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Atencin: previo a todo trabajo experimental, debe volver a leerse detenidamente las Medidas de Seguridad para Operaciones en el Laboratorio, y las Hojas de Seguridad (HS) de las sustancias de trabajo. Se debe trabajar permanentemente con guardapolvo, guantes y lentes de seguridad.

Objetivo del TP Conocimiento de las diferentes tcnicas de destilacin; aplicacin de la destilacin al aislamiento y purificacin de sustancias orgnicas. Fundamentos y tipos de destilacin. DESTILACION SIMPLE FUNDAMENTOS La tcnica de destilacin simple se aplica en el caso de una sustancia fundamentalmente pura, para determinar su punto de ebullicin o cuando se trata de una mezcla homognea que posee sustancias no voltiles disueltas. Se emplea el aparato de la Figura 1. Cuando el lquido en el baln es calentado a ebullicin, los vapores se elevan, pasan por el cuello del baln alcanzan el termmetro y por la tubuladura lateral el condensador, algo del vapor se condensa en el cuello del baln y en la cabeza del termmetro. El bulbo del termmetro se debe encontrar levemente por debajo o en el nivel de la tubuladura lateral de forma de ser baado por los vapores del lquido que va a destilar. Si est por encima habr error por defecto, los vapores no mojan el termmetro; si est por debajo el error ser por exceso, estar en contacto con vapores de mayor pe que no alcanzan la tubuladura lateral y condensan. El termmetro est sumergido en los vapores y el bulbo del termmetro tiene lquido condensado en equilibrio con los vapores y el punto de ebullicin se puede determinar con exactitud. Las partes ms importantes del equipo son: Refrigerante El ms usado es el tipo Liebig. En el refrigerante se condensan los vapores debido a la corriente de agua fra que asciende por la camisa. El sentido de circulacin del agua es tal que la zona ms fra de la camisa est en contacto con los vapores de bajo pe que an no condensan. Para lquidos que hierven entre 120 y 150 oC no se suelen usar refrigerantes con Ctedra de Qumica Orgnica I, para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra. 1

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agua corriente por el peligro de la rotura de este. Se procede en ese caso al cierre de la entrada de agua. Si la temperatura de ebullicin es superior a 150 oC se utilizan refrigerantes de aire (que bien puede ser el mismo refrigerante vaco). Alargadera Es la comunicacin entre el refrigerante y el colector. Cuando se destilan lquidos higroscpicos las alargaderas poseen una salida con un ensanchamiento donde se adosa un tubo que contiene el agente absorbedor. Colector y balones de destilacin Puede emplearse un Erlenmeyer o baln de base plana como recipiente de destilacin. Nunca debe llenarse ms de 2/3 del volumen total. Es necesario agregar en fro algn regulador de ebullicin. La velocidad de destilacin apropiada es 1 gota por segundo. Las impurezas voltiles son las que destilan primero a menor temperatura y se colectan separadamente (fraccin cabeza). Luego se colecta la fraccin principal o corazn. Generalmente la temperatura cae despus de destilar la fraccin principal lo cual se debe a que no hay vapores suficientes para calentar el bulbo. No debe destilarse hasta llevar a seco el baln porque puede ocurrir sobrecalentamiento y rotura del baln. Un compuesto puro exhibe un punto de ebullicin con un rango de 1-2 oC (no todos los lquidos de punto de ebullicin constante son compuestos puros simples). El punto de ebullicin se informa a una presin dada por ej. pe = 83.5-84.5 oC (752mm Hg). Esto es porque l pe vara mucho con cambios en la presin. Al comenzar la destilacin se calienta rpidamente y en las cercanas del pe se calienta ms lentamente: 1-2 gotas por segundo. Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (adquieren temperatura mayor al pe). Se encuentran en un estado meta estable que se interrumpe peridicamente al formarse una gran burbuja de vapor, por lo que suele decirse que hierve a saltos. Cuando esto sucede es que el vapor est sobrecalentado y l pe es mayor al real. El problema es que parte del lquido puede pasar al destilado. Esto se evita agregando regulador de ebullicin tal como trozos de plato poroso, ya que el aire retenido en los poros forma ncleos de burbujas y el lquido hierve sin sobresaltos. Si el lquido se enfra el plato poroso se inactiva por inundacin de los poros con el lquido que se destila y hay que agregar nuevo regulador antes de comenzar un nuevo calentamiento. El calentamiento del baln se hace con bao calefactor, si se calienta con mechero el baln debe estar sobre la tela de amianto. Para destilar se calienta Ctedra de Qumica Orgnica I, para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra. 2

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y recoge el destilado hasta que la temperatura permanece constante 10 s (fraccin cabeza) luego se cambia el colector y se recoge la fraccin que alcanza una temperatura casi

constante (T 2

C) (fraccin corazn). Como residuo queda la fraccin cola.

La destilacin de cada fraccin se da por terminada cuando hay aumento de temperatura y no hay destilado. Cuando un lquido razonablemente puro es destilado, la temperatura sube rpidamente hasta alcanzar el punto de ebullicin y cuando este valor es alcanzado no cambia ms de 1oC en l curso de la destilacin. Una cada significante es seal que la destilacin del lquido ha concluido.

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Un azetropo es una mezcla que destila a pe constante y con composicin constante. Existen 2 tipos de azetropos i) de pe mnimo, es decir pe menor al de los componentes puros (desviacin positiva de la ley de Raoult) en la destilacin primero lo hace el azetropo y luego el compuesto en exceso y ii) de pe mximo es decir presenta mayor pe que los componentes puros (desviacin negativa de la ley de Raoult). En la destilacin destila a menor temperatura el componente en exceso y luego el azetropo. Se muestran ambos en las siguientes curvas:

DESTILACION FRACCIONADA La tcnica de destilacin fraccionada (Figura 2) difiere de la destilacin simple en que el vapor y el condensado de un lquido que hierve pasan por una columna fraccionadora antes de ser condensados en el refrigerante. Cuando el vapor pasa por la columna, ste es condensado y revaporizado continuamente. Cada revaporizacin del lquido condensado es equivalente a una destilacin simple. Cada una de estas destilaciones lleva a un destilado ms rico en el componente ms voltil. La destilacin fraccionada es una tcnica que permite realizar una serie completa de destilaciones simples en una sola operacin. Eficiencia de una columna La eficiencia de una columna depende de la longitud y el empaquetado. Para columnas de igual longitud un aumento del rea de empaquetado y la conductividad trmica aumenta la eficiencia. La eficiencia de la columna depende del establecimiento de las condiciones de Ctedra de Qumica Orgnica I, para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra. 5

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equilibrio entre el vapor ascendente y el lquido descendente. La eliminacin por la parte superior de la columna del compuesto ms voltil debe ser tan lenta como sea posible. Hay mayor eficiencia si se trabaja en condiciones adiabticas Otro factor que afecta la eficiencia es la relacin de reflujo. La relacin de reflujo es la relacin de la cantidad de material que refluja, es decir vapor que condensa y retorna por la columna y la cantidad de material que sale como destilado. Ejemplo: una relacin de reflujo de 15 significa que por cada g destilado 15 g de material retornan por la columna. Una alta relacin de reflujo significa mayor eficiencia y mejor separacin pues el sistema est prximo al equilibrio. La relacin de reflujo debera ser igual o mayor al nmero de platos tericos de la columna fraccionadora. La eficiencia de la columna se expresa en platos tericos, donde un plato terico se define como una seccin de una columna de destilacin de longitud tal que el vapor alcanza el equilibrio con el lquido, es decir que el vapor que deja el plato tiene la misma composicin que el vapor que entra en l y el vapor ascendiente desde el plato est en equilibrio con el lquido descendiente de l. El nmero de platos tericos es el nmero de procesos simples de evaporacin-condensacin que se realizan en la columna fraccionadora. La eficiencia se suele expresar como la altura equivalente del plato terico que se obtiene dividiendo el nmero de platos tericos por la altura de la columna. Al iniciar una destilacin se debe comenzar a calentar lentamente. Cuando la solucin hierva se debe observar un anillo de condensacin que se va elevando por la columna fraccionadora. Si se calienta muy rpido no se alcanza una situacin de equilibrio entre lquido y vapor y la separacin no es satisfactoria. Si se calienta el baln intensamente antes que la columna fraccionadora est caliente por los vapores y condensado, la columna puede inundarse. Este anegamiento se debe a la falta de equilibrio entre condensado y vapor y puede ser debido a defectos de empaquetamiento. Se puede mejorar disminuyendo la intensidad de la fuente de calor o aislando la columna para evitar condensacin. Aislamiento trmico An pequeas prdidas de calor pueden alterar considerablemente el delicado equilibrio en columna eficiente, y casi una perfecta aislacin se requiere para la separacin de componentes cuyos puntos de ebullicin difieren unos pocos grados. Tericamente la mayor eficiencia se obtiene en condiciones adiabticas. Varios mtodos se emplean para lograr el

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aislamiento trmico: uso de camisas plateadas al vaco, la aplicacin de calor para balancear las prdidas o los recubrimientos con materiales aislantes.

DESTILACION A PRESION REDUCIDA Cuando la presin sobre el lquido se reduce este hierve a menor temperatura. Esta tcnica se usa para lquidos de alto pe o sensibles al calor, el equipo se muestra en la Figura 3. Para presiones prximas a la atmosfrica, una cada de presin de 10 mm Hg baja el pe en 0.5 oC. A bajas presiones una disminucin de la presin a la mitad disminuye la temperatura en 10
o

C. Debido a que el plato poroso no puede ser usado como regulador de ebullicin, se usa un

capilar muy fino para introducir una fina corriente de aire o un gas inerte (N2, CO2, Ar). Tambin se deben usar adaptadores para recolectar en vaco las distintas fracciones sin detener la destilacin. En general el vaco se obtiene con una bomba mecnica con lo que se logran presiones menores que 20 mm Hg. La bomba mecnica debe protegerse por trampas para prevenir el paso de vapores del destilado. La medida de presin se hace con un manmetro.

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Para efectuar el arrastre se utiliza un aparato como el de la Figura 4 empleando un baln de 100 a 250 mL donde se coloca la muestra suspendida en agua. Cuando desde el erlenmeyer se produce una corriente continua de vapor, por ebullicin del agua, se lo conecta al baln, el cual es calentado suavemente con otro mechero, para acelerar el arrastre y evitar la condensacin del vapor. La destilacin por arrastre puede efectuarse con o sin el generador de vapor lo cual depender de cada sistema particular.

INDICE DE REFRACCION El ndice de refraccin (n) est definido como el cociente de la velocidad (c) de un fenmeno ondulatorio como luz o sonido en el de un medio de referencia respecto a la velocidad de fase (vp) en dicho medio:

Generalmente se utiliza la velocidad de la luz (c) en el vaco como medio de referencia para cualquier materia, aunque durante la historia se han utilizado otras referencias, como la velocidad de la luz en el aire. Cuando la luz pasa de un medio a otro cuyo ndice de refraccin es mayor, por ejemplo del aire al agua, los rayos refractados se acercan a la normal. Si el ndice de refraccin del segundo medio es menor los rayos refractados se alejan de la normal. En el caso de considerar que n1>n2, si aumentamos el ngulo de incidencia, llega un momento en que el ngulo de refraccin se hace igual a 90, lo que significa que desaparece el rayo refractado. Como el seno de 90 es uno, el ngulo de incidencia para el cual ocurre este fenmeno viene dado por c =n2/ n1 Este ngulo de incidencia, c recibe el nombre de ngulo crtico, ya que si aumenta ms el ngulo de incidencia, la luz comienza a reflejarse ntegramente, fenmeno que se conoce como reflexin total. Ctedra de Qumica Orgnica I, para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra. 9

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Refractmetro de Abbe. El principio de funcionamiento de este instrumento es la reflexin total interna. El lquido cuyo ndice de refraccin se desea medir se coloca entre dos prismas transparentes rectangulares de ndice de refraccin conocido.

Los prismas son de vidrio pticamente denso (gran n), y una condicin necesaria para poder utilizar el instrumento es que el ndice de refraccin del lquido sea menor que el de los prismas. La cantidad de lquido necesaria es de solamente unas pocas gotas. La luz entra en el prisma por la cara B1C1, se refracta y los rayos se dirigen a la cara esmerilada A1B1. En esta cara tiene lugar el fenmeno de la reflexin total interna, y los rayos que no son reflectados, atraviesan el lquido y el otro prisma (que corrige las desviaciones de los rayos), para emerger por la cara A1C y seguir hasta el ocular. El ngulo crtico viene dado por la relacin: donde y representan los ndices de refraccin del lquido y del vidrio y del ngulo se puede obtener el valor del

respectivamente. Conociendo el valor de

ndice de refraccin desconocido. El refractmetro de Abbe est diseado de tal forma que, cuando se ajusta la inclinacin de los prismas de manera que la separacin de los campos claro y oscuro en el ocular coincide con el centro del retculo, entonces el ndice de refraccin buscado se lee directamente en una escala calibrada, acoplada a los prismas y anexa al ocular. En algunos instrumentos la escala est ubicada dentro del campo de visin del ocular, de forma que es posible verla conjuntamente con el retculo y los campos claro y oscuro. Los refractmetros usualmente tienen un sistema ptico auxiliar (prisma de Amici) que permite trabajar con luz blanca eliminando la coloracin causada por la dependencia de n de la longitud de onda (acromatizacin).

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El sistema se regula mediante un control en el instrumento, y debe ser ajustado cada vez que se hace una medicin. El ocular posee otro control para el enfoque preciso del retculo y de la divisin claro-oscuro. El ndice de refraccin depende de la temperatura. Para la mayora de las sustancias orgnicas esta variacin se encuentra entre 0.001 y 0.004 unidades por oC de variacin de la temperatura (representa alrededor de 1 % de variacin para un cambio de 5oC en la temperatura ambiente). Por esta razn, en mediciones de precisin es imprescindible controlar la temperatura del lquido analizado. Con este fin los prismas del refractmetro tienen acoplado un sistema para estabilizar y medir la temperatura durante la determinacin, utilizando un termostato como medio auxiliar para establecer un flujo de agua a la temperatura deseada. Al igual que en cualquier otro instrumento, si no existe informacin al respecto, el error absoluto cometido en la medicin (n) se determina por el valor de la menor divisin de la escala.

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Figuras Figura 1. ESQUEMA DEL EQUIPO DE DESTILACIN SIMPLE

Termmetro

Tubo adaptador Refrigerante recto

H2O

Alargadera Baln de destilacin

Platina calefactora

Colector

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Figura 2. ESQUEMA DEL EQUIPO DE DESTILACIN FRACCIONADA

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Figura 3. ESQUEMA DE UN EQUIPO DE DESTILACION FRACCIONADA A PRESION REDUCIDA

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Figura 4. ESQUEMA DEL EQUIPO DE DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

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Parte experimental DESTILACION SIMPLE Se destilar una mezcla acetona-agua (alrededor del 50 %) sabiendo que no forman azetropo a P normal. A) Se arma el equipo que se muestra en la figura correspondiente (Figura 1). B) Se carga en el baln la mezcla lquida a destilar cuidando que el volumen no supere las 2/3 partes del mismo. C) Se coloca regulador de ebullicin (trozos de material poroso limpio o trozos de capilares cerrados en un extremo). D) Se comienza el calentamiento y se recogen diferentes volmenes de destilado en una probeta graduada. Los volmenes ledos sern ms pequeos cuando se note una mayor variacin de la temperatura medida en el cabezal (usualmente fracciones de mililitro). Si la variacin de temperatura no es muy grande o se tiene una zona de plateau pueden tomarse volmenes mayores. H) Con los volmenes medidos a distintas temperaturas de destilacin hacer un grfico temperatura vs volumen de destilado (llamado curva de destilacin). Nota: Cuando se destila un lquido suele llamarse cabeza de destilacin a la fraccin que se colecta desde el comienzo hasta que la temperatura se estabiliza, mientras que se llama cuerpo o corazn al volumen destilado mientras la temperatura permanece constante y cola a la fraccin obtenida desde el momento en que la temperatura despus de permanecer constante comienza a variar nuevamente.

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CUESTIONARIO 1- Es posible realizar la purificacin de un lquido por destilacin simple? De qu depende la eficiencia de la destilacin? 2- Cul es la funcin del plato poroso? 3- Qu funcin cumple la bochita de CaCl2? 4- Qu entiende por sobrecalentamiento? Porque se produce? Cmo lo evita? 5- Explique cul es la posicin recomendada del termmetro. 6- Si por alguna causa interrumpe la destilacin y el contenido del baln se enfra, es necesario agregar nuevo regulador de ebullicin? Justifique la respuesta. 7- Explique la siguiente observacin Nunca se debe agregar el regulador de ebullicin al lquido una vez calentado. 8.- Cualitativamente, qu influencia ejercern cada una de las siguientes impurezas en los puntos de ebullicin de una mezcla de acetona con: a) Alcohol etlico (78.8 oC) b) ter etlico (35 oC) c) Azcar,

Bibliografa 1. Vogel Practical Organic Chemistry 2. Wiberg Tcnicas de Laboratorio de Qumica Orgnica 3. Brewster-Vanderwerf- Mc Ewen Curso prctico de Qumica Orgnica 4. Galagovtsky Kurman Fundamentos Terico-prcticos del laboratorio

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Parte experimental DESTILACIN FRACCIONADA Se destilar tambin una mezcla acetona-agua (alrededor del 50 %). A) Se arma el equipo que se muestra en la figura correspondiente (Figura 2). B) Se carga en el baln la mezcla lquida a destilar cuidando que el volumen no supere las 2/3 partes del mismo. C) Se coloca regulador de ebullicin. D) Se comienza el calentamiento regulndolo de modo de obtener una buena relacin de reflujo. Se anota temperatura de destilacin y volumen de destilado. E) Se cambia el recipiente colector cuando la temperatura permanezca constante. Se repite el cambio cuando la misma comience a aumentar. F) Se anota la temperatura (o rango de la misma) a la que se colect cada fraccin y se mide el volumen de cada una. G) Se suspende la destilacin cuando el baln est casi seco. No llevar a sequedad total. H) Se construye un grfico de temperatura vs volumen destilado. Se realizar la destilacin a una velocidad aproximada de 10 gotas por minuto. Se compararn estos resultados con los obtenidos por destilacin simple.

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CUESTIONARIO 1- Principio en que se fundamenta el funcionamiento de la columna fraccionadora. 2- Cmo influye la velocidad de destilacin en la eficiencia de la separacin? 3- Por qu asla la columna? 4- Explique porqu 2 sustancias de pe prximo no pueden separarse por destilacin simple y s por destilacin fraccionada. 5- Como es la curva de destilacin ideal para una destilacin simple y para una fraccionada? Porque en la prctica es algo diferente? 6- De acuerdo a su frmula estructural ordene los ismeros del pentano y hexano segn su punto de ebullicin creciente. 7- Cmo pueden separarse dos sustancias que forman azetropo? Haga un diagrama de composicin versus temperatura para dos sustancias que forman azetropo. 8- Una mezcla de etanol y agua (50%) se destil con una buena columna de fraccionamiento. Se obtuvieron dos fracciones principales: agua casi pura y una mezcla de etanol-agua (95:5). Explique el origen de los puntos de ebullicin de cada fraccin, haciendo uso de tablas. 9- Una mezcla de 50 g de acetona (P.E. 56,2 oC) y 50 g de ciclohexano (P.E. 81,4 oC) se destila con una buena columna de fraccionamiento. Se observa que primero destila una fraccin de temperatura de ebullicin 53 oC. Despus de haber destilado 75 g, la temperatura aumenta rpidamente a 81C, donde se mantiene hasta el final. Esquematice las curvas y explique los resultados obtenidos. 10- Conteste, justificando en cada caso su respuesta, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) 2,2-dimetilbutano y n-hexano tienen el mismo punto de ebullicin. b) iodobutano y bromobutano tienen el mismo punto de ebullicin. c) Cuando se seca un solvente con sulfato de sodio anhidro, no es necesario retirar el desecante del baln antes de destilar. d) La destilacin a presin reducida de una mezcla azeotrpica a presin atmosfrica permite separar los dos componentes puros. e) En una destilacin a presin atmosfrica, el termmetro se debe colocar en el interior del lquido.

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f) Una mezcla etanol-agua se puede separar en sus componentes puros por destilacin con una columna de fraccionamiento ideal. Bibliografa 1. Vogel. Practical Organic Chemistry 2. Wiberg. Tcnicas de Laboratorio de Qumica Orgnica 3. Brewster-Vanderwerf- Mc Ewen. Curso prctico de Qumica Orgnica 4. Galagovsky Kurman. Fundamentos Terico-prcticos del laboratorio

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