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I INTRODUO A experincia consiste na extraco e na cromatografia em camada fina (TLC) do limoneno, um leo essencial que ser extrado do limo

o Taiti. A extraco ir decorrer em trs sistemas diferentes de eluio. Ser ainda realizado testes de identificao qualitativa de limoneno e carvona com bromo, cido sulfrico e 2,4-dinitrofenilhidrazina. 1. Objectivos Gerais Fazer a extraco de monoterpenos da casca de citrinos. Isolar por mtodos cromatogrficos e caracterizar por mtodos qumicos os monoterpenos extrados. Especficos Extrair limoneno da casca de limo Taiti, Aplicar a tcnica de TLC na separao de limoneno e/ou carvona, Identificar limoneno e carvona atravs de testes qualitativos com bromo, cido sulfrico e 2,4-dinitrofenilhidrazina.

2. Resumo Terico A extraco uma tcnica usada para separar um determinado composto de uma mistura.

Os leos essenciais (OEs) ctricos so obtidos normalmente por prensagem das suas cascas ou por extraco em solventes orgnicos, possuem um vasto nmero de aplicaes teraputicas e industriais, sendo muito importantes na economia mundial dos derivados de ctricos. O limoneno uma monoterpeno que ocorre em cascas de frutas ctricas, e tem tambm um forte cheiro genrico da citricultura.
Figura 1: Estrutura de Limoneno

O limoneno apresenta dois ismeros configuracionais (estereoismeros), nomeadamente: R-(+)limoneno, leo essencial da laranja e S-(+)-limoneno, leo essencial do limo.

R-(+)-limoneno
Figura 2: estrutura dos estereoismeros S e R de limoneno

S-(-)-limoneno

Na qumica orgnica, a TLC utilizada, principalmente, como uma ferramenta eficaz de anlise qualitativa para avaliao da pureza de uma amostra simples, avaliao do nmero de componentes de uma mistura, determinao da identidade de uma amostra por comparao com um padro, identificao de uma ou mais substncias presentes em uma mistura por comparao com padres, monitoramento do progresso de uma reaco qumica, entre outras.

II PARTE EXPERIMENTAL
Tabela 1: Materiais e reagentes usados durante o trabalho experimental

Materiais Raspadeira Papel de filtro Uma proveta Um funil Trs vidros de relgio Conta gotas Uma balana analtica Tubo capilar Trs copos de 50ml Trs Chapas de TLC Uma vareta de vidro Trs erlenmeyer de 50ml Espectrmetro UV

Reagentes H2SO4 Hexano Tolueno Diclorometano gua destilada Amostra (casca e polpa de limo Taiti)

A. Procedimentos Experimentais 1) Com ajuda de uma raspadeira retirou-se a casca e a polpa branca de limo Taiti para um papel de filtro e depois pesou-se (num outro papel) 30gramas que foi posteriormente repartida em trs pores de 10g. 2) Enumerou-se os copos de 1 a 3. Adicionou-se para cada um dos trs copos de 50ml os 10 gramas da amostra repartida e 25ml de hexano (copo 1), 25ml de tolueno (copo 2) e 25ml de diclorometano (copo 3). Com ajuda de uma vareta de vidro agitou-se a mistura e deixou-se repousar por uns minutos. 3) Com um papel de filtro e funil filtrou-se as misturas nos trs erlenmeyer de 50mL . 4) Preparou-se 3 cmaras de eluio com os respectivos solventes e 3 placas de TCL no qual, com um capilar, aplicou-se as amostras (placa 1: misturas de copo 1 e 2; placa 2: misturas de copo 2 e 3 e placa 3: misturas de copo 3 e 1). 5) Colocou-se as trs placas de TLC nas cmaras de eluio com os respectivos eluentes (hexano, tolueno e diclorometano respectivamente) com a extremidade prxima do ponto de aplicao da amostra a ser imersa na fase mvel. Aps a eluio deixou-se as placas secarem como mostra as figuras abaixo.

Figura 3: Cmaras Cromatogrficas

Figura 4: placas de TLC aps a eluio das amostras

6) Levou-se as placas da figura 4 a um espectrofotmetro UV de modo a visualizar as manchas.

B. Testes de Identificao Qualitativa de Limoneno e Carvona Durante a experiencia s foi-nos possvel realizar o teste de identificao com cido sulfrico, deste modo, com a adio da placa de TLC em H2SO4 observou-se a apario de uma mancha alaranjada na placa.
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C. Interpretao dos Resultados A colorao alaranjada na placa de TLC resultante da imerso desta na soluo diluda de cido sulfrico indica a existncia de um produto de oxidao de limonenos, a carvona segundo a reaco abaixo:

III EXERCCIOS 1. a) Tabela de mistura de solventes


Tabela 2: Mistura de solventes e extremos de polaridade mxima e mnima

Mistura de solventes Clorofrmio Benzeno Clorofrmio Benzeno Benzeno Acetato de etilo Benzeno Acetato de etilo Tolueno Acetato de etilo Clorofrmio Etanol cido actico

Proporo 50:50 75:25 90:10 95:5 93:7 94:5:1

Polaridade 3,4 3,75 2,87 2,785


2,54 4,176

b) A polaridade da mistura clorofrmio benzeno 3:1, equivale a 0,15 e este valor relativamente menor em relao ao de benzeno puro que corresponde a 2,7. Este facto pode ser explicado com auxlio da tabela acima, no entanto, pode-se observar (no caso da mistura clorofrmio benzeno) que o aumento da proporo entre estes dois solventes aumenta significativamente a polaridade da mistura.

2. Estrutura de limoneno, nmero de unidades isoprnicas, polaridade e seu carbono quiral.


Tabela 3: Representao da estrutura de limoneno, centro quiral, nmero de unidades isoprnicas e polaridade

Estrutura de limoneno

Unidades Isoprnicas

Quiralidade e Polaridade

A molcula de limoneno apresenta duas unidades isoprnicas (C10) A molcula do limoneno apolar

3) Interpretao dos principais sinais dos espectros IV, RMN e MS de limoneno: Principais Sinais de Espectro de Massa (MS) de Limoneno:
(b)

(a)

(c)

(d)

Espectro 1: Representao de espectro de massa de limoneno

Figura 5: Representao esquemtica dos principais fragmentos de massa de limoneno

No espectro acima esto representados os principais sinais dos fragmentos de massa de limoneno. Relacionando o espectro acima e a figura 5, tem-se: Pico (a): corresponde a massa molecular dos fragmentos (1), Pico (b): corresponde a massa molecular do fragmento (2), Pico (c): corresponde a massa molecular do fragmento (3), Pico (d): corresponde a massa molecular da estrutura de limoneno.

Principais Sinais de Espectro RMN 13C de Limoneno:

Figura 6: Representao de espectro de RMN 13C de limoneno

Tabela 4: Caracterizao dos sinais no espectro de RMN 13C

Sinais 21,5 22 28,1 31 31,1 41,1 107,5 119,9 133,9 149,1


Figura 7: Representao dos sinais de 13C na estrutura de limoneno

Caracterizao CH3 aliftico CH3 aliftico CH2 aliftico CH2 aliftico CH2 aliftico CH aliftico CH2 etileno CH etileno C etileno C etileno

Principais Sinais de Espectro Infravermelho de Limoneno: Tipos de ligao


C C C C C H

Regio de absoro (cm-1) 1300 800 1900 - 1500 3800 - 2700

O limoneno no apresenta nenhum sinal no espectro ultravioleta (UV), pois este no contm na sua estrutura ligaes duplas conjugadas.

Concluso Nesta experincia foi-nos possvel atingir os objectivos preconizados identificando a carvona atravs de um teste qumico que envolve a reaco da carvona com o acido sulfrico diludo, pois caso no houvesse carvona na placa de TLC no teria ocorrido a mudana de colorao na placa. Pelo facto de no se ter feito outros testes de identificao de limoneno e sendo esta uma substncia incolor, a visualizao das suas manchas s nos foi possvel mediante a exposio a luz ultravioleta do espectrofotmetro.

Referncia Bibliogrfica 1) Annimo 1, Os leos Essenciais Das Frutas Ctricas http://www.ungaro.com.br/ungaroportugues/dicas_comp.php?cod_dica=11, consultado no dia 29.03.2011 2) Annimo 2, Limoneno (solvente ou perfume), http://www.gluon.com.br/blog/2008/11/08/limoneno-solvente-perfume/, consultado no dia 29.03.2011 3) Custdia Fonseca, Qumica Orgnica I (prtica), http://w3.ualg.pt/~cfonseca/Quimica%20Org%20I/2007_2008/Q_OI_prat.pdf, consultado no dia 29.03.2011 4) ROBALO, Paula, et all., Protocolos dos Trabalhos Prticos - Mdulo de Qumica 1, http://pwp.net.ipl.pt/deq.isel/li01/LI01_Protocolos_Q1.pdf, consultado no dia 29.03.2011 5) SILVA, Rosaly S., et. all., leo Essencial de Limo no Ensino da Cromatografia em Camada Delgada, http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2009/vol32n8/41-ED09026.pdf, consultado no dia 29.03.2011 6) BARBOSA, Sandro L., et. all., Sntese e Avaliao da Atividade Fitotxica de Derivados da Carvona, http://sec.sbq.org.br/cdrom/30ra/resumos/T1733-1.pdf, consultado no dia 29.03.2011

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