Mg. Helda C. Del Castillo C.

Química Biológica 2007

Diversas moléculas resultantes de la unión
de azúcares y proteínas
 El proteoglicano del cartílago
Consta de una hebra central de ácido hialurónico
a la que se unen, de forma no covalente, unas
100 proteínas, cada una de las cuales porta unas
150 moléculas de condroitín sulfato y de sulfato
de queratán covalentemente unidas a restos de
serina.
La unión entre la hebra de ácido hialurónico y
las proteínas la estabiliza otra proteína no
glicosilada.
El volumen de uno de estos proteoglicanoos es
comparable al de una célula bacteriana.
El proteoglicano del cartílago consta de una hebra
central de ácido hialurónico

se unen, de forma no
covalente, unas 100
proteínas,
cada una de las cuales
porta unas 150
moléculas de condroitín
sulfato y de sulfato de
queratán
covalentemente unidas
a restos de serina,

La unión entre la
hebra de ácido
hialurónico y las
proteínas la estabiliza
otra proteína no
glicosilada
 PEPTIDOGLICANOS
Gram (+)
 Forman parte de la pared
celular de las Eubacterias.
Según la estructura de la
pared bacteriana, las
eubacterias se clasifican en
Gram (+) positivas y Gram
(-) negativas, en función de
que den positivo o no a un Gram(-)
procedimiento de tinción
desarrollado por el
microbiólogo danés Gram
(1853-1938).
Tipo de Gram (+) Gram(-)
bacteria

Composición Peptidoglicano Peptidoglicano

Ácidos teicoicos Lipopolisacárido

 PEPTIDOGLICANOS : Estructura
 Los peptidoglicanos mejor estudiados son los que
aparecen en bacterias Gram-positivas.
 Su estructura es la de una trama de moléculas
polisacáridas paralelas constituídas por residuos
alternativos de N-acetilglucosamina y N-
acetilmurámico unidos por enlaces beta (1->4).
 Estas cadenas están unidas covalentemente a un
tetrapéptido (segmento de 4 aminoácidos) de
composición variable, pero que se caracteriza por
poseer D-aminoácidos.
disacárido + tetrapéptido
CH3 CH COOH
O HN CO CH3

OH H
H H
H
H OH
O
CH2OH

Acido N- ACETIL
MURÁMICO
Es un polímero lineal en que se alternan restos de :
N-acetil glucosamina y de ácido N-acetil murámico
 Los distintos tetrapéptidos están unidos
entre sí a través de puentes de pentaglicina
(pentapéptido formado por 5 glicinas), dando
lugar a una estructura rígida y covalente en
forma de jaula que rodea la totalidad de la
célula, y que hace del peptidoglicano una de
las moléculas de mayor tamaño que se
conocen.
 Peptidoglicano CH3 CH COOH
O HN CO CH3

OH H
H H
X Y H

X Y D-Ala
H
O
OH

Y
Y XD-Ala D-Ala
CH2OH
D-Glu
D-Glu L-Lys
Y
D-Ala D-Glu L-Lys D-Ala Gly
D-Glu L-Lys
L-Lys D-Ala Gly
D-Ala Gly Gly
X Y
Gly
X YGly D-Ala
D-Ala Gly Gly YGly
Gly
X
YGly D-AlaGly D-Ala Gly D-Glu CH2OH

Gly D-Glu Gly L-Lys O

D-Ala Gly D-Glu Gly H
H
H
L-Lys D-Ala
Gly D-Glu Gly
L-Lys OH H
GlyL-Lys D-Ala OH OH
D-Ala
H HN C CH3
D-Ala
X O
 La acción de
antibióticos como la
penicilina y la
cefalosporina se basa en
el hecho de que impiden
la síntesis del
peptidoglicano, y por
tanto, de la pared
bacteriana
ÁCIDOS TEICOICOS
 Junto a los peptidoglicanos, forman parte de la pared de
bacterias Gram-positivas.
 Son polímeros de N-acetilglucosamina, un polialcohol y
fosfato.
 El polialcohol (marcado en la figura como alditol) puede ser
glicerol o ribitol, y se une mediante enlaces éster con el ácido
fosfórico, formando una cadena lineal.
 Los hidroxilos libres del polialcohol se unen covalentemente
a monosacáridos simples o derivados, o a D-aminoácidos.
 Los ácidos teicoicos se unen covalentemende al ácido
murámico y pueden así conectar diversas capas de
peptidoglicano.
 Constituidos de dos partes:
 - la cadena principal del polímero
 -La zona de unión del ácido a un
peptidoglicano
 Ej. Ácido teicoico
Ácidos 1,5-Poli(ribitol fosfato) teicoicos

R O CH2 O CH2
H C O D Ala O H C O D Ala O
H C O H P H C O H P
H C O R OH H C O R OH
CH2 O CH2 O

R= α-D-glcpNAc 1’ R= β-D-glcpNAc 1’

R= β-D-glcp 1’

Contienen restos alanina unidos via O-2 del ribitol

 Ácidos Poli(glicerol fosfato) teicoicos

Más abundantes que los de glicerol

O O CH2 O
O CH2
P H C O D Ala P
H C O R OH OH
CH2 O
CH2 O

R= α-D-glcpNAc 1’ R= β-D-glcpNAc 1’

R= β-D-glcp 1’ R= α-D-galpNAc 1’
 LIPOPOLISACÁRIDOS
 Los lipopolisacáridos (LPS), junto a los
peptidoglicanos, forma parte de la pared de bacterias
Gram-negativas.
 Tienen carácter anfipático, presentan carga negativa, y
repelen moléculas hidrofóbicas.
 Son tóxicos para el hombre, y también se llaman
endotoxinas.

Están implicados en la respuesta inmunológica a las

infecciones naturales y pueden ser vacunas
potenciales alternativas a las vacunas de
polisacáridos purificados
El LPS se compone de dos partes:
 El lípido A está formado por dos N-acetilglucosaminas
(NAG) fosforiladas unidas con 6 ó 7 cadenas saturadas de
ácido graso, que sirven para anclar toda la estructura en la
membrana externa de las bacterias Gram-negativas.
 Una cadena de polisacárido compleja, en la que se
distinguen dos zonas:
 un núcleo formado por ácido 2-ceto-3-deoxioctanoico
(KDO), heptosa, glucosa y glucosamina, que está unida a
una de las NAG del lípido A
 antígeno-O: una serie de 3 a 5 monosacáridos que se
repiten (hasta 40 veces, en algunos casos), y que es
distinta según las especies. Es el causante de la respuesta
inmunológica que provocan estas bacterias.
Cadenas de polisacáridos Oligosacárido núcleo
antigénicos

Región lipídica A