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ORGANICA CONDOEIRA

ORGANICA CONDOEIRA

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ÍNDICE
1. RESUMO ....................................................................................................... 11.1 Objectivos ............................................................................................... 21.2 Métodos utilizados ................................................................................ 21.3 Resultados obtidos .................................................................................. 21.3.1 Propriedades do benzeno ................................................................. 21.3.2 Oxidação dos homólogos de benzeno ............................................... 21.3.3 Síntese de p – bromoacetanilida ....................................................... 22. INTRODUÇÃO TEÓRICA ................................................................................ 23. PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................. 33.1 Reagentes ............................................................................................... 33.2 Material................................................................................................... 43.3 Aparelhos ................................................................................................ 43.4 PROCEDIMENTOS E MÉTODO .................................................................. 43.4.1 Propriedades do benzeno .................................................................. 43.4.2 Oxidação dos homólogos do benzeno ............................................... 53.4.3 Síntese de p-bromoacetanilida .......................................................... 64. CONCLUSÃO ................................................................................................. 75. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................... 7
1. RESUMO
 
1.1 Objectivos
Verificação das propriedades do benzeno (C
6
H
6
),
Estudo da oxidação do tolueno (C
6
H
5
CH
3
),
Síntese de p – bromoacetanilida C
6
H
5
 NHCOCH
3
).
1.2 Métodos utilizados
Síntese de p–bromoacetanilida a partir da acetanilida (C
6
H
5
 NHCOCH
3
),
Oxidação do tolueno com permanganato de potássio (KMnO
4
),
Adição de água (H
2
O) e água de bromo (HOBr) ao benzeno (C
6
H
6
).
1.3 Resultados obtidos1.3.1 Propriedades do benzeno
Benzeno não reage sob acção da água de bromo e de permanganato de potássio.
1.3.2 Oxidação dos homólogos de benzeno
O tolueno oxida-se produzindo ácido benzóico.
1.3.3 Síntese de p – bromoacetanilida
A acetanilida sob acção de ácido acético glacial e bromo concentrado reage produzindo p–bromoacetanilida
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
2
 
Durante o século dezanove, Isolou-se um certo números de compostos que receberam adesignação colectiva de
compostos aromáticos
,
devido o seu odor agradável. A relaçãoentre a estrutura e o odor das moléculas orgânicas permanece obscura, de modo que osignificado original da expressão:
compostos aromáticos,
 
foi abandonada, passando ele asignificar um composto insaturado pouco reactivo. As propriedades mais notaveis do benzeno ficaram evidenciados logo nos primeiros experimentos, embora sua formulamolecular indicasse um alto grau de insaturação,o composto não apresentava as reacõestipicas de um hidrocarboneto insaturado. O benzeno participa de poucas reaccoes emgeral lentas, necessitando com frequência de calor e catalizadores, passando a significar um composto insaturado pouco reactivo (ALLINGER).O benzeno resiste a acção de permanganato de potássio (KMnO
4
), dicromato de potássio(K 
2
Cr 
2
O
7
) o que evidencia a grande estabilidade do núcleo aromático. Os homólogos dedo benzeno são oxidados pelos oxidantes KMnO
4
e
2
Cr 
2
O
7
 porém o núcleo aromático permanece inalterado, a oxidação dá-se no átomo de carbono ligado ao núcleo aromático(Gonçalves, et. al., 1988).Quando um benzeno substituído sofre ataque electrofílico os grupos já presentes no anelafectam tanto a velocidade da reacção quanto a posição do ataque. Pode se deduzir, portanto, que os grupos substituintes afectam tanto a reactividade como a orientação emsubstituições electrofilicas aromáticas. Os grupos substituintes podem ter uma influêncianegativa ou positiva na reactividade do anel, dependendo desta influência eles podem ser divididos em 2 categorias. Aqueles que aumentam a reactividade do anel em relação como benzeno são chamados
 grupos activadores ou activantes
. Aqueles grupos que fazem oanel menos reactivo do que o benzeno são chamados de
 grupos desactivadores oudesactivantes.
Por exemplo o CH
3
(metila), caso que iremos ver numa das experiências, éum grupo activante. O tolueno reage consideravelmente mais rápido do que o benzeno,em todas reacções de substituição eletrofílica.
3. PARTE EXPERIMENTAL3.1 Reagentes
Benzeno (C
6
H
6
)
Tolueno (C
6
H
5
CH
3
)
3

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