PRCTICA 9 IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS. Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Efectuar pruebas qumicas para diferenciar un alcohol de un fenol. GUA DE ESTUDIO.

a) Propiedades qumicas de los alcoholes. b) Propiedades qumicas de los fenoles. c) Reacciones de identificacin cualitativa de alcoholes. d) Reacciones de identificacin cualitativa de fenoles. e) Reacciones de caracterizacin de alcoholes. f) Reacciones de caracterizacin de fenoles.
REACCIONES.

Identificacin de fenoles.

OH

Na

NaOH

OH

OH Br

OH Br

Br2

Br OH H

FeCl3

O FeCl3

Identificacin de alcoholes
a) Oxidacin con el Reactivo de Jones:
R H C H OH

CrO 3 / H 2SO 4

C H

CrO 3 H 2SO 4

C OH

Alcohol 1o

Aldehdo

cido carboxilico

H C R'

OH

CrO 3 / H 2SO 4

C R'

Alcohol 2o
R' R C R'' OH

Cetona

CrO 3 / H 2SO 4

NO HAY REACCIN

Alcohol 3o

b) Reaccin con el Reactivo de Lucas:

H C R'

OH

HCl / ZnCl2

NO HAY REACCIN

Alcohol 1o

H C R'

OH

HCl / ZnCl2

H C R'

Cl

Alcohol 2o
R' R C R'' OH

Halogenuro 2o
R'

HCl / ZnCl2

C R''

Cl

Alcohol 3o

Halogenuro 3o

MATERIAL.
10 Tubos de ensayo con tapn de corcho 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Recipiente para Bao Mara 1 Recipiente de peltre 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Agitador de vidrio 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Pipeta de 10 ml 1 Esptula

SUSTANCIAS.
cido clorhdrico concentrado cido sulfrico concentrado Fenoftalena (indicador) Anaranjado de metilo (indicador) Hidrxido de sodio Cloruro frrico Anhdrido crmico Cloruro de Zinc Alcohol isobutlico Alcohol isopropilico cido clorhdrico Solucin de NaHCO3 al 5 % ter etlico Bromo Bicarbonato de sodio Hidrxido de potasio Alcohol terbutlico Ciclohexanol Alcohol n-butlico Alcohol sec-butlico Etanol de 96 % Alcoholo n-propilico Agua Solucin de NaOH al 5 % Solucin de Na2CO3 al 5 % Fenol

INFORMACIN. a) Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua. b) Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua. c) Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes.

d) Los fenoles son compuestos aromticos que reaccionan con el Br2 por SEA. e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades con el Reactivo de Lucas.

PROCEDIMIENTO.

Pruebas de solubilidad Tome una muestra de alcohol o fenol, de 4 gotas, si es lquido de 0.10 g, si es slido, colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 ml de disolvente, anote lo que observa (medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevar a cabo usando los siguientes disolventes:

Agua H2SO4 concentrado cido clorhdrico al 5 % ter etlico NaOH al 5 % NaHCO3 al 5% Na2CO3 al 5 %

FENOLES.

Acidez de fenoles

Disuelva 2 g de fenol en 30 ml de H2O (con esta solucin haga las pruebas siguientes). En un tubo de ensayo con 10 ml de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10 % y una gota de fenoftalena. Trate 3 ml de esta solucin con 1 2 ml de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin. Repita empleando anaranjado de metilo en lugar de fenoftalena, observe el pH de la solucin. Explique la diferencia de comportamiento.

Prueba de agua de Bromo.

A 1 ml de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin saturada de bromo hasta que permanezca la coloracin. Se considera positiva la reaccin, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloracin. Haga otra prueba semejante a la anterior empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.

Prueba de Cloruro Frrico.

Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico, a 3 ml de la solucin preparada anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.

ALCOHOLES. Prueba con solucin de cido Crmico.

Coloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es lquido, 10 mg si es slido, agregue gota a gota el reactivo de anhdro crmico y agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera una reaccin positiva para esta prueba, si desaparece la coloracin naranja y se forma una emulsin verde o azul-verdosa.

Prueba de Lucas.

Coloque 2.5 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml del problema, tape el tubo con el tapn de corcho y agite 5 minutos, deje reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en aparecer una turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva.

Preparacin del reactivo de CrO3. Pese 1 g de anhdro crmico y disuelva en 1 ml de H2SO4 concentrado y diluya con 3 ml de agua

CUESTIONARIO. a) Cmo comprob la acidez de los alcoholes en comparacin con la del agua? b) Cmo comprob la acidez de los fenoles en comparacin con la del agua? c) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes? d) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para fenoles? e) Cmo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario? Escriba las reacciones. f) La prueba de FeCl3 es inequvoca? g) Cmo debe tratar los efluentes lquidos de cada prueba, para poderlos descartar por el drenaje?

h) Es txica el agua de bromo?, El Cloruro frrico?, Qu tan txicas son las sales de cromo?

BIBLIOGRAFA.

- Roberts Rayston M., Gilbert John C., Rodewald Lynn B., Wingrove Alan S. Modern
Experimental Organic Chemistry. 3er Ed. Holt Rinehart & Winston. 1969. New York USA. pp. 513-519, 542-543, 1340.

- Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory
Techniques. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419-422.

- Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a Ed. W.
B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318.

- Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975. - Roberts, J. D. & Caseiro, M. E. Basic Principles in Organic Chemistry. W. A. Benjamn, Inc. Co.
USA. 1969.

REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD a) b) c) d) e) f) g) H2O HCl 5 % NaOH 5 % NaHCO3 5 % H2SO4 con. ter etlico NaCO3 5 %
ACIDEZ pH

ALCOHOLES 2

FENOLES 3

OBSERVACIONES (CAMBIOS DE COLOR, ETC.)

RESULTADOS (+ -)

CAMBIOS EN LA SOLUCIN DE FENOFTALENA CAMBIOS EN LA SOLUCIN CON NARANJA DE METILO PRUEBA CON AGUA DE BROMO PRUEBA CON CLORURO FRRICO PRUEBA CON ANHDRO CRMICO

PRUEBA DE LUCAS

REACCIONES PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES Y FENOLES

1)Pruebas de solubilidad
Alcohol o fenol + disolvente
D1

ALCOHOLES

1) Pruebas con solucin de cido Crmico

Disolventes: H2O, HCl 5%, NaOH 5%, H2SO4, ter etlico, NaHCO3 5%, Na2CO3 5%

Alcohol

FENOLES
2) Acidez de fenoles.

+ Anhdro crmico

D6

Fenol + Agua
Disolver

2) Pruebas de Lucas

Reactivo de Lucas H2O + NaOH + Fenoftalena + sol. de Fenol

D2

+ Problema

D7

Realizar la prueba de acidez con Anaranjado de Metilo

D3

D1: Separar la fase orgnica y la fase acuosa.

Incinerar la fase orgnica y si existen slidos en la fase acuosa filtrarlos. Estos se incineran y la fase lquida se neutraliza y se desecha.

3)Pruebas de Agua de Bromo

Etanol o Sol. Fenol + Sol. sat. de bromo

D2,D5: Medir pH, adsorber con carbn activado, filtrar y desechar. D3: Neutralizar, adsorber el lquido con carbn
activado, filtrar y desechar. El slido se incinera.

D4

D4,D6,D7: Llvese la solucin a pH= 3 adicione

una solucin saturada de bisulfito de sodio con la cual la solucin cambia de color, en el caso del Cr se reduce y despus finalmente se agrega NaOH para precipitar. Las soluciones por separado son filtradas y el slido, as como la solucin se mandan a incinerar

4) Pruebas de Cloruro Frrico

Sol. de Fenol + Cloruro Frrico
D5