UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”

SECCIÓN BIOQUÍMICA
Prostaglandina

Colesterol Ac. Palmítico

QUÍMICA ORGÁNICA
DRA YELITZA GARCÍA
Ac Araquidónico
 LÍPIDOS LÍPIDOS

Definición:
Del griego Lipos: Grasa

Conjunto de moléculas orgánicas estructuralmente

muy heterogéneas, insolubles en agua y solubles en
disolventes orgánicos No Polares como: éter, benceno
ó cloroformo.

La mayor parte de los lípidos constituyen las grasas y los aceites, que suelen ser
productos de reserva y protección del ser vivo. La distinción entre grasa y aceite es
arbitraria, a temperatura es sólida y un aceite es líquido.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ESTRUCTURA ESTRUCTURA

Prostaglandina
Colesterol

Fosfolípido Ac. Palmítico

LÍPIDOS
En su estructura presentan
básicamente tres
elementos:

* Carbono (C), en cantidad

relativamente alta
* Hidrógeno (H), abundantes
* y Oxígeno (O); pocos
* en menor grado aparecen
también en ellos nitrógeno (N),
fósforo (P) y azufre (S).
 LÍPIDOS LÍPIDOS
Función Biológica
Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos formadas
por sólo cuatro elementos, que son hidrógeno, oxígeno, carbono y nitrógeno, 1.- Reserva de Energía
representando el 97,6 % de los átomos de los seres vivos. Son la principal
Clasificación de las biomoléculas. reserva energética del
Según la naturaleza química las biomoléculas pueden ser: organismo. Un gramo
Biomoléculas inorgánicas: Que no sólo se ecuentran en los seres vivos, pero son
muy importantes para ellos. Como el agua, la biomolécula más abundante, los
de grasa produce 9,4
gases (oxígeno, dióxido de carbono) y las sales inorgánicas: aniones como fosfato kilocalorías/g en las
(HPO4), bicarbonato (HCO4-) y cationes como el amonio (NH4+). reacciones metabólicas
Biomoléculas orgánicas o principios inmediatos: Que son sintetizadas
de oxidación, mientras
solamente por los seres vivos y tienen una estructura a base de carbonos. Como los
Glúcidos (glucosa, glucógeno, almidón), los lípidos (ácidos grasos, triglicéridos, que proteínas y
colesterol, fosfolípidos, glucolípidos), las proteínas (enzimas, hormonas, glúcidos sólo producen
hemoglobina, inmunoglobulinas etc.), los ácidos nucleicos (ADN ARN)y los 4,1 kilocaloría/g.
metabolitos (ácido pirúvico, ácido láctico, ácido cítrico, etc.)
 LÍPIDOS LÍPIDOS
Función Biológica Función Biológica

1.- Reserva de Energía

*Los lípidos que sirven
Los lípidos sirven como fuente de energía por su alto valor como reserva de
energía se obtienen de
calórico, producen alrrededor de 9,4 kcal/g determinado por
productos animales
su elevado contenido de enlaces C-H, que durante la como la mantequilla, el
lipolisis al romperse estos enlaces covalentes van a liberar queso y la leche, entre
gran cantidad de energía que es utilizada por el Ser otros. Los cuales
Humano para cumplir sus funciones metabólicas y realizar contienen en su
estructura molecular
sus actividades diarias de trabajo como caminar, jugar,
ácidos grasos
correr, etc. saturados de cadena
larga.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
Función Biológica
Función Biológica
1.- Reserva de Energía
Ac. Palmítico
2.- Estructural * Forman parte de
la estructura de
las membranas
biológicas.

* Forman la
estructura de
Hormonas
Fosfolípidos
esteroideas,
Estos ácidos grasos saturados de cadena larga como palmítico con 16 átomos de Vitaminas
carbono y su homólogo esteárico con 18 carbonos, son los más abundantes en la liposolubles y
naturaleza y se almacenan en forma de Triglicéridos, constituyendo depósitos en
otras.
tejidos especializados como el Tejido adiposo, tanto en los animales como en el Ser
Humano.
 LÍPIDOS
Función Biológica
3.- Protectora Forman una capa aislante que protege al
organismo de los cambios bruscos de
temperatura y traumatismos:
* Aislante Térmico
* Aislante eléctrico.
Recubren órganos y le dan consistencia protegiéndolos
de traumatismos leves. Están presentes en los tejidos
subcutáneos y alrededor de ciertos órganos ejerciendo su
función como Aislante Térmico. Y actúan como Aislantes
eléctricos cuando permiten la propagación rápida de
ondas despolarizantes a lo largo de los nervios
mielinizados. El contenido de Lípido en el tejido nervioso
es particularmente alto.
LÍPIDOS
Función Biológica
3.- Protectora La mielina es la capa que se forma
alrededor de los nervios. Su función es
acelerar la transmisión de impulsos
nerviosos a lo largo de las células
nerviosas.
Esta capa que se forma alrededor de los
nervios y se encuentra en poca cantidad en
el cerebro. Está compuesta de proteínas y
lípidos (sustancias grasas no solubles en
agua).
La vaina de mielina alrededor de los nervios
acelera la transmisión de los impulsos a lo
largo de las células nerviosas.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
Función Biológica

4.- Especializada 4.- Especializada

Función biocatalizadora.
En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta
función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y
las prostaglandinas.
Función transportadora.
El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se
realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los
proteo-lípidos.
Función transportadora.
Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con
otras biomoléculas como en el caso de los glicolípidos
(presentes en las membranas biológicas). También son
numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos
con otras biomoléculas, como en el caso de las lipoproteínas
y de las estructuras de membrana.
 LÍPIDOS
Patologías relacionadas
OBESIDAD
La obesidad se trata de un problema
de salud pública debido a que afecta a
un porcentaje importante de la
población, así como, al número de
personas que enferman y de mueren,
es decir, afecta la morbilidad y
mortalidad.
La obesidad es un proceso que afecta tanto a varones como a mujeres. El
estilo de vida de la sociedad actual propicia su aparición.
OBESIDAD
La obesidad puede definirse como un exceso de grasa que condiciona la
salud de la persona. Este exceso de grasa se produce cuando la cantidad
de energía que se ingiere con los alimentos es superior a la que se gasta,
y este exceso de energías transformado en grasas. Aunque existen
dificultades para la aplicación de este concepto en la práctica médica:
Dificultad para la valoración exacta de la cantidad de grasa que presenta
un individuo
Dificultad para explicar el exceso de peso que determina un riesgo.
Para valorar la obesidad, la simple inspección es suficiente para tener un
criterio subjetivo.
Sin embargo, son necesarios indicadores objetivos como:
* Porcentaje del peso actual con respecto al peso ideal. Clásicamente se
utilizan las tablas peso y talla realizadas por la Metropolitan Life Insurance
Company
* Índice de masa corporal (IMC), calculado por medio de la fórmula:
IMC = Peso (Kg) / [Talla (m)]2
Otros métodos que pueden estimar la grasa corporal son:
* Medición de los pliegues subcutáneos. El que mejor valora el exceso de
grasa es el pliegue tricipital (pliegue formado a nivel del músculo tríceps).
 LÍPIDOS
Patologías relacionadas

El término arteriosclerosis, designa de

forma genérica el engrosamiento y
endurecimiento de la pared de las
arterias y es la base del
desencadenamiento de muchos
problemas del corazón y grandes vasos.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
CLASIFICACIÓN De acuerdo a su estructura molecular ÁCIDOS GRASOS
*Ácidos grasos
* LÍPIDOS SIMPLES Definición
*Terpenoides
Son ácidos
Su estructura molecular *Carotenoides
monocarboxílicos
es unitaria
*Esteroides cuya estructura
*Eicosanoides responde a la Donde R es una cadena hidrocarbonada de
fórmula: estructura muy variada:
* LÍPIDOS COMPUESTOS *Acilglicéridos
Presentan dos o más * lineal, ramificada ó alicíclica
componentes claramente
*Fosfolípidos O
diferenciados, que al *Esfingolípidos R- C – OH * Saturada o insaturada
separarlos al menos uno * Puede presentar otros grupos funcionales
*Ceras
manifiesta propiedades de R - COOH como alcohol (OH), carbonilo (CO), ó epóxi (-O-)
lípido. *Estéridos
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS ÁCIDOS GRASOS

Caraterísticas
* Los ácidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeñas
cantidades, ó unidos a otros lípidos, como suelen presentarse. Se unen
por enlaces ester y raras veces amida.

* El número de átomos de Carbono es muy variado. Los ácidos micólicos

pueden llegar a contener hasta 80 átomos de Carbono.

* Los más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con

número par de átomos de Carbono, entre 12 y 24.
Los ácidos micólicos son ß-hidroxiácidos grasos ramificados en alfa,
cuya longitud de cadena es grande (desde C78 a C91 en Mycobacterium). * El ácido Palmítico (16 C) y el Esteárico (18 C) son los más abundantes.
.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS ÁCIDOS GRASOS

Nomenclatura IUPAC Nomenclatura IUPAC

International Union of Pure and Applied Chemistry Fórmula Estuctural Nomenclatura Fórmula
IUPAC abreviada
Se coloca al ácido graso el nombre del hidrocarburo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Ac. Octanoico C 8:0
con el mismo número de Carbonos, terminado en
anoico ( si es saturado) ó en enoico ( si es insaturado). Nombre común: Ácido Caprílico

Acido 9 C 18:19
w ß α Octadecenoico
Nº de C Insaturación
Nombre común: Ácido Oleico
Ácido Palmítico C16:0 Ac. hexadecanoico
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS ÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas Propiedades Físicas agua

gaseoso
Están determinadas por la longitud de la cadena y por * 2.- Puntos de fusión y de ebullición
su grado de insaturación. Ebullición 100ºC
Aumentan con el Nº de átomos de C.
* 1.- Solubilidad A temperatura ambiente: líquido
Los ácidos grasos de cadena larga presentan la solublidad 25ºC
típica de los lípidos. Insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos * Los de cadena corta están líquidos.
Fusión 0ºC
No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)
A medida que disminuye el número de C en su molécula, * Los de cadena larga están sólidos. sólido
aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles
en agua.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS ÁCIDOS GRASOS

agua Propiedades Físicas agua

Propiedades Físicas
* 2.- Puntos de fusión y de ebullición * 2.- Puntos de fusión y de ebullición
Ebullición 100ºC Ebullición 100ºC
Están determinados por el grado de
instauración y las ramificaciones: Los lípidos de
membrana deben
OJO!!!!! o BUSCAR IMAGEN DE AC. GRASO 25ºC ser líquidos a 25ºC
POLINSATURADO temperatura
Fusión 0ºC ambiente, por lo Fusión 0ºC
Los insaturados y ramificados tienen un punto tanto los ácidos
de fusión menor al de los saturados y lineales grasos deben ser
con el mismo Nº de Carbonos. insaturados.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas agua
Propiedades Físicas
El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones La configuración del doble enlace Ebullición 100ºC
espaciales distintas: Cis y Trans. repercute en las propiedades físicas
del ácido graso. Ej:
El punto de Fusión del Ácido Elaídico 25ºC
es muy superior al del Ácido Oleíco. Fusión 0ºC
En la naturaleza los ácidos grasos
adoptan preferentemente
Ácido Oleíco C 18:19 cis Ácido Elaídico C 18:19 trans configuración Cis.
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS
Propiedades Químicas
Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos:
Propiedades Químicas
c.- Oxidación
a.- Adición de Halógenos
El doble enlace puede oxidarse para formar époxidos, glicoles ó
Se utiliza para reconocer el grado de insaturación de aceites ó mezclas escindir ácidos grasos.
de ácidos grasos. También conocida como: Índice de Iodo. R- CH=CH-COOH Perácido R- CH- CH- COOH
O
R-CH=CH-COOH I2 R-CH-CH-COOH Époxidos
I I
b.- Adición de Hidrógenos R- CH=CH-COOH Ácido R- CH – CH - COOH
OH OH
Permite el endurecimiento de las grasas. Conversión de aceites en margarinas. Glicol
R-CH=CH-COOH H2 R-CH-CH-COOH
I I R- CH=CH-COOH Permanganato R-CH- COOH + COOH-R
H H
 LÍPIDOS LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS ÁCIDOS GRASOS
Propiedades Químicas Propiedades Químicas
d.- Autoxidación
El oxígeno del aire da orígen al enrranciamiento de las grasas. Se e.- Formación de jabones
produce en dos pasos: Es una de las propiedades más características:
1) Acomodo del Oxígeno molecular: O---O Se tratan ácidos grasos con hidróxidos de metales alcalinos ( Na, K).
R–CH=CH–COOH + O2 R-CH-CH-COOH Jabón
R-COOH + NaOH R-COO-Na + H2O
2) Formación de aldehídos responsables R-CHO + R-CHO El pKa de los ácidos grasos es en torno a 4,8; por esto en medio alcalino la disociación es
completa. Las sales de ácidos grasos se llaman jabones y debido a la polaridad del anión
del mal olor y sabor.
carboxilato son muy miscibles en agua. Estos jabones en agua forman estructuras
micelares que incluyen en su interior grasas neutras por lo que los jabones tienen poder
detergente.
 LÍPIDOS
LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS Esenciales
Importancia Fisiológica

El ácido graso más ampliamente distribuído * El Ác. Araquidónico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14.
en la naturaleza es el Oleico C 18:19 cis y Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.
el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis
9,12-Octadecadienoico. Forma parte de las membranas celulares.

Muchos procesos fisiológicos dependen del grado de fluídez de

los lípidos de las membranas.
Los mamíferos son incapaces de sintetizar estos ácidos grasos
por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como Esta fluidez depende del punto de fusión de los Ácidos grasos.
Ácidos grasos esenciales

Átomos de
Ácidos Grasos carbono Estructura

Saturados Butírico 4

Caproico 6

Caprílico 8
 Cáprico 10

Láurico 12

Mirístico 14

Palmítico 16

Esteárico 18

No saturados
Palmitoleico 16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

Araquídico 20