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rea de Qumica Orgnica Ampliacin de Qumica Orgnica

Ejercicios de espectroscopa infrarroja

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Ejercicios de espectroscopa infrarroja

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1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de molculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopa infrarroja: a) C-C b) C-X
H3C CH2 CH3 R C CH R CH CH2

H3C D

R3C Cl

R3 C H NH O

R3 C CR3

c) C=O

O HN

H N

H N O

H N O

2.- En qu posiciones aproximadas absorbern en el IR los siguientes compuestos?:

O CH 3CH2CCH3 (CH3)2CHCH2C CH O CH 3CH2CH2COOCH3 C CH 3 (CH3)2CHCH2CH=CH 2

3.- Cmo diferenciara mediante espectroscopa de IR los siguientes ismeros?:

a)

HC CCH2NH2

y y y

CH 3CH2C N CH 3CH2CHO CH 3CH2C CH O

b) CH3COCH3 c) CH3C CCH3 O d) CH3CCH=CHCH3 e) H2C CHOCH 3

y y

CH 3CCH2CH CH 2 CH 3CH2CHO

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Ejercicios de espectroscopa infrarroja

4.- En el laboratorio se est llevando a cabo la deshidratacin de 1-metilciclohexanol a 1-metilciclohexeno. Como determinara cuantitativamente, mediante espectroscopa IR, las concentraciones de reactivo y producto en un tiempo de reaccin t?. 5.-En la reaccin de deshidrobromacin de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos posibles productos de eliminacin. Cmo determinara mediante espectroscopa de IR el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos productos, podra determinar cuantitativamente la proporcin de stos?. 6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro del ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR con su compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibracin.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los compuestos que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-18). Como dato se suministra la frmula emprica obtenida por anlisis elemental-CHN. Analice la asignacin y las dificultades y pegas que se pueden poner, como mtodo de comprensin de la tcnica espectroscpica en estudio. Los espectros han sido obtenidos de la base de datos Aldrich Condensed Phase Library:

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