcla?, a qu se debe esto? Debi de ser aquella en la que se eluye varias veces la muestra, porque la eluirla varias veces se promueve la separacin de las sustancias. 4.- Por qu se dice que la ccf es un criterio parcial y no total de identificacin? Porqu como se mostr en el experimento 4 no siempre es til para separar algunas sustancias y puede ser necesario repetir el procedimiento varias veces para lograr una separacin eficiente, pero como generalmente el tiempo es un factor que se debe

considerar, el experimentador no dispone del tiempo en sus actividades como para realizar varias elusiones de una sustancias, lo cual lo vuelve un mtodo altamente impractico para la identificacin total de sustancias, pero si lo hace bastante prctico para la purificacin de aquellas sustancias que poseen un Rf lo suficientemente retirado uno con respecto a otro. 5.- Cul ser el resultado de los siguientes errores en cromatografa en capa fina? a) Aplicacin de solucin muy concentrada. Puede afectar en el caso de que lo Rf de las sustancias sean muy prximos y por tanto no pueda llevarse a cabo una separacin eficiente. b) Utilizar eluyente de alta polaridad. Puede desplazar demasiado a la muestra lo cul causara errores en el momento en que se efectuara el cociente para el clculo de Rf, c) Emplear gran cantidad de eluyente en la cmara de cromatografa. La sustancias se disolvera en el mismo eluyente antes de ser arrastrada en la fase estacionaria por el mismo eluyente, y por tanto la cromatografa no se llevara a cabo de forma eficiente 6.- Una serie de colorantes es separada por cromatografa en capa fina. Calcular los valores de Rf de cada colorante de acuerdo a la siguiente tabla. Suponiendo de el eluyente se desplaza 10 mm Colorantes Eluyentes Rojo de metilo Rodamina B Rojo Congo Distancia recorrida (mm) 66.0 56.0 38.0 0.5 Rf 0.66 0.56 0.38 0.005

7.- Qu tratamiento es necesario darle a la gel de slice para reutilizarla? Debe de lavarse y secarse en un desecador para poder reutilizarla, se da calcinacin de residuos orgnicos, lavado con agua y activacin final a 110 C. Calcinacin de la Slica contaminada. Las Slica Gel contaminadas y secas son introducida en una mufla, en las que son calcina a 600 oC durante 18 horas. Lavado de la Slica gel. Las muestras de Slica Gel calcinadas, enfriadas se procede al lavado en 4 etapas con 100 ml de agua destilada, secada y activada a 110 C durante 3 h.

Manejo y Tratamiento de residuos

Los residuos que corresponden a los disolventes, es decir al hexano, acetona, metanol, acetato de etilo, AcOEt-Hexano pueden destilarse para purificarse, los capilares que se prepararon se pueden incineran, el tratamiento para la silica se indica en la pregunta nmero 7 del cuestionario.

Bibliografa
Las propiedades fsicas y caractersticas CRETIB para la acetona, acetato de etilo y hexano se tomaron de los reportes de prcticas anteriores. [1] DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA, SECCIN DE QUMICA ORGNICA, Manual de Prcticas, Facultad de qumica, Mxico 2011 http://farmacia.udea.edu.co/~ff/cromatog.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Adsorcin http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_capa_fina http://www.unedcervera.com/c3900038/quimica_ingenieria/cromatografia.html http://es.wikipedia.org/wiki/NFPA_704 http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoin http://www.fichasdeseguridad.com/yodo.htm http://www.chemicalregister.com/Nipasol_M/Suppliers/pid9509.htm http://www.bolivianchemistryjournal.org/QUIMICA%202005%20PDF/8_RECUPERA CION%20DE%20SILICA%20PARA%20CROMATOGRAFIA%20EN%20COLUMNA.pdf