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Experimentos de organica

Experimentos de organica

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 FACULTAD DE QUIMICADEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPROGRAMA EXPERIMENTAL DEL CURSO DE QUIMICA ORGANICA III,clave 1506 (Nvo. Plan de estudios ),
 
No. de Experimento Experimento0
Reglas de seguridad.
1
Sustitución nucleofílica aromática.Obtención de 2.4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina.
2
Reducción de derivados nitrados.Reducción selectiva de derivados nitrados.Obtención de m-nitroanilina.
3
Identificación de Aminas.
4
Acoplamiento de sales de diazonio.Obtención de anaranjado de metilo y Naranja II.
5
SEMINARIO
6
Síntesis de Sulfanilamida. (1ª. Parte)
7
Síntesis de sulfanilamida. (2da. Parte
8
Identificación de aldehidos y cetonas
9
Reacciones de condensación para formar enlaces C-C.a) Condensación Benzoínicab) Condensación aldólica cruzada.Obtención de dibenzalacetona
10
Reacción de Knovenagel.Obtención de ácido cinámico
11
SEMINARIO
12
Experimento de reposición.Obtención de bencilo a partir de benzoina.Transposición bencílica.Reacción del haloformoObtención de antrona por reducción de antraquinona
 
 
SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA.a) OBTENCION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENIL-ANILINA1. OBJETIVOS
a) Ilustrar en el laboratorio una reacción de sustitución nucleofílica aromáticab) Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina que se usa como reactivo para identificar compuestos carbonílicos.
2. ANTECEDENTES
a) Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que seefectúe.b) Comparación de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una sustitución electrofílica aromática.c) Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática.d) Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.e) Toxicidad de reactivos y productos
3. REACCION
ClNO
2
NO
2
NH-NH
2
NO
2
NO
2
NH
2
-NH
2
 
 
NH
2
O
2
NNO
2
NHClNO
2
NO
2
 4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTOa) 2,4-dinitrofenilhidrazinaEn un matraz Erlenmeyer de 50 ml disolver 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno en5 ml de etanol de 96
o
tibio (40-50
o
) . Con agitación constante agregar, gota agota, 0.7 ml de hidrato de hidrazina. Al terminar la adición, calentar la mezcla(sin que hierva) por 10 minutos. Se enfría y filtra al vacío y el precipitado se lavaen el mismo filtro con 3 ml de agua caliente y posteriormente con 3 ml de alcoholtibio. Se seca al vacío, se pesa y se calcula rendimiento práctico, punto defusión y cromatoplaca.b) 2,4-dinitrofenilanilinaColocar en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, 10 ml de etanol, 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.5 ml de anilina.Calentar la mezcla de reacción con agitación constante, en baño María,durante 15 minutos, sin llegar a la ebullición. Filtrar al vacío el sólido formado.Recristalizar de etanol, filtrar, secar y determinar punto de fusión, rendimientopráctico, y cromatoplaca.
5. CUESTIONARIO
a) Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser suceptiblesde sufrir una sustitución nucleofílica aromática, fundamentando su eleccción.b) Mediante una reacción química explique ¿porqué el 2,4-dinitroclorobencenoes tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?.c) ¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto al (ó los)grupos atractores de electrones?.d) ¿Qué sustituyentes son buenos grupos salientes?¿Porqué?e) ¿Qué tan tóxico es el 2,4-dinitroclorobenceno?.f) ¿Cuál es la toxicidad del hidrato de hidrazina?g) ¿Es tóxica la anilina?

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