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NDI CE
Recomendaciones prcticas para trabajar en el laboratorio..........................................................................................................................Pgina 3 Programa de la Asignatura........................................................................................Pgina 4 Estrategias y Tcnicas de Estudio...................................................................Pgina 5 T rabajo Prctico N 1: Por qu hablar de compuestos orgnicos?.......................................................................................................................Pgina 14 Los Compuestos del Carbono u Orgnicos......................................................Pgina 15 T rabajo Prctico N 2 (de Laboratorio): Reconocimiento de T rabajo T rabajo T rabajo Prctico Prctico Prctico N N N 3: 4: El El 5: Carbono: Ciclo Base sustancias de la del la orgnicas.........................................................................................................................Pgina 17 V ida......................................................................................................................................Pgina 20 Biogeoqumico en Carbono..............................................................................................................................Pgina 23 Hidrocarburos naturaleza?......................................................................................................................Pgina 25 T rabajo Prctico N 6 (de Laboratorio): Alquinos, alquenos y alcanos (parte 1).........................................................................................................................................Pgina 29 T rabajo Prctico N 6 (de Laboratorio): Alquinos, alquenos y alcanos (parte 2)..........................................................................................................................................Pgina 33 Anexo 1: Recta histrica (Lnea de tiempo).............................................Pgina 36 Anexo Anexo 2: 3: instrucciones actividad inicial: para y elaborar si los un qumicos informe dejasen de de laboratorio.......................................................................................................................Pgina 37 trabajar? .........................................................................................................................Pgina 40 Bibliografa utilizada.................................................................................................Pgina 45
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En el laboratorio no beber.
est
permitido comer ni
Los alumnos/as con el pelo largo debern llevarlo recogido durante la permanencia en el laboratorio. No se debe empezar ningn experimento de laboratorio sin la presencia o la autorizacin de la profesora. Al finalizar la prctica cada grupo de alumnos deber limpiar y ordenar el material utilizado de manera que la mesada de trabajo se quede tal cual estaba antes de empezar.
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nucleicos. Enfermedades relacionadas con el metabolismo de los lpidos. Enzimas. Colesterol, grasas saturadas y grasas trans: anlisis de etiquetas.
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Marca las ideas principales (ver Estrategias y Tcnicas de Estudio, pgina 6 y 8) del texto.
Contesta la siguiente pregunta en base a lo ledo en el texto: Qu significa esta frase: LA QUMI CA ES UNA Y SU DIVISIN EN ORGNI CA E INORGNI CA ES SLO CONVENCIONAL?
Realiza una lnea de tiempo (ver Anexo 1) con los sucesos descriptos en el texto.
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En un principio, se pensaba que las sustancias que forman los vegetales y animales, tales como los azcares, los almidones, las grasas, los aceites y las protenas, no podan elaborarse en los laboratorios, sino que slo se podan sintetizar dentro de los organismos vivos y por eso fueron llamadas sustancias orgnicas. Se supona que los seres vivos disponan de una cierta fuerza misteriosa, denominada fuerza vital, por medio de la cual podan elaborar los cientos de sustancias complejas que los constituyen. El hombre nunca sera capaz de reproducir el poder de esa fuerza vital y slo los rganos animados de los animales y vegetales podan generar las sustancias que de ellos se extraen. En el ao 1828, el joven qumico alemn Friedrich Wler (18001882) dio por tierra con este mito realizando un experimento que fue crucial: logr producir en su laboratorio de Berln cristales de urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la
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orgnicas
en
los
laboratorios
sin
que
sea
necesaria
la
siguiente definicin:
Qumica orgnica es la parte de la qumica que estudia todos aquellos compuestos que contienen carbono, a excepcin de los xidos y de los carbonatos.
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Azcar (sacarosa) Almidn de maz. Aceite comestible. Naftalina. Alcohol etlico. Vinagre (cido actico)
Gradilla. Cucharitas plsticas. Pipeta. Pinza de madera. Mechero de Bunsen. Gelatina sin sabor. Procedimiento:
I. Propiedades fsicas
1) Caracteres organolpticos Observa atentamente las sustancias orgnicas que te han entregado y completa el siguiente cuadro:
S usta ncias Estado de agregacin Colo r Olo r Aspecto
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2) Solubilidad a) en un solvente polar (agua): Coloca en la gradilla un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar. Agrega en cada uno de los tubos una de las sustancias consignadas en el cuadro anterior y en el mismo orden, tomando una cucharadita para los slidos y 5 mL para los lquidos (aproximadamente hasta 5 cm de altura). Aade agua a todos los tubos hasta la mitad de su altura. T apa y agita. Observa y anota tus observaciones en la columna correspondiente del cuadro B. b) en un solvente orgnico (acetona): Repite el ensayo del inciso anterior utilizando tubos de ensayo limpios y remplazando el agua por la acetona. Anota tus observaciones en la columna correspondiente del cuadro B.
S usta ncia agua Solubilidad e n aceto na
II. Propiedades qumicas 1) Accin del calor: En un tubo de ensayo coloca una pequea porcin de azcar (punta de esptula). Sujeta el tubo con la pinza de madera y calienta con el mechero
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durante dos minutos. (Cuida que la boca del tubo se dirija hacia un lugar donde no haya personas.). Anota todos los cambios que observas: ...................................................... ............................................................................................................................................. Conclusiones: Analiza detenidamente las observaciones efectuadas y enuncia las conclusiones que has obtenido sobre: a) Caracteres organolpticos: ............................................................................ ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. b) Solubilidad: .............................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. c) Accin del calor:.................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. ............................................................................................................................................. .............................................................................................................................................
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1) Realiza una lectura comprensiva del texto, marca las ideas principales y luego contesta las preguntas que aparecen en el cuerpo del texto (se transcriben aqu): a) Qu diferencia observas cuando calientas, en una cucharita, una porcin de sal y otra de azcar? b) Cmo explicaras el hecho de que el alcohol etlico y el ter metlico estn formados por la misma cantidad de tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno, pero poseen distintas propiedades? Podras formular tu propia hiptesis? c) Sabemos que el porcentaje de silicio existente en la T ierra es muy superior al del carbono. Entonces, por qu crees t que la vida se basa en el carbono y no en el silicio? d) Observando las estructuras que aparecen en El carbono multifactico, se cumple en todos los casos la tetravalencia del carbono? 2) Utilizando los modelos moleculares provistos por la profesora arma las molculas de alcohol etlico y ter metlico para contestar la pregunta b, y luego arma todas las molculas cuya frmula desarrollada aparece en El carbono multifactico. Por ltimo dibuja (en tres dimensiones) todas las molculas armadas en tu cuaderno, escribe sus nombres (de acuerdo a la tabla que aparece a continuacin) y sus frmulas moleculares.. Recuerda que para la frmula molecular debes contar la cantidad de cada elemento que hay en la molcula. 3) Realiza una bsqueda bibliogrfica (en libros o internet) acerca de las frmulas moleculares y desarrolladas de las sustancias orgnicas estudiadas en el trabajo prctico N 2.
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Considerar
que
el
aceite
comestible
est
compuesto
principalmente por cido linoleico y cido oleico, y la gelatina sin sabor est compuesta por una protena llamada colgeno. Puedes agregar a tu informe imgenes (en tres dimensiones) de las estructuras de dichas molculas. Nombres de los compuestos del carbono (en orden de aparicin de arriba hacia abajo y de izquierda a derecha): a) ME ANO, T CLOROME ANO, E ANOL (O ALCOHOL E T T TLI CO), ME ANOAMINA. b) T E TENO (O E TILENO), ME ANAL T (O FORMALDEHDO), ME ANOIMINA. c) E T TINO (O ACE TILENO), HEXANONI TRILO. d) CI CLOPENT ANO, BENCENO.
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http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclo_del_carbono http://www.biologia.edu.ar/ecologia/CI CLOS %20BIOGEOQUIM.htm#Ciclo%20del%20carbono http://www.ciclodelcarbono.com/ http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000088/lecciones/s eccion1/capitulo04/tema05/01_04_05.htm (en esta pgina encontrars una animacin del ciclo del carbono muy interesante) http://biogenmol.blogspot.com/2009/05/ciclo-biogeoquimico-delcarbono.html http://www2.epm.com.co/bibliotecaepm/biblioteca_virtual/ciclo_carb ono.htm http://www.tecnun.es/asignaturas/Ecologia/Hipertexto/04Ecosis/1 31CicC.htm http://cienciasnaturales.es/CI CLOSMATERI A.swf (sta es una animacin del ciclo del carbono) Una vez que hayas hecho la bsqueda y entendido qu es el ciclo del carbono, realiza las siguientes actividades: 1) Describe brevemente en qu consiste el ciclo del carbono, realizando un dibujo de este ciclo (si no te animas a dibujar puedes imprimir una imagen obtenida en una pgina de internet; no te olvides de citarla en la bibliografa al final del trabajo). 2) Explica cmo la intervencin del hombre modifica este ciclo. 3)Puede alterarse este ciclo por otro tipo de fenmenos? Cules?
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El etano y el propano se obtienen del gas natural y del gas de refi nera. Una fraccin obtenida en la refinacin del petrleo es el ter de pet rleo ; ste se compone de una mezcla de pentanos y hexanos y se utiliza como disolvente. La nafta compuesta por hidrocarburos de seis a doce carbonos se obtiene en la fraccin destilada del petrleo entre 70 y 200 C. A mayor temperatura se destilan compuestos tan importantes como el querosn, el aceite diesel, los lub rica ntes, las ceras y el as falto. Del carbn o h ulla, formado por material vegetal durante millones de aos, se extraen mltiples hidrocarburos. El gas de h ulla est constituido por H2 y metano, as como tolueno, benceno, etano y etileno. Muchas veces hemos odo hablar de las explosiones en las minas de carbn donde mueren o quedan atrapados los mineros. Generalmente esto se debe al llamado gas gris, que es una mezcla de metano y aire, altamente explosiva. Pero no solamente los hidrocarburos estn presentes en estos recursos naturales. T vez hayas notado que al pasar cerca de al una zona fangosa o pantanosa, se percibe un olor extrao parecido al gas que se usa en la cocina. Eso se debe a que en l habitan microorganismos capaces de degradar la celulosa
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proveniente de los restos de los rboles y plantas, produciendo entre otras sustancias gas metano. A este compuesto se le conoce como gas de los pa nta nos . PETRLEO Desde los tiempos histricos, restos de animales, vegetales y de seres marinos han estado sometidos a condiciones geolgicas que los han convertido en una mezcla compleja de sustancias orgnicas llamada petrleo (petra=piedra, leo=aceite aceite de piedra). Los yacimientos subterrneos de petrleo y las bolsas de gas natural que los acompaan, se encuentran ampliamente distribuidos por todo el mundo y desde la antigedad se ha tenido noticia de filtraciones superficiales de estos aceites. La primera produccin industrial de petrleo en Rumania, en 1857, fue seguida al poco tiempo por la apertura del famoso pozo del coronel Edwin L. Drake, cerca de T itusville, Pennsylvania, EEUU, en 1859; en los aos siguientes la produccin mundial de petrleo super los seiscientos mil millones de litros. Slo los Estados Unidos en 1962 produjeron unos 420 millones de litros de petrleo crudo, ms del 40% de la produccin mundial. El petrleo, y el gas natural que le acompaa, constituyen actualmente una de las principales fuentes de energa. COMPOSICIN DEL PETRLEO Y LOS GASES NATURALES El petrleo y los gases naturales a l asociados constituyen en la actualidad la principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petrleo se agotan, cobra
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creciente inters la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas mundiales de carbn en hidrocarburos utilizables. Asimismo, se ha sugerido que algunas plantas podran constituir en el futuro importantes fuentes de hidrocarburos. El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5% y un 10% del total junto con las trazas de hidrocarburos que tienen 4 y 5 carbonos. El gas es purificado de diversos contaminantes no deseados y posteriormente es utilizado como combustible. El petrleo lquido es una mezcla compleja en la que predominan ciertas clases de hidrocarburos. La industria qumica emplea procedimientos de extraccin y de destilacin a gran escala para separar el crudo en fracciones de utilidad prctica. Estos compuestos son principalmente: un hidrocarburo llamado ter de petrleo y la ligrona que contienen hidrocarburos desde 5 a 7 tomos de carbono; ambos son hidrocarburos voltiles. Adems, la nafta que tiene hidrocarburos desde 5 y 10 tomos de carbono, el querosn de 8 a 14 carbonos, el gasoil de 12 a 18 carbonos, los aceites y grasas lubricantes por encima de 18 carbonos y el asfalto o coque de petrleo por ms de 35 tomos de carbono. Ahora es importante entrar a la estructura y clasificacin de los hidrocarburos, para comprender mejor los componentes del petrleo y los gases naturales; se ha mencionado que el gas natural por ejemplo, contiene metano y su frmula es CH 4. Pero, esto que significa?
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El
trmino
hidrocarb uro
se
refiere
compuestos
que
contienen tomos de carbono e hidrgeno nicamente y, debido a la simplicidad de su composicin atmica, se les puede considerar como los compuestos progenitores de la qumica orgnica, a partir de los cuales se derivan los dems compuestos. Hay dos series principales de hidrocarburos, la serie aliftica (aliftico significa grasa) y la serie aromtica. En la serie aliftica las clases de hidrocarburos son: alcanos (parafinas), cicloalcanos. Luego de leer el texto (y subrayar las ideas principales) realiza la siguiente actividad: Completa una tabla como la siguiente, utilizando todos los compuestos derivados del petrleo o gases naturales nombrados en el texto: Compuestos qumicos que lo fo rma n Usos alquenos (olefinas), alquinos (acetilenos) y
Como conclusin contesta la siguiente pregunta: En qu se parecen estas sustancias? Observacio nes: puedes ayudarte usa ndo Internet o algn lib ro de qumica orgnica.
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Objetivo: Obtener acetileno (alquino) para comprobar alguna de sus I. Obtencin del acetileno
Carburo de calcio (CaC2) en trozos de tamao adecuado para colocar dentro de un kitasato. Kitasato Cristalizador T apn perforado T ubo acodado T rozo de tubo de goma 4 tubos de ensayo 4 tapones de goma para tubo de ensayo Pipeta Gradilla Pinza de madera Mechero de Bunsen II. Propiedades del acetileno Gradilla con tubos con acetileno Medio tubo de solucin de permanganato de potasio (KmnO4) Medio tubo de solucin hidro-alcohlica de yodo (I2) Medio tubo de solucin de nitrato de plata amoniacal (AgNO3 + NH4OH)
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Caja de modelos moleculares T rpode T metlica ela Varilla de vidrio, embudo y papel de filtro I. Obtencin del acetileno
Procedimiento:
1) Armar un aparato productor segn las indicaciones que dar la profesora. No olviden dibujar un esquema en sus cuadernos de trabajo. 2) Disponer los tubos de ensayo, llenos de agua e invertidos, dentro del cristalizador. 3) Colocar unos trozos de carburo de calcio en el kitasato y agregar aproximadamente 5 mL de agua con la pipeta. T apar inmediatamente, dejar burbujear unos instantes y recoger por desplazamiento de agua el gas que se produce. Para ello debern colocar el tubo de goma en la boca de cada uno de los tubos con agua. 4) Llenar as los cuatro tubos, taparlos con tapones de goma y ubicarlos en la gradilla. Retirar el tubo de goma del cristalizador. 5) T omar uno de los tubos de ensayo con la pinza de madera, destaparlo y acercar la boca del mismo al mechero. PRECAUCIN: ALEJ AR EL APARATO PRODUCTOR ANTES DE ENCENDER EL MECHERO. II. Propiedades del acetileno 1) Agregar a uno de los tubos que contienen acetileno, aproximadamente la mitad de la solucin de permanganato de potasio disponible. T apar y agitar. Observar y comparar con la
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solucin que reservaron como testigo. 2) Proceder con solucin hidro-alcohlica de yodo como lo hicieron con el permanganato de potasio. Anotar los resultados. 3) Construir el modelo del acetileno (C2H2). 4) Representar con los modelos lo que ocurre en la reaccin entre acetileno y yodo (I2). T ener en cuenta que se obtiene slo un producto de reaccin. Esquematizar los modelos de los reactivos y del producto. 5) Efectuar de la misma manera que en los ensayos anteriores la reaccin entre el acetileno y la solucin de nitrato de plata amoniacal. Registrar lo observado. 6) Filtrar el contenido del tubo en el que hicieron reaccionar el acetileno con el nitrato de plata amoniacal. T ratar de quitar el mximo de humedad presionando con otro papel de filtro. Con la ayuda de una varilla pasar el precipitado obtenido a la tela metlica (o apoyar con cuidado el papel de filtro sobre ella). Armar un dispositivo de calentamiento y calentar la tela metlica (esta ltima parte ser realizada por la profesora, ya que en la reaccin que se va a provocar se producen estallidos; es conveniente que se mantengan a cierta distancia) Resultados y conclusiones:
Qu
propiedad
del
acetileno
permite
recogerlo
por
Interpretar el cambio ocurrido en el kitasato (productor) mediante una ecuacin. Qu crees que suceder si al acetileno se lo lleva a la llama?........................................................................................................................ ....................................................................................................................................
Qu productos se formarn? ............................................................ ................................................................................................................................... Confrontar sus predicciones con el ensayo experimental. Sucedi lo esperado? .................................................................................. Consignar algunos de los productos obtenidos: ............................... .................................................................................................................................... Qu sucedi al colocar la solucin de permanganato de potasio? ................................................................................................................ ....................................................................................................................................
Escribir la ecuacin correspondiente a la reaccin entre el acetileno y el yodo. Para ayudarlos a interpretar la reaccin entre el acetileno y la solucin de nitrato de plata amoniacal, les damos dos informaciones: a) de la solucin
+
de nitrato de
-
plata
amoniacal, intervienen el in Ag y el in OH
b) uno de los productos de la reaccin es agua. Les resultar muy fcil completar la ecuacin ahora: ......................... + 2 Ag + 2 OH
+ -
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Medio tubo de solucin de permanganato de potasio (KmnO4) Medio tubo de solucin hidro-alcohlica de yodo (I2) Medio tubo de solucin de nitrato de plata amoniacal (AgNO3 + NH4OH) 4 tubos de ensayo Pinza de madera Mechero de Bunsen 4 tapones de goma T ubo de goma Caja de modelos
Procedimiento: En esta oportunidad no obtendrn un alcano (tambin llamados hidrocarburos parafnicos). Disponen de gas natural, que es una solucin gaseosa que contiene metano (CH 4) en gran proporcin. Los dems componentes, por lo comn, no interfieren en las reacciones que se van a realizar. 1) Recoger el gas armando un dispositivo segn las instrucciones de la profesora. No olviden dibujar un esquema en sus cuadernos de trabajo. 2) Llenar con el gas cuatro tubos de ensayo y taparlos con tapones de goma.
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3) Agregar a uno de los tubos la mitad de la solucin de permanganato de potasio. T apar y agitar. Anotar resultados. 4) Agregar a otro de los tubos la mitad de la solucin de nitrato de plata amoniacal. T apar y agitar. Anotar resultados. 5) Acercar al mechero la boca de otro de los tubos, sostenindolo con pinza de madera. Observar y registrar. 6) Mezclar el contenido del ltimo de los tubos con la mitad de la solucin de I2. T apar y agitar. Anotar resultados. 7) Construir los modelos del metano (CH4) y del I2. Resultados y conclusiones:
Qu propiedades del gas natural permiten que se lo recoja por desplazamiento de agua? .................................................................... ....................................................................................................................................
Completar la siguiente ecuacin: CH4 + I2 -----> HI + .......................... Construir los modelos de los productos obtenidos. Este tipo de reaccin se llama sustitucin. Por qu? ...................................................................................................................................
Averiguar la etimologa de la palabra parafi na. En funcin de las experiencias de realizadas, usado podran para justificar el nombre parafinas designar estos
Cul
es
el
uso
ms
conocido
de
los
hidrocarburos
SI
SI (por adicin)
NO
doble
Cules son los hidrocarburos ms reactivos? Fundamenten la respuesta vinculando con el tipo de enlace entre carbonos (recuerden los modelos utilizados).
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OBJE TIVO:. MATERI ALES: PROCEDIMIENTO: ESQUEMAS: RESULT ADOS OBTENIDOS: CONCLUSIONES: Dependiendo del tipo de informe solicitado por la profesora, se pueden agregar tambin los siguientes temes: INTRODUCCIN: PLANTEO DEL PROBLEMA: HIPTESIS: BIBLIOGRAFA UTILI ZADA:
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ANEXO 3 Actividad inicial: Y SI LOS QUMI COS DEJ ASEN DE TRABAJ AR?
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Realizar
una
lectura
comprensiva,
compartir
en
grupo
sus
pensamientos acerca del texto y confeccionar un afiche donde se muestre lo trabajado. Una vez terminado el afiche debern explicarlo al resto de sus compaeros. ********************************************************
Aprender a aprender. Estrategias y tcnicas de Botto, J. y Bulwik, M. Qumica. Editorial T inta Mautino, J. M. Qumica 5 Aula T aller. Editorial Adaptado de Mautino, J. M. Qumica 5 Aula T aller. Ciencias Qumicas. Editorial Santillana. Chile. Adaptado de Bulwik, M. et al. Qumica. Editorial Lozano, J. Javier. Spin 4. Fsica y Qumica 2 Adaptado de V idarte, L. et al. Actividades para
Fresca. Ao 2006.
3
Stella.
4
Editorial Stella.
5 6
B.U.P. Ao 2000.
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qumica II. Una propuesta diferente. Gua 6: Por qu algunos hidrocarburos se llaman parafnicos?. Ediciones Colihue. Ao 1987.
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