UNIVERSI D AD D

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SAN MA RTI N D E
PORRES
ESTEREOQUÍMICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

MSc Doyle Benel Fernández

QF Carolina Rodríguez Valladares
Q. Adán Díaz Ruiz
 CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERÍA
Se denominan isómeros a los compuestos que tienen
la misma fórmula molecular pero diferente
estructura química
Dependiendo de la naturaleza o de la diferencia entre
las estructuras es posible clasificar los isómeros en
varios subtipos

Isómeros constitucionales Estereoisómeros

o estructurales
Se distinguen en el orden en el
que los átomos están conectados
entre sí. Pueden contener
distintos grupos funcionales o
estructuras
Tienen los mismos grupos
funcionales y conectividad,
diferenciándose en la
organización espacial de
átomos y enlaces
 ¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?
NO
No Isómeros
SI
Isómeros

¿Tienen los compuestos la misma conectividad?

NO SI

Estereoisómeros

¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C?

NO
SI
Configuracional

¿Es producida por un doble enlace?

SI NO

Óptica

¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles?

NO
SI
ISÓMEROS
ESTRUCTURALES Butano Metilpropano

DE CADENA

Propan-1-ol Propan-2-ol

DE POSICIÓN

Propan-1-ol Metoxietano

DE FUNCIÓN
ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a
temperatura
ambiente

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura
ambiente
Isómeros geométricos, producidos Isómeros ópticos, producidos
por la presencia de un doble normalmente por la presencia de un
enlace en la molécula centro quiral (carbono asimétrico)
Dos estereoisómeros configuracionales pueden ser
entre sí enantiómeros o diastereómeros
Los enantiómeros son estereoisómeros configuracionales
que son imágenes especulares no superponibles entre sí

Los diastereómeros son estereoisómeros configuracionales

que NO son imágenes especulares entre sí
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2
dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la

libre rotación del enlace simple convierte una forma en
otra (son confórmeros)
 ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2
dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que

el doble enlace no permite la libre rotación. Son las
formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos
condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
 Nomenclatura de los isómeros geométricos

La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-

Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad según el número
atómico
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de
polarización de la luz?
Las moléculas de los isómeros ópticos
son quirales, existen en dos formas,
imágenes especulares, que no son
superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede

estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un
estereocentro, en general un carbono unido a
cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
 Configuración del estereocentro:
R/Sabsoluta de un estereocentro.
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S
para nombrar la configuración

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se

observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más
prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que
quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la
configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
 Reglas de prelación

El número atómico de los átomos

directamente unidos al estereocentro
determina su orden de prioridad.
El átomo de mayor numero atómico tiene
la mayor prioridad. Si uno de ellos es un
hidrógeno, éste será el de prioridad
menor.
Si hay dos átomos iguales unidos al
estereocentro, se observa en la posición
siguiente qué atomo tiene el número
atómico mayor. En caso de nueva
coincidencia se sigue a la siguiente
posición, y así sucesivamente.
Si alguno de los átomos unidos al
estereocentro participa en un enlace
doble o triple, se supone que aquél está
unido por enlaces sencillos a un numero
respectivamente doble o triple de átomos.
 PARTE EXPERIMENTAL
Con la ayuda de los materiales traídos, identificar
carbonos qirales y desarrollar los siguientes
ejercicios
1. Determinar el tipo de isomería geométrica en cada uno
de los siguientes casos.
a) (S)-2-clorobutano
b) (R)-1,3-dibromobutano
c) (S)-1,3-dibromobutano
d) (R)-3-cloro-3-yodoheptano
e) (S)-2-butanol